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PRCTICA 4.

QUMICA DE LOS FENOLES


1. OBJETIVOS.
1.1. GENERAL.

Identificar las propiedades qumicas y fsicas del fenol

1.2. ESPECFICOS.

Establecer pruebas qumicas que permitan caracterizar a los

fenoles
Estudiar las propiedades fsicas de los fenoles

2. INTRODUCCIN
Los fenoles son compuestos orgnicos que poseen el grupo hidroxilo
OH enlazado de forma directa al carbono del ncleo bencnico. Los
fenoles pueden formar puentes de hidrgeno debido a que contienen
grupos -OH. Puesto que la mayora de los fenoles forman enlaces
fuertes de hidrgeno estn en el estado slido a temperatura
ambiente. El fenol tiene un punto de fusin de 43C y un punto de
ebullicin de 181C. La adicin de un segundo grupo -OH al anillo,
como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de
hidrgeno entre las molculas; en consecuencia, el punto de fusin
(110C) y el punto de ebullicin (281C) del resorcinol son
significativamente mayores que los del fenol. La formacin de
puentes de hidrgeno en los fenoles tambin explica su solubilidad en
agua. La solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H 2O.
El fenol en forma impura es un slido cristalino ronaldino de color
negro-incoloro a temperaturas altas. Su frmula qumica es C6H5OH.
El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los
alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es
conocido tambin como cido pupufnico o cido carblico, cuya Ka
es de 1,31010. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial
del benceno.
Industrialmente
se
obtiene
mediante
agua
de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que
posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol
y acetona, que se separan por destilacin.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que
los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms
lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una
solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus
gases son explosivos en contacto con fuego. Se usa principalmente
en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la
manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy
utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un
potente fungicida,
bactericida, sanitizante,
antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos,
bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y
policarbonatos),
en
el
proceso
de
fabricacin
de cido
acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues
bucales y pastillas para el dolor de garganta.

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS


3.1. SUSTANCIAS Y REACTIVOS:
Fenol
Naftol

Cloruro Frrico

cido Sulfrico
cido Ntrico
Permanganato
de potasio

3.2. MATERIALES Y EQUIPOS


10 Tubos de ensayo
Vaso de precipitacin

500 ml
2 pipetas 5 ml
Termmetro
Gradilla
Esptula
Erlenmeyer de 50 ml
Vidrio de reloj
Pinza para tubos

ensayo
Fsforos o Fosforera

de

Bicarbonato de Sodio
Hidrxido de Sodio
etanol
tetracloruro de carbono

4. PROCEDIMIENTO
4.1. Solubilidad

En 5 tubos de ensayo aadir:


En un tubos aadir 2,5 ml de agua
En un tubos aadir 2,5 ml de solucin saturada de

bicarbonato de sodio
En un tubos aadir 2.5 ml de etanol
Aadir en cada uno de los tubos 0.1 g de fenol
Anotar lo observado

4.2. Prueba de cloruro frrico

En
En
En
En
En

3 tubos de ensayo aadir:


un tubo aadir 2 ml solucin saturada de fenol
un tubo aadir 2 ml etanol
un tubo aadir 2 ml naftol
cada tubo aadir gota a gota 0,5 ml de cloruro frrico de

0,5%
Anotar lo observado

4.3. Reaccin de Lieberman

En 1 tubo de ensayo aadir:


Nitrato de sodio
cido Clorhdrico 0.5 ml
Cristales de Fenol
agua 2 ml
Hidrxido de Sodio 2 ml

4.4. Inflamabilidad

En un vidrio de reloj 0,1 g de fenol en cristales y observar su

coloracin
Dejar en reposo durante 20 minutos en contacto con el aire
Observar los cambios ocurridos
Acercar un cerillo encendido al fenol
Anotar lo observado

4.5. Sulfonacin

En 1 tubo de ensayo agregue 0,1 g de fenol


Dentro de la Sorbona
Aada 3 ml de cido sulfrico gota a gota
Medir la temperatura de reaccin
Anotar lo observado

4.6. Nitracin

Coloque un Erlenmeyer de 50 ml en un bao de hielo


Aadir 2,5 ml de cido ntrico
Adicione cuidadosamente 1,5 ml de cido sulfrico

concentrado
Enfri la mezcla a 20C
Agregue 0,25 g de fenol
Cuidar que la temperatura no sobre pase los 50C
Anotar lo observado

5. OBSERVACIONES:
5.1. Solubilidad
En los 3 tubos de ensayo que contenan cada uno las
siguientes sustancias; agua, Etanol y Bicarbonato de Sodio, al
agregar en cada tubo fenol se observ que las sustancias se
solubilizaron.

5.2. Prueba de cloruro frrico


En los 3 tubos de ensayo que contenan cada uno Cloruro
Frrico:
En el primer tubo de ensayo al agregar Fenol la sustancia se
disolvi observndose un color morado (violeta).
Al segundo tubo de ensayo al agregar Etanol la sustancia se
disolvi observndose un color amarillo, formndose dos fases.
Al tercer tubo de ensayo al agregar Naftol se disolvi de color
traslucido.

5.3. Reaccin de Lieberman


Al agregar al tubo de ensayo; Nitrato de Sodio, cido
Clorhdrico y cristales de fenol se observ una reaccin
exotrmica de color negro verdoso
Cuando se le aadi agua a la solucin se observ una
reaccin exotrmica cambio de color a rojizo de olor acido
Cuando se agreg a nuestra solucin Hidrxido de Sodio se
observa una reaccin exotrmica
de color verdoso, y
enseguida cambia de color a marrn

5.4. Inflamabilidad
A poner fenol en un vidrio reloj se observa de color rosado,
cuando se le dejo en reposo 20 minutos, cambio de color a
blanco, al encender un cerrillo al fenol se derrite y su color
cambia a caf obscuro y tiene un olor caracterstico al fenol y
combustiona.

5.5. Sulfonacin
El poner fenol y cido sulfrico genera una reaccin exotrmica
de color amarillento plido con una temperatura de 30C.

5.6. Nitracin
Al aadir en el Erlenmeyer cido ntrico y cido sulfrico
concentrado, se observ un color blanco
Cuando se le agrego Fenol genera una reaccin exotrmica
inflamable, cambiando de color a caf obscuro.

6. REACCIONES Y RESULTADOS:
6.1. Reacciones:

SOLUBILIDAD

PRUEBA DE CLORURO FRRICO

REACCIN DE LIEBERMAN

INFLAMABILIDAD

SULFONACIN

NITRACIN

6.2. Resultados:

7. CONCLUSIONES

Los fenoles tienes diferentes propiedades qumicas al estar


unido a un grupo OH
Estas pruebas de identificacin de fenoles son muy
importantes para nosotros ya que muchas veces en el futuro
nos encontraremos con diversos reactivos que no conocemos,
pero con la ayuda de esta prueba tenemos un panorama ms
grande y podemos deducir de qu tipo de alcohol o reactivo
estamos trabajando
Se concluye que la reaccin con tricloruro frrico FeCl3 nos
permite detectar los fenoles ya que estos frente a unas gotas
de solucin acuosa de cloruro frrico dan colores intensos;
como el reacciono con un color violeta (morado). Y la Etanol dio
un color amarillo con dos fases, demostrando que es un alcohol
1.

8. RECOMENDACIONES:

Antes de realizar la prctica de laboratorio, el estudiante


deber preparar los contenidos tericos que sustenten la

prctica de laboratorio, a la vez que verificar la presencia de


reactivos, materiales y equipos necesarios.
Al realizar el experimento organizar y etiquetar los tubos de
ensayo de manera que no se confundan las muestras, al igual
que las pipetas para que as no se contaminen las reacciones.
Manejar con precaucin el cido Clorhdrico en la reaccin de
Lieberman ya que puede recibir quemaduras graves.
Tener cuidado con poner Fenol porque puede reaccionar
violentamente
Usar siempre en laboratorio todas las protecciones como
mandil, gorra boina, guantes entre otros.
Manejar con precaucin todo el material.

9. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
9.1.

9.2.

Citas:
o Roger w. & Griffin Jr. (1981). Qumica Orgnica Moderna.
Barcelona, Espaa Revert S.A
Bibliografa:
o MORRISON R.T. y Boyd, R.N., 1990. Qumica orgnica 5.
o

9.3.

Edicin Addison Wesley interamericana, Mxico


Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001).

Ediciones ENEVA
Internet:
o https://es.wikipedia.org/wiki/Fenol
o McMurry, John, Qumica Orgnica, editorial International
o

Thompson, ao 2001
Carey, Francis A, Qumica Orgnica, editorial McGraw Hill,

ao 1999.
Solomons, T. W. Graham, Qumica Orgnica, editorial Limusa,

ao 1999.
Beyer, Hans; Barluenga, Jose; Manual de Qumica Orgnica,

editorial Revert S.A.


Gutsche, Carl David,Fundamentos de Qumica Orgnica,
editorial Revert S.A

10.

CUESTIONARIO:
a) Aplicaciones industriales del fenol y su toxicidad?
o Fabricantes de desinfectantes
o Fabricantes de fertilizantes
o Fabricantes de negro de humo
o Fabricantes de papel
o Manipuladores de alquitrn de hulla
o Manipuladores de colorantes
o Manipuladores de explosivos
o Manipuladores de herbicidas
o Manipuladores de jabn

Las soluciones de fenol pueden causar toxicidad por

contacto directo con la piel, inhalacin de vapores o por

ingestin accidental, l fenol tiene un efecto marcadamente


corrosivo en cualquier tejido. Cuando entra en contacto con los
ojos puede producir lesin grave y ceguera.
b) Reacciones y utilidad del fenoxido de Sodio?

Se utiliza en la industria de plsticos, preparacin de recinas

sintticas, se
emplea en la preparacin de cido pcrico utilizado como
un colorante, explosivo, para quemadoras, medicamentos, plaguicidas,
sustancias aromticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos
otros.
c) Aplicaciones industriales del naftol y su toxicidad?
o Industrias farmacuticas
o Industrias de perfumes
o Intermediarios para drogas
o Solventes coloreados, colorantes cidos, colorantes

metalizados y en pigmentos
Antioxidante en la elaboracin del caucho, plstico y los

o
o

lubricantes.
Sedantes para animales
Fertilizantes para frutas

Tiene una alta toxicidad para los organismos acuticos,

inhalacin, irritacin de las mucosas, tos


respiratorias. Puede provocar edema pulmonar.

dificultades

d) Tabla de propiedades fsicas del fenol y sus derivados?

PROPIEDADES FISICA
S DE LOS FENOLES
Son lquidos o solidos
de bajos de punto de
fusin

Elevado
punto
de
ebullicin
por
formacin de puentes
de hidrogeno
El
fenol
presenta
cierta solubilidad en
agua. Los restantes
son insolubles
Son incoloros. Cuando
se oxidan presenta
cierta coloracin por
presencia
de
impurezas

Otro derivado del fenol


es hexaclorofeno

Los
fenoles
tambin
pueden
considerarse
como agua

El xilenol, ortofenifenol
son
usados
como
desinfectantes
en
laboratorios y hospitales

DERIVADOS DE LOS
FENOLES
Uno de los derivados del
Fenol se llama cresol