INTRODUCCIÓN

La Química es sin duda una ciencia molecular-. Los fenómenos químicos
observable se explican convenientemente en términos de la estructura molecular
del material que se está transformando.
Aquella parte del estudio de la estructura molecular que se ocupa del arreglo
especial de los átomos o grupos en las moléculas, se conoce como
Estereoquímica. Uno de los aportes fundamentales desde el punto de vista
histórico al estudio de la Estereoquímica fue la sugerencia hecha
independientemente por Le Bel (francés) y van't Hoff (holandés) en 1874 de que
las moléculas existen en forma tridimensional y que el carbono en compuestos
orgánicos adopta un arreolo tetrahedral. Esta suposición fue entonces, el punto de
partida para explicar ciertos fenómenos íntimamente relacionados con la
Enantiomería o estudio de las moléculas que tienen la propiedad de rotar el plano
de la luz polarizada, fenómeno físico observado inicialmente por Biot (1913).
Otra contribución importante fue también, el reconocimiento de Louis Pasteur
(1848-1853) de que la actividad óptica era causada por estructuras disimétricas o
quirales y que las moléculas capaces de rotar el plano de la luz polarizada a la
derecha o izquierda están relacionados entre si como lo está un objeto a su
imagen especular.
El estudio de la estereoquímica permite comprender mejor ciertas sutilezas de
laestructura molecular donde ligeras diferencias en la configuración espacial
(como seria la diferencia que puede Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto. de
Química existir entre nuestra mano derecha e izquierda) entre moléculas de un
mismo compuesto hace que se comporten químicamente, de forma tan diferente.
Las sustancias químicas de origen biológico que constituyen los alimentos ofrecen
infinidad de ejemplos donde la estructura molecular determina propiedades físicas
tan evidentes como el olor o el sabor y propiedades químicas que pueden resultar
letales.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Al concluir el estudio de este material el estudiante estará en capacidad de:
1. Definir correctamente y ejemplificar
enantiómeros, diastereómeros y confórmeros.

los

términos

estereoisómeros,

2. Describir en forma breve y clara los conceptos de quiralidad y enantiomerla.
3. Dada la fórmula estructural completa de un compuesto con uno o dos centros
quiral es representarla en el papel con proyecciones Fisher.
4. Describir el fenómeno de Actividad Optica.
5. Dada la rotación observada de una sustancia, su concentración en la solución y
la longitud del tubo polarimétrico calcular la rotación especifica de esa sustancia.
6. Enumerar las partes esenciales de un polarímetro.
7. Dada la fórmula estructural de un compuesto orgánico quiral, dibujar su par de
anantiómeros y designar su configuración con R/S.
8. Dada la fórmula estereoquímica (en cualquier proyección) de un aminoácido o
carbohidrato designarlo como D o L.
9. Dado la fórmula estereoquímica de un enantiómero con centros quítales,
nombrarlo completamente con el sistema IUPAC y la designación R/S.
10. Definir los términos: modificación pacérnica y pureza óptica.

orgánica. Sin embargo. orgánica. Por ejemplo. IMPORTANCIA DE LA ESTEREOQUÍMICA La estereoquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea inorgánica. . biológica. prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. se demostró que la droga podía causar deformaciones en los bebés. causando daños genéticos severos al embrión en crecimiento. Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de moléculas quirales. aún si sólo uno de ellos es introducido. La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades físicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las propiedades físicas del sintético. En la medicina. cuyas propiedades físicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.La estereoquímica es de gran relevancia en el área de polímeros. Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno. Resulta de interés el estudio del benceno. La estereoquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea inorgánica.fisicoquímica o química de polímeros. el caso más representativo acerca de la importancia de la estereoquímica es el llamado desastre de la talidomida. el hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno. También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas estructurales.ESTERIOQUIMICA La estereoquímica es la parte de la química que toma como base el estudio de la distribucion espacial de los átomos que componen las moléculas y el como afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. biológica. El cuerpo humano produce una mezcla racémica de ambos isómeros. mientras que el hule sintético consiste de unidades de transpoliisopreno o una mezcla de ambas. una droga sintetizada en 1957 en Alemania. tras lo cual se estudió a fondo el medicamento y se llegó a la conclusión de que un isómero era seguro mientras que el otro tenía efectos teratogénicos. casi en el ciento por ciento. fisicoquímica o química.

. podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles. Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. El carbono está unido a bromo.QUIRALIDAD MOLECULAR Y ENANTIOMEROS La palabra quiral fue introducida por William Thompson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de enantiómeros. ningún giro permite superponerlas. cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. La molécula y su imagen en un espejo son diferentes. La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. cloro. Aplicado a la química orgánica. yodo e hidrógeno.

ELEMENTOS DE QUIRALIDAD ELEMENTOS DE QUIRALIDAD La causa de QUIRALIDAD en una molécula es la presencia de uno o mas  ELEMENTOS DE QUIRALIDAD:  CENTRO QUIRAL  EJE QUIRAL PLANO QUIRAL Moléculas con sólo un único elemento quiral son necesariamente QUIRALES Moléculas con dos o más elementos quirales pueden ser QUIRALES oAQUIRA Isomería Una de las características más llamativas de los compuestos orgánicos es la posibilidad de que presenten isomería. posición y función. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átmos y se clasifican en isómeros de cadena. Clasificación de los isómeros Como ya lo dijimos. los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.En estos dibujos podemos ver la molécula de Bromocloroyodometano y su enantiómero reflejado en el espejo. .

Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Otro ejemplo lo tenemos con el Pentano y 2-Metilbutano que son isómeros de cadena. ambos de fórmula C5H12. el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el etanol. dibujemos y representemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O. . C2H6O Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. El pentano es unalcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.Como ejemplo. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómero de función.

los compuestos de coordinación pueden exhibir uno o ambos tipos de isómeria . Clasificación . Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y.De nuevo obsérvese cómo los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. sin embargo. diferentes propiedades. por tanto. Existen dos tipos de estereosiomeros : los isómeros geométricos y los isómeros ópticos . muchos de ellos no tienen esteriosomeros. Otro caso se presenta con el 2-Pentanol y el 3-Pentanol que son isómeros de posición. El grupo hidroxilo (OH) ocupa distinta posición en cada molécula ESTERIOSOMERIA Son compuestos que están formados por el mismo tipo y numero de atomos unidos en la misma secuencia. pero con distintas disposición espacial. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.

Estos. que son los demás estereoisómeros. se pueden clasificar en:  Estereoisómeros quirales: No son superponibles con su imagen en el espejo. . no son imágenes especulares entre sí. los que no son enantiómeros.  Isómeros configuracionales. a su vez. fácilmente interconvertibles entre sí por la rotación en torno a enlaces. Pueden ser enantiómeros y diastereoisómeros. y en anillos. Se puede presentar en compuestos con cadenas abiertas.  Enantiómeros. o sea. Isómeros conformacionales. confórmeros o rotámeros. sólo interconvertibles entre sí mediante ruptura de enlaces. También resulta de interés el estudio del benceno . que posee quiralidad o que es ópticamente activa. Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de las moléculas quirales.  Diastereoisómeros o disterómeros. que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Si una molécula tiene un isómero especular no superponible se dice que es una molécula quiral. Un centro quiral es un átomo de carbono con cuatro sustituyentes distintos.

Finalmente. Hoy se sabe que esta propiedad de rotar la luz polarizada se debe al estereoisomerismo óptico. trabajando en 1889 con sales de ácido tartárico obtenidas de la producción de vino. un último estudio concluyó una diferencia. En 1874 Jacobus Henricus van't Hoff y Joseph Le Bel explicaron la actividad óptica de estos compuestos sobre la del arreglo con forma de tetraedro formado por los enlaces de carbono. Importancia de la estereoquímica La esteroquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea inorgánica. ambos poseían las mismas propiedades físicas y químicas. Bandejas de poliestireno. Esto se debe a que en el espacio la mayor separación para estos cuatro enlaces y por lo tanto la de menor energía corresponde a esta forma. además que la luz polarizada de otros cristales no rotaba. sin embargo. la rotación de la luz polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en cada uno.Se considera a Luis Pasteur como el primer químico en observar y describir la estereoquímica. orgánica. . fisicoquímica o química. biológica. quien. observó que de éstas se formaban cristales y algunos de ellos rotaban en dirección de las manecillas del reloj y otros en contra.

mientras que el hule sintético consiste de unidades de transpoliisopreno o una mezcla de ambas. En la medicina. el hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno. La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades físicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las propiedades físicas del sintético. El cuerpo humano produce una mezcla racémica de ambos isómeros. cuyas propiedades físicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.La estereoquímica es de gran relevancia en el área de polímeros . Por ejemplo. causando daños genéticos severos al embrión en crecimiento. Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno . casi en el ciento por ciento. . el caso más representativo acerca de la importancia de la estereoquímica es el llamado desastre de la talidomida . Isomería Una de las características más llamativas de los compuestos orgánicos es la posibilidad de que presenten isomería. prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. una droga sintetizada en 1957 en Alemania. se demostró que la droga podía causar deformaciones en los bebés. aún si sólo uno de ellos es introducido. tras lo cual se estudió a fondo el medicamento y se llegó a la conclusión de que un isómero era seguro mientras que el otro tenía efectos teratogénicos . Sin embargo.

debido a la facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. isómeros cis-trans.  Estereoisómeros NO quirales: Son superponibles con su imagen en el espejo. Los isómeros configuracionales son aislables. isómeros sin-anti. La rama de la estereoquímicaque estudia los isómeros conformacionales que son aislables (la mayoría derivados del bifenilo) se llama atropoisomería. ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (energía necesaria para la ruptura de enlaces).2’-difenilbenzoico Isómeros conformacionales o confórmeros La isomería conformacional es una forma de isomería que describe el fenómeno de las moléculas con la misma fórmula estructuralque tienen formas diferentes . isómeros endo-exo. Difieren en su mayor parte en la ordenación de los átomos en el plano. Ejemplo de atropoisomería en el 6. mientras que los isómeros conformacionales generalmente no son aislables. Pueden ser formas meso. e isómeros in-out. isómeros E-Z.6’-dinitro-2.Un compuesto puede tener como máximo un enantiómero pero puede tener varios diastereoisómeros.

y son muy raramente aislables. debido a las grandes barreras de energía entre las diferentes conformaciones.debido a las rotaciones sobre uno o más enlaces. Hay algunas moléculas que pueden ser aisladas en varias conformaciones. Isómeros configuracionales Un estereoisómero configuracional es un estereoisómero de una molécula de . éstos isómeros nunca pueden ser separados. Isómeros conformacionales de la molécula de etano. incluyendo una conformación en silla y una conformación en bote.6’-bifenilos tetra sustituidos pueden encajar en esta última categoría. Las conformaciones diferentes pueden tener diferentes energías. por lo general se pueden convertir internamente con facilidad.2’. La conformación en bote presenta un máximo de energía (y no es un estado de transición) en el itinerario de transformación entre las dos formas silla equivalentes. Los 2. Por ejemplo. pero para el ciclohexano. mostrando la diferencia de energía entre las conformaciones alternadas y eclipsada. elciclohexanopuede existir en una variedad de conformaciones diferentes. 6.

Todos los centros estereogénicos oestereocentrosen un isómero tienen la configuración opuesta en el otro. según las reglas de Cahn-Ingold-Prelog. los enantiómeros puros exhiben el fenómeno de la actividad óptica y pueden ser separados sólo con el uso de un agente quiral. invirtiendo las configuraciones de algunos o de todos los estereocentros de un compuesto. que es aquiral). 25 = 32 estereoisómeros. laβ-D-glucosa. Rvs-So E-vs-Z). sólo está presente uno de los dos enantiómeros de la mayoría de los compuestos biológicos quirales. En la naturaleza. por ejemplo. Uno de ellos. es la unidad estructural de la celulosa. El ácido (R. Enantiómeros Los enantiómeros son estereoisómeros que se relacionan entre sí por una reflexión: son imágenes especulares entre sí. Dos compuestos que son enantiómeros entre sí tienen las mismas propiedades físicas. También tienen las mismas propiedades químicas. los diferentes enantiómeros de un compuesto pueden tener efectos biológicos muy diferentes. Cada uno de ellos puede tener configuración R o configuración S. un estereoisómero de la cloromicetina es unantibióticomientras el otro no muestra esa propiedad. excepto el modo en que interactúan con diferentes isómeros ópticos de otros compuestos.referencia que tiene configuración opuesta en un estereocentro (por ejemplo. por tanto. otro estereoisómero. tales como losaminoácidos (excepto la glicina. a excepción de la dirección en que giran la luz polarizada. Pueden ser de dos tipos según sean o no sean imágenes especulares entre sí: enantiómeros y diastereoisómeros. la α-D-glucosaes la unidad estructural del almidón. El ácido tartárico posee dos carbonos asimétricos que actúan como estereocentros. Esto significa que los isómeros configuracionales sólo puede interconvertirse mediante la ruptura de enlaces covalentes del estereocentro. La (+)-glucosa posee cincocarbonos asimétricos y posee. Como resultado. Las manos humanas son un ejemplo macroscópico de estereoisomería. R)-tartárico . y no son superponibles. []Por ejemplo. Por esta razón. El número de estereoisómeros de un compuesto depende del número de centros quirales que posee.

S)-tartárico (o ácido D (-)-tartárico) y por tanto son enantiómeros entre sí. a diferencia de los enantiómeros que tienen las mismas propiedades en cualquier entorno no quiral (en ausencia de luz polarizada). Diastereoisómeros o diastereómeros Los diastereoisómeros o diastereómeros son estereoisómeros que no están relacionados a través de una operación de reflexión.(o ácido L (+)-tartárico) es imagen especular del ácido (S. sólo obtenemos la forma dextro. La mezcla en proporciones iguales (1:1) de las formas dextro y levo forma un racémico o mezcla racémica. Diferentes configuraciones del ácido tartárico. O sea. los isómeros cis-trans (E-Z). sin actividad óptica. y los isómeros ópticos no enantioméricos. Los dos superiores son enantiómeros. Sus propiedades químicas son similares pero no iguales. Entre ellos se incluyen los compuestos meso. no son imágenes especulares uno del otro. Cuando el ácido tartárico se forma como producto o subproducto entre sustancias de origen biológico. Cualquiera de las estructuras superiores es un diastereoisómero de las estructuras inferiores. . Los dos inferiores son equivalentes (forma meso). Los diastereoisómeros de un compuesto rara vez tienen las mismas propiedades físicas.

observadas con mayor frecuencia. consulte el artículo sobre quiralidad para obtener más información acerca de las etiquetas D-y L- ESTERIOSOMERIA GEOMETRICA Los isómeros geométricos son esteriosomeros que no pueden convertirse uno en otro sin que se rompa un enlace quimico . En el ejemplo que se muestra a continuación. a pesar de poseer centros quirales.presentes en los isómeros de arriba no significan igual que las etiquetas d. compuestos meso o formas mesoson compuestos superponibles a su imagen especular. Por favor. ácido tartárico (natural) ácido L-(+)-tartárico ácido dextrotartárico ácido D-(-)tartárico ácido levotartárico Mezcla ácido DL-tartárico "ácido racémico" ácido mesotartárico (1:1) Debe tenerse en cuenta aquí que las etiquetas D-y L.y l-. estas últimas forman un par de enantiómeros entre sí. la forma meso del ácido tartárico forma un par de diastereoisómeros tanto con la forma levo o con la forma dextro del ácido tartárico. Las dos estructuras meso representadas en realidad son superponibles y forman una sola y única estructura. explicando por qué esto puede parecer contradictorio a los que sólo conocen esta última nomenclatura. Estos isómeros se presentan en .Formas meso o estructuras meso Las estructuras meso.

Es característica de sustancias que presentan un doble enlace. se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. ESTERIOSOMERIA OPTICA . para diferencias los isómeros geométricos en un compuesto . y trans significaque los atomos ( o grupos de atomos)están en lados opuestos en la formula estructural . Cis significa que dos átomos particulares (o grupos de atomos) son adyacentes . los isómeros cis y trans de los compuestos de coordinación tienen colores puntos de fussion . La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico. se utilizan los términos cis y trans . por lo general . momentos dipolar y reactividades químicas muy diferentes .pares.

los isómeros ópticos de un compuesto tienen propiedades físicas y químicas idénticas . los isómeros ópticos se distinguen entre si por el tipo de interaccion con la luz polarizada en un plano . no se pueden superponer porque al colocar la mano izquierda sobre la derecha. Si uno de los isómeros hace girar la luz hacia la derecha. Poder rotatorio específico: Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada una disolución que contenga 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de longitud. se refleja la imagen de la mano derecha . La relación estructural entre dos isómeros ópticos es análoga a la relación entre la mano derecha y la izquierda . Sin embargo.Si la mano izquierda se pone frente al espejo . los isómeros ópticos vienen en pares . momento dipolar y reactividad química hacia las moléculas que por si mismas no son isómeros ópticos . como veremos mas adelante. el otro isómero lo haráhacia la izquierda y se denomina levorrotatorio. se denomina dextrorrotatorio. Es el mismo para ambos isómeros.Los isómeros ópticos son imágenes espectaculares que no se pueden superponer .Igual que los isómeros geométricos . como puntos de fusión y ebullición.(se dice que la imagen del isómero se superpone cuando una estructura se coloca sobre la otra y coinciden las posiciones de todos los atomos) . decimos entonces que la mano derecha y la izquierda son imágenes espectaculares una de la otra . . los isómeros ópticos se distinguen entre si mismas no son isómeros ópticos . Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro. Sin embargo .

La polarización de la luz es el resultado de la interacción entre la luz ordinaria y un material de estructura específica que hace de “tamiz”. El grupo COOH contiene un enlace doble C=O. para definir la selección entre los dos grupos unidos al C2. la tarea de separar los isómeros ópticos de una mezcla racémica se llama resolución. luego el efecto se neutraliza y no se presenta desviación del plano de la luz. y . A esta mezcla equimolecular se la llama racémica.En una mezcla de concentraciones iguales de cada isómero. en cambio la luz polarizada se propaga “vibrando” en uno de los planos posibles. en que en el segundo caso las ondas de la luz se propagan “vibrando” en los infinitos planos que contienen al rayo. Entonces. el ángulo de giro en uno y otro sentido también es igual. el grupo –COOH se contabiliza como formado por el C central unido a tres oxígenos. dejando pasar sin desviar la luz que vibra en uno de los planos. el cual.comparamos la estructura de cada uno: El segundo tipo de estereoisomería lleva este nombre debido a que losdiferentes isómeros (“ópticos”) se comportan de diferente manera frente a la luzque ha sido sometida a un proceso llamado “polarización”. Así. para aplicar esta Regla de Secuencia se considera como formado por dos enlaces simples: O–C–(O) (entre paréntesis. Luz polarizada Un rayo de luz polarizada en el plano se diferencia de uno de luz ordinaria. el átomo “duplicado”).

si la estructura de éste se encuentra paralela a la del primero. una solución del compuesto que presenta isomería óptica se interpone en el rayo de luz polarizada. Se dice que el compuesto en cuestión “desvía el plano de la luz polarizada”. A medida que el rayo progresa atravesando la solución. cuando se usa el equipo de medición llamado “polarímetro”. que no dejará pasar luz. la luz polarizada por el primero será completamente desviada por el segundo. se produce un cambio en el plano de polarización de la luz. el plano de polarización ha cambiado respecto al plano incidente en un cierto ángulo α que se mide y se expresa como “poder rotatorio específico” [α]D del soluto. Cuando un rayo de luz polarizada incide sobre un compuesto que presenta isomería óptica. la luz quevibra en todos los otros planos. La letra “D” en el subíndice alude a la luz monocromática de sodio (amarilla) que generalmente se emplea en los polarímetros (es la misma luz amarilla que se usa para la iluminación ciudadana). que “es ópticamente activo” +En general. Pero si el segundo polarizador no estuviera paralelo al primero. el plano de polarización de la luz experimenta una desviación progresiva.desviando de la línea recta de propagación. el rayo de luz polarizada pasará sin ningún cambio por el segundo polarizador. cuando un rayo de luz (monocromática o sea de una longitud de onda) que ha pasado por un primer polarizador se enfrenta a un segundo polarizador. . y cuando la luz abandona la solución. o bien.      rayo de luz polarizada luz incidente no polarizada material polarizador Entonces.

Los estereoisómeros que guardan otra relación entre sí que no sea la enantiomería. es decir. (La rotación específica de cada sustancia por su concentración. dando hacia la rotación de la solución problema) . a la propiedad que tienen ciertas moléculas. esta no rotara el plano de la luz polarizada. se suma. asimétricas. las moléculas quirales interactúan con la luz polarizada en diferente medida. pueden presentar valores de rotación específica sin ninguna relación entre ellos. Sólo poseen actividad óptica aquellas moléculas que son quirales. Se denomina actividad óptica de un compuesto químico.QUE ES ACTIVIDAD OPTICA. Debido a la diferente ubicación de los átomos en el espacio. y el otro a la izquierda: levógiro) si están en idéntica concentración en la solución. de poder rotar el plano de un haz de luz polarizada. de suerte que dos pares de enantiómeros giran el plano de la luz polarizada en el mismo ángulo pero en diferente sentido (uno a la derecha: dextrógiro.

CONCLUSION El desarrollo de las enantiometores tiene como objetivo mejorar la eficacia y seguridad frente a los racemicos previos . otorgando mayor selectividad y una farmacocinética mas predecible que favorece el seguimiento del efecto clínico Habitualmente los enantiometeros suelen tener mayor coste que los racemicos que en ocaciones induce a pensar en una estrategia comercial mas que en un beneficio sustentando por la evidencia clínica. .

cl/Quimica/Estereoquimica_e_isomeria.org/estereoquimica/118-actividad-optica.profesorenlinea.html http://www.html .wikipedia.Bibliografía *Libro de química Raymond chang Kennerh A .quimicaorganica.org/wiki/Estereoqu%C3%ADmica http://www.Goldsby http://es.