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Qumica Orgnica
Los compuestos que contiene solamente C y H se llaman Hidrocarburos. Se pueden clasificar de
manera genrica en:
Hidrocarburos
Saturados
Alcanos
Cicloalcanos
Insaturados
Alquenos
Alquinos
Aromticos
Benceno
y derivados
Oxigenados
Alcoholes
Aldehdos
Cetonas
cidos
steres
teres
Derivados del
NH3
Aminas
Amidas
La Quimica Organica, llamada tambin Quimica del Carbono, constituye una de las
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1.55
H
1.1
H
C
109.5
Molecular
Semidesarrollada
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Desarrollada o
Estructural
Semidesarrollada
Condensada
Geomtricas:
Planas
en lugar de
Tridimensionales
Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la
molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano. CH3 est
delante del plano.
TIPOS DE CARBONO
Primarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a un solo tomo de carbono.
Secundarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a dos tomos de carbono.
Terciarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a tres tomos de carbono.
Cuaternarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a cuatro tomos de carbono.
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RADICALES ALQUILO
Los grupos alquilo o radicales (se representan por R) son alcanos que le falta un H y dan origen a
las cadenas laterales o ramificacines.
El nombre que se les da est relacionado con los hidrocarburos de los que derivan, cambian la
terminacin ano por -ilo o il.
ISOMERA
Los ismeros son compuestos con igual frmula molecular y distinta frmula desarrollada. Poseen
propiedades diferentes.
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n-Butano
Isobutano
Alcanos lineales
C = C
H
C = C
H
MAS DE UN DOBLE ENLACE
CH2=CHCH2CH=CH2
1,4- PENTADIENO
ISOMERA:ESTEROISOMERIA
Los alquenos pueden presentar tres tipos de isomera:
Isomera de cadena o esqueleto
Similar a alcanos.
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CH3CH=CHCH3
2-buteno
Isomera geomtrica
Consisten en la diferente disposicin de los tomos o grupos de tomos con respecto al doble enlace
.
Cis: Del mismo lado.
Trans: Lados opuestos.
H3C
CH3
H3C
C = C
H
C = C
H
Cis 2-buteno
Cl
Cl
Cl
H
C = C
H
Cis dicloro eteno
CH3
Trans 2-buteno
C = C
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H
Cl
Trans dicloro eteno
CHCHCH=CHCH3
2 PENTEN 4 INO
HALOGENUROS DE ALQUILO
Son compuestos orgnicos derivados de alcanos donde un H se reemplaza por un halgeno. Son
compuestos muy reactivos utilizados comnmente en muchas reacciones.
Frmula General: RX
Donde R es el grupo alquilo y X un halgeno.
NOMENCLATURA
Los nombres de estos compuestos se obtienen a partir de los alcanos de los cuales se derivan: se
nombra primero el halgeno indicando su posicin, luego el alcano correspondiente o tambin
mediante un prefijo perteneciente al halgeno con terminacin uro y el alquilo correspondiente.
Ejemplos
IUPAC
CH3CH2Cl Cloroetano
Comn
Cloruro de etilo
CH3Cl
Cloruro de metilo
Primarios
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Clorometano
Secundarios
Terciarios
H
|
C
|
H
R
|
C
|
H
R
|
C
|
R
Ejemplos:
H
|
H3C C Cl
|
H
Cloro etano
CH3
|
H C
Cl
|
CH3
2-cloro propano
CH3
|
H3C C
Cl
|
CH3
2-cloro 2-metil propano
CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados cclicos., a menudo se muestran en forma
simplificada de esqueleto en el que cada interseccin de dos lneas representa un tomo de C, y se
aaden tantos tomos de H para darle a cada tomo de C cuatro enlaces.
NOMENCLATURA
Se los nombra anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alcano con igual n de C.
Frmula general CnH2n
Cuando la cadena abierta tiene un nmero mayor de carbonos que el ciclo, ste se nombra como
sustituyente con la terminacin -il.
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CH
HC
CH
CH
NH2
|
Metilbenceno
o tolueno O
C
|
OH
NO2
|
OH
|
Nitrobenceno
Hidroxibenceno
o fenol
cido benzoico
C
|
O
H
Benzaldehdo
CH3
CH3
orto dimetilbenceno
orto metil tolueno
o-xileno
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meta dimetilbenceno
meta metil tolueno
m-xileno
CH3
para dimetilbenceno
para metil tolueno
p-xileno
OH
NH2
Meta amino hidroxibenceno o meta amino fenol
Derivados trisustituidos
Se indican con nmeros las posiciones.
CH3
OH
O2N
O2N
NO2
NO2
NO2
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
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3 fenil 2 butanol
CH2 = CH CH2OH
2-propen 1-ol
El grupo OH como funcin secundaria se nombra hidroxi
.
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Cetona
O
RCR
R C
H
RCHO
Frmula semidesarrollada
NOMENCLATURA
Aldehdos
Reemplazando la terminacin ol (de alcoholes) por al o tienen nombres comunes derivados de los
cidos.
Cuando en la molcula existen ramificaciones u otros sustituyentes, sus posiciones se indican con
los nmeros de los carbonos con los que se encuentran unidos, para lo cual se numera, comenzando
desde el grupo aldehdo, la cadena ms larga que lo contenga.
HC
H
Metanal(IUPAC) o formaldehdo(Tradicional)
O
H
Etanal o Acetaldehdo
H3CC
Cetonas
Reemplazando ol por ona.
En las cetonas, el grupo funcional no puede estar en un extremo, pero s encontrarse en varias
posiciones sobre la misma cadena. Por lo tanto, se necesita indicar la posicin del grupo cetnico.
Ejemplo
O
CH3CCH3
Propanona
Para indicar las posiciones del grupo ceto y de otros sustituyentes, se numera la cadena ms larga
desde el extremo al cual se encuentre ms cercano este grupo.
Ejemplo
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CH3CH2C CH2CH3
3- pentanona
Son compuestos polares debido a la presencia del grupo carbonilo. Solubles en solventes inicos
como el H2O.
teres
Frmula general: RO R, ArOR
Se pueden considerar como resultado de la sustitucin de un H de un alcohol o fenol por un grupo
alquilo igual o distinto.
NOMENCLATURA:
Se nombran indicando los radicales alquilo que lo forman anteponiendo la palabra ter.
CH3OCH2CH3
ter metil etlico (asimtrico formado por radicales distintos)
CH3O CH3
ter dimetlico (simtrico formado por radicales iguales)
O CH3
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Grupo funcional:
O
OH
H3CC
O
OH
OH
O
OH
CH2 CH2COOH
cido Benzoico
Hidroxilados
CH3CH2COOH
|
OH
Ac 2-hidroxipropanoico
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cido 2-hidroxifenilpropanoico
cidos dicarboxlicos
COOH
|
CH2
|
COOH
COOH
|
HCOH
|
CH2
|
COOH
cido Propanodioico
2-hidroxibutanodioico
HC
O
ONa
Formiato de sodio o metanoato de sodio
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CH3- C=O
Cl
Cloruro de etanoilo
Br
C=O
Bromuro de Benzoilo
steres
Son derivados de un cido carboxlico, donde el H del OH fue sustituido por un grupo alquilo.
Frmula general
RC
O
OR
RC
O
OAr
NOMENCLATURA:
Se nombra como si fueran sales donde el oico del cido cambia por ato del alquilo
correspondiente.
Ejemplo
CH3C
O
OCH3
Etanoato de metilo
(cido)
(alcohol)
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Amidas
Frmula general
NOMENCLATURA
Se las nombra agregando la palabra amida despus del nombre de la cadena.
CH3 C
O
NH2
Etanamida o acetamida
O
NH2
Benzoamida
NCH3
|
H
Nmetil acetamida Etanamida
Propiedades fisicas
Son solubles en agua slo los inferiores. Los puntos de fusin y ebullicin aumentan debido a la
formacin de puente H2 del tipo.
CH3 C
O
NH
|
H
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RNH2
R
|
RNH
Primaria
Secundaria
R
|
RNR+
|
R
cuaternaria
Se consideran derivados del NH3 en los cuales los H son sustituidos por grupos alquilo.
NOMENCLATURA
Se los nombra anteponiendo el nombre del radical alqulico (R) o arlico (Ar) a la palabra amina.
Ejemplos
CH3NH2
CH3
|
CH3CH2NH
CH3
|
CH3CH2N
|
Metilamina
(Primaria)
CH3
|
CH3CCH3
|
NH2
2 metil 2 amino propano
(Primaria)
Metil etilamina
(Secundaria)
Las aminas de cadenas carbonadas cortas son gaseosas y de olor desagradable. De C3 a C11 son
lquidas y las restantes son slidas. Son solubles en agua pero disminuye al aumentar el n de C de
la cadena.
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RC O CR
RC
O
+
OH
RC
O
OH
CH3-CH2-C=O
OH
Acido Propanoico
+ CH3--C=O
OH
Acido Etanoico
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- H2O
O
O
RC O CR
CH3-CH2-C-O-C-CH3
O O
Anhdrido
Etanoico propanoico
Anexo
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Formula
Nombre
comn
Fuente
IUPAC
Nombre
Punto
fusin
Punto
ebullicin
HCO2H
cido
frmico
Hormiga (L.
formica)
cido
metanoico
8.4 C
101 C
CH3CO2H
cido
acetico
vinagre (L.
acetum)
cido
etanoico
16.6
C
118 C
CH3CH2CO2H
cido
propionico
leche (Gk.
protus
prion)
cido
propanoico
-20.8
C
141 C
CH3(CH2)2CO2H
cido
butrico
mantequilla
(L.
butyrum)
cido
butanoico
-5.5
C
164 C
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cido
valrico
Valeriana
raiz
cido
pentanoico
-34.5
C
186 C
CH3(CH2)4CO2H
cido
caproico
cabras
caper)
(L.
cido
hexanoico
-4.0
C
205 C
CH3(CH2)5CO2H
cido
enntico
vid
(Gk.
oenanthe)
cido
heptanoico
-7.5
C
223 C
CH3(CH2)6CO2H
cido
caprlico
cabras
caper)
(L.
cido
octanoico
16.3
C
239 C
CH3(CH2)7CO2H
cido
pelargnico
pelargonium
(hierba)
cido
nonanoico
12.0
C
253 C
CH3(CH2)8CO2H
cido
cprico
cabras
caper)
cido
decanoico
31.0
C
219 C
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(L.