TEMA IV.

CARBOHIDRATOS

M.C. Geraldine Gastélum Rosales

Introducción
Los carbohidratos son moléculas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno (C,
H, O) e incluyen algunas de las moléculas más relevantes en la vida de los
organismos, como son la glucosa, que es universalmente utilizada por las células
para la obtención de energía metabólica, el glucógeno contenido en el hígado y el
músculo, que forma la reserva de energía más fácilmente asequible para las células
del organismo y la ribosa y desoxirribosa que forman parte de la estructura química
de los ácidos nucleicos.

Introducción Por otra parte los carbohidratos son moléculas importantes en la biósfera. la sacarosa. es la molécula orgánica más abundante del planeta y la encontramos en nuestra vida diaria bajo la forma de madera o las fibras de algodón. que forma la porción principal de la estructura de las plantas. . en donde la celulosa. acetato y rayón de nuestras ropas El azúcar de mesa. es un disacárido con el que endulzamos nuestros alimentos y se produce anualmente en cantidad de millones de toneladas.

Introducción Desde el punto de vista químico. MONOSACARIDOS OLIGOSACARIDOS POLISACARIDOS . los carbohidratos son polihidroxi aldehídos o cetonas y sus polímeros y existen en tres categorías principales distinguibles por el número de unidades de azúcar que los forman: monosacáridos. oligosacáridos y polisacáridos.

Introducción .

. Normalmente. Las aldosas y cetosas más abundantes en la naturaleza tienen entre 3 y seis átomos de carbono. las cetosas se denominan insertando la sílaba sa en el nombre de la aldosa correspondiente.MONOSACÁRIDOS Hay dos familias de monosacáridos las ALDOSAS y las CETOSAS.

el gliceraldehído es la más simple de todas las aldosas. Con solo 3 átomos de carbono. es decir.Aldosas Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído. Los carbonos se numeran desde el grupo aldehído hacia abajo. . un carbonilo en el extremo de la misma.

Cetosas Una cetosa es un monosacárido con un grupo cetona por molécula. Con tres átomos de carbono. Las cetosas pueden isomerizar en aldosas cuando el grupo carbonilo se encuentra al final de la molécula. Este tipo de moléculas se denominan azúcares reducidos. y es el único que no tiene actividad óptica. . la dihidroxiacetona es la más simple de todas las cetosas.

MONOSACÁRIDOS .

. La D significa que el OH en ese carbono está a la derecha y la L a la izquierda. son ÓPTICAMENTE ACTIVOS. En la nomenclatura de los monosacáridos se pone habitualmente la letra D o L que corresponda según la configuración de su último carbono asimétrico. es decir. a diferencia de cuando se escribe d y l en letras minúsculas que hablan solamente del sentido de rotación del plano de la luz polarizada. hacen girar el plano de la luz polarizada ya que tienen uno o más átomos de carbono asimétricos (quirales).Actividad Óptica de los Carbohidratos Los monosacáridos con excepción de la dihidroxiacetona.

D-Gliceraldehido .

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OLIGOSACÁRICOS COMBINACIÓN DE 2 a 8 MONOSACÁRIDO .

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el enlace glucosídico es aquel mediante el cual un glúcido se enlaza con otra molécula. En caso de unirse entre sí dos o más monosacáridos formando disacáridos o polisacáridos utilizando un átomo de oxígeno como puente entre ambas moléculas (un éter).Enlace O-glucosídico En el ámbito de los glúcidos. su denominación correcta es enlace O-glucosídico. . que puede ser o no ser otro glúcido.

Se escribe el segundo monosacárido siguiendo las reglas anteriores. una flecha y el número del carbono del segundo (X → X`) 6.Nomenclatura 1. 2. 3. Si el enlace es dicarbonílico termina en -ósido. Se indica la configuración del carbono anomérico que une los monómeros Se añade el enantiómero (D o L) de cada uno Se indica la estructura del anillo de cada monómero (furano o pirano) Se añade la terminación -osil al primer monosacárido Entre paréntesis se coloca el número del carbono del primer monómero unido por el enlace. 5. si el enlace es monocarbonílico termina en osa. α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa . 4.

como en la isomaltosa β (1→4) .como en la maltosa α (1→6) .como en la celobiosa o en la lactosa • β (1→6) .como en la sacarosa α (1→4) .como en la gentiobiosa .Tipo de enlaces O-glucosídicos • • • • α (1→2) .

Oxidación de los carbohidratos La oxidación de los monosacáridos puede producirse de diversas formas. como la glucosa. según el agente oxidante utilizado. • La oxidación de los carbohidratos puede dar lugar a la formación de moléculas capaces de reaccionar con los grupos carbonilo de las proteínas. . y que se han descrito en la diabetes mellitus. hechos que acontece con los monosacáridos.

.Oxidación de los carbohidratos El enlace carbono-carbono (C-C) de los monosacáridos se rompe en presencia de ácido periódico cuando ambos carbonos presentan grupos hidroxilo. grupos carbonilo o un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo adyacentes.

Oxidación de los carbohidratos GLUCOSA/ET-OH .

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¡FIN! .