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Qumica General UTN FRRA

Qumica Orgnica
Los compuestos que contiene solamente C y H se llaman Hidrocarburos. Se pueden clasificar de
manera genrica en:

Hidrocarburos

Saturados

Alcanos
Cicloalcanos

Insaturados

Alquenos
Alquinos

Aromticos

Benceno
y derivados

Oxigenados

Alcoholes
Aldehdos
Cetonas
cidos
steres
teres

Derivados del
NH3

Aminas
Amidas

La Quimica Organica, llamada tambin Quimica del Carbono, constituye una de las
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ramas principales de la Quimica debido al enorme numero de compuestos que contiene y en todos
ellos esta presente el tomo de carbono. El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el
carbono es casi innumerable; pensemos en la gran cantidad que existe de protenas, hormonas,
antibiticos, vitaminas, plsticos, perfumes, frmacos, etc.
En Qumica Organica a cada compuesto se le sola dar un nombre vulgar que generalmente hacia
referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), cido lctico
(se encuentra en la leche), cido frmico (presente en las hormigas),cido actico (presente en el
vinagre: acetum en latin), colesterol, etc.
Dado el gran nmero de compuestos organicos existentes, se vio la necesidad de arbitrar una serie
de reglas para su formulacin y nomenclatura de una forma sistemtica.
La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC: International Union of
Pure and Applied Chemistry) estableci una serie de normas y recomendaciones que consisten,
basicamente, en la colocacin de los localizadores que indican la posicin del doble o triple enlace
o del grupo funcional .
- Grupo Funcional: Es un tomo o grupo de tomos definidos cuya presencia en una molcula le
confiere unas propiedades caractersticas.
- Serie homologa: Es el conjunto o familia de compuestos orgnicos que todos tienen el mismo
grupo funcional.

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ALCANOS
Son compuestos de cadena abierta donde el C tiene una hibridacin sp3 y est enlazado a otro C o H
con enlaces simples (sigma).
Frmula General: Cn H2n+2
NOMENCLATURA

Se los nombra anteponiendo el prefijo que indica el n de C de la cadena y la terminacin ano.

El primer alcano es el metano, cuya frmula molecular es: CH4

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1.55
H

1.1

H
C

109.5

Representacin de los compuestos orgnicos :

Molecular
Semidesarrollada

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Expresa el tipo y nmero de tomos de la


molcula. Pero no informa de los enlaces
que presenta la misma.

Ejemplo : C4H10 compuesto formado


por cuatro tomos de carbono y 10
tomos de hidrgeno.

En ella se representa slo los enlaces


carbono-carbono.

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Se representan todos los enlaces de la


molcula.

Desarrollada o
Estructural

Semidesarrollada
Condensada

CH3(CH2)2 CH(C2 H5) HC(CH3)2

Geomtricas:

Planas
en lugar de

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

Tridimensionales
Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la
molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano. CH3 est
delante del plano.

TIPOS DE CARBONO
Primarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a un solo tomo de carbono.
Secundarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a dos tomos de carbono.
Terciarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a tres tomos de carbono.
Cuaternarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a cuatro tomos de carbono.

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RADICALES ALQUILO
Los grupos alquilo o radicales (se representan por R) son alcanos que le falta un H y dan origen a
las cadenas laterales o ramificacines.
El nombre que se les da est relacionado con los hidrocarburos de los que derivan, cambian la
terminacin ano por -ilo o il.

ISOMERA
Los ismeros son compuestos con igual frmula molecular y distinta frmula desarrollada. Poseen
propiedades diferentes.

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c)Isomera de cadena o esqueleto :


Consiste en desplazar un grupo de la cadena para formar compuestos diferentes. Se diferencian por
la forma de la cadena. A medida que aumenta el nmero de C de la cadena aumenta el nmero de
ismeros.
Estructural:
Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula.
Isomera de cadena: Distinta
colocacin de algunos tomos
en la cadena.
Ej:
C4H10
Nomenclatura para cadenas
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n-Butano

Isobutano

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Alcanos lineales

ALCANOS ACICLICOS RAMIFICADOS


Recomendaciones de la IUPAC: La Union Internacional de Quimica Pura y Aplicada
1. Se elige la cadena ms larga que y se utiliza el sufijo para identificar la familia a la que
pertenece , en este caso ano.
2. Se enumeran los tomos de carbono de tal manera que a los sustituyentes les corresponda el
nmero ms bajo.
3. Se identifican los sustituyentes mediante nmeros y se escriben en orden alfabetico
4. Si un mismo grupo alquilo aparece ms de una vez, se los nombra di, tri, tetra, penta, hexa, etc.
segn corresponda y se indica adems la posicin con nmeros.
Escribir el nombre correspondiente. Ejemplo

Forma incorrecta: 3 etil 4,5-diemetilhexano Forma correcta: 4-Etil-2,3-dimetilhexano


Forma incorrecta: 3 etil 4,5-diemetilhexano . Es incorrecto porque a los metilos les
correspondera un n ms alto en la numeracin.
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ALQUENOS
Son compuestos orgnicos no saturados con dobles enlaces de cadena abierta. El tomo de C tiene
una hibridacin sp2 por lo que el doble enlace incluye un enlace fuerte (sigma) y un dbil (pi).
H

C = C

Frmula General: Cn H2n


NOMENCLATURA
Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminacin ano por eno o ileno. Ej.:
butano buteno.
Las cadenas ms complejas se las nombra con iguales reglas que los alcanos, teniendo en cuenta
que la cadena ms larga debe incluir el doble enlace.
El primer alqueno es el eteno, o etileno cuya frmula molecular es: C2H4
Frmula semidesarrollada
CH2 = CH2
Frmula desarrollada
H

H
C = C

H
MAS DE UN DOBLE ENLACE

CH2=CHCH2CH=CH2

1,4- PENTADIENO
ISOMERA:ESTEROISOMERIA
Los alquenos pueden presentar tres tipos de isomera:
Isomera de cadena o esqueleto
Similar a alcanos.
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Isomera de posicin
Se origina en la diferente ubicacin del doble enlace en la cadena carbonada. (Tener cuidado de no
obtener el mismo compuesto)
Ejemplo:
Buteno C4H8
CH3CH2CH=CH2
1- buteno

CH3CH=CHCH3
2-buteno

Isomera geomtrica
Consisten en la diferente disposicin de los tomos o grupos de tomos con respecto al doble enlace
.
Cis: Del mismo lado.
Trans: Lados opuestos.
H3C

CH3

H3C

C = C
H

C = C
H

Cis 2-buteno
Cl

Cl

Cl

H
C = C

H
Cis dicloro eteno

CH3
Trans 2-buteno

C = C

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H
Cl
Trans dicloro eteno

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Alquinos
Son compuestos no saturados con triple enlace.
Frmula General: Cn H2n-2
NOMENCLATURA
Se los nombra cambiando la terminacin ano por ino. Para cadenas ms complejas se sigue el
mismo procedimiento que para alquenos.
El primer alquino es el etino, cuya frmula molecular es: C2H2

Frmula semidesarrollada CHCH


MAS DE UN TRIPLE ENLACE EN LA CADENA : CHCHCH2CHCH 1,4PENTADIINO
UN DOBLE Y UN TRIPLEENLACE EN LA MISMA CADENA

CHCHCH=CHCH3
2 PENTEN 4 INO

HALOGENUROS DE ALQUILO
Son compuestos orgnicos derivados de alcanos donde un H se reemplaza por un halgeno. Son
compuestos muy reactivos utilizados comnmente en muchas reacciones.
Frmula General: RX
Donde R es el grupo alquilo y X un halgeno.
NOMENCLATURA
Los nombres de estos compuestos se obtienen a partir de los alcanos de los cuales se derivan: se
nombra primero el halgeno indicando su posicin, luego el alcano correspondiente o tambin
mediante un prefijo perteneciente al halgeno con terminacin uro y el alquilo correspondiente.
Ejemplos
IUPAC
CH3CH2Cl Cloroetano

Comn
Cloruro de etilo

CH3Cl

Cloruro de metilo

Primarios
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Clorometano

Secundarios

Terciarios

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H
|
C
|
H

R
|
C
|
H

R
|
C
|
R

Ejemplos:
H
|
H3C C Cl
|
H
Cloro etano

CH3
|
H C
Cl
|
CH3
2-cloro propano

CH3
|
H3C C
Cl
|
CH3
2-cloro 2-metil propano

CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados cclicos., a menudo se muestran en forma
simplificada de esqueleto en el que cada interseccin de dos lneas representa un tomo de C, y se
aaden tantos tomos de H para darle a cada tomo de C cuatro enlaces.
NOMENCLATURA
Se los nombra anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alcano con igual n de C.
Frmula general CnH2n

Cuando la cadena abierta tiene un nmero mayor de carbonos que el ciclo, ste se nombra como
sustituyente con la terminacin -il.

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4-etil-3-metilciclopenteno(el doble enlace


siempre el C n 1

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Compuestos Aromticos
Benceno: Tiene frmula general C6H6. Se simboliza con Ar (arilo)
Su estructura se puede escribir de distintas maneras ya que los dobles enlaces estn deslocalizados.
CH
HC

CH

HC

CH

CH

Se obtiene industrialmente por destilacin de la hulla o del petrleo.


Derivados monosustituidos
CH3
|

NH2
|

Fenilamina o amino benceno


o anilina
SO3H
|

cido bencen sulfnico


Derivados disustituidos
Se utilizan tres posiciones:
Orto (posicin 1,2)
CH3

Metilbenceno
o tolueno O
C
|
OH

NO2
|

OH
|

Nitrobenceno

Hidroxibenceno
o fenol

cido benzoico

Meta (posicin 1,3)


CH3

C
|

O
H

Benzaldehdo

Para (posicin 1,4)


CH3

CH3
CH3
orto dimetilbenceno
orto metil tolueno
o-xileno

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meta dimetilbenceno
meta metil tolueno
m-xileno

CH3
para dimetilbenceno
para metil tolueno
p-xileno

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OH

NH2
Meta amino hidroxibenceno o meta amino fenol

Meta dicloro Benceno

Derivados trisustituidos
Se indican con nmeros las posiciones.
CH3

OH
O2N

O2N

NO2

NO2

NO2

3,5 dinitro tolueno

2,4,6 trinitro fenol

Hidrocarburos Aromticos condensados

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

El grupo benceno como grupo secundario se nombra Fenil:


CH3-CH-CH2-CH2-OH

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3 fenil 2 butanol

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ALCOHOLES

Frmula General: ROH


Representando los grupos alquilo como R podemos representar las 3 clases de alcoholes.
H
R
R
|
|
|
RCOH
RCOH
RCOH
|
|
|
H
H
R
Primarios
Secundarios
Terciarios
Son compuestos polares por la presencia del grupo OH por lo tanto se disuelven en H2O o
solventes inicos, debido a que el OH puede formar puente H con el H2O. Del C5 a C11 son
dbilmente solubles en agua. Por encima del C11 son insolubles en agua.
Sus puntos de ebullicin y fusin y otras propiedades fsicas aumentan al aumentar el n de C de la
cadena.
NOMENCLATURA:
Se los nombra como los alcanos pero con la terminacin ol anteponiendo la palabra alcohol y
cambiando ano por lico.
Ejemplo:
CH3OH alcohol metlico(Tradicinal)
o metanol(IUPAC)
CH3CH2OH alcohol etlico o
etanol
La numeracin de la cadena empieza por el extremo donde est el grupo -OH o del lado que
este mas cerca OH.
Se deben indicar las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el
nombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente.
Cuando hay ms de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol, o -triol para
2 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
CH2OH-CH2OH Etano diol
Cuando el grupo -OH se une a una cadena con doble enlace, la numeracin de la cadena
empieza por el extremo donde se encuentre el grupo -OH o por el cual est ms cercano y no
por la posicin del doble enlace, la cual, sin embargo, se indica con un nmero antes del
nombre del alqueno.
Ejemplo

CH2 = CH CH2OH
2-propen 1-ol
El grupo OH como funcin secundaria se nombra hidroxi
.

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Aldehdos y Cetonas.
Ambos compuestos tiene el mismo grupo funcional C=O, carbonilo, la direrencia est en que en
los aldehdos est en un carbono primario y en las cetonas en un carbono secundario por lo que
obtenemos las siguientes frmulas.
Frmula general
Aldehdo

Cetona
O

RCR

R C

H
RCHO
Frmula semidesarrollada

NOMENCLATURA
Aldehdos
Reemplazando la terminacin ol (de alcoholes) por al o tienen nombres comunes derivados de los
cidos.
Cuando en la molcula existen ramificaciones u otros sustituyentes, sus posiciones se indican con
los nmeros de los carbonos con los que se encuentran unidos, para lo cual se numera, comenzando
desde el grupo aldehdo, la cadena ms larga que lo contenga.

HC

H
Metanal(IUPAC) o formaldehdo(Tradicional)

O
H
Etanal o Acetaldehdo
H3CC

Cetonas
Reemplazando ol por ona.
En las cetonas, el grupo funcional no puede estar en un extremo, pero s encontrarse en varias
posiciones sobre la misma cadena. Por lo tanto, se necesita indicar la posicin del grupo cetnico.
Ejemplo
O

CH3CCH3
Propanona
Para indicar las posiciones del grupo ceto y de otros sustituyentes, se numera la cadena ms larga
desde el extremo al cual se encuentre ms cercano este grupo.

Ejemplo

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O

CH3CH2C CH2CH3
3- pentanona
Son compuestos polares debido a la presencia del grupo carbonilo. Solubles en solventes inicos
como el H2O.

teres
Frmula general: RO R, ArOR
Se pueden considerar como resultado de la sustitucin de un H de un alcohol o fenol por un grupo
alquilo igual o distinto.
NOMENCLATURA:
Se nombran indicando los radicales alquilo que lo forman anteponiendo la palabra ter.
CH3OCH2CH3
ter metil etlico (asimtrico formado por radicales distintos)
CH3O CH3
ter dimetlico (simtrico formado por radicales iguales)
O CH3

ter fenil metlico


El ter metlico es gas, el resto son lquidos menos densos que el agua y de olor agradable.

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cidos Carboxlicos
C

Grupo funcional:

O
OH

Frmula semidesarrollada: RCOOH


NOMENCLATURA:
Se nombra de dos maneras:
1. Nombres comunes o antiguos derivados de los elementos en lo cuales se encuentra por ej.: cido
frmico (hormiga), cido actico (vinagre).
2. Cambiando la terminacin ol por oico. Para numerar la cadena se empieza asignando el
nmero 1 al carbono del grupo carboxlico. Para indicar la presencia de enlaces dobles y triples en
una molcula de un cido se usan las terminaciones -enoico o -inoico, segn exista un doble o triple
enlace, respectivamente. La posicin de la insaturacin se indica con un nmero y la cadena
comienza a numerarse por el grupo carboxilo.
Ejemplos:
HC

H3CC

O
OH

OH

cido metanoico o frmico

cido Etanoico o actico


Cl

O
OH
CH2 CH2COOH

cido Benzoico

cido para-cloro fenil propanoico

Hidroxilados
CH3CH2COOH
|
OH
Ac 2-hidroxipropanoico

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CH3CH2COOH
|
OH

cido 2-hidroxifenilpropanoico
cidos dicarboxlicos

COOH
|
CH2
|
COOH

COOH
|
HCOH
|
CH2
|
COOH

cido Propanodioico

2-hidroxibutanodioico

Como sales sustituyendo un H+ del OH

HC

O
ONa
Formiato de sodio o metanoato de sodio

Propiedades de los acidos


Son compuestos polares igual que los alcoholes, son solubles en agua, pero tienen puntos de
ebullicin y fusin aumentados ya que forman puentes H internos del tipo

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Haluros de cido (acilo o alcanolo)


Los haluros de cido, acilo o alcanolo son como los cidos carboxlicos, en los que el grupo OH se
ha sustitudo por un halgeno. Se nombran como halogenuros de alcanolo, no de alquilo, para
indicar la presencia del grupo carbonilo.

CH3- C=O
Cl

Cloruro de etanoilo
Br

C=O

Bromuro de Benzoilo

steres
Son derivados de un cido carboxlico, donde el H del OH fue sustituido por un grupo alquilo.
Frmula general

RC

O
OR

RC

O
OAr

NOMENCLATURA:
Se nombra como si fueran sales donde el oico del cido cambia por ato del alquilo
correspondiente.
Ejemplo
CH3C

O
OCH3

Etanoato de metilo
(cido)
(alcohol)
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Son lquidos, salvo los superiores. Los puntos de ebullicin y fusin son menores que los de los
cidos carboxlicos porque no pueden formar puente H2 internos. Son utilizados en fragancias de
perfumes debido a su olor agradable.

Amidas

Frmula general
NOMENCLATURA
Se las nombra agregando la palabra amida despus del nombre de la cadena.

CH3 C

O
NH2

Etanamida o acetamida

O
NH2

Benzoamida

En el caso de amidas sustituidas, se agrega N para significar que la NH2 es sustituida.


CH3 C

NCH3
|
H
Nmetil acetamida Etanamida
Propiedades fisicas
Son solubles en agua slo los inferiores. Los puntos de fusin y ebullicin aumentan debido a la
formacin de puente H2 del tipo.
CH3 C

O
NH
|
H

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Aminas
Frmula general

RNH2

R
|
RNH

Primaria

Secundaria

R
|
RNR+
|
R
cuaternaria

Se consideran derivados del NH3 en los cuales los H son sustituidos por grupos alquilo.
NOMENCLATURA
Se los nombra anteponiendo el nombre del radical alqulico (R) o arlico (Ar) a la palabra amina.
Ejemplos

CH3NH2

CH3
|
CH3CH2NH

CH3
|
CH3CH2N
|

Metilamina
(Primaria)

CH3
|
CH3CCH3
|
NH2
2 metil 2 amino propano
(Primaria)

Metil etilamina
(Secundaria)

Metil etil fenilamina


(Terciaria)

CH3CH CH2 CH3


|
NH2
2 amino butano
(Primaria)

Las aminas de cadenas carbonadas cortas son gaseosas y de olor desagradable. De C3 a C11 son
lquidas y las restantes son slidas. Son solubles en agua pero disminuye al aumentar el n de C de
la cadena.

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Nitrilos
Los nitrilos son compuestos nitrogenados que tienen el grupo funcional CN.
Este grupo ira siempre en un extremo de la cadena y se le asigna el localizador 1, pero no
es necesario indicarlo. Se anade el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo
correspondiente a la cadena carbonada.
.
Frmula general RCN
CH3 CH2CN Etano nitrilo

Estados de oxidacin del atomo de Carbono en


compuestos organicos
Un cido carboxlico podr reducirse u oxidarse y dar
lugar a otro grupo funcional con el carbono en un estado
de oxidacin menor o mayor, siempre que exista el
reactivo adecuado

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Anhdridos
Son derivados de los cidos carboxlicos y se nombran dependiendo de los acidos que lo forman
Frmula general
O
O

RC O CR

RC

O
+
OH

RC

O
OH

CH3-CH2-C=O
OH
Acido Propanoico

+ CH3--C=O
OH
Acido Etanoico

Preparacin de jabn Hidrolisis de grasas

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- H2O

O
O

RC O CR

CH3-CH2-C-O-C-CH3

O O
Anhdrido
Etanoico propanoico

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CUADRO RESUMEN DE FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA
Los compuestos orgnicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:
La cadena principal es la ms larga que contiene al grupo funcional ms importante.
El sentido de la numeracin ser aqul que otorgue el localizador ms bajo a dicho grupo
funcional.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente nmero de localizador y con la terminacin il o ilo para indicar que son
radicales.
Se indicar los sustituyentes por orden alfabtico, incluyendo la terminacin caracterstica
del grupo funcional ms importante a continuacin del prefijo indicativo del nmero de
carbonos que contiene la cadena principal.
Cuando haya ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden
de preferencia:
cidos > steres > amidas = sales> nitrilos > aldehdos > cetonas > alcoholes >
aminas >teres > insaturaciones (= > ) e hidrocarburos saturados.
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por tomos de carbono e hidrgeno. Si
son saturados (slo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son insaturados se denominan
alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta o cerrada,

Anexo
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Qumica General UTN FRRA

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Nomenclatura tradicional y IUPAC cidos Carboxlicos.

Formula

Nombre
comn

Fuente

IUPAC
Nombre

Punto
fusin

Punto
ebullicin

HCO2H

cido
frmico

Hormiga (L.
formica)

cido
metanoico

8.4 C

101 C

CH3CO2H

cido
acetico

vinagre (L.
acetum)

cido
etanoico

16.6
C

118 C

CH3CH2CO2H

cido
propionico

leche (Gk.
protus
prion)

cido
propanoico

-20.8
C

141 C

CH3(CH2)2CO2H

cido
butrico

mantequilla
(L.
butyrum)

cido
butanoico

-5.5
C

164 C

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CH3(CH2)3CO2H

cido
valrico

Valeriana
raiz

cido
pentanoico

-34.5
C

186 C

CH3(CH2)4CO2H

cido
caproico

cabras
caper)

(L.

cido
hexanoico

-4.0
C

205 C

CH3(CH2)5CO2H

cido
enntico

vid
(Gk.
oenanthe)

cido
heptanoico

-7.5
C

223 C

CH3(CH2)6CO2H

cido
caprlico

cabras
caper)

(L.

cido
octanoico

16.3
C

239 C

CH3(CH2)7CO2H

cido
pelargnico

pelargonium
(hierba)

cido
nonanoico

12.0
C

253 C

CH3(CH2)8CO2H

cido
cprico

cabras
caper)

cido
decanoico

31.0
C

219 C

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(L.

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