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Practica N9

HIDROCARBUROS AROMATICOS
1. OBJETIVOS

a) Determinar experimentalmente las propiedades fsicas y qumicas


de algunos hidrocarburos aromticos.
b) Estudiar la influencia de activadores o desactivadores en el anillo
aromtico.
c) Diferenciar hidrocarburos aromticos de los alifticos.

2. FUNDAMENTO TEORICO

Un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado


que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un
total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la
aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por
ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la
molcula estn conjugados y que se den al menos dos
formas
resonantes
equivalentes.
La
estabilidad
excepcional de estos compuestos y la explicacin de la
regla de Hckel han sido explicados cunticamente,
mediante el modelo de "partcula en un anillo"

QU SON? Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se


caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular
disposicin de los dobles enlaces conjugados.
Estructura
Una
caracterstica
de
los
hidrocarburos aromticos como el
benceno, anteriormente mencionada,
es la coplanaridad del anillo o la
tambin llamada resonancia, debida a
la estructura electrnica de la
molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles
y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla
simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la
estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia
interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno
(pi) (doble).
Reacciones
Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla
general bastante inertes a la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin,
reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta

estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados


(comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan
una disminucin general de la energa total de la molcula.
Sustitucin electroflica (la letra griega se usa para designar el anillo
fenil):
-H + HNO3 -NO2 + H2O
-H + H2SO4 -SO3H + H2O
-H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe
Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de
sustitucin electroflica:
-H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3
La caracterstica comn de todos los hidrocarburos aromticos es que presentan
un anillo cclico de seis tomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y
sin embargo no presentan las reacciones tpicas de los alquenos (adicin y
oxidacin del doble enlace).
La moderna teora de orbitales moleculares, explica la estructura del benceno
(molcula aromtica ms sencilla) suponiendo que los orbitales p de los tomos
de carbono crean una densidad electrnica continua paralela al plano
del anillo y los electrones de dichos orbitales p, estn deslocalizados a
lo largo del anillo lo que hace que estos supuestos dobles enlaces no
sean atacados. Entonces la estructura del benceno se representar de
la siguiente forma:

Los principales hidrocarburos aromticos son:


Compuesto

Nombre

Pfusin
(C)

Pebullicin (C)

Densidad a 20 C
(gr/cm3 )

Benceno

5,5

80,1

0,879

Tolueno

- 9,5

110,6

0,867

o - xileno

- 25,2

144,4

0,880

m - xileno

- 47,9

139,1

0,864

p - xileno

13,3

138,4

0,861

Bifenilo

69,2

254

-------

Estireno

- 30,6

145,2

0,906

Naftaleno

80,3

218

-------

Antraceno

216,2

340

-------

3. MATERIALES REACTIVOS E INSTRUMENTOS


3.1 MATERIALES E INTRUMENTOS

Tubos de ensayo
Vaso precipitado
Gotero
Cocina elctrica
Embudo
Gradillas
Bureta
Probeta

3.2. REACTIVOS

Benceno
Xileno
Anilina
Fenol
Naftaleno
Antraceno
Alfa naftol
Alizarina
Agua destilada
Solucin de bromo
H2SO4
KMnO4
N-hexano

4. PARTE EXPERIEMTAL
a) Anotamos las propiedades fsicas tales como estado fsico color y en
algunos casos olor de los hidrocarburos trabajados en esta experiencia
b) Para comprobar su solubilidad al estado liquido ponemos 1 ml en un
tubo de ensayo pequeo y aadimos 2ml de agua destilada, agitamos
y observamos de los hidrocarburos en estado slido tomamos 0.25g y
2ml de agua para generar su solucin observamos y tomamos nota
c) Repetimos esto con todos los reactivos dados por el profesor hacemos los
mismos procedimientos pero
etanol observamos y

ahora cambiamos el

solvente por alcohol

Resultados:

Tomamos un pedazo de hoja para colocar como superficie de los


reactivos son de color blanco y el antraceno es cristalino y el
naftaleno tiene color mas fuerte
2 tubos echamos naftaleno una pequea cantidad y a los otros 2
antraceno
A uno de naftaleno echamos H2O y al otro que tambin naftaleno
echamos alcohol

Prueba de solubilidad
Naftaleno
Antraceno
H2O

No disuelve

No disuelve

Etanol

Si disuelve

Si disuelve

Usamos
el
mechero bunsen, calentamos el naftaleno para saber si el naftaleno
si es inflamable combustin incompleta mediante una esptula,
igual al antraceno es una combustin incompleta
2. Reactividad de algunos hidrocarburos aromticos
2.1

Sulfatacin

a) Cogemos dos tubos de ensayo medianos disolvemos por separado un poco de


naftaleno y otro poco de antraceno con 5ml de etanol cada uno
b) En un tubo de ensayo pequeo vertimos 2ml de la solucin de naftaleno y
agregamos gota a gota 1ml de H2SO4(c). agitamos y calentamos en bao
Mara para posteriormente dejar reposar
c) Repetimos la operacin empleando soluciones de antraceno en lugar del
naftaleno
Cogemos 2 tubos de ensayo al:

1ro Colocamos N (naftaleno)

+ etanol (alcohol) (5ml)

2do colocamos A (antraceno)

+ etanol (alcohol) (5ml)

Luego colocamos naftaleno al tubo N luego lo disolvemos con una bageta . Igual
que el ptro tubo colocamos antraceno al tubo A
De los tubos A y N sacamos 10 gotitas de cada tubo para colocarlos en otro tubo de
ensayo . luego echamos a los tubos 20gotas de acido sulfrico
Antraceno + acido sulfrico: tiene color canela claro
Naftaleno + acido sulfrico: tiene un color normal
Luego los llevamos a bao mara de 3 a 5min no tiene que hervir esto se realizo para
que haiga reaccin .

2.2

Halogenacin

a) En un tubo de ensayo pequeo vertimos 2ml de la solucin de naftaleno y


agregamos unas 3 gotas de agua de bromo agitamos y observamos
b) Repetimos esta operacin empleando envs de la solucin de naftaleno una
solucin de antraceno
Resultados:
Tomamos 2 tubos de ensayo colocamos naftaleno al un tubo y al otro
antraceno (15 gotas) han precipitado de un color amarillo (liquido) y al otro un
color mas amarillo pero espeso.
2.3

Nitracin

En un tubo de ensayo mediano ponemos 1ml de HNO3 (c), con precaucin


aadimos 1 ml de H2SO4(c). Adicionamos gota a gota 1 ml de solucinde fenol.
Agitamos el tubo durante 1 minuto, observamos y tomamos nota
a) En otro tubo de ensayo repetimos el mismo ensayo con diferencia que envs
del fenol usaremos naftaleno
b) Repetimos la experiencia empleando ahora una solucin de antraceno en
lugar de la solucin de naftaleno
De igual forma lo hacemos empleando una solucin de alfa naftol en lugar
de la solucin de naftaleno

Resultados:

Echamos a una luna de reloj fenol + agua destilada y disolvemos solo a un


tubo.
Luego cogemos un tubo de ensayo colocamos 20 gotas de solucin de
fenol + acido sulfrico nos da un color rojo pasin

A otro tubo acido sulfrico y acido ntrico + solucin de naftaleno

nos

da un gas amarillo

Luego a un tubo de echamos acido ntrico y acido sulfrico + solucin del


antraceno. no da un vapor amarillo
3. Diferencia entre hidrocarburos aromticos y alifticos
a) En un tubo de ensayo vertimos 0.25g de naftaleno y aadimos 1ml de
solucin de kMnO4 agitamos y observamos
b) En otro tubo de ensayo hacemos lo mismo con diferencia de que envs del
naftaleno usamos 1ml de n-hexano agitamos y tomamos nota

K M n O4 + C10 H 8
-

No da un color morado sangre

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

6. CUESTIONARIO
1. Elabore un cuadro de las propiedades fsicas de los hidrocarburos
aromticos experimentados. Incluya la solubilidad

2. Seale sus observaciones sobre la inflamabilidad de los


hidrocarburos ensayados sealando el
tipo de reaccin.
Acompae de sus correspondientes reacciones balanceadas
Monociclo
s

Color de
llama

Tipo de
llama

Reaccin

Benceno

Amarilla

Incompleta

C6H6 + O2CO2 + C + H2O +


Calor

Fenol

Amarilla

Incompleta

C8H10 + O2CO2 + C + H2O +


Calor

Xileno

Amarilla

Incompleta

C6H7N + O2CO2 + C + H2O +


Calor

Anilina

Amarilla

Poli ciclos

Incompleta

Color de llama

C6H6OH + O2CO2 + C + H2O+


Calor
Tipo de llama

Reaccin

Amarilla

Incompleta

C10H8 + O2CO2 + C + H2O +


Calor

Azul

Completa

C10H8O + O2CO2 + H2O + Calor

Antraceno

Amarilla

Incompleta

C14H10 + O2CO2 + C + H2O +


Calor

Alizarina

Azul

Completa

+ O2CO2 + H2O + Calor

Naftaleno

naftol

3. Referente a las reacciones de sulfatacin y Halogenacin,


exponga sus observaciones. Escriba sus reacciones balanceadas
nombrando a los productos principales
-

Sulfatacin

Halogenacin

4. En las reacciones de nitracin se han producido la formacin de


productos disustituidos. Explique cmo influyen en el anillo los
sustituyentes ya presentes en el mismo. Escriba las reacciones

balanceadas justificando cual o cuales de los ismeros se


obtienen (n)en mayor porcentaje, en cada caso.

5. Exponga
sus
observaciones
sobre
la
diferencia
hidrocarburos aromticos y alifticos. Hubo diferencias?

entre

6. Explique los usos de los hidrocarburos aromticos ensayados


Monocic
los

Usos

Benceno

Fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas y en ciertos


polmeros

Fenol

Produccin de resinas fenlicas es muy utilizado en la industria qumica,


farmacutica y clnica como un potente fungicida

Xileno

Buenos disolventes y se usan como tales. Adems forman parte de


muchas formulaciones de combustibles de gasolina donde destacan por
su elevado ndice octano

Anilina

Se puede usar para fines de pintura de accesorios

Poli
ciclos

Usos

Naftale
no

Sirve para elevar los octanos de la gasolina comercial

Combustible leve

naftol
Antrace
no

Se utiliza en la sntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc.

Alizarin
a

El rojo alizarina determina la presencia de depsitos de calcio en las


clulas de una lnea ontognica

7. BIBLIOGRAFIA

Qumica Orgnica, T.W.G. SOLOMONS (primera edicin 1971)


Grupo Noriega Editores
Gua de laboratorio de qumica orgnica - Hidrocarburos Aromticos
(MGR. PAREDES MEDINA, RAL)