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Sntesis de Indigo

Resumen:
Mediante la sntesis de Baeyer-Drewson, que implica un reaccin de multicomponentes, a
partir de O-nitro-benzaldehdo y acetona, en un medio bsico proporcionando por el
hidrxido de sodio (NaOH) hemos obtenido el compuesto 2-(1,3-Dihidro-3-oxo-2H-indol2-ilid-eno)-1,2-dihidro-3H-Indol-3-ona, mejor conocido como ndigo
Introduccin:
tempranamente utilizado por el hombre.
Fig. 1
Estructura del
ndigo

En los libros ms antiguos de las diversas


culturas aparece mencionado.

[1]La sntesis de Baeyer-Drewson (1882)

Ya lo usaron los antiguos egipcios para

es

teir de azul las vestiduras de las momias

una

reaccin

orgnica

de

multicomponentes, es decir, un proceso

y uno de los colores del Tabernculo era

en el cual tres o ms reactivos forman un

el azul ndigo. Asimismo fue el pigmento

aducto final a travs de un nico

utilizado por los mayas en sus pinturas,

mecanismo, en la cual se obtiene 2-(1,3-

que junto a ciertas arcillas, constituy el

Dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilid-eno)-1,2-

famoso azul maya. Ms recientemente el

dihidro-3H-Indol-3-ona

ndigo tambin se utiliz para teir las

comnmente

conocido este compuesto como ndigo a

casacas azules suministradas por Francia

partir de o-nitro benzaldehdo y acetona.

a los americanos durante la Revolucin

Este compuesto tiene como ncleo la

de Norteamrica.

molcula de indol.

Antiguamente,

El ndigo es un colorante a la tina tpico

fermentacin del arbusto Isatis tinctoria

muy insoluble en agua, sin embargo su

de Europa central u otras especies de

forma reducida, leucondigo es soluble en

Indigofera

agua.

tropicales.

[2]El ndigo se conoce desde hace ms de

En la antigedad se preparaba una

4000 aos y es quiz el tinte ms

suspensin caliente de ndigo con otras

se

procedentes

obtena

de

por

pases

sustancias y se dejaba fermentar varios

das, obtenindose en este proceso un

(se aplican directamente en disolucin

compuesto leuco (incoloro) reducido,

acuosa caliente) y colorantes mordientes.

soluble en agua. El material a teir se


sumerga

en

esta

disolucin

Reaccin General:

continuacin se expona al aire para


oxidar la forma leuco y obtener el ndigo.
En la actualidad el ndigo se reduce a la
forma leuco con hidrosulfito sdico.

Fig. 2. Reaccin general a partir de o-nitro


benzaldehdo y acetona en medio bsico

Puede oxidarse exponindolo al aire o,


para

hacerlo

con

mayor

rapidez,

Mecanismo de reaccin:

utilizando un agente oxidante como el


perborato sdico. El pigmento azul
insoluble

as

producido

queda

encerrado dentro de la fibra.


La tincin del algodn (celulosa) es
mucho ms fcil puesto que los enlaces
de hidrgeno que se forman entre los
grupos hidroxilo de las unidades de
glucosa y los grupos de molculas del
colorante, fijan el colorante a la tela. Las

Fig. 3. Mecanismo de reaccin.

fibras de polipptidos, como la lana o la


seda, son los materiales ms fciles de

Conclusiones:

teir debido a que contienen numerosos

Por medio de esta prctica hemos logrado

grupos polares que pueden interactuar con

sintetizar el compuesto obtiene 2-(1,3-

las molculas del colorante.

Dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilid-eno)-1,2-

Los colorantes se clasifican en tres

dihidro-3H-Indol-3-ona

grupos, segn cmo se aplican al tejido

conocido como ndigo, este tiene presente

en el proceso de tincin: colorantes a la

la molcula del indol en su ncleo, el

tina (se aplican al tejido en forma soluble,

ndigo es un colorante utilizado desde

dentro de una tina), colorantes directos

tiempos antiguos.

comnmente

El

compuesto

sintetizado

es

polvo

que

este

presenta

un

punto

de

morado con apariencia metlica, un poco

descomposicin mayor a los 300C, esto

brillante.

quiere decir, que puede obtener una

En cuanto a la prueba de tincin,


obtuvimos una coloracin azul marino un
poco claro. No pudimos comprobar su
pureza por medio del punto de fusin ya

coloracin negruzca o rojiza debido al


calentamiento