Unidad 2

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos

Hidrocarburos alifáticos
y aromáticos
Cadena
(I, II)
Estructura
Molecular

Tipo de Cadena
e Isomería

QUIMICA
ORGANICA

Configuración electrónica del C

Cerrada
Isomería
(I, II, III)

Compuestos del
Carbono

Hibridación
sp, sp2, sp3

Abierta

De cadena

Geometría
Molecular
Hidrocarburos
(i, ii, iii, iv)

De posición

Grupos
Funcionales

De función

Alcohol

Ester

Alcanos

Éter

Amida

Alquenos

Aldehído

Amina

Alquinos

Cetona

Halogenuro de
alquilo

Aromáticos

Acido carboxílico

Hidrocarburos alifáticos
y aromáticos

NOMENCLATURA

Clasificación de hidrocarburos

Acíclicos

Alifáticos
Alicíclicos!
o!
Cíclicos

Alcanos

CH3-CH2-CH3

PROPANO

Alquenos

H2C CH-CH3

PROPENO

Alquinos

HC C-CH3

PROPINO

Cicloalcanos

CICLOBUTANO

Cicloalquenos

CICLOBUTENO

Cicloalquinos

CICLOOCTINO

Hidrocarburos alifáticos
y aromáticos

NOMENCLATURA

Clasificación de hidrocarburos

Monocíclicos

BENCENO

Aromáticos
Aislados

DIFENILO

Policíclicos
Condensados

NAFTALENO

Hidrocarburos alifáticos
y aromáticos

NOMENCLATURA

Si un hidrocarburo no tienen ni dobles ni triples enlaces se denomina SATURADO
y si los tiene se denomina INSATURADO.
Tipo de
Compuesto
Alcanos

Grupo
Funcional

Estructura
Ejemplo

ninguno (ni doble ni triple enlace)

CH3CH2CH3 ,

propano

Alquenos

C C

doble enlace

CH2=CHCH3 ,

propeno

Alquinos

C C

triple enlace

CH CCH3 ,

propino

R

Aromáticos

anillo aromático

R

R

R
R

R

,

benceno

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA ALCANOS NO RAMIFICADOS o Lineales Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos Hex 1 Metano! 2 Etano! 3 Propano! 4 Butano! 5 Pentano! 6 Hexano! 7 Heptano! 8 Octano! 9 Nonano! 10 Decano ano 11 Undecano! 12 Dodecano! 13 Tridecano! 14 Tetradecano! 15 Pentadecano! 16 Hexadecano! 17 Heptadecano! 18 Octadecano! 19 Nonadecano! 20 Icosano ano Hexano 21 Henicosano! 22 Docosano! 23 Tricosano! 24 Tetracosano! 30 Triacontano! 31 Hentriacontano! 40 Tetracontano! 50 Pentacontano! 100 Hectano! 115 Pentadecahectano .

Molecular C8H18 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Octano 126 C9H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Nonano 151 C10H22 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Decano 174 Undecano 196 C11H24 CH3-CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 .E.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA ALCANOS (Fórmulas moleculares) Fórmula Semi-desarrollada Nombre P. (oC) CH4 CH4 Metano -164 C2H6 CH3-CH3 Etano -89 C 3H 8 CH3-CH2-CH3 Propano -42 C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 Butano 0 C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano 36 C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano 69 C7H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptano 98 F.

2.n-alkanes. Just as butane and pentane follow the C rule. isopentane. C4H10 CH3 4 10 2 6 8 4 10 4 10 Metano (CH44) 4 Propano 2 (C 6 3H8) CH 3 CH 3CH 8 4 10 CH3 CH3 CH 3 3 CH3 C CH CH H CH CH CH H CH CH CH H CCHCH C CHH CH CH CH CH CH CH 3 CH3 3 CH3 H C C CHC HCCH CH HCCHCCH CCH C 3CHC C H CH3 CH CH3 CH CH CH CH CH CH 23 22 3 22 2 32 2 3 2 3 CH 2 CH 323 CH 3CH 3 3 CH 3 2 3 CH2CH 3 3CH 2 333CH 3 3 CH 3CH3 CH CH CH CCH3CH3 3 2 2 3CH3 or HCH3(or CH HCH HH H CH CH CH3 HCH HCH2H CHCH CH CH CH or )H HCH CH H H3 H CH 2)5 ( CH 2)5 ( CH 3 3 3 CH 3H HH 3 ( CH 3 2 )5 H CH3 2CH2 2 CH2252 orCH CH CH CH CH CH C 3 CH3 CH 2 isopentane. Just butane pentane follow theasgeneral molecular formula for alkanes:the Cn H2n + 2 rule. C methane. also follow it applies to branched alkanesof ashexane well. Any as well. C H propane. as butane and pentane follow the C rule. propane. homolog of propane. neopentane. C H neopentane. H10 H H HC isobutane. isopentane. (C 4 2H6 4H10 4H4 10H10) H H H H H H H H H H Butano (C H ) methane. 89 CH3 C CH3 CH3 neopentane. C5H12 Neopentano (C5H12) both . both n 2n + 2 n 2n + 2 n 2n +2 5 12branched H Although we have derivedpentane. 2n + 2 formula PROBLEMPROBLEM 3-1 3-1 Examples of the general alkane formula. Cn H2n + 2.5-dimethyloctyl)triacontane. and decane. 3 2 2 2 3 3 of these of arethese homologs are homologs of hexane ofand hexane decane. of these are homologs and decane. their branched the series are called homologs. decane. of these are homologs of hexane and decane. ExamplesExamples of the general of the alkane general molecular alkane molecular formula. For example. 3 2 3 3 C H C H neopentane. C H propane. C H isobutane. H4butane. of these are homologs of hexane and decane. and both and bothCH 2nCH +propane. the Cn HCJust formula using the unbranched n-alkanes. For example. H H CH isobutane. a homolog the series called homologs. CH ethane. an (b) theare molecular ofand 4. offormula 4. isobutane. isopentane.5-dimethyloctyl)triacontane. Cpentane. Hpropane. alkane. C Ejemplo n n-alkanes. Examples of the general alkane molecular formula. CH ethane. the series homologs.6-diethyl-12-(3. For alkane example. their branched (a) Predict (a)the Predict molecular the molecular formula of formula the C of straight-chain the C straight-chain alkane. Although derived the Cn Hfollow the unbranched + 2 rule. C4H10 C4H H10 C H methane. and both n H)derived 2n +butane 2H (example. H . C4H10 5 12 5 12 pentane. C5H12 or H ( CH ) H 5 12 4 5 12 2 5 5 12 2 6 C5H12 3 8 CH3 4 10 5 12 pentane. FIGURE FIGURE 3-1 3-1 FIGURE 3-1 FIGURE 3-1 5 12 Examples of the are general formula. C H methane.6-diethyl-12-(3. sin embargo existen alcanos ramificados y cíclicos. C5H12 isopentane. the rule. C Examples of the general alkane molecular formula. C H neopentane. neopentane follow the rule. called homologs. C5H12 3 pentane. alkane containing 44 carbon atoms. C H C H isopentane. C H butane. CH ethane. n-alkanes has it applies to branched alkanes as Any isomer ofthe one of the same PROBLEM 3-1 Fórmula general C Hwell. isopentane. Cn H2n + 2.we Justhave as butane and pentane the Cn H2nusing their branched n-alkanes. formula. an (b) Predict the molecular formula of 4. 28 straight-chain PROBLEM 3-1 isomers isobutane. butane is a homolog of propane.5-dimethyloctyl)triacontane. Any isomer ofand oneneopentane of these n-alkanes hasthe therule.molecular Crule. (a) Predict the molecular of the C28formula straight-chain 28 formula (a)called Predict the 28 molecular of thealso Calkane. carbon atoms. isopentane. CH n 2n 2 n 2n 2 n 2n Using theUsing general themolecular general molecular formula for formula alkanes: for alkanes: Using the general Using molecular formula forand alkanes: molecular formula. isomers isobutane. isomer Any of isomer one of of these one n-alkanes of these n-alkanes has the same has the same it applies to branched alkanes as well. 3Hethane. Just as butane Just as and butane pentane and pentane follow the follow C the C rule. C H butane. Using general molecular formula forhexane alkanes: alkane containing 44 carbon (a) Predict the molecular formula of the C straight-chain alkane.5-dimethyloctyl)triacontane. branched their branched isopentane. CH C3H8 10 butane. C H propane. Any isomer of one of these n-alkanes has then-alkanes same of these are homologsit applies of hexane and decane. C H butane. Pentano 12) ) or H(C5(H CH H Isopentano (C H ) CH 2 5 5 12neopentane. Any isomer of one of these has the same H H molecular molecular formula. and (b) Predict (b)the Predict molecular thePredict molecular formula of formula 4. and neopentane also follow the rule. isobutane. H6 Cpropane. isomers isobutane. methane. butane is a3homolog of propane. 4H 4 Isobutano 10 isobutane. CH C2H C3Hbutane. isopentane. H molecular formula. C H neopentane. 2 5 it appliesittoapplies branched to branched alkanes as alkanes well. For is example. CH H2n + the Although have theisCanusing 2 formula using the unbranched n-alkanes. 3CHH 8 HH 4 8H propane.6-diethyl-12-(3. H H H H 3-3 Nomenclature 3-3 Nomenclature Alkanes of Alkanes 89 Nomenclature 89 3-3 of Alkanes 3-3of Nomenclature Alkanes 89 3-3 ofNomenclature of Alkanes 89 3-3 Nomenclature of Alkanes 89 H H HH H HH H HH H HH H HH HH HH HH H H H H H H HH H H H H H H H H H H H H C HH C HHH CC HCH CH HC HCH CC HCH CC HCH CC HCH CC HCH CC HCC CCH CC CH H3 H C H H C C H H C C C H CH H C H H C C H H C C C H H H C H H C C H H C C C H H C C CC H H HH H H H H HH H HH H HH H HH H HH HH HH HH H H H H H H H H HH H H H CH HCH HH3 HH H3 HHCH3 H CH3 CHH CH CH CCH 3C 3 CH 3 H CH 3 3 C 3 C CH C CH CH C C H C CHC3 HH H H H CH H CH CH 3 3 CH3 3 CHCH CH3CH3 CH 3-3 Nomenclature of Alkane methane. and neopentane also follow n Hthese 2n + 2. same Tipo deFIGURE cadena3-1 Lineal Ramificada Cíclica molecular formula. and both CH CH CH2 and CH CHboth FIGURE 3-1 CH the series are called homologs. their rule. of n-alkanes. n H2n + 2. 2n + 2 n 2n + 2 5 also 12the isomers isomers isobutane. C H isopentane. butane isan aalkane. H H 4H 2ethane. of these are homologs of andatoms. CH isopentane.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA La estructura de los alcanos son cadenas de grupos metileno (-CH2-) a las que se añade un H a cada extremo. C H isobutane. For example. 3isopentane. C H6 C2ethane. CH4 CH ethane. the seriesthe are series called arehomologs. CH PROBLEM 3-1 isomers isobutane. H6 H C H10 HC4butane. C H isobutane. C5H12CH3 Examples of C theHgeneral alkane molecular formula. 2n + 2 Cn Hor Although Although we have we derived have the derived the formula using the using unbranched the homolog unbranched Although we have derived the formula unbranched 2n +H 2CFor n Hwe 2n + 2Cformula the series are called homologs.C n H2n + 2. to branched alkanes as well. is ofCH propane. C5H3-1 FIGURE 12 formula. an alkane containing alkanethe containing 44 carbon 44 atoms. H C H methane. butane butane a homolog isCbutane an H homolog of of propane. Formolecular example. 8 HCpropane.6-diethyl-12-(3. 5 312 pentane. and neopentane and neopentane also follow follow rule. Ctheir Hand H molecular formula. C H 5 12 5 12 5 12 5 12 pentane.

319 Primario CH3 CH3 CH3-CH2-C-CH2-C-CH3 H CH3 Cuaternario Secundario Terciario 2.2.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA * Estereocentro Número átomos C Posibles Isómeros 1-3 1 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 10 75 15 4.347 20 366.4-Trimetilhexano Los alcanos con cuatro o más carbonos presentan isomería estructural Butano 2-metilpropano .

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos Nombres de radicales sencillos CH4 NOMENCLATURA Radicales CH3- R- METIL METANO CH3-CH3 CH3-CH2- ETIL ETANO Alcanos CH3-CH2-CH2- PROPIL CH3-CH2-CH3 PROPANO CH3-CH-CH3 ISOPROPIL CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTIL CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO .

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos Radicales univalentes NOMENCLATURA 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH2- Alcano de igual! número de átomos! de carbono CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO RNumeración: ! Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre Construcción del nombre! ! -ANO BUTANO -ILO -IL BUTILO Nombre del ! radical BUTIL Nombre como! sustituyente .

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales RAlcanos ramificados CH3 CH3-CH-CH3 ISOBUTANO o 2-metil propano CH3 CH3-CH-CH2-CH3 ISOPENTANO o 2-metil butano Radicales ramificados CH3 CH3 CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3 ISOBUTILO TER-BUTIL CH3 CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTIL CH3 CH3-C-CH2-CH3 TER-PENTIL .

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3-C-CH2CH3 NEOPENTANO NEOPENTIL CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 ISOHEXANO o 2-metil pentano CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXIL .

2. la que posea: 2. Mayor número de cadenas laterales o radicales 2.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA I. En caso de opción.ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados 1. Mayor n de C en cadenas laterales más cortas 2.1.3. Cadenas laterales menos ramificadas . Radicales con posiciones más bajas 2..4. La de mayor longitud (mayor n átomos de C) 2.

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA 1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono *Cadena principal 1* 1u CH2-CH2-CH3 6u 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1n 7n . Elección de la cadena principal 1.1.

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales n 2 cadenas laterales 8n CH2-CH2-CH3 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 H3C CH-CH3 1n 1* *3 cadenas laterales:! CADENA PRINCIPAL .

4 y 6 CH3 8* 8n 6 1n 3n CH2-CH-CH2-CH3 2* CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 CH3 4 CH3 1* *8 carbonos! 3 ramificaciones en 2. 4 y 6! CADENA PRINCIPAL .Hidrocarburos alifáticos y aromáticos 1. NOMENCLATURA Aquella de cadenas laterales con localizadores o posiciones más bajas n 8 carbonos! 3 ramificaciones en 3.3.

6.6! CADENA PRINCIPAL CH-CH-CH2-CH3 4* 3* 2* 1* 4n 3n 2n 1n CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 9 carbonos! 6 cadenas laterales! posiciones 3.4.4 5.5.2.1.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA 1.1.4.7! C en cadenas laterales 1.1.7! C en cadenas laterales 1.1.1.4.5. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña CH3 5 CH3-CH2-CH 5 C 9 8 7 6 9 8 7 6 CH3-CH2-CH-CH CH3 CH3 CH3 CH2-CH3 9 carbonos! 6 cadenas laterales! posiciones 3.6.4 5.7 .

1.1. 5 *NUMERACIÓN! CORRECTA . 2. CH3 5* CH3 3* 2* 1* CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 2. Números Números más más bajos bajos aa los los sustituyentes sustituyentes 2. 5 n " Numeración! incorrecta 1" 2" CH 4" 5" 3 2. 4. La La numeración numeración 2. 3.Hidrocarburos alifáticos alifáticos Hidrocarburos y aromáticos aromáticos y NOMENCLATURA NOMENCLATURA 2.

Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 4-metil-7-etil CH2-CH3 7n 4n 1n CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1* 4* 7* CH3 *E antes que M! NUMERACIÓN! CORRECTA 4-etil-7-metil n Numeración! incorrecta .2.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA 2.

1.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA 3. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador o posición. CH3 CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 1 3 5 6 9 CH2-CH2-CH3 6-Etil-3-metil-5-propilnonano . El nombre Localizadores-Sustituyentes (cadenas laterales) + Nombre Alcano! (cadena principal) 3.

4-Trimetilpentano . Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-.2. etc) 1 CH3 2 4 5 CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 2. tri-.2.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA 3. tetra.

no se alfabetizan 3. tetra. etc) no se alfabetizan 3. tri-.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA 3. terc. Los prefijos iso.5.7-dimetilnonano * * * . neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión CH3 CH3-C-CH3 CH3 5 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 9 7 4 2 1 CH2-CH-CH3 CH3 CH3 4-terc-Butil-5-isobutil-2.3.4. sec-. Los prefijos multiplicativos (di-. Los prefijos n-.

Se antepone el prefijo ciclo.al nombre del alcano de igual número de carbonos Cicloalcano Ciclohexano Propano Ciclopropano Ciclooctano .1.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA CICLOALCANOS (Nomenclatura) 1.

2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclopropano Ciclopropilo Ciclohexilo .Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA 1.

3. Cuando sólo hay un sustituyente. no se precisa localizador.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA 1. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. 2 CH3 1 CH2-CH3 1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano .

2’-Dimetil-1.1’-biciclobutano .2’-Dimetil-1.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA 1..5.1’-Biciclohexilo 1.1’-biciclobutilo 1.1’-Biciclohexano Biciclohexano 1 1’ 1.Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C A) Con ciclos iguales: 1 1’ 1.

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético 1 3 1 2 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano Ciclobutilciclopentano 2 5 1 5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano .

Nombre P. •  Fórmula general CnH2n Ej. Molecular Fórmula Semi-desarrollada C2H4 CH2 CH2 Eteno gas C 3H 6 CH3-CH CH2 Propeno gas C4H8 CH3-CH2-CH CH2 1-buteno gas C4H8 CH3-CH CH-CH3 2-buteno gas C5H10 CH3-CH2-CH2-CH CH2 1-penteno gas C5H10 CH3-CH2-CH CH-CH3 2-penteno gas . (oC) F.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA ALQUENOS (Fórmulas Moleculares) •  Hidrocarburos insaturados que se nombran con la terminación eno. alqueno de 5 C´s: C5H [(2 x 5)] = C5H10 •  Alquenos con 4 C´s o más presentan isomeros según la ubicación del doble enlace.E.

. tetraeno.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA NOMENCLATURA !  Se nombra el hidrocarburo principal (cadena principal) !  Se busca la cadena de carbonos más larga que contenga el doble enlace. se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno. Si está presente más de un doble enlace. numerando los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y disponiéndolos en orden alfabético. Si éste doble enlace es equidistante. trieno. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Terminación -eno !  Se numeran los átomos de la cadena. !  Se asigna el nombre completo. se inicia por el lado más próximo al primer punto de ramificación. iniciando por el extremo más cercano al doble enlace. etc.

3-ciclohexadieno (E)-3-bromo-4-etiliden-1metilciclopent-1-eno .Hidrocarburos alifáticos y aromáticos EJEMPLOS CH3 NOMENCLATURA C CH CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 2-metil-2-buteno 1-buteno 3-propil-1-hepteno CH3 3-metilciclopenteno H3C CHCH2CH3 2-sec-butil-1.

phenyl the group (Ph)does is different from the the typical others Hidrocarburos alifáticos s as Substituents Alkenes named as substituents are called alkenyl 7-5 groups.). the etc. allyl.5-dieno CH2 allyl group 2-propenyl CH2 group CH 3 CHCHCH CH2CHCH2CH2 3-vinyl-1.ndergo typical and reactions not undergo of 7-5alkenes. They inse es not undergo typical reactions of alkenes. alkenylThe groups. ortypical by common names.of 4–7The Alquenos como bonds.5-hexad CH CH2 3-methylenecyclohexene allyl group phenyl group CH ene) zene . Thedoubledrugs of fu of membranes 4–7 sets of alter enyl group (Ph) is different from the others because it is aromatic (see Chapter 16)the cell disruption and leakiness double bonds. methylene.asmethylene.5-diene CHCHCH2CH CH 2 3-methylenecyclohexene 2 phenyl group (Ph) CH2 CH CH2 allyl chloride cloruro zenede alilo 3-chloropropene CH HO Cl HO CHCHCH 3-cloropropeno 2C HO 3-methylenecyclohe 3-vinyl-1. The best-know grupo CH2 CH CH2 CH2 methylene group vinyl group group CH2 methylene methylene group vinyl group group (methylidene group) (methylidene (ethenyl group) group) drug is Amphoteric methylene (grupo etenilo) (methylidene group) (ethenyl group) is shown below. membrane 3-methylenecyclohexene CH2 CH CH2 The best-known po grupo alilo disruption and leak grupo metileno --CH CH methylene group vinyl group 2 drug is Amphotericin B.5-hexadiene 3-vinil-1.5-diene 3-vinilhexa-1.). CH CH CH CH CH CH allyl group (methylidene group) 2-propenyl group 2 2 CH2 3-methylenecyclohexene 3-metilidenciclohexeno CH2 CH CH2 C C CH2 3-vinyl-1. Application: Antifu kenes as Substituents Alkenes named substituentsand arephenyl calledgroups. They d does not undergo typical reactions of alkenes. allyl. aromáticos Nomenclature of Cis-Trans Iso Application: Nomenclature ofAntifungal Cis-Tran 2 Thegroup polyene antifungals methylene (methylidene with a nonpolar re on alkenyl substituents are the vinyl. propenyl.drugsgroup) setspolyene of alternating group is different fromsustituyentes the others because it is aromatic Chapter 16) antifu ey can (Ph) be named systematically (ethenyl. etc. CH =CHthe -CH –CH CH 2 2 fungalthe 2 cellcell death.5-hexadieno 3-vinylhexa-1. CH and does not (ethenyl. or(see by common names. (grupo 2-propenilo) (grupo metilideno) (methylidene group) (ethenyl group) CH2 CH vinilo CH2 is shown below. with a nonpo mmon alkenyl the substituents are the vinyl.5-hexadiene 3-vinylhexa-1. and phenyl groups. undergo reactions of a NOMENCLATURA an be y named systematically propenyl. fungal cell death.

Nombres common names are sometimes used for the simplest compounds.allyl chloride 3-chloropropene Hidrocarburos alifáticos 2-phenyl-1.3-cyclopentadiene 2-phenylcyclopenta-1.3-diene 2-metilbuta-1.3-diene y aromáticos NOMENCLATURA Common Namescomúnes Most alkenes are conveniently named by the IUPAC system. Útiles en moléculas pequeñas CH2 IUPAC names: Nombre IUPAC: common name: Nombre común: C CH2 ethene eteno ethylene etileno CH3 CH2 CH2 CH CH3 propene propeno propylene propileno CH3 CH3 2-methylpropene 2-metilpropeno isobutylene isobutileno CH2 C CH CH2 2-methylbuta-1.3-dieno isoprene isopreno ethenylbenzene etenilbenceno styrene estireno (vinylbenzene) (vinilbenceno) .

Cis-2-buteno Trans-2-buteno Solamente se origina isomería geométrica si se cumplen ciertas relaciones entre los grupos unidos a los carbonos con doble enlace. .Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA ISOMERIA GEOMETRICA Los isómeros geométricos son aquellos isómeros que no son imágenes especulares mutuas y que deben su existencia a la rotación impedida en torno a dobles enlaces.

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA ISOMERIA GEOMETRICA La isomería geométrica no puede existir si cualquiera de los carbonos lleva dos grupos idénticos. A continuación se muestras algunas combinaciones posibles. b a a Hay Isomería geométrica a b a b a C C C C C C bb ac a a No hay Isomería geométrica C dd a C C c C a C b d d C c c .

Structure and Synthesis of Alkenes !  Cuando los grupos  similares se encuentran  en lados opuestos del  doble the bond. Not all alkenes are !  Los cicloalquenos se suponen que son  cis por geometría e hibridación. that cannot show cis-trans isomerism.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA ISOMERIA CIS-TRANS !  Cuandos los grupos  similares se encuentran  en el mismo lado  del  doble enlace. bond. thealalkene is trans. el  anillo tenga are al some have cis and trans Following menos 8 átomos de carbono. H 3C CH2CH3 C H 3C C H H cis-2-pentene cis-2-penteno cis-pent-2-ene cis-pent-2-eno H C H H 3C C C CH2CH3 trans-2-pentene trans -2-penteno trans-pent-2-ene trans -pent-2-eno C H 3C 2-methyl-2 2-methylpe . es cis 292 el alqueno CHAPTER 7 . el alqueno es trans. If either carbon of the double bond holds tw !  Los cicloalquenos  trans no  son estables  a menos queforms. If the si enlace. the alkene is the cis isomer.

NOMENCLATURA E-Z En el caso de un doble enlace con 3 ó 4 sustituyentes diferentes se emplea la denominación E ó Z basada en las reglas de secuencia de Cahn. Ingold y Prelog: •  Se observan los átomoscyclooctene directamente unidos a cada carbono del doble enlace cyclohexene trans-cyclodecene cis-cyclodecene y se establece un orden de prioridad. terceros.are hasta que se cis encuentre Forsustituyente. except to distinguish a large cycloalkene f its trans isomer. •  cis-trans Si no es nomenclature posible tomar for unageometric decisión considerando los primeros átomos del na The isomers sometimes gives an ambiguous se isomers recurre of a 1-bromo-1-chloropropene los segundos.. Therefore Hidrocarburos alifáticos cycloalkenes are assumed to be cis unless they are specifically named trans. example. obvious which substituents are referred to as being cis or trans.Trans cycloalkenes are unstable unless the ring is large enough (at least eight bon atoms) to accommodate the trans double bond (Section 7-7D). Un átomo de mayor número atómico 7-5B E-Z Nomenclature recibe prioridad más alta. etc. the not clearly or trans beca it isuna notdiferencia. The NOMENCLATURA y aromáticos name is rarely used with cycloalkenes. Br CH3 C Cl Cl CH3 C C H Br C H geometric isomers of 1-bromo-1-chloropropene .

If the twolado. first-priority her (cis)zusammen on the same juntoside ).bond.” mayor prioridad en lados opuestos. from the German egen. Consider each end of the double bondenlazados separately.” 1 1 C C 2 C C 2 Zusammen 2 1 1 2 Entgegen . es are E (por s) sidesentgegen of the double opuesto).ans isomers. NOMENCLATURA aromáticos To name an alkene by the E-Z system. which is patterned after the Cahn–Ingold–Prelog convention for a c carbon atoms (Section 5-3). It assigns a unique configuration of either E o Hidrocarburos alifáticos doubley bond capable of geometric isomerism. mentally separate the double bond wo ends. andCuse doble enlace. you have the E isomer. tiene enpriorities cuenta lo siguiente: to assign first and Se second to the two substituent groups on tha •  Siforlosthegrupos están al mismo es Z (poratom he same other de endmayor of theprioridad double bond. “opposite. fro man word If theestán two first-priority atoms on opp •  Si zusammen. of the double bond. los grupos de“together.NOMENCLATURA Remember how you E-Z used the Cahn–Ingold–Prelog rules (page 18 n relative priorities to groups on an asymmetric carbon atom so you could •  Una vez se asignen prioridades a los grupos a cada en those el ) or (S). you have the Z isomer.

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA 7-5 Nomencl NOMENCLATURA E-Z For example. 1 ’s juntos together Br CH3 C C Cl H 1 asignando becomes prioridades Br CH3 C 2 1 C H Cl = Z = E 2 )-1-bromo-1-chloropropene ((Z Z)-1-bromo-1-cloropropeno El otro de forma similar: The otherisómero isomer se is nombra named similarly: Cl CH3 C Br C H asignando becomes prioridades 2 1 ’sopuestos opposite Cl CH3 C 1 Br 1 C H 2 )-1-bromo-1-chloropropene ((E E)-1-bromo-1-cloropropeno The following example shows the use of the E-Z nomenclature with cyclic stereoiso- .

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA NOMENCLATURA E-Z 1. 5E)-octadieno 8 .  Si los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos asignar E y si estan en el mismo lado asignar Z 1 H3C 1 H 2 Cl C C 2 3 Cl 2 1 CH2 4 2 1 1 H 6 C C 5 2 CH CH3 7 H 2Z 5E 3.7-dicloro-(2Z. 2.  Seleccione el grupo de MAYOR prioridad en cada carbono en el doble enlace del alqueno.

F. (oC) C2H2 CH≡CH Etino o acetileno gas C 3H 4 CH3-C≡CH Propino gas C4H6 CH3-CH2-C≡CH 1-butino líquido C4H6 CH3-C≡C-CH3 2-butino líquido C5H8 CH3-CH2-CH2-C≡CH 1-pentino líquido C5H8 CH3-CH2-C≡C-CH3 2-pentino líquido .Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA ALQUINOS (Fórmulas Moleculares) •  •  •  •  Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace Para nombrarlos su terminación es ino Fórmula general CnH2n-2 Ej. alquino de 5 C´s: C5H [(2 x 5) -2] = C5H8 A partir del alquino con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición del triple enlace. Molecular Fórmula Semi-desarrollada Nombre P.E.

excepto los éteres y haluros tienen mayor prioridad que los alquinos.Hidrocarburos alifáticos y aromáticos NOMENCLATURA NOMENCLATURA v  Se ubica la cadena más larga que contiene el triple enlace. v  Se númera y organiza cada una de las ramificaciones  o sustituyentes  de manera análoga en los alcanos. v  Todos los grupos. v  Se cambia la terminación -ano por -ino. se comienza en el  extremo más cercano al triple enlace. v  Para numerar la cadena.6-dimetil-3-heptino . CH3 CH3 CH3 C C CH2 CH2 5-bromo-2-pentino Br CH3 CH CH2 C C CH CH3 2.

alkynols l).11-trimetildodeca-9-in-5-eno CH3 CH C C H CH2 CH CH2 C CH H3 OH . number thethe chain so that the double n. dwhich closerare to an alcohol. TheCH newCH IUPACCH system (placing the numC CH 2 system (placing 2 new IUPAC the numhelps to clarify these names. alkynols double bond and a triple bond).by its lowerde the position triple bond designated NOMENCLATURA umbers to indicate their locations. The IUPAC rules giveequal alco-priority). The prioritiessoofthe functional groups hol. Thealkane chaintois–yne. numbered fromisthe end of parent The chain numbered fromAlkynes the end of Alkynes Hidrocarburos alifáticos triple bond of is the designated by isits lower. The priorities functional groups ds are listed in Tableof9-1. If bond and triple he of the the double chain. yare aromáticos CH3 C CC CH CH CH3 3 C H H CHCH 3 3 e e ) propyne 2-butyne 2-butino propyne but-2-yne but-2-ino CH3 Br Br C CH32 CH CH3 CH3 C CHC3 CH CH3C CH CH2 CCHC CH 2-butyne 6-bromo-2-methyl-3-heptyne 6-bromo-2-methyl-3-heptyne 6-bromo-2-metil-3-heptino but-2-yne6-bromo-2-methylhept-3-yne 6-bromo-2-methylhept-3-yne 6-bromo-2-metilhept-3-ino onal groups are present. so the kenes or alkynes (which are given 4-metil-hexa-5-in-1-eno given equal priority). the suffixes are combined to prosent. The IUPAC rules give alcose names. tituents given numbers to indicate their locations. If the double bond and the triple le ends 9-1. and soCH on. the suffixes are combined to prof the alkenynes (a double bondCH and3 a triple bond).than number the chain so that the double er the triple bond (because “ene” comes before “yne” 4-metoxi-2-hexino ond (because “ene” comes before “yne” C C CH3 CH3 CH C C H CH2 CH CH2 C CH 8-bromo-4-clorociclodecino (E)-3-cloro-5-etil-7.Nomenclature toms includes thethat triple bond the andtriple chain that of carbon atoms includes bond and Nomenclature yne.7.

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos Prioridad de grupos funcionales NOMENCLATURA .

alkynes as‚ a¬ molecule with one 3¬ ¬¬ C‚ C H H of acetylene H¬ CC ‚Most CC ¬¬ H H can be Rnamed ethylmethylacetylene phenylacetylene a dialkylacetylene acetylene an alkylacetylene alkylmethylacetylene substituents. that is. whether the triple bond comes at the endalkyne ofalcohol2 a carbon 1propargyl nternal alkyne internal acetylene. This nomenclature is like the common nomenclature for ethers. acetileno unanalquilacetileno una dialkylacetylene dialquilacetileno Common(etino) Names The common names of alkynes describe them as derivatives of CH ‚CC ¬ CHtwo CH ‚ Ph C C¬ 2 CH R 3¬¬CC‚ ¬ R¿or acetylene. thatthan is. lene. Such alkyne is chemical called a terminal terminal acetylene.Hidrocarburos alifáticos mon Names The common names of alkynes describe them as derivatives NOMENCLATURA aromáticos ylene. where we name the two alkyl groups bonded to oxygen. If the trip Hthere ¬ C is ‚an C¬ CH 1CH ¬C‚ C ¬ CH1CH ¬ C ‚ Coron ¬a Ph 2 OH 2 CH 322 Ph alkyne Many of32an an alkyne’s properties depend whether acetylenic hydroxymethylacetylene diphenylacetylene diisopropylacetylene is located somewhere other than the end of the carbon chain. acetylene alkylacetylene e we name the two alkyl groups bonded to oxygen.yMost alkynes can be named as a molecule of acetylene with one or tw substituents. Such an alkyneorisan called a terminal alkyne or a terminal acetylene. CH3¬ CH1CH322 PhPh C¬ ¬C ‚ C ¬H ¬¬ CC ‚‚ C¬ H Ph 322CH diphenylacetylene diisopropylacetylene methylacetylene phenylacetylene R¬C‚C¬H H¬C‚C¬H metilacetileno fenilacetileno acetylene an alkylacetylene C‚ C¬ CH3 H ¬¬ C‚ C¬ CHCH 2 OH 2 CH 3 hydroxymethylacetylene ethylmethylacetylene R ¬ C ‚ C ¬ R¿ etilmetilacetileno alcohol2 a 1propargyl dialkylacetylene H ¬ C ‚ C ¬ CH2 OH 22 CH ¬ C ‚ C ¬ CH1CH322 Ph ¬ C ‚ C ¬ Ph CH C ‚ is C¬ CHalkyne’s ¬H Ph ¬ C ‚ C ¬on H whether Manydiisopropylacetylene of an chemical properties depend there anCH acetylen 3¬ 2 CH3 3¬C‚C hydroxymethylacetylene diphenylacetylene ethylmethylacetylene phenylacetylene alcohol2 ogen 1H ¬ Cmethylacetylene ‚ C2. is likeC ‚ theCcommon ethers. This nomenclature Nombres comunes (Alquinos) is like the common nomenclature for ether mon names of alkynes describe them as derivatives of e weNames name theThe twocommon alkyl groups bonded to oxygen. at thethealkyne 1H ¬ C ‚ C2. Most alkynes can be named as a molecule of acetylene with one or two R ¬ C ‚for C¬ R¿ R¬ ¬ H nomenclature H ¬ C ‚This C ¬ nomenclature H substituents. that is. (alcohol propargílico) n. If the triple Many of an alkyne’s chemical properties depend on whether there is an acetylenic is hydrogen located somewhere other the end the of the carbon chain. whether the triple bond comes1propargyl at the end of a carbo n. the is calle difenilacetileno hidroximetilacetileno diisopropilacetileno ogen 1H ¬ C ‚ C2. whether triple bond comes end ofisa called carbon .

pe 4. aunque en ces. localizadores de-4-ino cadena 5-etil-6-metil-3-octen-1.3.4-heptadiino 5-etil-6-metil-1.3. hay los localizadores cadena sean los enlaces menores para los enla de igualdad dedecondiciones tendrán prioridad los dobp indicar en el nombre tanto los dobles como loshay triples. 3. La cadena principal será la C CH CH CH CH CH C CH nación –eno se une al prefijo numeral que indica el número de CH CH HC C CH CH3 independientemente 2 número 2de insaturaciones. que múltiples. y se numerará de tal 2 3 1-penten-4-ino CH de CH C independientemente CH CH CH CH C forma CH CH2 HC C CHde 2 ngalos mayor número insaturaciones.7-diino ples.6-dimetil-1. 3 2 3 1 mayor 6 C3de 4C 5CH enga 2 terminación –eno se une al prefijo numeral que indica el número C CH C C CH CH C HC C CH CH C CH C CH CH CH 3. hay plos: inación –eno se une al prefijo numeral que indica el número indicar en el nombre los dobles enlaces como los triples.6-dimetil-1. son los dobles enlaces los que elcomo nombre al compuesto rcaso en elde nombre tanto los dobles enlaces los triples.4-heptadiino compuesto existen dobles y triples enlaces.2 Alquinos ramifica 4.6-dimetil-1.7-octatriino Hidrocarburos alifáticos HC C CH C C CH CH3 CH C CH CH C C C CH CH2NOMENCLATURA CH3 ndo en el 3. p CH3 tantoCH CH 3 3 7 8 7 3 será 2 mos La cadena principal 5 6 1 la q 3 la4 cadena).4-heptadiino 2de tal 3 sean dobles o triples y seLanumerará forma átomos de carbono enenlaces. independientemente de su multiplicidad. aunque en el enlaces. cadena principal será la q CH2 independientemente CH3 para los enlac 3. y se numerará tal forma Cuando en el compuesto existen dobles y triples de enlaces. La principal será CH CH -4-ino que sean1-buten dobles o triples enlaces. contenga mayor Ejemplos: 8 cadena 7 6 5 4 3 2 la1 que os de carbono en la cadena). pero igualdad deune condiciones tendrán prioridad dob CH3 terminación –eno los se aldan prefijo numeral que indica ellos número mplos: os dobles enlaces que el nombre al compuesto (la 8 7 6 5 4 3 2 1 enlaces.7-diino sean los menores para los enla CH CH 1-buten 2 3 forma eanmúltiples.3.3.3.7-octatriino menores contenga mayor insaturaciones. . do en el compuesto existen dobles y triples enlaces. átomos de carbono en la cadena). 4 5 6 1 2 en sondeloscarbono dobles enlaces los que dan el nombre al compuesto CH CH CH 3 3 CH 8CH3 7 6CH C5 independientemente C1 C CH HCnúmero C CH4 CH 7C insaturaciones. deEjemplos: igualdad de condiciones tendrán CH prioridad los dobles 3 8 7 6 5 4 3 2 1 es.7-octatriino ar en el nombre tanto los dobles enlaces como los triples. aunque en que sean dobles o triples enlaces. aunque ocalizadores de cadena los 5-etil-6-metil-3-octen-1.7-diino menores los enlaces caso de igualdad de sean condiciones tendránpara prioridad los do 5-etil-6-metil-3-octen-1.6-dimetil-1. independientemente de dan su multiplicidad.4-heptadiino ocalizadores de número cadenadesean los 5-etil-6-metil-1.2 Alquinos ramificado Ejercicios losEjemplos: dobles enlaces los que dan el nombre al compuesto Cuando en el compuesto existen dobles y triples enlaces. hay q y aromáticos 5-etil-6-metil-1. dobles o independientemente triples enlaces.7-octatriino 5-etil-6-metil-1. independientemente de su multiplicidad.3.6-dimetil-1.4-heptadiino CH CH CH 3 CH3 2 CH3 3 7 6 8 7 3 2 5 1 3 4 5 6 1 4 2 5-etil-6-metil-1. y sedenumerará de tal quee su multiplicidad.7-octatriino iples. la3 cadena).

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos 5. con doblesplanos. y a continuación el anillo aromático con la palabra benceno. dobles enlaces conjugados del benceno C H y. Hidrocarburos aromáticos NOMENCLATURA 5. planos. C6H6. derivados cíclicos. del benceno. ó 6 6 ó benceno ceno con un único sustituyente hidrocarbonado: Se benceno imer lugar el sustituyente. Hidrocarburos aromáticos buros HIDROCARBUROS aromáticos son unAROMATICOS grupo especial de cíclicos. son un grupo especial de planos. deslocalizados.hidrocarburos insaturados. insaturados. NOMENCLATURA nombra en primer lugar el sustituyente. C6H6. y a continuación el anillo aromático con la palabra benceno. CH3 CH = CH2 H3C CH CH3 Ejemplos: CH3 metilbenceno tolueno 1 sustituyente CH = CH2AnillosHcon 3C CH CH3 se nombra en primer lugar el sustituyente. enlacesinsaturados. derivados del benceno. etenilbenceno isopropilbenceno vinilbenceno estireno metilbenceno etenilbenceno vinilbenceno tolueno estireno isopropilbenceno . con una dobles Los hidrocarburos aromáticos son clase enlaces especial de hidrocarburos cíclicos. conjugados ycon deslocalizados. y a continuación el anillo Anillo de benceno con un único sustituyente hidrocarbonado: Se la palabra benceno. Los derivados hidrocarburos aromáticos deslocalizados.

meta-. Disubstituted benzenes are they named using the prefixes ortho-. O H CH3 C C CH3 C name: CH3 styrene (vinylbenzene) H H O– N + C CH3 O acetophenone (methyl phenyl ketone) C C CH H benzaldehyde O S OH O C Obenzoic ac acid nitrobenzene ethynylbenzene Ácidobenzenesulfonic benceno sulfónico nitrobenceno etinilbenceno (phenylacetylene) Many compounds are named as derivatives of benzene. and para.n Hidrocarburos alifáticos phenol toluene aniline anisole 6-13 NOMENCLATURA Benzene derivatives have been isolated and used as industrial reagents for well y aromáticos (benzenol) (methylbenzene) (benzenamine) (methoxybenzene) names are rooted in the historical traditions of chemistry nclature 100 years. Many of their following compounds O are usually called by theirOhistorical common O names. with their substit (fenilacetileno) named just as though were attached to an alkane. and al enzene H H Algunos never ejemplos by the systematic C C C IUPAC names: C C vatives H CH3 H OH OH CH3 NH2 OCH3 styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid (vinylbenzene) (methyl phenyl ketone) name: phenol toluene aniline anisole anilina anisol fenol tolueno (benzenol) (methylbenzene) (benzenamine) (methoxybenzene) Many compounds are named as derivatives of benzene.to tert-butylbenzene terc-butilbenceno . with their substituents (bencenamina) (metoxibenceno) (bencenol) (metilbenceno) named just as though they were attached to Oan alkane.

y se 1.2-dimetilbenceno 2 .CH CH .3-dimetilbenceno Ejemplos: CH3 CH3 CH3 3 CH3 2 1.3CH31.3-dimetilbenceno CH = CH2 CH2 .CH 1.4.3-dimetilbenceno o-dimetilbenceno m-etilestireno 1-etil-2. metasustituyentes pueden utilizar prefijos orto-.4a.2 merar el anillo para indicar la posición relativa de los relativa de los numerar el anillo para indicar la posición respectivamente. Siempre se numera de alifáticos 5. tituyentes.es.CH 3 CH2 . Siempre se numera de Anillo formade benceno que loscon más de un sustituye anillo es de cadena sean los menores. Siempre se numera de se forma que de los forma que los sustituyentes. cadena sean los menores.231. 1.(orto).(para) respectivamente.4paraindicar las posiciones 1.CH3 1-etil-2.CH3 m-etilestireno . para. omp- Anillos con 3 sustituyentes o mas también Ejemplos: CH3 CH = CH2 CH3 se CH hace necesario enumerar el anillo de 1.31. a indicar las posiciones 1.para indicar las posiciones 1. parametaparaortometaomppectivamente.41.41.para ortoindicar las para posiciones 1. meta. numerar Cuando elhay dospara indicar la posición sustituyentes.sustituyentes 1.y 1.2-.41.21.3.(meta) y 1. numerar ellos anillo paray indicar la posición tituyentes se pueden utilizar se los prefijos orto-.3. 1.CH3 1. Siempre numera Anillos con 2 sustituyentes.3.41.2-dimetilbenceno CH3 -dimetilbenceno imetilbenceno mplos: CH3 2 3 1-etil-2.CH3 1-etil-2.3relativa de losysustituyentes. es necesario alizadores de cadena sean los Cuando hay dos Cuando hay dos localizadores demenores.21.3 2 CH 1 sean los menores.2-dimetilbenceno o-dimetilbenceno CH3 2 3 o-dimetilbenceno m-etilestireno 3 CH = CHCH 2 3 1 2 CH3 1 CH2CH .3y 1.33 paraortometaparaortometaforma que los localizadores de cadena o. Hidrocarburos de cadenaNOMENCLATURA seanaromáticos los menores.2-.2-.21.21. los Hidrocarburos aromáticos es seHidrocarburos pueden utilizar prefijoslocalizadores orto-. metay 5.pmpom.4y aromáticos pueden utilizar los prefijo llo de benceno con más de un sustituyente: Es necesario Anillo de benceno con más de un sustituyente: Es necesario mente. 1. 1. CH .3-dimetilbenceno CH3 3 1 2 CH3 CH2 .

3-dimetilbenceno common name: IUPAC name: H3C CH3 CH3 COOH HO CH3 mesitylene o-toluic acid mesitileno ácido o-toluico H3C 2-methylbenzoic CH3 CH3 acid 1.4-dinitrophenol 3. ácido 3. NO2 NO2 COOH might imp para-nitro HO OH N HO NO2 OH NO2 mixture of . Some these are obscure.4-dinitrophenol HO NO2 3.Problem-solving Hint Nomenclature of Benze positions.5-trimethylbenzene 1.3. meta-.5-dihydroxybenzoic acid disubstituted1. y cate aromáticos If the subs ambiguous to give the lowest possible numbers to the substituents.5-trimethylbenzene CH3 pp-cresol -cresol 4-methylphenol HO 4-metilfenol o-toluic acid 2-methylbenzoic acid the benzene ring is named as a substituent on another molecule. numbers are used to indi. t mixture of isomers.3.three or more substituents on the benzene ring. The carbon atom bearing the alifáticos is unknown or unimportant.5-trinitrobenzene O2N NO2 2.5-trimetilbenceno ácido 2-metilbenzoico m-xylene 1.3. 16-13 If the substitution pattern e lowestHidrocarburos possible numbers to the substituents.3.5-trinitrobenceno benzenes (and polysubstituted benzenes) have historical names..5-trinitrobenzene 2.5-dihidroxibenzoico 2. Many disubstituted benzenes (and polysubstituted benzenes) have historical names. numbers are used to indigroup that defines the base name (as in phenol or benzoic acid) is assumed NOMENCLATURA a structure might be drawn their positions. CHof CHobvious COOH 3 3 CH3 me: me: CH3 m-xylene m-xileno 1. o 2to be C1. The carbon atomwith bearing the positioning is unknow example. ProblemWith three or more substituents on the benzene ring. Assign the numbers as you would with a substituted cyclohexane.3-dimethylbenzene 1.3. Assign the numbers as you would with a substituted cyclohexane. it is called CH3 p-creso 4-methylp .5-dihydroxybenzoic acid OH NO2 1. or possibl HO example. with ambi para-nitrophenol.3-dimethylbenzene mesitylene 1. with no obvious connection to the structure of the molecule.4-dinitrofenol hese are obscure. with no connection to the structure of the molecule. the following struc functional group that defines the base name (as in phenol or benzoic acid) is assumed a structure Algunos ejemplos NO2 NO COOH might imply ortho-.

Hidrocarburos aromáticos omático: 5. Hidrocarburos alifáticos IUPAC name: 1. with no obvious connection to the structure of the molecule.3-difenilbutano 1.CH3 fenilo CH2 .3.5-trinitrobenzene 2.CH .3-dimethylbenzene 1.3-dimethylbenzene ese are obscure.CH3 1. Hidrocarburos aromáticos máticos: Proceden laH23pérdida deCH un hidrógeno C C CH3 de C HO CH3 de CH CH 23 : aromático: Proceden de la pérdida de un hidrógeno de o me: m-xylene mesitylene o-toluic acid p-cresol O mático: me: 1.3. and it is often abbreviated CH3 5. The phenyl group is used in the name just like Radicales aromáticos os: Proceden de la pérdida de un hidrógeno de CH3 Ph (or f) in drawing CH3a complex group.CH2 bencilo C CH3 or Ph2O diphenyl ether difenil eter The seven-carbon unit consistingCH of a benzene CH2 ring OH and a met 2 group is often named OPhas a benzyl group. Hidrocarburos aromáticos y aromáticos H3C CH3 mesityleneNO2 1.5-dihydroxybenzoic acid CH3 common name:have historical m-xylene disubstituted benzenes (and polysubstituted benzenes) names.3-difenilbutano C C enylbut-2-yne CH3 3-phe or Ph2O diphenyl ether 1.5-trimethylbenzene NOMENCLATURA When the benzene ring is named as a substituent on another CH3 COOH a phenyl group. 1-fenilbut-2-ino H2 C fenilo bencilo .5-trimethylbenzene 2-methylbenzoic acid 4-methylphenol CH2 CH fenilo bencilo 2a substituent on another molecule. CH2 .CH3(seven carbons) with the phenyl group (six carbons). 5.CH .3-difenilbutano CH2 or PhCH CH OH CH2Br 2 2 3-phenoxycyclohexene 3-fenoxiciclohexeno ven-carbon unit consisting of a benzene ring and a methylene 1 ¬ CH2 ¬ 2 2-phenylethanol 2-feniletanol .CH2 . Be careful not to conf O CH2 . The phenyl group is used in the name just like2 the name of an 3alkyl 1-phenylbut-2-yne it is often abbreviated Ph (or f) in drawing a complex structure.CH2 .CH .4-dinitrophenol 3. it is called the benzene ring is named as or Ph CH C C CH roup.