UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA
PROGRAMAS DE ESTUDIO
TERCER SEMESTRE
Asignatura
QUÍMICA ORGÁNICA I
OBLIGATORIA

Ciclo
Área
Departamento
TRONCO COMÚN
QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA
HORAS/SEMANA/SEMESTRE
Clave: 1311
TEORÍA 3 h/48 h
PRÁCTICA 4 h/64 h CRÉDITOS 10

Tipo de asignatura:
Modalidad de la asignatura:

TEÓRICO-PRÁCTICA
CURSO

ASIGNATURA PRECEDENTE: Seriación obligatoria con Estructura de la Materia.
ASIGNATURA SUBSECUENTE: Seriación obligatoria con Química Orgánica II.
OBJETIVOS:
Al finalizar el curso, los alumnos:
1. Establecerán la relación de la Química Orgánica con otras ciencias.
2. Conocerán el impacto de la Química Orgánica en la sociedad moderna.
3. Adquirirán la habilidad y destreza para el trabajo de laboratorio, como también los
conceptos de constantes físicas y sus aplicaciones en química orgánica.
4. Comprenderán y manejarán adecuadamente las técnicas de purificación
habitualmente utilizadas en un laboratorio de química orgánica.
UNIDADES TEMÁTICAS
NÚMERO
DE HORAS
POR
UNIDAD
5T-7P
12H

7T–9P
16H

UNIDAD

1. EVOLUCIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.
1.1. Definición de la Química Orgánica.
1.2. Principales etapas en la evolución de la Química Orgánica.
1.3. Importancia de la Química Orgánica en la actualidad. Perspectivas de
la Química Orgánica.
1.4. Teoría estructural de Kekulé. Estructuras de Lewis. Fórmulas
moleculares. Grupos funcionales principales. Isomería constitucional.
Hibridación en el átomo de carbono y en otros átomos: nitrógeno y
oxígeno.
2. ALCANOS Y CICLOALCANOS.
2.1. Fuentes naturales.
2.2. Estructura. Recordatorio hibridación sp3.
2.3. Nomenclatura.
2.4. Propiedades físicas.
2.5. Propiedades químicas. Reacción de halogenación de alcanos.
Estructura de los radicales libres. Estabilidad y reactividad de los
radicales. Mecanismo de halogenación de alcanos por radicales libres.
Reacción de sustitución de H por X en la posición alílica.
2.6. Obtención de alcanos y cicloalcanos. Teoría para explicar la
estabilidad de los cicloalcanos. Isomería geométrica en cicloalcanos
sustituidos.
2.7. Combustión de alcanos, índice de octano y de cetano.

Propiedades físicas de los alquenos.6.6. Pearson Prentice Hall. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo. Propiedades químicas. Alquilación con acetiluros metálicos. ALQUENOS. 6. conjugación y resonancia.13 T – 17 P 3.3. .1. Ozonólisis. Adición de agua. Reacciones de adición al enlace doble. Cengage Learning. 5. Nomenclatura y propiedades físicas. Dienos aislados. Y. Oximercuración-desmercuración. 6T–8P 5. Asimetría molecular. Adición de agua: hidratación. Reacciones como carbaniones. SUMA: 48 T – 64 P = 112 H BIBLIOGRAFÍA BÁSICA: 1. 6. M. Propiedades químicas de los dienos conjugados.2 y 1. Formación de halohidrinas.3. 5. Producto cinético y producto termodinámico. Adiciones electrofílicas 1. Jr. nomenclatura cis-trans. en presencia de iniciadores de radicales libres. Importancia de la estereoquímica. 14H 6. Hidrogenación catalítica. T.1.4. 5ª Edición. 11 T – 15 P 4. 2. 2ª Edición. Ruptura del enlace doble. 4.2. 5. 14H 5. Propiedades físicas. 5.4. E-Z.2. Química Orgánica. Propiedades químicas de alquenos. 4. 6. Boyd. 7ª Edición. McMurry.3. A. R. Estructura.5. 2008. Hidroboraciónoxidación. K.. Reducción de alquinos. DIENOS. ALQUINOS. Ozonólisis. Halogenación alílica. 2000.4. Centro estereogénico. Enantiómeros y diasterómeros. recordatorio de hibridación sp. Síntesis de alquinos. Proyección de cuña.. 2008. Ingold y Prelog. Configuración absoluta y relativa. Isómeros ópticos: Moléculas asimétricas o quirales. 3.2.3. Reacción de Diels-Alder.7. Isómeros geométricos: Alquenos y compuestos cíclicos. 2. Proyección de caballete. L.. 3. sistema D-L para azúcares y aminoácidos. Hidrogenación catalítica.. 6. P. Adición de halógenos.. México. Adición de haluros de hidrógeno: adición Markownikoff y anti-Markownikoff. Actividad óptica y rotación específica. 2011. Química Orgánica. Regla de Saytzeff. Clasificación de los estereoisómeros. Estructura. Oxidación con permanganato de potasio. Morrison.1. 7ª Edición. 4. 5. G. Dimerización y polimerización. Reducción con metales. Transposiciones de los carbocationes. Eliminación de dihaluros de alquilo. 5ª Edición. J. 4. Acetileno: preparación y usos. Pearson Educación.5. Adición de haluros de hidrógeno.. 3. R. México. Vol. acumulados y conjugados. Estabilidad termodinámica. Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos. Carbocationes. obtención de alquenos cis y de alquenos trans. 6.5. Representación tridimensional de las moléculas en un plano. Facilidad de deshidratación. relación con la estructura. Estructura de los alquenos. Calores de hidrogenación. 6T–8P 6. Nomenclatura R-S. estabilidad.2. Wade. Química Orgánica. 5. 4. Acidez de los hidrógenos de los alquinos terminales. Bruice. 26H 4. reglas de prioridad de Cahn. Fox. Adición de ácido bromhídrico a alquenos. Proyección de Fischer. Estabilidad de carbocationes. N. Whitesell.4.1. Recordatorio de hibridación sp2 y uniones σ y π. Ingold y Prelog. Hidroxilación: glicoles.. J. México.6. 5. 1 y Vol. Pearson Educación. Síntesis de alquenos: Deshidratación de alcoholes. Carbono asimétrico y quiralidad. Reglas de secuencia de Cahn. Proyección de Newman. Química Orgánica. Adición de halógenos. Nomenclatura. ESTEREOQUÍMICA. 4. 30H 3. Pearson Educación. Química Orgánica.

W.. E.. 2011. 2001. Miller. Eliel. M. Harcourt Academic Press. B. Groutas.. Uso del material didáctico incluido en los libros de texto como CD-ROM e información en línea. J. Springer. Empleo de modelos moleculares físicos y virtuales en la impartición de las clases. Basic Organic Stereochemistry. P. 2008. 2000. S.. Parts A and B. 5th Edition. 2003. F. México. 7th Edition.. FORMA DE EVALUAR Parte teórica: 60%. evaluada a través de 3 exámenes parciales. McGraw-Hill. Parte experimental: 40%. R. 1998. Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry. Giuliano. 2. 2014.. 5. John Wiley & Sons.. M... and Solomon. SUGERENCIAS DIDÁCTICAS Resolución de tareas y series de problemas de apoyo que incluyan los conceptos básicos que se tratan en el curso. Advanced Organic Chemistry. 2nd Ed. Carey. C. Química Orgánica. H. P. California. 3. New York. March’s Advanced Organic Chemistry. John Wiley & Sons. BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA: 1. Wilen.. R. A. uno de ellos Departamental. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. A.México. F. A.. McGraw-Hill. 6. y resolución de series de problemas. Sundberg. L. Smith. exámenes semanales e informe semanal. PERFIL PROFESIOGRÁFICO DE QUIENES PUEDEN IMPARTIR LA ASIGNATURA El profesorado deberá tener una licenciatura del área de la Química y preferentemente estudios de Maestría o Doctorado en Ciencias Químicas. con una formación orientada hacia la Química Orgánica. New York. M. 9ª Edición. H. Carey. 4. . Doyle. México. evaluada a través de los resultados obtenidos en el laboratorio.