de ligações C-H não aromáticas (banda de absorção ligeiramente abaixo de 3000 cm-1) e de ligações N-H devido à presença de bandas de absorção a 3295 cm-1 (não pode ser um álcool porque não há oxigénios neste composto). um hepteto a 2. A fórmula molecular indica a presença de um átomo de azoto. 1ª ou 2ª. O fragmento 134 (M +-15) indica a perda de um grupo CH3 enquanto que o pico 91 corresponde provavelmente ao fragmento C6H5CH2+ o que aponta para um anel aromático monosubstituído. O espectro de RMN 1H indica a presença de 5 tipos de protões com ambiente químico diferente: 5H aromáticos a 7. O espectro de IV indica a presença de ligações C-H de um anel aromático (bandas de absorção entre 3000 e 3100). Pelo acima exposto a molécula será: N H . os outros 3 carbonos pertencem a grupos CH3 (quarteto a 20 ppm). O espectro de RMN 13C indica a presença de 7 carbonos com ambiente químico diferente. dado o seu desvio químico entre 120 e 140 ppm. quatro dos quais. CH (dupleto a R 45 ppm) e um grupo CH2 (tripleto a 50 ppm).8 ppm (1H) que indica um CH com 6 H vizinhos ou seja um CH ligado a dois grupos CH 3 (CH(CH3)2) e ao átomo de azoto pois o seu desvio químico é elevado. De acordo com os dados de 13 C com acoplamento Plano de simetria com protão.8 ppm (2H) que indica um CH 2 sem vizinhos.1 ppm (6H) correspondente a dois grupos CH 3 ligados ao mesmo CH. o que confirma a presença de um anel aromático monosubstituído. O facto do pico molecular de ser impar está de acordo com a existência de um átomo de azoto. O espectro de massa apresenta o pico molecular a m/z = 149. um singuleto a 3. um singuleto largo a 1. Os 4 sinais diferentes estão de acordo com a ideia de um anel aromático monosubstituido.4 ppm (1H) que corresponde a um protão que estabelece ligações de hidrogénio (neste caso NH) e finalmente um dupleto a 1. O composto terá portanto um anel aromático e uma função amina.3 ppm. provavelmente ligado ao anel aromático a ao azoto dado que o seu desvio químico é elevado.Resposta 1 O composto apresenta 4 insaturações o que sugere um anel aromático. pertencem a um anel aromático.

1 (6H. É portanto uma amina secundária.Resposta 2 A fórmula molecular indica 4 insaturações portanto deve ter um anel aromático o que é confirmado pela banda acima de 3000 cm-1 no IV. pelos 4 carbonos entre 120 e 150 ppm e pelos 5H a 7. No espectro de protão para além dos protões aromáticos.8) directamente ligados ao Azoto o que está de acordo com a estrutura proposta. 2 CH 3 ligados ao mesmo CH)]. pelo fragmento 91 (PhCH2+). dupleto (45 ppm). para além de um anel aromático temos um singuleto (2H) a 3.8) e CH (2. .8 ppm que indica um CH 2 sem protões vizinhos e provavelmente ligado ao azoto dado o seu elevado desvio químico (PhCH 2N). CH 2 e CH3 os quais são bem visíveis no espectro de carbono com acoplamemto de protão. Sendo um aromático monosubstituído são de prever 4 carbonos na zona entre 120 a 150 que são visíveis no espectro de 13C e mais 3 sinais correspondentes a grupos CH. A presença de 5H aromáticos sugere um anel monosubstituído. A molécula será: Plano de simetria N R H Esta estrutura é confirmada por mais dados: O espectro de IV apresenta banda de absorção ligeiramente abaixo de 3000 cm-1 características de ligações C-H não aromáticas. respectivamente. O IV indica a presença de uma amina e o RMN 1H confirma a presença de apenas um NH. e um grupo isopropilo (CH(CH3)2) [hepteto a 2. Quanto ao esqueleto de carbonos. os sinais mais desblindados correspondem ao CH2 (3.8 ppm (um CH ligado a dois CH 3) e dupleto a 1. tripleto (50 ppm) e quarteto (20 ppm).5 ppm. O espectro de massa apresenta um fragmento a m/z =134 (M+-15) correspondente à perda de um grupo CH3.

Proporção no espectro de 1H RMN: 6:1:3 .

Existem também bandas fortes a cerca de 1200 cm -1 correspondentes a ligações C-O o que reforça a ideia de um éster. Neste caso o fragmento 59 seria devido ao ião [COOCH 3]+. Os outros 3 sinais estão entre 10-55 ppm e correspondem de acordo com o DEPT a grupos CH3 ou CH. como a molécula não contém a função álcool (não existem bandas de absorção a 3300 cm-1) este pico deve corresponder à perda de OCH3 o que sugere um éster de metilo.5 ppm (1H) e um dupleto a 1. A molécula será: O H3C O CH H3C O O CH3 . O espectro de RMN 1H indica a presença de 4 tipos de protões com ambiente químico diferente: um singuleto a 3. um quarteto a 3. o dupleto a 1. O fragmento 115 (M +-31) indica a perda de um grupo OCH3 ou CH2OH.4 ppm (3H). neste caso tendo em conta o exposto anteriormente será um carbonilo de um éster. um dos quais a cerca de 170 ppm característico de um CO de um éster ou ácido. O fragmento a 87 (M +-59) pode ser devido à perda de COOCH3.8 ppm) devem ser 2x OCH 3. Dois deles apresentam um desvio químico elevado 40-50 o que significa que estão ligados a algo electronegativo como por exemplo um oxigénio ou a um grupo carbonilo (CO).5 ppm (3H) corresponde ao CH 3 ligado ao grupo CH. O quarteto a 3. O espectro de massa apresenta o pico molecular a m/z = 146. Dado que temos duas insaturações e até agora só encontramos uma (uma insaturação num grupo éster) e existindo simetria na molécula é provável que existam dois grupos COOCH3 iguais na molécula.Resposta 1 O composto apresenta 2 insaturações.8 ppm (6H). Como a molécula tem 6 carbonos e só temos 4 sinais deve haver alguma simetria. O espectro de IV indica a presença de ligações C-H não aromáticas (banda de absorção ligeiramente abaixo de 3000 cm -1) e de ligações C=O (banda de absorção a 1737 cm-1 correspondentes provavelmente a um éster dado o seu valor e ao facto do composto ter 4 oxigénios. Temos assim uma cadeia CHCH3 e 2x COOCH3 o que justifica a fórmula molecular.5 corresponde a um CH que estará ligado a um grupo CH3 e atendendo ao seu desvio químico estará ligado a mais algum grupo electronegativo tal como um ou dois CO. O singuleto indica-nos a existência de 6 protões equivalentes ou seja provavelmente dois grupos CH3 e tendo em conta o seu elevado desvio químico (3. Isto confirma a ideia do grupo éster estar duplicado. O espectro de RMN 13C indica a presença de 4 carbonos com ambiente químico diferente. Finalmente. Assim devemos estar na presença de um éster de metilo.

8 ppm. que devido ao seu desvio químico é característico de um grupo OCH 3. O espectro de massa apresenta um fragmento a m/z =59 (M +-15) correspondente ao ião [COOCH3]+. Os 3 sinais no espectro de RMN 13C entre 15 e 55 ppm são todos CH ou CH 3. O espectro de RMN de protão também indica a presença de um quarteto a 3. A molécula terá alguma simetria dado que só temos 4 sinais no 13C e 6 carbonos.5 indicativo de um CH ligado a um grupo CH3. Como são 6 protões haverá 2 x OCH3 ou seja temos dois grupos éster COOCH3 o que justifica as duas insaturações do composto. A banda a cerca de 1200 cm -1 (devida à ligação C-O) também confirma a ideia de um éster neste caso de metilo. o dupleto a 2. No espectro de protão temos um sinal a 3. O fragmento a m/z =115 indica a perda de 31 ou seja de um grupo OCH 3 o que indica a existência de um éster de metilo. . Trata-se assim de um éster dado que não há nenhuma banda característica de um grupo OH.0 ppm no espectro de RMN 1H corresponde ao CH3 ligado ao grupo CH. Finalmente.Resposta 2 A fórmula molecular indica 2 insaturações sendo pelo menos uma de um grupo carbonilo devido à banda a 1737 cm-1 no IV (típica de um éster) e ao sinal a 170 ppm no espectro de 13 C (típico de um éster ou ácido). correspondente a 6 protões. sendo que dois deles estão ligados a algo mais electronegativo (CH3O e CH(COOCH3). Assim a molécula deverá ser: O H3C O CH H3C CH3 O O Esta estrutura é confirmada por mais dados: O espectro de IV apresenta uma banda de absorção ligeiramente abaixo de 3000 cm-1 característica de ligações C-H não aromáticas.