Módulo: Obtención de fármacos

Integrantes: Chavarria Jahuey Abraham Alejandro, García Torres Sharon Michelle, Jimenez
Casiona Nayeli, Salazar Quiroz Perla Nayelli
SÍNTESIS DE p-Bromoacetanilida
OBJETIVOS

Sintetizar la p-bromoacetanilida mediante una bromación aromática simple de anilina.

ATENCEDENTES
La p-bromoacetanilida posee propiedades farmacológicas similares a las del paracetamol
(acetaminofén), inclusive a dosis más bajas (20 mg de p-bromoacetanilida producen el mismo
efecto que 300 mg de paracetamol). Además de ser un buen analgésico y antipirético,
presenta propiedades antisépticas aplicado en forma tópica en heridas y quemaduras. Sin
embargo, no existen registros actuales que señalen a la p-bromoacetanilida produce efectos
secundarios adversos menos severos que el paracetamol, y su síntesis es menos costosa,
implica menos riesgos y es más rápido.

REACCIÓN QUÍMICA.

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Al final de este periodo de tiempo se enfría un poco el matraz en un baño de agua y se vierte su contenido en un vaso que contenga 50 mL de agua. pág. El bromo puro es un elemento altamente tóxico y reactivo por lo que debe manipular con mucho cuidado y responsabilidad. pesar los cristales se obtendrá 5. lentes de seguridad o goggles. hasta que el Bromo haya reaccionado por completo. Debe trabajarse en campana de extracción. guantes de seguridad y mascarilla con filtro para gases. En un matraz de fondo redondo de 100 mL se introducen 4mL de anilina. Se adapta al matraz un refrigerante y la disolución se calienta a reflujo durante 10 minutos. usar guantes. Se agita bien la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un Büchner. lavar inmediatamente con mucha agua). tratar de no mancharla con bromo (pero si ocurriera un incidente. lavándolos con pequeñas porciones de agua fría. apagar también con agua.MATERIAL REACTIVOS Y SUBSTANCIAS 2 Vasos de precipitado de 100 ml 1 Embudo Büchner Acetanilida Acetona 1 Vasos de precipitados de 500 ml 1 Probeta de 100 ml Ácido acético glacial Sal de mesa o de grano 1 Matraz Kitasato 2 Pipetas graduadas (5 ml y 10 ml) Bromo Sosa cáustica comercial 1 Varilla de vidrio 1 Recipiente para baño María y hielos Etanol comercial Anilina 1 Perilla de succión 1 Espátula Agua destilada Ácido acético glacial Papel filtro 1 Matraz refrigerante Hielo Anhídrido acético ¡ADVERTENCIA! La anilina es irritante. zapatos cerrados. Al terminar de usar el bromo. El Bromo es un veneno. lavar perfectamente bien con guantes) el material personal y de laboratorio que se haya utilizado. causa quemaduras severas en la piel y puede ser fatal si se ingiere o se inhala directa o repetidamente. En caso de derrame lavar con agua abundante. PROCEDIMIENTO 1. Evítese respirar los vapores de cualquier de estos compuestos. Debe trabajarse lejos de fuentes de calor. y si hubiera fuego ocasionado por el Bromo. El anhídrido acético y ácido acético glacial son líquidos corrosivos. y para hacerlo reaccionar es obligatorio utilizar un baño de hielo. obligatoriamente. Aun cuando se utilice bata. bata 100 % algodón perfectamente cerrada. 7 mL de ácido acético glacial y 7 mL de anhídrido acético. 2 . así como el área de trabajo.3 g de acetanilida. Cada persona deberá utilizar. Debe trabajarse en campana de extracción. al menos.

3. 9. 4. Los cristales tendrán la apariencia de agujas o prismas incoloros (además. y el bromo reacciona fuertemente con agentes reductores como los metales. 3 . Verter en 125 ml de agua fría para que precipite la bromoacetanilida (color blanco). Cuando se formen nuevamente los cristales. pág. y se le añade poco a poco agua caliente. 6. teniendo la solución rodeada de hielo (con acetona y sal) y agitando constantemente con una varilla de vidrio*. son insolubles en agua). En cada adición de bromo la solución adquiere un color rojizo. 7. Dejar secar a temperatura ambiente y medir el punto de fusión que debe ser 166-168 °C y calcular el rendimiento *No usar la “varillas” de vidrio que habitualmente nos dan en el Laboratorio G-303 de la UAM-X (que son en realidad fragmentos de termómetros rotos) ya que contienen restos de mercurio. El sólido que ha sido retenido en el papel filtro es recristalizado disolviéndolo en 25 ml de etanol previamente calentado en baño María. Quedará una masa cristalina (podría tener un color amarillo-naranja debido al exceso de bromo). filtrar al vacío.2. Al añadir las ultimas porciones comienzan a separarse los cristales. 10. ¡¡ NO AÑADIR MÁS HASTA QUE LA SOLUCIÓN SEA INCOLORA O DE DOLOR LIGERAMENTE ANARANJADO!! 5. lavando con agua fría. Recuperar con ácido acético el producto que haya quedado adherido a las paredes del vaso. En vasos de precipitados de 100 ml disolver 3 g de acetanilida en 20 ml de ácido acético glacial. Se saca del hielo y se agita durante 15 minutos. Se filtran al vacío.7 ml de bromo (medir con precisión para no tener excedentes). Añadir lentamente 0. 8.