[LABORATORIO DE HIDROCARBUROS]

OBTENCIN DE ACETONAS
1. OBJETIVO
Obtencin de cetona a partir de alcohol isoproplico.

2. MARCO CONCEPTUAL
2.1 ACETONA

fcilmente,

es

La acetona o propanona es un compuesto qumico de frmula

qumica CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra
naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se
presenta como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora
inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la
fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos y otros productos
qumicos, as como disolvente de otras sustancias qumicas.

Es un lquido incoloro con un olor dulce similar al de las frutas y un

sabor caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y muy soluble tanto
en agua como en solventes orgnicos tales como el ter, metanol, y etanol.
SINNIMOS

Dimetil Cetona; 2-Propanona; Beta Cetopropano

2.1.1 PROPIEDADES FISICAS
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de
aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
2.1.2 PROPIEDADES QUIMICAS
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin
dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de
plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos los reactivos de Fehling y Schiff.

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2.1.3 INCOMPATIBILIDADES
La sustancia puede formar perxidos explosivos en contacto con oxidantes fuertes como
Acido Actico, cido Ntrico y Perxido de Hidrgeno. Reacciona con Cloroformo y
Bromoformo en condiciones de basicidad generando peligro de incendio y explosin.
Las mezclas de Acetona con Cloroformo pueden reaccionar violentamente en presencia de
Alcali. Debido a su alta inflamabilidad, se han provocado incendios durante la recuperacin
de la Acetona del aire mediante la absorcin con carbn activado cuando el flujo de aire no
era lo suficientemente rpido para remover eficientemente el calor generado por la oxidacin
superficial.
2.1.4 PROCESO DE FABRICACIN DE ACETONA
Uno de los procesos de fabricacin de acetona es mediante la deshidrogenacin del
isopropanol (IPA).
La alimentacin fresca de IPA diluida se mezcla con una corriente de reciclo (compuesta por
IPA y agua) y se alimenta a un vaporizador. La salida de este equipo entra en un reactor en el
cual se produce la deshidrogenacin del IPA en fase vapor a una temperatura de 700K. La
reaccin es endotrmica y el reactor se calienta mediante circulacin de sales fundidas.
La salida del reactor pasa por dos intercambiadores, en el primero se enfra a 480K
generando vapor de baja presin. Posteriormente en el segundo se condensa a 340K. Este
condensado se separa en un depsito flash. La fraccin gas de dicho depsito se alimenta a
una columna de absorcin para recuperar parte de la acetona presente en la misma. La
fraccin lquida se mezcla con la salida por fondos del absorbedor y se alimenta a una
primera columna de destilacin.
Esta columna separa por cabeza la acetona producto. Tambin dispone de un venteo con el
fin de evitar la acumulacin de incondensables. Los fondos de la columna (bsicamente agua
e IPA sin convertir) se introducen en una segunda columna de destilacin donde por fondos
se obtiene el agua y por cabeza el

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azetropo alcohol/agua que se recicla al vaporizador.

Con el fin de minimizar las prdidas de acetona en el gas saliente de la absorcin se emplea
un proceso a media-alta presin, donde el absorbedor trabaja a 17atm. Considrense que
todos los equipos del proceso trabajan a presin superior a la atmosfrica.
Criterios de control:
Controlar la capacidad de produccin de la unidad.
Mantener el proceso en condiciones estables y seguras.
Asegurar que se controlan los inventarios.
Mantener las temperaturas de los dos cambiadores y del reactor.
Controlar la calidad del producto.
Establecer los lazos de calidad en las columnas de destilacin mediante inferencia.
Usar control en adelanto cuando se considere oportuno.

Adhesivos en base
de poliuretano

Fibras Sintticas
(Mayormente
utilizada en el
interior de
losautomvilesde
gama alta)

2.1.5 APLICACIN ACETONA

Aplicacin en
cosmticos

Sntesis de
vitaminas

Solventes Industriales
(Como el Thiner y la
ACETONA)

Aditivos para plsticos

(Thiner)

Fabricacin de
catalizadores
Sntesis de
medicamentos

Fabricacin de
saborizantes y
fragancias

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2.1.6 VENTAJAS
La acetona es un disolvente relativamente fuerte y es excelente para la disolucin de
epoxis.
La forma molecular de la acetona la hace capaz de disolver muchos materiales
incluyendo plsticos.
2.1.7 DESVENTAJAS
Como es un disolvente altamente voltil, la acetona se evapora muy rpidamente por
lo que no es adecuado como un diluyente para pinturas y recubrimientos a base de
aceite.

Qu sucede con la acetona cuando entra en el medio ambiente?

-

Un gran porcentaje (97%) de la acetona se libera durante su fabricacin o utilizacin

se va al aire.
En el aire, alrededor de la mitad de la cantidad total se descompone de la luz solar u
otros productos qumicos cada 22 das.
Se mueve de la atmsfera al agua y el suelo por la lluvia y la nieve.
Tambin se mueve rpidamente del suelo y de nuevo agua al aire.
La acetona no se adhiere al suelo o se acumula en los animales.
Se descompone por microorganismos en el suelo y el agua.
Puede moverse en las aguas subterrneas por derrames o vertederos.

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La acetona se descompone en el agua y el suelo, vara el tiempo necesario para que

esto suceda.

3. MATERIALES E INSUMOS

Alcohol isoproplico
Ac. Sulfrico
Permanganato de Potasio
Reactivo de Felling
Erlenmeyer
Cocinilla
Termmetro

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a. Primero sacamos 100 ml de alcohol isopropilico y colocamos en un matraz
Erlenmeyer.

b. Aadimos a lo anterior 3 ml de ac. sulfrico.

c. Agregamos 3 ml de permanganato de potasio

d. Llevamos al calor durante 30 min en constante agitacin a una temperatura

aproximadamente. De 50-60C.

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e. Una vez terminado el proceso guardamos nuestra muestra para llevarla luego a una
titulacin con reactivo felling A y B, dndonos una coloracin de azul a rojo.

5. ANALISIS DE RESULTADOS
PROCEDIMIENTO
alcohol isoproplico
C3H8O+ H2SO4 + KMno4
C3H8O+ H2SO4 + KMno4 llevndolo al calor
Muestra + reactivo felling A Y B

OBSERVACIONES
2ml al 9%, color transparente
Se observa un cambio de color lila
Se observa un cambio de Color a
amarillento
Se aprecia un color verdoso.

Dnde:
Ac sulfrico 3 ml
Alcohol isoproplico 100 ml
Permanganato de Potasio 3 ml
Tiempo 30min
Debemos mencionar que debido a que en esta prctica no se obtuvieron datos numricos
se procede a establecer datos cualitativos que se determinaron mediante el cambio fsico
de la reaccin provocada al momento de colocarle el reactivo felling Ay B para el
reconocimiento de sustancia.
La muestra preparada + reactivo Felling AY B, debio dar como resultado un color azul
oscuro, sin embargo dio un color verdoso.

6. CONCLUSIONES

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Se obtuvo cetona a partir de la reaccin de oxidacin de alcoholes el cual tiene un

punto de ebullicin ms bajo que el alcohol y de color incoloro.

Se realiz la adicin del reactivo felling dando un color azul como se deseaba.