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REACCIONES ORGANICAS

ALCANOS
FORMULA GENERAL: CnH2n+2
Obtencin

Hidrogenacin de alquenos
Pt , , Pd

R-CH=CH-R + H2

R-CH2-CH2-R

Reduccin de haluros de alquilo


R-X + H2

R-H + HX

(X= Cl, Br, I)


Hidrlisis de reactivos de Grignard
ter
R-X + Mg R-Mg-X + H2O Alcano + MgOHCl

Sntesis de Wurtz
2 R-X + 2Na

R-R + 2NaX

Cicloalcanos de 3 y 4C son los de mayor reactividad. A estos se les puede adicionar


H2 y halgenos.
Pirlisis: Se rompen enlaces C-C por adicin de calor, altas T y presiones.
T y P

Alcano
alquenos aromticos + alcanos +.

Oxidacin o combustin
Alcano + O2

CO2 + H2O + energa.

Halogenacin
luz
R-H + X2 R-X + HX + otras
F2 es muy reactivo al igual que el cloro
Br2, reacciona con menos vigor, I2 no reacciona
Se sustituyen ms fcilmente los C terciarios luego los 2 y luego los primarios.
Nitracin
calor

R-H + HNO3
R-NO2 + H2O + otras

PREPARACIN DE HALUROS

A partir de alcanos
Halogenacin

Luz , calor

R-H + X2

R-X + H-X

A partir de alquenos y alquinos

H X

+ HX

X X

+ X2

H X

-CC- + 2HX

H X

X X

-CC- + 2X2

X X

A partir de alcoholes
PX 3 u otros
R-OH + HX

R-X

A partir de otros haluros


acetona

R-X + I-1
R-I + X-1
H2C=CH-CH2-Cl + NaI

acetona

H2C=CH-CH2-I

REACCIONES DE LOS HALUROS (Sustitucin y eliminacin)

Sustitucin nucleoflica
Formacin de alcoholes
R-X + OH-1

R-OH + X-1

Intercambio de haluros
R-X + I-1

R-I + X-1

Eliminacin:
Deshidrohalogenacin

H X

+ X-1

+ KOH
Br

H3C

H3C

CH3

CH3

+ CH3OH

H3C

CH2

Deshalogenacin
Br

CH3

H3C

Br

+ KX

+ KBr

Reactivo de Grignard
ter

R-X + Mg
R-Mg-X
Reactivos organolticos
R-X + 2Li

R-Li + Li+X-

ALQUENOS Y CICLOALQUENOS
Reacciones de adicin
Halogenacin: Se trabaja con Cl2 y Br2 disueltos en CCl4
R

+ A-B (X2)

Hidrohalogenacin
(Acidos hidrcidos o halocidos)
Orden de reactividad ( HI HBrHCl)
R

+ HX

Cuando el alqueno es simtrico se obtiene 1 solo producto, cuando es asimtrico


se obtienen 2 productos.
Sulfatacin
R

-1
4

+ H2SO4 ( H HSO )

+ H2O

OH

+ H2SO4

Halohidrinacin
Es la adicin de halgenos disueltos en agua (X2/H2O)
R

X HO

agua
R

+ X2

+ HBr

Halohidrina

SINTESIS U OBTENCIN DE ALQUENOS


Deshidrohalogenacin de haluros
H
X

calor , base

+ HX

Deshalogenacion de dibromuros vecinales


Br

NaI , Acetona

Br

+ Zn

Deshidratacin
H OH

+ H2O

+ H2SO4 o H3PO4

Deshidrogenacin de alcanos
H H

Calor

, catalizador

+ H2

Slo til para alquenos pequeos, normalmente mezclas.


Reduccin de alquinos
R

PdBaSO 4

R-CC-R + H2

REACCIONES DE LOS ALQUENOS


Adiciones electrofilicas
Adicin de haluros de hidrgeno

+ HX ( HCl, HI, HBr)


Antimarkonikov con HBr

H X

Hidratacin catalizada por cidos

+ H2O

H +

H OH

Reduccin
Hidrogenacin cataltica