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Jessica Lozada P. 1044174, Stefanny Bonilla.

1044085, Universidad del Valle, Facultad


de Ciencias Naturales y Exactas, Programa de Tecnologa Qumica, Laboratorio de
Qumica Orgnica, Santiago de Cali 25 abril de 2012
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
RESUMEN
En el laboratorio se realiz diferentes reacciones con los alcoholes para conocer su
comportamiento y para reconocer que producto se obtena durante ella as presenciar
los cambios que presentaron durante la reaccin como el color y el olor donde la
oxidacin de alcohol con permanganato de potasio que era de color morado dio un
precipitado caf al final con un olor afrutado, en la formacin de acetato de isopentilo
que era incoloro dio al final un color amarillo con un olor a banano, reaccin del
alcohol alilico con bromo que era amarillo paso a ser incoloro, reaccin del alcohol
alilico con permanganato de potasio que era morado al final obtuvo 2 faces una
incolora y otra de color caf, reaccin de etilenglicol con sodio paso de incolora a
fucsia, formacin de glicolato y glicerato de cobre paso de incoloro a azul claro con
etanol sigui del mismo color, con etilenglicol paso de azul claro a anaranjado y con
glicerina paso de azul caro a verdoso.
DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS.
Los datos obtenidos en la prctica de propiedades qumicas de los alcoholes se
mostraran en la tabla 1:
Tabla 1. Resultados de reacciones con alcoholes.
Reaccin

1 mL de etanol, 0.5
mL KMnO4 y calor

1 mL de CH3COOH
glacial,
1 mL de
C5H11OH,
0.2 mL
H2SO4 y calor luego
se hecha a agua fra

Color
inicial

Color final

observaciones

morado

Incoloro
con
un
precipitado
caf

Al adicionar el etanol al permanganato de potasio


este no presenta un cambio de color y al calentar se
presenta un precipitado de color caf que es el MnO 4
junto con un olor afrutado

incolor
o

Amarillo
claro

Al cido actico glacial es incoloro pero al adicionar


alcohol isopentilo no cambia de color pero al
adicionar cido sulfrico se form 2 fases, una
incoloro que es la parte de arriba y otra de color
amarilla que es la parte de abajo ya al proporcionarle
calor estas faces se intensifican tanto que la fase
incolora toma una tonalidad amarillenta y la fase
amarillenta toma una caf junto con un olor a banano
ya en frio y en agua el olor a banano persiste pero
desparecen las faces que dando solo pequeas
partculas aceitosas en la superficie con un color

amarillo claro.
amarill
o

incoloro

El agua de bromo de color amarillo al adicionarle


unas cuantas gotas de alcohol allico cambia su color
a incoloro

1 mL de KMnO4 yo
gotas de C3H6O

morada

Primera
Fase
incolora
segunda
Fase caf

El permanganato de potasio posea una coloracin


morada la cual al adicionar alcohol allico esta
cambia, produccin 2 fases una incolora la cual es la
glicerina en la parte de superior y la otra es un
precipitado caf en la parte inferior.

1 mL de C2H6O2 y un
trozo de Na

incolor
a

fucsia

El etilenglicol ms la fenolftalena dan una tonalidad


incolora pero al adicionar sodio esta se torna fucsia la
cual desprende hidrxido gaseoso ya que el sodio
reacciona violentamente y desprende calor

1 mL de NaOH y
gotas de CuSO4

incolor
o

Azul claro

El hidrxido de sodio que es incoloro al adicionar el


sulfato de cobre cambia a azul claro

1 mL de NaOH y
gotas de CuSO4 y
gotas de etanol

Azul
claro

No cambia
de color

El hidrxido de sodio ms el sulfato de cobre al


agregarse etanol no cambia de tonalidad

1 mL de NaOH y
gotas de CuSO4 y
gotas de C2H6O2

Azul
claro

Anaranjad
o oscuro

El hidrxido de sodio ms el sulfato de cobre al


agregarse C2H6O2, cambia de tonalidad de un azul
claro a un anaranjado oscuro

1 mL de NaOH y
gotas de CuSO4 y
gotas de C3H8O3

Azul
claro

Verde
oscuro

El hidrxido de sodio ms el sulfato de cobre al


agregarse C3H8O3, cambia de tonalidad de un azul
claro a un verde oscuro

1 mL de agua de Br y
gotas de C3H6O

DISCUSION
Oxidacin
de
alcohol
permanganato de potasio.

con

La oxidacin de un alcohol implica la


perdida de uno o ms hidrgenos alfa
estos son aquellos hidrgenos que
acompaan al carbono que tiene unido
el grupo hidroxilo a su vez se da un
rompimiento entre el enlace oxigenohidrogeno y se genera un doble enlace
carbono-oxgeno para estabilizar la
carga del carbono despus de perder el
hidrogeno alfa al igual que para
estabilizar la carga del oxgeno que
tambin pierde el hidrogeno que lo
acompaa, cuando se da la segunda
oxidacin se rompe el doble enlace
carbono-oxigeno, el carbono pierde su

otro hidrogeno alfa y se genera un


enlace con el grupo hidroxilo dando
como producto el cido carboxlico.1El
producto que se genera depende del
nmero de hidrgenos alfa que
contiene el alcoholes decir si es
primario secundario o terciario.
Para la oxidacin de un alcohol se
mezcl etanol y permanganato de
potasio y se llev a un bao mara.
Esta mezcla tena un color inicial
morado debido a la coloracin morada
del permanganato y a que la reaccin
no haba aun procedido ya que se
requiere de un poco de calor para
excitar las molculas y que proceda la
reaccin.
Despus del bao mara se torn a un
color caf, unos minutos despus la

apariencia caf procedi a precipitarse


este corresponde al
dixido de
manganeso (MnO2) y en la parte
superior se observ un lquido
incoloro.; esto se debe a que al
reaccionar
el
etanol
con
el
permanganato de potasio este se oxida
y se forman dos fases claramente
visibles la superior es el cido etanoco
con hidrxido de potasio y la fase
inferior es el precipitado de dixido de
manganeso.
La reaccin qumica de oxidacin que
conduce a la formacin de etanal el
cual es un aldehdo caracterizado por
tener el grupo carbonilo (R-CH=O) se
describe en la ecuacin 1.

K2Cr2O7. Un alcohol secundario los


cuales son aquellos sustituidos por el
grupo hidroxilo (-OH) en un carbono
secundario (R-CH2-R) quedando un
compuesto de estructura (R-CH-OHR)2, puede perder su nico hidrogeno
alfa para transformarse en una cetona,
por otra parte un alcohol terciario de
estructura (R-CR-OH-R)2 no tiene
hidrgenos alfa de modo que no es
oxidado1; en la prctica al usar el
alcohol primario etanol y el agente
oxidante fuerte
permanganato de
potasio ocurri una oxidacin completa
del etanol de tal forma que lo que se
observ en la fase superior del
precipitado caf es una solucin
acuosa de la sal potsica soluble del
cido etanoco y no el etanal como se
observa en la reaccin 2, este se
puede separar del subproducto MnO2
por filtracin y el cido se puede liberar
por la adiccin de un cido mineral ms
fuerte.4

(1)

Los alcoholes primarios los cuales son


aquellos sustituidos por el grupo
hidroxilo (-OH) en un carbono primario
(R-CH3) quedando un compuesto de
estructura (R-CH2-OH) como en este
caso el etanol tienen una reaccin muy
importante que es su oxidacin para la
formacin de compuestos carbonilos2.
Los alcoholes primarios contienen dos
hidrgenos alfa de modo que puede
perder uno o dos hidrgenos y se
oxidan a aldehdos (R-CH=O) o cidos
carboxlicos (R-COH=O), dependiendo
de los reactivos seleccionados y de las
condiciones utilizadas ya que para
evitar que un alcohol primario se oxide
totalmente hasta llegar a un cido
carboxlico se debe agregar el trixido
de cromo (CrO3) en piridina (C5H5N),
CrO3 en cido actico o acido acuoso y

(2)

La solucin desprenda un leve olor


afrutado eso es debido a que
probablemente a la baja concentracin
de permanganato en la solucin se
encontraba en el medio el etanal
antes de oxidarse a cido etanoco
entonces se alcanzaba a percibir el
olor caracterstico del etanal.3
Formacin de acetato de isopentilo.
Cuando se adicion cido actico
glacial (CH3COOH)
y alcohol
isopentlico (C5H11OH) no se observ
ningn tipo de cambio en el color de la
solucin debido a que no hubo reaccin

entre los dos alcoholes debido a que


como no hay un medio acuso que
permita el intercambio en las molculas
para romper los enlaces de las
molculas presentes en el medio
entonces estas coexiste ya que ambas
son muy estables y ambas son b,
despus de agregar cido sulfrico
concentrado (H2SO4) y comenz a
reaccionar de manera exotrmica y con
burbujeo esto se debe a que el cido
sulfrico proporciona el medio acido en
la solucin y con los iones H + y ocurre
lo que se conoce como una
deshidracin de alcoholes formando un
ter caracterstico por presentar una
estructura (R-COR=O),
es una
reaccin de deshidratacin ya que
pierde una molcula de agua por cada
par de molculas de alcohol debido a
que Se transfiere un protn del
catalizador cido al oxgeno del grupo
carbonilo carboxlico del cido actico,
esto quiere decir el hidrogeno forma un
enlace con el grupo OH del cido
actico formando la molcula de agua
la cual es un muy buen grupo saliente;
esto incrementa el carcter electrfilo
del carbono carbonlico lo que deja el
carbono protonado por lo que el
oxgeno al ser ms electronegativo
tiende a llevarse esa densidad de carga
del carbono, luego el carbono
carbonlico es atacado por el tomo de
oxgeno
nucleoflico
del
alcohol
isopentlico dando una reaccin de
sustitucin nucleoflica despus Se
transfiere un protn del catin oxonio a
una segunda molcula de alcohol,
dando lugar a un complejo activado. La
protonacin de uno de los grupos
hidroxilo del complejo activado conduce
a un nuevo ion oxonio. La prdida de
agua del ltimo ion oxonio, y la
posterior de protonacin da lugar al
ster o el acetato de isopentilo y
regenerndose el catalizador acido

como, 1 el mecanismo de reaccin se


observa a continuacin.

La reaccin es importante para la


formacin de steres. Por la anterior
reaccin conocida tambin como
sntesis
mediante
una
reaccin
catalizada en medio cido por
esterificacin Fischer la cual como se
describi anteriormente es un tipo
especial de esterificacin que consiste
en la formacin de un ster por reflujo
de un cido carboxlico y un alcohol, en
presencia de un catalizador cido. La
mayora de cidos carboxlicos son
aptos para la reaccin, pero el alcohol
debe ser generalmente un alcohol
primario o secundario. Los alcoholes
terciarios son susceptibles a la
eliminacin, y los fenoles suelen ser
muy
poco
reactivos
para
dar
rendimientos tiles, la reaccin 3
muestra lo que la reaccin general
entre el cido actico, el alcohol
isopentlico y el cido sulfurico.5

(3)

Una franja amarilla que con unos


minutos se oscureci y aument hasta
llegar
al
fondo
corresponde

precisamente a la fase intermedia de


cido actico y alcohol isopentlico.
Despus de calentar hasta ebullicin y
al finalizar la reaccin se vieron que la
dos fases se intensificaron de color ya
que la fase superior que corresponda
al agua con el cido sulfrico se torna
levemente a un color amarillento y la
otra ms densa que se vea aceitosa y
amarilla clara toma una coloracin caf
la cual corresponde al Ester, ya en fro
y en agua desparecen las faces
quedando solo pequeas partculas
aceitosas en la superficie con un color
amarillo claro que efectivamente es el
acetato de isopentilo. Es muy
importante la fase de calentamiento del
alcohol isopentlico con cido sulfrico
debido a que la deshidratacin se suele
limitar a la preparacin de esteres
simtricos adems el proporcionar
calor o energa a la mezcla ayuda a
romper los enlaces y hacer que la
reaccin proceda con un buen
rendimiento.1
El acetato isopentlico desprenda el
olor caracterstico a banano es por ello
que es denominado tambin aceite de
banana o aceite de pltano por eso
algunas industrias alimentarias lo
emplean como aromatizante. El
principal uso del acetato de isopentilo
es
de aromatizante de ciertos
productos como, Se usa como solvente
(como por ejemplo de la nitrocelulosa),
en la elaboracin de perfumes y en
esencias artificiales de frutas, se
emplea como feromona la cual es
capaz de atraer abejas melferas.6 La
capacidad de disolver la nitrocelulosa
hace que fuese empleado en los
primeros instantes de la industria
aeronutica debido a su intenso olor se
suele emplear para testear la eficiencia
de los respiradores en las mscaras de
gas.6

Reaccin del alcohol allico con


agua de bromo.
El agua de bromo de color amarillo al
adicionarle unas cuantas gotas de
alcohol allico cambia
su color a
incoloro, Debido a que el bromo tiene
una coloracin parda rojiza, y a que el
agua de bromo es una solucin acuosa
saturada de bromo al 3%, esta ltima
presenta una coloracin naranja. Para
que esta reaccin se diera, primero
debe prepararse el agua de bromo que
en el laboratorio ya estaba preparada,
en la reaccin 4 se observa lo que
ocurre.7

H 2 O 2 Br OHBr HBr
(4)
La adicin de bromo en presencia de
agua, con un compuesto que posea
dobles enlaces (no en resonancia),
como lo es el alcohol allico (OHCH2CH=CH2) dar compuestos que
contienen el halgeno y un grupo
hidroxilo en tomos de carbono
adyacentes o lo que se llama una
Halohidrina, en ste caso una
bromohidrina, en la cual el OH se
posicionar segn la regla de
Markovnikov ya que el halgeno
positivo va al mismo carbono al que ira
el hidrogeno de un reactivo prtico, la
adicin del halgeno genera el
carbonacin ms estable que por ser el
alcohol allico se da en un carbono
secundario como se observa en la
reaccin 5.

CH2=CH-CH2-OH + H2O + Br2 ---> BrCH2-CHOH-H2-OH + HBr (5)


Primero en la reaccin de formacin de
halohidrinas se Forma el catin
halogenonio cclico iniciando con la
adicin
electrofilica
del
bromo,

generndose un intermediario de
reaccin catin bromonio cclico, luego
se da el Ataque nucleoflico del agua
Porque ocurre la adicin nucleoflica
(AN) del agua con estereoqumica anti
en el carbono que presenta una
capacidad mayor de soportar una
densidad de carga positiva. Por ultimo
hay una desprotonacin Debido a la
elevada acidez de catin hidratado
producido, ocurre su desprotonacin,
producindose la bromohidrina como
se observa en el siguiente mecanismo.7

electrones y soporta una carga positiva


por ello es un grupo saliente muy
bueno. Por otra parte el nuclefilo
agua, es dbil aun cuando en el estado
de transicin hay enlaces parcialmente
rotos y parcialmente formados, la
ruptura ha avanzado ms que la
formacin de enlaces; es decir el grupo
saliente ha quitado electrones en un
grado mayor de los que aporta el
nuclefilo por lo que el carbono
adquiere una carga positiva.1
Tericamente, los compuestos no
saturados y los productos que forman
con
bromo
son
generalmente
incoloros, es por esta razn que segn
los resultados obtenidos en el
laboratorio, al efectuarse la reaccin
del alcohol allico o alcohol insaturado
con el agua de bromo la solucin
resultante se torna incolora.

Oxidacin del alcohol allico con


permanganato de potasio para
formar glicoles
La reaccin 6 muestra la reaccin
ocurrida.
La formacin de la estereoqumica de
la formacin de halohidrinas indica que
este es un ataque nucleoflico del tipo
SN2: la ruptura del enlace del enlace
carbono-halgeno y la formacin del
enlace carbono-oxigeno suceden en un
mismo paso; ya que el carbono pierde
electrones con el grupo saliente y los
gana con el nuclefilo, de modo que el
resultado no se hace apreciablemente
positivo o negativo en el estado de
transicin; los factores estricos
controlan en gran parte la reactividad.
La unin entre carbono-hidrogeno es
muy dbil debido a la tencin angular,
pero principalmente porque el halgeno
est compartiendo un segundo par de

OH CH 2 CH =CH 2

KMnO 4

H2O

OH CH 2 CH OH CH 2 O H ( ac )+ Mn o2 (s )+ KO H(ac)
Glicerina
La hidroxilacin del alqueno (alcohol
allico), se realiz mediante una
solucin de KMnO4 que fue adicionada
a una solucin de alcohol allico en fro,
a estas condiciones el KMnO4, en
medio bsico(OH-) oxida al enlace pi
() sin ruptura del enlace sigma (). El
anin permanganato se adiciona al
doble enlace del alcohol allico ya que
se produce la oxidacin del alqueno

mediante una adicin electrofilica (AE)


en el doble enlace del alqueno
formando un intermediario de reaccin
ter mangnico cclico que resulta
hidrolizado en el medio acuoso bsico.
La ruptura y formacin del enlace tiene
lugar de forma concertada es decir, Los
dos enlaces carbono-oxgeno se
forman simultneamente y por tanto se
aaden a la misma cara del doble
enlace dando lugar a productos con
estereoqumica sin.10
El alcohol allico es un propeno con un
grupo OH en su tercer carbono, debido
a que en la hidroxilacin se adiciona
dos grupos hidroxilo uno a cada uno de
los carbonos donde ocurre la ruptura
del doble enlace se obtiene la glicerina
caracterstica por presentar tres grupos
hidroxilo e incolora, sin embargo, el
dixido de manganeso se presenta
generalmente de color caf, despus
de un tiempo l MnO2 se precipita y al
dejar sedimentar la mezcla resultante
se aprecian 2 fases, la primera fase o
fase superficial corresponde a la
solucin de glicerina (C3H8O3) e
hidrxido de potasio (KOH) incolora y la
segunda fase corresponde al MnO 2
oscuro precipitado. 8 a continuacin se
expone el mecanismo.

La oxidacin con permanganato es una


prueba qumica sencilla para detectar
la presencia de un alqueno. Cuando el
alqueno se adiciona a una disolucin
acuosa de permanganato de potasio de
color morado la disolucin cambia su
color a marrn debido a la formacin
del MnO2.
Las
desventajas
de
usar
el
permanganato es que este puede
oxidar fcilmente los glicoles a cidos
carboxlicos o cetonas. Por lo tanto,
generalmente,
se
obtiene
como
producto una mezcla de compuestos.
Reaccin de etilenglicol con sodio.
El etilenglicol que es un compuesto con
dos carbonos unidos a dos grupos
hidroxilo, por ello es un 1,2-etanodiol; al
iniciar la reaccin se observ que al
agregarle fenolftalena es incoloro lo
que indica que este diol es un
compuesto acido debido a la presencia
de los hidrgenos alfa que al estar
unidos a un carbono que a su vez esta
enlazado con un grupo hidroxilo el cual
le est robando densidad de carga
hace que estos hidrgenos alfa sean
mucho ms cidos , es decir debido a
que el hidrogeno est ligado al muy
electronegativo elemento oxigeno lo
hace muy cido de tal modo que la
polaridad del enlace oxigeno-hidrogeno
facilita la separacin de un protn
relativamente positivo por ello la
solucin puede tener un pH menor a
8.0 . Al adicionar el sodio metlico en la
solucin, inmediatamente se genera
una reaccin muy violenta ya que se
forman burbujas la solucin se torna
caliente debido a que es una reaccin
muy exotrmica y se comienza a
liberar un gas el cual es H(g); adems
cambia a un color fucsia, esto es
porque el sodio metlico tiene un
carcter muy bsico por ello al
reaccionar con el etilenglicol forma la

sal sdica del etilenglicol o el glicolato


de sodio (RO-Na+) en estado acuoso y
libera hidrogeno la reaccin 7 expone
la reaccin general.1

un agente quelante formando una


estructura compleja en anillo se le
llama quelation. 12

NaOH (ac) +CuS O4 (ac) Cu(OH )2 ( ac )+ Na 2 SO 4 (s) (8)

(7)

En esta reaccin se ve la produccin


de un alcxido, que son las sales de los
alcoholes y ocurre una reaccin de
alcoholes como cidos con metales
activos. Esta vez el alcohol ha sido
tratado con un metal alcalino en una
reaccin de xido-reduccin en la que
el metal se oxida a catin y los
hidrgenos de los OH se reducen a
hidrgenos gaseosos y calor. 11
Formacin de glicolato y glicerato de
cobre.
La reaccin entre el hidrxido de sodio
y unas gotas del sulfato de cobre
produjeron hidrxido de cobre y sulfato
de sodio debido a que ocurre una
reaccin de doble desplazamiento
donde le sodio desplaza al hidrxido y
el cobre al sulfato para producir
hidrxido de cobre y sulfato de sodio
respectivamente. El hidrxido de cobre
no es termodinmicamente estable la
forma estable es el CuO, de color
negro que se obtiene por calentamiento
del hidrxido.
El sulfato de cobre
anhidro al ponerse en contacto con el
agua
toma el color azul celeste
caracterstico del sulfato de cobre
hidratado Los iones de Cu2+ estn
hidratados con 4 molculas de agua
(H2O) otros metales pued3n contener
ms o menos molculas de agua por

Con la anterior solucin se procedi a


hacer reaccionar tres tipos de
alcoholes, uno monohidroxlico como el
etanol, y dos polihidroxlicos, uno un
glicol como lo es el etilenglicol y el otro
la glicerina; se espera que estas
reaccionen con el hidrxido de cobre
debido a que el sulfato de sodio no
reacciona ya que es una sal insoluble y
esta se precipitar por otro lado el
cobre proveniente del sulfato cprico
(II) debido a su pequeo radio inico
tiene gran tendencia a formar
complejos generalmente coloreados en
verde, azul, amarillo o pardo; con
compuestos orgnicos forma complejos
muy estables.12
En la solucin de hidrxido de cobre
mezclada con alcohol etlico no se
observa ningn cambio en la coloracin
de la solucin ya que permanece azul
celeste, no hay cambio de coloracin
porque no se produce reaccin entre el
alcohol y el hidrxido de cobre debido a
que el alcohol etlico es un cido
dbil.15
En la solucin de hidrxido de cobre
mezclada con etilenglicol se observa
que la solucin cambio de azul celeste
a anaranjado oscuro debido a que se
produce una reaccin entre el glicol y
el hidrxido de cobre formando un
compuesto acomplejado como se
observa en la reaccin 9.

determinar el nmero de hidroxilos en


el compuesto orgnico.16
PREGUNTAS
(9)

Etilenglicol Es un compuesto que


posee un numero de coordinacin 6 y
tiene geometra octadrica adems de
ser un ligante polidentado produce
quelatos ms estables torno de un
color azul amarillo-naranjado por la
reaccin del etilenglicol con el catin
cobre.
En la solucin de hidrxido de cobre
mezclada con glicerina se observa que
la solucin cambio de azul celeste a
verde oscuro debido a que se produce
una reaccin entre el glicerol y el
hidrxido de cobre formando un
compuesto acomplejado como se
observa en la reaccin 10.

1. realice un cuadro indicando las


principales reacciones de los
alcoholes.
Sntesis
de
teres

Sntesis
de
steres

Oxidaci
n

Sntesis
de
Haluros
de
Alquilo

(10)

Cuando un ligando reemplaza las


molculas de agua y rodea unin, las
propiedades del ion metlico cambian.
Puede haber un cambio en el color, la
solubilidad, o la reactividad qumica. Un
buen ejemplo se da con el cobre (+2)
el cual usualmente precipita de su
solucin acuosa cuando el pH se sube
a 6 usando hidrxido de sodio.
Cuando. Por ejemplo el cido ctrico
rodean un ion de cobre hidratado, ellas
reemplazan las molculas de agua y
forman anillos quelatos. Adems de
esto
con esta prueba se puede

Deshidra
-tacin

2. Cmo
se
diferencia
experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?
El reactivo de Lucas es una solucin de
cloruro de zinc en cido clorhdrico
concentrado, usado para clasificar
alcoholes. La reaccin es una
sustitucin en la que el cloro remplaza
al grupo hidroxilo. Aunque esta
reaccin
normalmente
es
muy
desfavorable, el ion zinc forma
complejo con el grupo hidroxilo (al
aceptar un par electrnico del O del
-OH), hacindolo un mejor grupo
saliente. El carbocatin remanente se
combina a continuacin con el ion
cloruro para formar un cloroalcano.
Esta prueba se basa en la diferencia en
reactividad de los tres tipos de
alcoholes
con
halogenuros
de
hidrgeno.

Cuando se agrega el reactivo de Lucas


(ZnCl2 en solucin de HCl concentrado)
al alcohol, H+ del HCl protonar el
grupo -OH del alcohol, tal que el grupo
saliente H2O, siendo un nuclefilo ms
dbil que el OH-, pueda ser sustituido
por el nuclefilo Cl-. El reactivo de
Lucas ofrece un medio polar en el que
el mecanismo SN1 est favorecido. En
la sustitucin nucleoflica unimolecular,
la velocidad de reaccin es ms rpida
cuando el carbocatin intermediario
est ms estabilizado por un mayor
nmero de grupos alquilo (R-) donantes
de electrones, unidos al tomo de
carbono cargado positivamente. Los
alcoholes
terciarios
reaccionan
inmediatamente con el reactivo de
Lucas para producir turbidez, mientras
que los alcoholes secundarios lo hacen
en cinco minutos. Los alcoholes
primarios
no
reaccionan
significativamente con el reactivo de
Lucas a temperatura ambiente.13
3. Al oxidar alcoholes con oxido de
cobre (III), que se debe observar?
escriba la ecuacin.
En
esta
reaccin
ocurre
una
Deshidrogenacin, es decir, una
eliminacin de tomos de hidrogeno.
Esta reaccin se lleva a cabo con altas
temperaturas,
logrando
que
el
hidrogeno del grupo hidroxilo se
desprenda y forme un enlace doble
entre oxgeno y carbono.
4. Cmo se prepara industrialmente
el etanol?
El
etanol
que
se
utiliza
industrialmente en la actualidad, se
produce, mediante la fermentacin
con levaduras de la melaza negra,
la cual es una sustancia sacada de
la purificacin de los residuos de la
caa de azcar, en donde al
mezclarse con agua y la accin de

Olor
del
aldehdo
http://es.wikipedia.org/wiki/Acetaldeh
%C3%ADdo (consultado 21-04-12)
4. Oxidacin
de
alcoholes
C12 H 22 O11 + H 2 O Levaduras 4 CH 3 CH 2 OH +4 COhttp://132.248.103.112/organica/qo1/ok/
2

alcohol2/alcohol6.htm (consultado 2104-12)


5. Esterificacin
de
Fischer
El etanol que se produce de esta
http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci
forma
se
utiliza
como
%C3%B3n_de_Fischer-Speier
biocombustibles.
(consultado 21-04-12)
6. Olor
a
banano
La gran parte del etanol industrial
http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_
isoamilo (consultado 21-04-12)
se produce mediante la hidratacin
7. Mecanismo
de
halohidrinas
del etileno catalizado por un cido,
http://es.wikipedia.org/wiki/Formaci
generalmente cido sulfrico.14
%C3%B3n_de_halohidrinas
(consultado 21-04-12)
CONCLUSIONES
8. [5]MEISLICH,
Heberth.
Qumica
1. Se identific la reactividad y cintica
Orgnica. Mc Graw Hill. Pg. 223,60,
Colombia, 1978. (consultado 21-04-12)
de
los
alcoholes
primarios,
9. HENAO, J. De J. Qumica Orgnica.
secundarios y terciarios, por medio
Tomo II. Sptima edicin. Editorial
del ensayo con reactivo de Lucas,
Bedout. Pg. 221-272, Colombia, 1967.
10. Hidroxilacin
de
alquenos
infiriendo
que
los
alcoholes
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidroxilaci
terciarios reaccionan con mayor
%C3%B3n_de_alquenos (consultado
velocidad (casi instantneamente),
21-04-12)
debido
a
la
formacin
de
11. MORRISON, BOYD Robert. Qumica
Orgnica,
Quinta
edicin,
carbocationes relativamente ms
Iberoamericana.
Pg.
826-827,
213,
estables
669,631, USA, 1996.
2. en la formacin de quelatos el color
12. Formacin de hidroxido de cobre
aparece por la reaccin que tiene el
http://books.google.com.co/books?
cobre, lo que quiere decir que el
id=QChYqMlUlL8C&pg=PA485&lpg=PA
485&dq=cu%28oh
color lo brinda el ion cobre.
%292+y+glicerina&source=bl&ots=1c7
3.
la reaccin entre un cido
4obqjc5&sig=qI4carboxlico con un alcohol en
tRpvMQPH7klU7octT6fzjc4&hl=es&sa=
presencia de cido puede producir
X&ei=QwGUTesteres.
LxGIGE6AG_7fmOBA&sqi=2&ved=0C
4. en la oxidacin de alcoholes se
CoQ6AEwAg#v=onepage&q=cu%28oh
%292%20y%20glicerina&f=false
logra encontrar que se formaron
(consultado 21-04-12)
aldehdos y acido carboxlicos..
13. Reactivo
de
Lucas.
http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de
_Lucas (consultado 21-04-12)
BIBLIOGRAFIA
14. Harold hart. Qumica orgnica. novena
edicin. McGraw-Hill Interamericana
1. Morrison, R. B. (1998). Qumica
de Mxico, 1999 pgina 225
Orgnica. Alcoholes preparacion y
15. Enrique Prez Arbelez. Walco s.a.
propiedadesfisicas . Mexico: Addison
Todo
sobre
los
quelatos.
wesley iberoamericanaQuinta edicin
http://www.drcalderonlabs.com/Publica
319-320, 621-645, 660.
ciones/Cartilla_Quelatos.pdf
2. Alcoholes primarios, secundarios y
(consultado 21-04-12)
terciarios
16. Carolina Alarcn payer. Quelatos de
http://infofercho.galeon.com/alcoholes.
cobre (2) con egta y
ligandos
htm (consultado 21-04-12)
heterocclicos
nitrogenados.
Universidad de granada facultad de
farmacia. http://digibug.ugr.es/bitstream

las levaduras ocurre la siguiente


reaccin:

3.

/10481/1049/1/16189413.pdf
(consultado 21-04-12).

17.