MARCO TEORICO

Aspirina
El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la
aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0.
La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.26
Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente
efectivos como antinflamatorios, aunque la aspirina tiende
a ser más eficaz como analgésico. En la producción del
ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener
un electrófilo más fuerte.
La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El
ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido,
lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo
(salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el
cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la
razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.
Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y
ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en
los laboratorios de química en universidades de pregrado.
El ácido acetilsalicílico se administra principalmente por vía oral, por vía intramuscular
y por vía intravenosa. Los comprimidos de aspirina para administración oral se
hidrolizan con facilidad cuando se ven expuestos al agua o aire húmedo, de modo que
deben permanecer almacenados en sus envoltorios hasta el momento de su
administración. La aspirina que se ha hidrolizado así despide un olor a vinagre (en
realidad es ácido acético) y no debe ingerirse. La aspirina también viene en
preparados masticables para adultos. Los preparados efervescentes y saborizados
son aptos para quienes prefieran la administración líquida del medicamento.Es mayor
la probabilidad de problemas severos del estómago con la aspirina que no tiene
recubrimiento entérico.

Absorción
La aspirina tiene muy escasa solubilidad en condiciones de pH bajo ―como dentro del
estómago―, hecho que puede retardar la absorción de grandes dosis del
medicamento unas 8-24 horas. Todos los salicilatos, incluyendo la aspirina, se
absorben rápidamente por el tracto digestivo a la altura del duodeno y del intestino
delgado, alcanzando la concentración máxima en el plasma sanguíneo al cabo de 1 a
2 horas. Por ser un ácido débil, muy poco queda remanente en forma ionizada en el
estómago después de la administración oral del ácido salicílico. Debido a su baja
solubilidad, la aspirina se absorbe muy lentamente en casos de sobredosis, haciendo
que las concentraciones plasmáticas aumenten de manera continua hasta 24 horas
después de la ingesta. La biodisponibilidad es muy elevada, aunque la absorción
tiende a ser afectada por el contenido y el pH del estómago.

Distribución

2 l/kg. También es hidrolizada a ácido acético y salicilato por esterasas en los tejidos y la sangre. mientras que el producto polimerizado no reacciona. las concentraciones de la aspirina aumentan de manera desproporcionada en el organismo. hidrogenocarbonato sódico. ensayo de fenoles. La reacción requiere catálisis ácida: Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto polimerizado. atravesando las barreras hematoencefálica y placentaria. La impureza más común será.La unión del salicilato a las proteínas plasmáticas es muy elevada. y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. podremos purificar la “aspirina” obtenida. superior al 99 %. el propio ácido salicílico que provendrá de una acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. y de dinámica lineal. La vida media sérica es de aproximadamente 15 minutos. Este metabolismo hepático está sujeto a mecanismos de saturación. La presencia de producto hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a ácido acético y se puede analizar mediante ensayo con FeCl3. La saturación de los sitios de unión en las proteínas plasmáticas conduce a una mayor concentración de salicilatos libres. NaHCO3) para dar la sal sódica soluble en agua. SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (– COOR). por lo que al superarse el umbral. . debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molécula. El ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio (es decir. aumentando el riesgo de toxicidad. Metabolismo La aspirina se hidroliza parcialmente a ácido salicílico durante el primer paso a través del hígado. Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el producto polimerizado y el ácido acetilsalicílico. El producto hidrolizado se eliminará a lo largo del proceso de purificación y en la recristalización final del producto.1–0. Los estados de acidosis tienden a incrementar el volumen de distribución porque facilitan la penetración de los salicilatos a los tejidos. En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico. Presenta una amplia distribución tisular. El volumen de distribución del ácido salicílico en el cuerpo es de 0. sin embargo.