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PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

LUISA FERNANDA NIO ZAPATA


JUAN CARLOS ACERO TABORDA

PAULA MARCELA MONTOYA IZQUIERDO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
LABORATORIO DE FUNDAMENTOS DE QUMICA
MICROBIOLOGA
MEDELLIN- ANTIOQUIA
2016

OBJETIVOS

Efectuar algunas reacciones caractersticas de los hidrocarburos alifticos.


Comparar el comportamiento qumico de alcanos, alquenos y alquinos

Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos saturados e


insaturados.
DATOS
PUNTO # 1

a. Prueba con Bromo


Hidrocarburos

Prueba

Saturado
Hexano

Reaccin de
adicin(Br2/ CCl4)

Insaturado
Ciclohexeno

Reaccin de
adicin(Br2/ CCl4)

Aromtico
Benceno

Reaccin de
adicin(Br2/ CCl4)

Resultados
Al adicionarle Br2/
CCl4 no se observa
ningn cambio,
continua de igual
color(Naranja
oscuro)
Inmediatamente se
decolora al
mezclarlo con
Br2/ CCl4
Al mezclarlo con
Br2/ CCl4 tampoco
se observa ningn
cambio (Naranja
oscuro)

Reaccin

No hubo

Si hubo

No hubo

b. Prueba con Diclorometano para Alcanos


Hidrocarburos

Prueba

2 tubos de hexano
de igual
concentracin

Reaccin de adicin
(Diclorometano+luz
)

Resultados
Ambos tubos de
hexano son expuestos
a la luz de una
bombilla; ambos
reaccionan
decolorndose pero la
reaccin se da ms
rpido con el hexano
que se tap.

Reaccin

Resultados
Presenta una

Reaccin
No hubo

Si hubo

c. Prueba con KMnO4


Hidrocarburos
Alcano (Hexano)

Prueba
Bayer(KMnSO4)

Aromtico
(Benceno)

Alqueno
(Ciclohexeno)

Bayer(KMnSO4)

Bayer(KMnSO4)

coloracin morada
intensa, no
reacciono.
Presenta un
precipitado caf
oscuro, se oxid.
Al reaccionar el
alqueno con
(KMnSO4) se oxida,
este toma un color
caf- marrn. Se
observan dos fases
un precipitado caf
granuloso y otra
incolora.

Si hubo

Si hubo

d. Prueba con cido sulfrico


Hidrocarburos
Alcano
(Hexano)

Aromtico
(Benceno)

Alqueno
(Ciclohexeno)

Prueba
Hidratacin con
cido sulfrico

Hidratacin con
cido sulfrico

Hidratacin con
cido sulfrico

Resultado

Reaccin

No se evidencia
ningn cambio en
los compuestos,
incoloro

No hubo

No se evidencia
ningn cambio en
los compuestos,
incoloro.

No hubo

En el alqueno se
puede apreciar una
reaccin exotrmica
(desprendimiento de
calor) y se torna de
color caf oscuro
espeso

PUNTO # 2

Si hubo

Hidrocarburos

Prueba

Resultado

Benceno

Velocidad de
reaccin
(Br2/ CCl4)

Fenol en Benceno

Velocidad de
reaccin
(Br2/ CCl4)

Antes de calentar: naranja oscuro


Despus de calentar: color caf claro
Ms lento en decolorarse
Antes de calentar: Color amarillo
Despus de calentar: Color amarillo plido y
pas a incoloro en un tiempo de 20 segundos,
mucho ms rpido que el benceno.

Tolueno

Velocidad de
reaccin
(Br2/ CCl4)

Antes de calentar: Color naranja oscuro


Despus de calentar: Caf
No hubo ningn tipo de reaccin

PUNTO # 3
Zanahoria + hexano + H2SO4: Se puede observar que al adicionar cido sulfrico
a la solucin amarilla se decolora y forma una emulsin pero no hay
desprendimiento de calor, se forman 2 fases una incolora y otra aceitosa en su parte
inferior de color verde oscuro, los cuales representan los carotenos.
RESULTADOS

1# Prueba con Bromo

1# Prueba de Baeyer

1# Prueba con cido sulfrico

2# Velocidad de reaccin

3# Determinacin cualitativa de
beta-carotenos en zanahoria

DISCUSIN
El experimento 1 (tabla 2) result positivo slo para el hidrocarburo insaturado
(ciclohexeno), como se esperaba, dada la poca reactividad de los otros dos
compuestos (alcano y aromtico) y la relativa facilidad con la que el Br2 accede al
doble enlace en el alqueno, reaccionando con ste y produciendo la decoloracin de
la solucin. Esto ltimo se tom como la evidencia de dicha reaccin.
El mecanismo de esta reaccin es el siguiente:

Los alcanos (hexano) inicialmente no tendran ninguna reaccin positiva, pero en la


prueba de adicin el tubo nmero uno de Hexano se coloca a la luz +
Diclorometano, esto reaccionaria al igual que el tubo nmero dos de Hexano +
Diclorometano. La nica diferencia es la velocidad de la reaccin, ya que es ms
rpida la reaccin en el tubo nmero dos, el que se tap, dando como resultado que
es ms eficiente el cambio de temperatura, aunque el tubo nmero uno tambin
sufri un cambio de temperatura este proceso sera ms lento y la reaccin tardara
ms. Este resultado coincide con el marco terico que seala el uso de la luz como
requerimiento para lograr la reaccin de los hidrocarburos saturados.
La prueba de Baeyer consiste en agregar una solucin alcalina de permanganato de
potasio (KMnO4) agente oxidante de color morado intenso, esta es una prueba
analtica muy til y sencilla para demostrar insaturacin. Cuando el reactivo, de
color morado intenso, reacciona con el compuesto que presenta el doble o triple
enlace, el color morado desaparece y se forma un precipitado de color marrn de
bixido de manganeso en este caso se present oxidacin con el hexeno y el
benceno. Slo el hidrocarburo ciclohexeno present una mejor reaccin. Esta se
inicia con enlaces entre los oxgenos del permanganato y el doble enlace del
alqueno, posteriormente se hidroliza (el KMnO4 estaba diluido en H2O) dando como
producto, entre otros, MnO2, un precipitado de color caf oscuro (evidencia).
El mecanismo es el siguiente:

Etapa 1. Condensacin del alqueno con el permanganato

Etapa 2. La ruptura del ciclo deja libre el diol

El reactivo de Baeyer es un oxidante muy fuerte (solucin alcalina de permanganato de


potasio) KMnO4, de color morado intenso, permite identificar en el laboratorio, el

doble enlace pues rompe el enlace pi y adiciona dos grupos hidroxi, obtenindose un
diol o glicol incoloro.
En la prueba con cido sulfrico se observ una reaccin exotrmica, es decir, hubo
desprendimiento de calor, reacciono el cido con el hidrocarburo insaturado, con el
hexeno y se oxido color caf oscuro casi negro, se forma un sulfato acido de alquilo
y posteriormente hidroliza dando como producto un alcohol; el hidrocarburo
saturado y aromtico no reaccionaron fueron incoloras.
En la segunda parte experimental observamos que en la primera solucin, es decir el
benceno es normalmente inerte en presencia de halgenos, debido a que los
halgenos no son lo suficientemente electrfilos para destruir su aromaticidad. En el
solvente de fenol en benceno tubo una reaccin donde tuvo una coloracin amarillo
muy claro y pas a incoloro en un tiempo de 20 segundos, mucho ms rpido que el
benceno, ya que se da una reaccin de sustitucin electroflica catalizado por un
cido de Lewis (lana); el sustituyente del benceno en este caso es un alcohol (OH)
el cual al ser un sustituyente fuertemente activante, activan el anillo por efecto
resonante, aumentando as la velocidad de la reaccin.
Por lo general los sustituyentes activantes presentan mayor estabilidad en las
posiciones orto y para. En cambio en el tolueno que al principio tena una
coloracin naranjado oscuro, al agregarle bromo y pasar por el bao mara no tuvo
ningn efecto, dando como resultado un color similar al anterior, por lo tanto es
negativo, ya que no se observa decoloracin debido al anillo aromtico, el cual tuvo
una alta estabilidad y no reaccion con el bromo que es un electrfilo dbil.
La ltima parte consista en la determinacin cualitativa de los beta- carotenos en la
zanahoria, la cual contiene una gran cantidad de estos, cuando realizamos este
experimento, en un tubo aparte se tenan 10 gotas de la solucin amarilla y
agregamos 5 gotas de cido sulfrico, el cual produce que la solucin se decolore,
esto pasa por que al agregar el cido sulfrico se rompen los dobles enlaces y estos
eran los que permitan ver el color de la solucin, por eso cuando no estn presentes
se decolora la solucin, dejando ver slo los beta-carotenos, los cuales tenan forma
de pequeas burbujas verde oscuro.

CONCLUSIONES
Con el desarrollo de la prctica, se pudo concluir que:
Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permiti confirmar la presencia
de un determinado tipo de hidrocarburo en las soluciones utilizadas
Se confirm tambin un mayor nivel de reactividad de los alquenos respecto a los
alcanos, y estos a su vez resultaron ms reactivos que los aromticos. Por tanto, se

puede establecer la siguiente relacin entre los tres grupos de hidrocarburos con
respecto al grado de reactividad:
Alquenos>alcanos>aromticos
Los hidrocarburos aromticos como el benceno no son muy reactivos, debido a la
alta estabilidad que le proporciona la resonancia de su anillo.
Los experimentos se realizaron con xito, coincidiendo todos con el marco terico,
con lo que se cumplieron todos los objetivos de la prctica
PREGUNTAS
1) Escriba las reacciones, de la primera parte, donde resultaron las pruebas
positivas.

2) Escriba los productos esperados de sustitucin en las reacciones del benceno y


fenol con la solucin de Br2/CCl4 en presencia de hierro
3) Qu es un radical libre y cul es el mecanismo radicalario?
Los radicales libres son especies qumicas capaces de existir independientemente, y que
tienen electrones desapareados en sus orbitales externos. Esta circunstancia los hace
altamente reactivos, ya que tienden a compensar el desequilibrio electrnico cediendo o
capturando electrones de otras molculas del entorno, por lo que actuaran de agentes
reductores en el primer caso y oxidantes en el segundo.
Las reacciones en las que intervienen radicales libres se llaman reacciones radicalarias.
Reacciones de iniciacin Son las reacciones que producen un aumento en el nmero de
radicales libres.
Reacciones de propagacin: Se producen reacciones entre radicales.
Reacciones de terminacin: Finalmente, se recombinan los radicales para formar molculas
ms estables.

BIBLIOGRAFIA

DOMINGUEZ, Xorge Alejandro. Qumica orgnica experimental. Editorial Limusa


S.A. de C.V. Grupo Noriega Editores. 1.992. Mxico D.F.

RAYMOND, Chang. Mc Graw Hill Interamericana Editores S.A. de C.V. Sexta


Edicin. 1.999.

ZLATKIS, Albert. Introduccin a la qumica orgnica. Editorial Mc Graw Hill.


Mxico D.F. 1.978.