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HIDROCARBUROS
(Compuestos constituidos por C e H)

AROMÁTICOS

ALIFATICOS
CADENA ABIERTA

CÍCLICOS

SATURADOS

INSATURADOS

SATURADOS

INSATURADOS

Alcanos

Alquenos
Alquinos

Cicloalcanos

Cicloalquenos
Cicloalquinos

FORMULAS GENERALES

CnH2n+2
ALCANOS

CnH2n
CICLOALCANOS

REFINACIÓN

Fracking????

Cera de abejas: C31H64 (8-9%) Cutícula repollo: C29H60 Cutícula manzana: C27H56 y C29H60 Alga Spirogyra produce fitano: C20H42 Secreta una sustancia que avisa de su presencia a otras cucarachas: Undecano .La función principal de las ceras en las plantas consiste en prevenir la pérdida de agua a través de las hojas y los frutos.

SOLUBILIDAD Y DENSIDAD Los alcanos son compuestos apolares por tanto son: •Solubles en solventes orgánicos apolares o débilmente polares (EdP. DCM) •Insolubles en solventes orgánicos polares (Alcoholes) •Hidrofóbicos Son buenos lubricantes y protectores de metales . Cloroformo.

Una molécula más grande. TIENEN UNA TEMPERATURA DE EBULLICIÓN MÁS ALTA. .PUNTO DE EBULLICIÓN Aumenta ligeramente a medida que aumenta el N° de átomos de C o con el tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares atractivas son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula. con mayor área superficial y con fuerzas de dispersión de London más fuertes.

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Combustión Es una oxidación rápida que ocurre a temperaturas altas. transformando los alcanos en dióxido de carbono y agua CnH(2n+2) + exceso de O2 CO2 + H2O calor H3C 2 calor CH3 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O .

Hidrocraking Craking Se añade hidrógeno para obtener alcanos de cadena corta Se obtienen mezclas de alcanos y alquenos H2 + calor Catalizador calor Catalizador .Cracking e hidrocracking Son reacciones que se llevan a cabo en presencia de un catalizador a altas temperaturas. en las que se parte de un alcano de cadena larga y es posible obtener 2 hidrocarburos alifáticos de menor tamaño.

H Cl Luz UV H Cl H H Iniciación Propagación Terminación Cl 250-400°C H H H Cl H Las halogenaciones radicalarias generan mezclas de isómeros. en donde las proporciones de los productos dependen del tipo de C en el alcano (1. Br y I).Halogenación vía radicales libres Los alcanos pueden reaccionar con halógenos para formar haluros de alquilo. 2 o 3) y del halógeno (F. Reacción radicalaria y se lleva a cabo en tres pasos. . Cl. en presencia de calor y Luz UV.

Halogenación vía radicales libres Iniciación Propagación .

Halogenación vía radicales libres Propagación .

Halogenación vía radicales libres Terminación .

Br y I). 2 o 3) y del halógeno (F. .Halogenación vía radicales libres Las halogenaciones radicalarias generan mezclas de isómeros. en donde las proporciones de los productos dependen del tipo de C en el alcano (1. Cl.

ESTABILIDAD DE LOS RADICALES LIBRES .

incluso explotar por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos. . El Flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente. prácticamente.El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas. que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido. se obtiene un sólo producto. La halogenación de alcanos mediante la utilización de iodo no se lleva a cabo.

HALUROS DE ALQUILO Hidrocarburos saturados que poseen por lo menos un enlace C-X El enlace C-X tiene carácter polar Son generalmente líquidos Se usan como solventes de polaridad media. Pueden ser primarios secundarios o terciarios Cl H3C H3C H3C Cl Cl H3C CH3 CH3 .

Freones (clorofluorocarbonos) .

NO TIENEN LUGAR LA SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA – EL MECANISMO DE SUSTITUCIÓN ES DEPENDIENTE DEL TIPO DE SUSTRATO La velocidad de reacción: depende de la concentración del nucleófilo y del sustrato .OJO:CUANDO EL HALÓGENO SE ENCUENTRA UNIDO A UN CARBONO sp2.

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basicidad vs nucleofilia ojo no es lo mismo .

POLARIZABILIDAD .

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Inversión de la configuración .

• Solventes próticos • Solventes polares apróticos .

1. para estabilizar el estado de transición . Polarizable. Aceptor de electrones. para polarizar el átomo de carbono del sustrato 2. Estable una vez sale como producto 3.

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para estabilizar el estado de transición . Polarizable.• Influencia de los sustituyentes • Influencia del grupo saliente 1. Aceptor de electrones. para polarizar el átomo de carbono del sustrato 2. Estable una vez sale como producto 3.

• Influencia del disolvente Se prefieren solventes próticos .

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primario Nunca se da en disolución. secundario Lenta.La proporción de moléculas que reaccionarán según los mecanismos SN1 ó SN2. Se acelera con una concentración alta de un buen nucleófilo y en disolventes apróticos. Igual al anterior. . terciario Muy rápida. Difícil cuando el carbono contiguo está ramificado. con las implicaciones estereoquímicas que ello conlleva (racemización o inversión). Lenta. sobre todo en disolventes polares próticos y con buenos grupos salientes. Extremadamente lenta. S N2 Muy rápida con buenos nucleófilos y buenos grupos salientes. depende de su estructura: R-X metil SN1 Nunca se da en disolución. Se acelera con un buen grupo saliente y en disolventes próticos.

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Son hidrocarburos insaturados Se conocen como olefinas (oleoso) Se componen de enlaces σ y π Tienen formula general CnH2n .

MOLÉCULAS TRIGONAL PLANA. Enlaces sigma con los hidrógenos y con el carbono se consiguen por solapamiento de los orbitales híbridos sp2 . ANGULOS ENTRE 171º Y 121º hibridación sp2 para los carbonos unidos por el doble enlace.

Beta caroteno (H2C)7H3C (CH2)12CH3 C H Ácido oléico C Muscalura Atrayente sexual H Pineno .

Importancia comercial de los alquenos Productos farmacéuticos perfumes Alquenos Pesticidas Polímeros .

1-buteno but-1-eno 2-buteno but-2-eno 1-penteno pent-1-eno 2-penteno pent-2-eno .Desde 1993 se recomendó cambiar las posiciones de los localizadores numéricos para este y otro tipo de compuestos orgánicos.

Alquenos como sustituyentes .

de eb.CARACTERISTICAS FUENTES ALQUENOS NOMENCLATURA PROPIEDADES FISICAS Enlaces DOBLES Hibridación sp2 Petróleo Productos Naturales Síntesis Sufijo: en ≤ C4 son gases Entre C5 y C8 son líquidos > C18 son sólidos Su Pto. Aumenta con el # C Son insolubles en agua Se disuelven en solventes no polares .

disminuyendo su energía. debido a las repulsiones estéricas entre metilos.Más estables cuanto más sustituidos estén!! cis trans La interacción entre las cadenas que rodean el alqueno y el doble enlace (hiperconjugación) lo estabiliza. Como puede observarse el cis-2-buteno es más inestable que el trans. .

EJERCICIO Ordene los alquenos de cada grupo en orden creciente de estabilidad del doble enlace. A) H2C B) C) CH2 .

SÍNTESIS DE ALQUENOS ELIMINACIÓN DE HALÓGENOS DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS DESHIDROGENACIÓN DE ALCANOS .

Haluro de alquilo Usar base fuerte Alqueno COMPITE CON SN2 . Proporciona rendimientos excelentes con haluros de alquilo secundarios y terciarios si se utilizan bases fuertes (KOH/MeOH.La deshidrohalogenación es una eliminación de H y X que puede ocurrir por dos mecanismos (E1 y E2). MeONa. EtONa).

el uso de base voluminosas disminuyen la cantidad de producto de sustitución .Cuando el sustrato es propenso a sufrir reacciones de sustituciones nucleofílicas bimoléculares.

Haluros de alquilo secundario o terciario Base débil COMPITE CON SN1 Posibles reordenamientos .Deshidrohalogenación E1 Buen disolvente ionizante (agua o etanol).

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TAREA Proponga mecanismos para obtener los siguientes productos de reacción: .

se prefiere el producto con doble enlace más sustituido. Reactividad del sustrato en E2: 30>20>10 . REGLA DE SAYTZEFF REACCIONES QUE DAN LUGAR A LOS ALQUENOS MÁS SUSTITUIDOS SIGUEN LA ORIENTACIÓN DE SAYTZEFF.En la mayor parte de las reacciones de eliminación ya sea E1 o E2 e las que hay dos o más posibles productos de eliminación.

Eliminaciones vs Sustituciones .

EJERCICIO Prediga el producto mayoritario de deshidrohalogenación que se obtienen cuando los haluros de alquilo siguientes se calientan en una disolución alcohólica de KOH. .

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Deshidratación de Alcoholes H3C H2SO4 CH2 OH H3C CH2 C H3C CH3 CH2 + H OH 180°C H3C H2SO4 50°C OH H2C CH H3C CH3 C + H OH .

EJERCICIO 1. Prediga el producto mayoritario que se obtienen en cada una de las siguientes reacciones: .

Las deshidrogenación es la eliminación de una molécula de hidrógeno. Como catalizadores se usan Pd o Pt .