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Reacciones química orgánica 2 Bach

REACCIONES ORGÁNICAS MÁS IMPORTANTES:



Reacciones de sustitución: un átomo o grupo de átomos enlazado a un carbono, se
sustituye por otro. Es la reacción más característica de los alcanos.
CH4 + Br2
 CH3Br + HBr
CH3 - CH2OH + HCl → CH3 – CH2Cl + H2O
CH3 – CH2 – Cl + OH-  CH3 – CH2OH + ClReacciones de transposición: traslocación de un átomo o grupo de ellos en una
molécula.
CH3 – CH – CH3 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Ι
CH3
Reacciones de adición: aquella en la que el reactivo se agrega a una molécula, que no
pierde átomos. Esta es la reacción más característica de los alquenos y alquinos, originando
enlaces más sencillos.




CH2 = CH2 + H2  CH3 - CH3 adición de hidrogeno al etileno
CH2 = CH2 + Br2  CH2Br - CH2Br adición del bromo al etileno
CH2 = CH - CH3 + HBr  CH3 – CHBr - CH3 adición del HBr al propeno
CH2 = CH-CH3 + H2O  CH3–CHOH-CH3 (en presencia de H+) adición de agua al propeno
Nota: En las dos últimas cadenas carbonatadas no simétricas, el H del HBr o del
H2O se adiciona al átomo de C más hidrogenado

Los alquinos transforman, al hidrogenarse o halogenarse, su triple enlace en doble y si
continua el proceso, llega a romperse el doble enlace.
CH ≡ CH + H2  CH2 = CH2
CH3 – C ≡ CH + Br2  CH3 – CBr = CHBr
CH3 – C ≡ CH + HCl  CH3 – CCl = CH2
Un tipo de reacción de adición importante, es la que tiene lugar al adicionarse un alqueno a
otro hasta obtener polímeros.
Reacciones de eliminación perdida intramolecular de una molécula pequeña y dando
origen a insaturaciones.
CH3 + CH2OH → CH2 = CH2 + H2O
CH3 – CH2Cl → CH2 = CH2 + HCl
H
H
|
|
Deshidratación de alcoholes:
R – C – H + H – C – R  R – CH2 – O – CH2 – R + H2O
|
| T moderadas
OH
OH




H H
H H
| |
| |
R – C – C – H  R – C = C – H + H 2O
T altas
| |
H OH
Reacciones de condensación (adición-eliminación): unión de dos moléculas mediante
la pérdida de átomos de una y de otra molécula que originan una molécula sencilla,
generalmente de agua.
HCOOH + CH3 – CH2OH → HCOO – CH2 – CH3 + H2O
CH3 – COOH + CH3 – NH2 → CH3 – CO – NH – CH3 + H2O
Reacciones de oxidación: Los alcanos y en gral todos los hidrocarburos, se queman en
oxigeno, dando como productos CO 2 y H2O. Estas reacciones (llamadas de combustión) son
muy exotérmicas, de ahí que los hidrocarburos se utilicen como fuente de energía. Además
se puede hablar también de la oxidación de hidrocarburos insaturados con permanganato de
potasio en medio ácido, se rompe la cadena y se forman compuesto cetonas y/o aldehídos
p.e.
CH3 – C = CH – CH2 - CH3 
CH3 – CO - CH3 + CHO – CH2 - CH3
Ι
CH3

Alcohol primario al oxidarse  Aldehídos  ácidos carboxílicos o KMnO4. Los aldehídos al oxidarse dan ácidos carboxílicos: R – CHO  R.COOH 5.. pero no a las cetonas.REACCIONES DE LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS.CH2OH + Na  CH3 .CH2 -CH3 + H2O La oxidación controlada de alcoholes mediante oxidantes como el K2Cr2O7 medio ácido. La oxidación del etanol CH3-CH2OH  CH3CHO  CH3COOH La oxidación del 2-pentanol CH3-CHOH-CH2-CH3  CH3-CO-CH2-CH3  mezcla de ácidos Los alcoholes terciarios en las mismas condiciones no se oxidan Deshidratación (reacción de eliminación): los alcoholes al calentarse a T de 180 ºC con un catalizador ácido (sulfúrico o fosfórico) sufren una deshidratación intramolecular.CH2OH + CH3 – COOH  CH3 – COO .REACCIONES DE LOS ALCANOS: Combustión: con suficiente O2 se produce CO2 y H2O Halogenación: CH4 + Cl2  CH3 + HCl 2. en sentido inverso se denomina hidrólisis. 3. produciendo alquenos. H2SO4). CH3 . permite la distinción de los primarios. en Alcohol secundario al oxidarse  Cetonas  Mezcla de ácidos carboxílicos.Reacciones química orgánica 2 Bach                1.CH2 Br Hidratación: CH3-CH =CH2 + H2O  CH3-CHOH – CH3 (da alcoholes) Con hidrácidos: CH3-CH =CH2 + HCl  CH3-CHCl – CH3 Polimerización: n(CH2.CH2)  [CH2 – CH2]n Los alquinos tienen reacciones parecidas a las de los alquenos..REACCIONES DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS: Hidrogenación: CH3 -CH =CH2 + H2  CH3-CH2 – CH3 Halogenación: CH3-CH =CH2 + Br2  CH3-CHBr ... que son más resistentes a la oxidación. Los alcoholes terciarios no se oxidan. secundarios y terciarios. LiAlH4  Con reductores como el LiAlH4 se reducen a alcoholes primarios RCOOH  R-CH2OH .REACCIONES DE LOS ALCOHOLES Reacción con Na y K dando alcoholatos e H2.. La reacción es reversible. CH3-CH2-CH2OH  CH3-CH =CH2 + H2O (en presencia de H2SO4) CH3-CHOH-CH2-CH3  CH3-CH =CH -CH3 + H2O (en presencia de H2SO4) 2-buteno .REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS Reacción de adición: con H2 se reducen a alcoholes: CH3-CHO + H2  CH3-CH2 OH Reacción de oxidación: la facilidad de los aldehídos para ser oxidados (carácter reductor) permite diferenciarlos de las cetonas. El agua se forma con el OH del ácido y el H del alcohol. éste es el producto mayoritario NOTA: En los alcoholes secundarios y terciarios se elimina más fácilmente el H unido al átomo de C adyacente que este unido al menor número de átomos de hidrogeno (REGLA DE SAYTZEFF) 4. Los oxidantes débiles (el Cu(OH)2 en disolución alcalina de tartrato de sodio y potasio (licor de Fehling)) oxidan a los aldehídos. Un ácido orgánico reacciona con un hidróxido alcalino: reacción ácido-base CH3-COOH + NaOH  CH3-COONa + H2O Reacción de esterificación ácido + alcohol  ester + agua CH3-COOH + HOCH2CH3  CH3-COO-CH2CH3 + H2O La reacción es muy lenta y se lleva a cabo en presencia de un catalizador (por ejemplo.CH2ONa + ½ H2 Reacción de esterificación : Alcohol + Ácido carboxílico  Ester + Agua CH3 .

CH2CH3 + NaOH  CH3-COONa + CH3 CH2OH  Reducción con H2: en presencia de catalizadores metálicos.REACCIONES DE LOS ÉSTERES Reacción de esterificación: ácido carboxilo + Alcohol ↔ Ester + Agua La reacción de esterificación es reversible y trabajando en condiciones adecuadas se puede realizar la reacción inversa. y si se trata de un proceso biológico.. siendo más rápido que la hidrólisis ácida. Esta reacción tiene lugar en presencia de una base o de un ácido. con la presencia de la enzima adecuada.Reacciones química orgánica 2 Bach   Con reductores como el H2 en presencia de Ni como catalizador se reducen a hidrocarburos: RCOOH + 3 H2  RCH3 + 2 H2O Halogenación: CH3 COOH + Cl2  CH2Cl – COOH + HCl Después de lo estudiado se pueden ordenar las distintas funciones de acuerdo con su comportamiento redox: Oxid Oxid Oxid Hidrocarburos  alcoholes  aldehídos  ácidos   cetonas  Red Red Red 6. La hidrólisis alcalina de un éster se llama SAPONIFICACION. que recibe el nombre de HIDRÓLISIS DEL ESTER. los ésteres se reducen a alcoholes (se forma un alcohol por cada radical del ester) . CH3-COO .

CH3CH2-O-CH2CH3 1-butanol CH3CH2CH2CH2OH b) C4H8O aldehído-cetona CH3CH2CH2CHO c) C4H8O2 ácido-ester CH3CH2COCH3 CH3CH2CH2COOH CH3COOCH2CH3 6. c) Igual pero para C4H8O2 Sol: a) C4H10O éster . Sol: a) CH2OH-CH2CH2CH2OH (1) 1.A y B son dos hidrocarburos de formula molecular C 6H12. Sol: (A) C6H12 (B) C6H12 se oxida a CH3COCH2CH3 + CH3COOH se oxida a CH3CHCH2COOH + CO2  CH 3 (A) CH3 CH2 – C = CH-CH3 (B) CH3 -CH-CH2-CH=CH2 Ι Ι CH3 (A) CH3 (B) . dando su formula molecular y nombre..Identificar... mientras que B da lugar a ácido 3-metilbutanoico y a un desprendimiento gaseoso de CO2. los compuestos (1) (2) (3) y (4).-¿Qué compuestos se obtendrán si se reduce metanal y propanona con hidrogeno. a)Indicar la función orgánica a la que pertenece cada uno de ellos. usando Pt como catalizador? Sol: HCHO + H2  CH3OH CH3-CO-CH3 + H2  CH3-CHOH-CH3 5.Reacciones química orgánica 2 Bach EJERCICIOS QUIMICA ORGÁNICA 1.CH2CH3 metilbutano Ι Ι CH3 CH3 7..Reacción del cloruro de hidrógeno con el 1-buteno: CH2 = CH – CH2 – CH3 + HCL  CH3 – CHCL – CH2 – CH3 2-CLOROBUTANO 2.Completar las siguientes reacciones: CH3CH2CHOHCH3 + KMnO4  CH3CH2COCH3 CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH  CH3 – COOCH2CH2CH2CH3 + H2OO22 CH3CH2CH2OH + HBr  CH3CH2CH2Br + H2O CH3 – COCl + H2O  CH3 – COOH + HCl HCOOCH3 + NaOH  HCOONa + CH3OH 4.4-butanodiol b) CH3 – COH . O O || || CH3 – CH2 – CH2 – C -OH + HOCH2 – CH2 – CH3  CH3 – CH2 – CH2 – C + H2O | O – CH2 – CH2 – CH3 3.alcohol dietil éter. Establecer la formula y nombrarlos.CH2CH3 reducible a CH3 .Escribir la formula desarrollada y el nombre sistemático de dos isómeros de función. cuya formula molecular sea C4H10O.CH2CH3 Ι CH3 (3) 2-metil-2-butanol  COOH-CH2CH2COOH (2) C4O4H6 ácido butanodioico oxidable a CH3COCH3 (4) propanona CH3 – COH .CH..Reacción de esterificación del 1-propanol con ácido butanoico en presencia de ácido sulfúrico y con exceso de alcohol. sabiendo: a) El diol C4H10O2 ( 1 ) se oxida a un ácido carboxílico ( 2 ) b) El C5H12O ( 3 ) es oxidable a cetona (4 ) y reducible a metilbutano. lo oxidamos y comprobamos que A origina butanona y ácido acético. Con objeto de determinar su estructura.. b) Lo mismo pero de formula molecular C 4H8O.

por diferentes procesos.CH2-CH2-CH3 1-penteno 1. La mayoría de polímeros sintéticos son moléculas orgánicas de cadena larga que contienen miles de unidades monómeras. RECUBRIMIENTOS Y ADHESIVOS: de poca rigidez.dicloro. Las moléculas de etileno se unen para dar una cadena larga: …+ CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + CH2 = CH2 +…. etc). La rigidez. sin embargo en los polímeros naturales. Se caracteriza porque los productos intermedios del proceso no pueden aislarse. silicatos. pero no influyen en las propiedades del polímero. Para cada uno de ellos escribir una reacción de adición y nombrar el producto obtenido. Los polímeros suelen ser. en general haciéndolos fluir bajo presión. Un ejemplo seria la adición de un alqueno a otro en condiciones especificas en presencia de un catalizador. El 80% de la química orgánica industrial se dedica a la producción de polímeros sintéticos.buteno 2cloro-2-metilbutano CH2=CH-CH-CH3 + Cl2  CH2Cl -CHCl-CH-CH3 Ι Ι CH3 CH3 3-metil-1-buteno 1. tales como hidrato de carbono y proteínas. Los materiales llamados en lenguaje ordinario como plásticos. Los polímeros pueden estar formados por moléculas orgánicas e inorgánicas (siliconas. ALGUNOS POLIMEROS SINTETICOS. Los términos polímero y resina se emplean como sinónimos en la industria química. no deben ceder demasiado. POLIMERIZACION DE CADENA: Suele efectuarse con monómeros que contienen dobles enlaces C = C. en general. CHCl-CH2-CHCl-CH2- n CHCl=CH2  -CHCl-CH2- El tercer polímero en importancia es el POLIESTIRENO: la formula molecular es C6H5–CH = CH2 .Reacciones química orgánica 2 Bach 8. El valor de n es de varios miles y varia de una cadena a otra. dependen de sus aplicaciones. FIBRAS: para que puedan tejerse o enlazarse formando prendas estables.CH2 – CH2 .→ . La cadena finaliza con otro grupo. por lo que su masa molecular es elevada. lo que determina sus propiedades. con cierto grado de extensibilidad. son numerosos los que contienen muchas unidades monómeras diferentes. el alqueno original que se utiliza para preparar el polímero se llama MONOMERO EL POLIETILIENO: Se puede obtener calentando a altas presiones etileno en presencia de un catalizador. Existen dos tipos de reacciones de polimerización: de crecimiento de la cadena (polimerización de adición) y de crecimiento por pasos (polimerización por condensación).2.)n lo que indica que el grupo entre paréntesis se repite n veces. en estos existe generalmente una sola unidad monómera. por lo que la masa molecular de un polímero es su valor promedio. al igual que otras propiedades de los plásticos.CH2-CH2-CH3 2-penteno pentano CH2=C-CH2-CH3 + HCl  CH3-CCl-CH2-CH3 Ι Ι CH3 CH3 2-metil –1. 3-metil-butano CH3-C=CH-CH3 + H2  CH3-CH-CH2-CH3 Ι Ι CH3 CH3 2-metil-2-buteno metilbutano POLIMEROS SINTETICOS Y NATURALES Los polímeros son moléculas grandes que se forman por combinación de un número elevado de moléculas pequeñas llamadas MONOMEROS. Sol: CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + Br2  CH2Br-CHBr. están formados por polímeros sintéticos. ELASTOMEROS: de rigidez baja y se estiran con facilidad PLASTICOS: polímeros que han sido moldeados. EL PVC o CLORURO DE POLIVINILO: Se obtiene del cloro etileno o cloruro de vinilo (ClCH 2 = CH2). de baja extensibilidad y resistentes. Nombrarlos correctamente.CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Este proceso puede escribirse: n CH 2 = CH2 → ( . amorfos pero pueden llegar a ser parcialmente cristalinos. En gral..Escribir las formulas de todos los isómeros no cíclicos de los alquenos de formula empírica C5H10.2-dibromo pentano CH3 –CH=CH-CH2-CH3 + H2  CH3-CH2. REACCIONES DE POLIMERIZACION. las propiedades de los plásticos son intermedias entre los elastómeros y las fibras. de un nivel intermedio entre los elastómeros y los plásticos. o un pequeño número de unidades monómeras diferentes. Deben ser rígidas.

b) A qué grupo funcional pertenece cada uno de ellos.CH3 y CH3 . a.CH2OH y CH3 .CO .CH2 .CH2 .CH3 al de los éteres. PbO2. CH3 . CH3 . Se desea saber: a) La fórmula desarrollada de cada uno de los compuestos.2. a.CO . duro. a. c) CH3 . Solución: a) Las fórmulas desarrolladas de los compuestos de fórmula empírica C 2H6O son: CH3 .CH3.O .CH2OH pertenece al grupo de los alcoholes y el CH3 .CH2Br CUESTIÓN 6 Nombrar o formular. El caucho natural es un polímero del 2-metil-1. El caucho vulcanizado es mas resistente.CO . C3H6O y C4H10 corresponden en cada caso a dos compuestos orgánicos diferentes.CH2.CH2 . El compuesto CH3 . los compuestos siguientes: a.CH3 pertenece al grupo de las cetonas y el CH3 . obtenido del látex de diferentes plantas tropicales.O . etil-metil-amina b) Nombra los compuestos: NaH2PO4. Se utiliza en las ruedas de automóviles. 2-pentanol.Reacciones química orgánica 2 Bach Uno de los polímeros naturales de cadena mas interesante es el CAUCHO.) CAUCHO DE NEOPRENO CUESTIONES PAU CUESTIÓN 1 Las fórmulas empíricas orgánicas siguientes: C 2H6O.3butadieno) en presencia de catalizadores. Los compuestos CH3 .CH3 2-metilpropano. CH3-CONH2 . es polimerizar cloropreno (2-cloro-1. ácido hipoyodoso. menos pegajoso y mas elástico que el natural.CH2 . b) El compuesto CH3 .CH2 -CHO. La reacción que tiene lugar es: n(CH2 = CCl – CH = CH2) → (.O .CH2 -CHO al de los aldehídos.CH3 y CH3 .NH2 + HI (se forma amina primaria)  CH3 CH2OH Br2  CH3 – CHBr .CH3 y CH3 .CH2 – CCl = CH – CH2 .CH2OH etanol.CH3 nbutano. CH3 . Las de los compuestos de fórmula empírica C3H6O son: CH3 .CH3 dimetiléter.CH(CH3) .CHCl CH2 + H2  CH3CH3 CUESTIÓN 5 Completar y ajustar las siguientes reacciones nombrando todos los compuestos que intervienen en cada una de ellas: CH3 – COOH + NaOH  CH3 – CH2I + NH3  CH2 = CH2 + H2O  CH3 – CH = CH2 + Br2  Sol:CH3 – COOH + CH3 – CH2I + NH3 CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH = CH2 + NaOH  CH3 – COONa + H2O  CH3. Las de los compuestos de fórmula C4H10 son: CH3 . óxido de aluminio.CH2 .CH(CH3) .CH3 propanona.3butadieno (isopreno) cuyas propiedades mejoran calentándolo con azufre (vulcanización). calzado.CH(CH3) .3.CH3. CH3 . 4-5 dimetil-1-hexeno ácido 2-cloro propanoico C6H5 – NH2 CH3 – CH2 – ONa (etoxido sódico) . CH3–CH=CH–CH2–CH3 a) b) c) d) e) CUESTIÓN 4 Completar las siguientes reacciones.CH2 . c) Nombra cada uno de los compuestos.CH2 -CHO propanal. BeCl2. mangueras… Uno de los procedimientos para fabricar cauchos sintéticos. CH3 . CUESTIÓN 2 a) Formula los compuestos: Sulfato de sodio. según. nombrando todos los compuestos que intervienen CH2 = CH2 + energía  CH2 = CH2 + H2O  CH2 = CH2 + HCl  CH2 = CH2 + Cl2  CH2 = CH2 + H2  Sol: CH2 CH2 CH2 CH2 a) b) c) d) = = = = CH2 = CH2 + energía  ¿ CH3 CH3 ? CH2 + H2O  CH3 CH2OH CH2 + HCl  CH3 CH2Cl CH2 + Cl2  CHCl .4.CH3 pertenecen al grupo de los hidrocarburos saturados.1.

acetato de butilo CH3-COOH + CH3-CH2-CHOH-CH3 → CH3-COOCH-CH2-CH3 acetato de 1-metil-propilo Ι CH3 CH3 Ι CH3-COOH + CH3-COH-CH3 → CH3-COOC-CH3 acetato de terbutilo o acetato de 1. 2-butanoamina (2-butilamina). Ι Ι CH3 CH3 CUESTION 10 a) Formula los siguientes compuestos orgánicos: n-pentano.4. CH ≡ CH + HCl  CH2 = CHCl b. a3) 2-metilpropano. CUESTION 11 Completa las siguientes reacciones. n-butanol 2-butanol CH3-COH-CH3 Ι CH3 2-metil-3propanol b) CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2OH → CH3-COOCH2-CH2-CH2-CH3. C6H5CONH2. CH2 = CH2 + CH2 = CH2  b. Solución:a) CH3CH2CH2CH2CH3. en su caso. a3) CH 3 . nombrando todos los compuestos que intervienen: . c) Nombra los ésteres formados.CH2I + NH3 → b4) CH3 . ácido etanodioico. Solución: a) CH3-CH2-CH2-CH2OH. b) etanal.CH2 . a2) butanoato de octilo. a2) CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3.CH(CH3) . benzanamida. HOOCCOOH. b) Nombra los siguientes compuestos: CH3CHO.3. a4) fenol.CH2I + NH3 → CH3CH2NH2 + HI yoduro de etilo etilamina b4) CH3 .2. CH3CH(OH)CH2CH2CH3. CH3 . b1) CH2 = CH2 + H2O → b2) HCOOH + CH3OH → b3) CH3 . a4) C6H5 -OH. CH3CH2COCH2CH3. CH3CH2CH2CH2COOH. CH ≡ CH + HCl  b. CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2  b. CH3 . 2-pentanol: 3-pentanona.1. b) b1) CH2 = CH2 + H2O →CH3CH2OH eteno etanol b2) HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O ácido fórmico metanol formiato de metilo b3) CH3 .CH2Cl + KOH (aq) → Solución: a) a1) CH3CH2CH2NH2.COOH + NaOH  Sol: b. Escribe las reacciones de esterificación correspondientes a los alcoholes del apartado anterior con el ácido acético.CH2 .Reacciones química orgánica 2 Bach a) Completar las siguientes reacciones orgánicas.CHCl – CH3 b. CH3CH2OCH3. etilmetiléter. indicando el nombre de todos los compuestos que aparecen: b. los siguientes compuestos: a1) propilamina. CH3-CH2-CHOH-CH3. CH2 = CH2 + CH2 = CH2  [CH2 – CH2] n b.1.CH2Cl + KOH (aq) → CH3 .4. CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3. CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2  CH3 – CHCl .3. pentanoato de pentilo. ácido pentanoico. CH3CH(NH2)CH2CH3. b) Completa las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre de todos los compuestos que en ellas aparecen.2.CH2 .COOH + NaOH  CH3 – COONa + H2O CUESTION 7 a) Nombra o formula. b) Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos formando ésteres.CH3.1-dimetil-etilo.CH2OH + KCl cloruro de propilo 1-propanol CUESTION 9 a) Escribe y nombra todos los alcoholes que tienen como fórmula empírica C 4H10O.

CH2 .COOCH3 + H2O metanol ácido acético acetato de metilo CUESTION 12 Completa las siguientes reacciones. b) Nombra los siguientes compuestos orgánicos: b1) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH = CH2.CH2OH + NaOH → CH3 . nombrando todos los compuestos que intervienen. b2) CH3CH(CH3)CHOHCH3. CUESTION 14 a) Formula cada uno de los productos orgánicos que aparecen en las siguientes reacciones: a1) CH3 .CH2CH2CH3. b2) 3-metil-2-butanol. b4) CH3CH2COOCH2CH2CH3. b) b1) 3. a3) metilbenceno (tolueno). b5) CH3CH2 -O. . a4) CH3CH2-O-CH2CH2CH3.CH3 + H2O Etanol Ácido fórmico Formiato de etilo (Ácido metanoico) (Metanoato de etilo) d) CH3 . a5) etilmetilamina. a2) 4-cloropentanal. b5) etilpropiléter.CH2OH + H+ → A. Solución: a1) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3.CH2ONa + H2O Etanol Etanolato de sodio c) CH3 .CH2OH + NaOH → c) CH3 . b3) 3-metilbutanoico. a2) CH3CHClCH2CH2CHO.CH2OH Etanol catalizador → CH2 = CH2 + H2O.CH2OH oxidante → calor e) CH3 .COOK + H2O ácido acético acetato de potasio e) CH3OH + CH3COOH → CH3 .CH2OH eteno etanol c) CH ≡ CH + H2 → CH2 = CH2 etino eteno d) CH3COOH + KOH → CH3 . a) CH2 = CH2 + HCl → b) CH3 .CH2OH catalizador → Solución: a) CH2 = CH2 + HCl → CH3 . Eteno CUESTION 13 a) Formula los siguientes compuestos orgánicos: a1) 3. Etanol Etanal Ácido etanoico calor e) CH3 .CH2OH + HCOOH → HCOOCH2 .CH2OH oxidante → CH3 .COOH. A + Br2 → B.CH2OH + HCOOH → d) CH3 . b4) propanoato de propilo. b3) CH3CH(CH3)CH2COOH.4-dimetilpenteno-1.CHO + H2O si continúa la oxidación →CH3 . a4) etilpropiléter. a3) C6H5CH3.4-dimetilpentano.Reacciones química orgánica 2 Bach a) CH4 + Cl2 → b) CH2 = CH2 + H2O → c) CH ≡ CH + H2 → d) CH3COOH + KOH → e) CH3OH + CH3COOH → Solución: a) CH4 + Cl2 → CH3Cl + Cl· metano cloruro de metilo radical cloro b) CH2 = CH2 + H2O → CH3 .CH2Cl Eteno Cloruro de etilo b) CH3 . a5) CH3CH2-NH-CH3.

(1-metil-etilamina). f)CH3-CHOH-C≡C-CH3. (E): CH3)2 .CH3 (D).CH2OH.CHBr2 1.CHOH . j) ácido fosfórico. (C) CH3 .CHBr . i) ozono. Solución: a) CH3 . (F) CH2 = CHBr + Br2 → CH2Br .CHBr .H2O → CH3 . b) 1. 2.CH = CH2 propeno.CH2Br 1.CH = CH2 (C). b) CH2OH . (D) CH3 .2-dibromopropano.CH2 . d) SO3.CH . c) ácido butanoico.1.2-tribromoetano. C + HBr → D. a) CH2 = CH – CH3 + H2 → b) CH3 – COO – CH3 + H2O → c) CH3 – CH2Cl + KOH (ac) → d) CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2 → .Reacciones química orgánica 2 Bach a2) CH3 . b) Nombra los compuestos orgánicos A. c) CH3 . B.CHBr . CUESTION 16 Completa las siguientes reacciones indicando el nombre de todos los compuestos que en ellas aparecen. i)O3.CO . (D): CH3 .CHOH . e) pentaóxido de dinitrógeno. (A) CH3 . h)NaClO. (F): CH2 = CHBr bromoeteno. D + NH3 → E.CH3 2-bromopropano.CH2 . según corresponda: a) Propanona. a3) CH ≡ CH + HBr → F. b) (A): CH3 . d) trióxido de azufre.CH2Br (B).CHBr2 (G).H2O → C.COOH.NH2 (E). (C): CH3 .NH2 isopropilamina.CH3 . a3) CH ≡CH + HBr → CH2 = CHBr (F).CH . C.CHBr .CH3 . CUESTION 15 Formula o nombra.CHOH .CH = CH2 + HBr → CH3 . e) N2O5. F + Br2 → G. 3-propanotriol. a2) CH3 . h) hipoclorito de sodio. j)H3PO4.CH = CH2 + Br2 → CH3 . g) 2-metilpropano. F y G del esquema anterior.CH = CH2 (A). Solución: a) a1) CH3 .CH2OH + H+ → CH3 .cloropropano e) HCOOH + CH3 – CH2 – CH2OH medio ácido (H+) → HCOO – CH2 – CH2 – CH3 + H2O Ácido fórmico 1 – propanol formiato de propilo CUESTION 17 Completa las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre de todos los compuestos que en ellas aparecen. f) 3-pentin-2-ol. E. D.CH2 . (B): CH3 .CH3 + NH3 → (CH3)2 .CH = CH2 propeno.CHBr . a) CH3 – CH2Cl + NH3 → b) CH3 – CH2 – CH2Cl + KOH (ac) → c) CH3CH2OH + H2SO4 (conc) + Q → d) CH3 – CH = CH – CH3 + HCl → e) HCOOH + CH3 – CH2 – CH2OH medio ácido (H+) Solución: a) CH3 – CH2Cl + NH3 → CH3 – CH2NH2 + HCl Cloruro de etilo etilamina b) CH3 – CH2 – CH2Cl + KOH (ac) → CH3 – CH2 – CH2OH + KCl Cloruro de propilo 1-propanol c) CH3CH2OH + H2SO4 (conc) + Q → CH2 = CH2 Etanol Eteno d) CH3 – CH = CH – CH3 + HCl → CH3 – CH2 – CHCl – CH3 2 – buteno 2 . g)CH3-CH(CH3)-CH3. (G): CH2Br .CH3.

Solución: C. . a) CH3 – COOCH3. h) NO2. d) yodato de níquel (II).3 – diclorobutano e) n CH2 = CH2 + (catalizador + calor) → (CH2 – CH2 – CH2 – CH2)n – eteno polietileno (polímero) CUESTION 18 Formula o nombra según corresponda: a) etanoato de metilo. d) Ni(IO3)2. e) perclorato de potasio. i) NaHCO3 j) AlPO4. i) Hidrogenocarbonato de sodio. b) propanal. c) fenil metil éter. g) N(CH3)3. b) CH3 – CH2 – CHO. g) Trimetilamina. j) Fosfato de aluminio.Reacciones química orgánica 2 Bach e) n CH2 = CH2 + (catalizador + calor) → Solución: a) CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH3 propeno propano b) CH3 – COO – CH3 + H2O → CH3 – COOH + CH3OH acetato de metilo ácido acético metanol c) CH3 – CH2Cl + KOH (ac) → CH3 – CH2OH + KCl Cloruro de etilo 1-propanol d) CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2 → CH3 – CHCl – CHCl – CH3 2 – buteno 2. f) CH2 = CH – CHO. h) Dióxido de nitrógeno. f) 2-propenal. c) C6H5 – O – CH3. e) KClO4.