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QUMICA DE PROTENAS

ORGANIZACIN ESTRUCTURAL
Se han descrito cuatro niveles en la estructura de las
protenas:

1. Primaria. Se refiere a la secuencia en que estn unidos


los aminocidos, formando cadenas lineales.
2. Secundaria. Es la disposicin espacial de las cadenas,
en un plano, puede ser ordenada (helicoidal o en lmina) o
desordenada (al azar). En una misma protena se pueden
encontrar secciones ordenadas y al azar.
3. Terciaria. Es la disposicin tridimensional que se logra
cuando la cadena poli peptdica lineal, con segmentos de
diferentes estructuras secundarias, se pliega sobre s
misma.
4. Cuaternaria. Slo se presenta en protenas constituidas
por ms de una cadena poli peptdica, para formar dmeros,
trmeros, tetrmeros, etc. Los complejos cuaternarios se
conocen como aligoneros.

A la secuencia en la cual estn acomodados


los aminocidos en una cadena peptdicas el e
denomina estructura primaria. El nmero de

aminocidos puede ir de dos hasta varios


miles.
El enlace peptdico es plana debido a la
resonancia entre el carbonilo y el enlace C-N

La rotacin alrededor del


enlace peptdico y el volumen
de las cadenas laterales de los
aminocidos permiten la
formacin de estructuras
ordenadas o no de las
cadenas poli peptdicas, que
se conocen como estructura
secundaria. Las ordenadas
pueden ser: Helicoidal -Hlice
(Hlice de colgena) Laminar
-Plegada

-Hlice es la estructura
ordenada ms abundante y la
ms estable.
En cada rotacin participan
3.6 residuos y las cadenas
laterales se extienden
perpendicularmente a la
hlice.
Las hlices estn
estabilizadas por puentes de
hidrgeno entre el N-H del
enlace peptdico y el C=O que
se encuentra a 4 enlaces en la
cadena y se encuentran
orientados paralelos al eje.
La hlice ms estable gira hacia la derecha.
La hlice de colgena deriva de la -hlice
pero es ms alargada y contiene mayores
proporciones de glicina, prolina e hidroxiprolina.
Se encuentra en el tejido conectivo.
Normalmente se encuentra asociada en
conjuntos de tres cadenas (estructura
cuaternaria

En la estructura -plegada los grupos C=O y N-H del


En la estructura -plegada los grupos C=O y
N-H del enlace peptdico se encuentran orientados
en forma perpendicular a la direccin de la cadena,
por lo que slo pueden formar puentes de hidrgeno
entre diferentes cadenas o segmentos de la misma,
con 5-15 aminocidos.
Las cadenas laterales de los aminocidos se
encuentran en forma perpendicular a la cadena,
hacia arriba o hacia abajo del plano.
Los segmentos ricos en aminocidos hidrfobos
voluminosos tienden a formar estructuras -plegada.

En la estructura terciaria, aparecen varios tipos de


enlaces que permiten estabilizar la forma en el
espacio, como:
Puentes desulfuro
Puentes de hidrgeno.
Interacciones electrostticas
Interacciones hidrofbicas

Estructura cuaternaria. Est formada de la


unin, mediante en la ces dbiles (no
covalentes) de varias cadenas poli peptdicas
con estructura terciaria, para formar un
complejo proteico. Cada una de las cadenas
poli peptdica recibe el nombre de pretinero
y la protena completa aligonero.

Los protegeros pueden ser idnticos y el


aligonero ser homogneo o pueden ser
distintos y ser heterogneo.
La -lactarlo bulines un dmero a pH 5-8 y un
octaedro (8 unidades) a pH 3-5 y es monmero
a pH superior a 8. En todos los casos el
monmero es idntico.

La hemoglobina es un tetrmero formado por


dos cadenas distintas (y

Estructuras de las
protenas
).

Clasificacin de las protenas.


1) Morfologa
Protenas fibrosas:
Insolubles en agua, formas moleculares
alargadas, con nmero variado de cadenas
poli peptdicas que constituyen fibras
resistentes, con cierto grado de elasticidad,
fragilidad o ductilidad.
Protenas globulares:
Tienden a ser ms solubles en agua, debido a
que su superficie es polar. Sin embargo,
pueden presentar mayor solubilidad en otros
disolventes como soluciones salinas, cidos o
bases diluidas o alcohol.

2) Composicin
Protenas simples u Homoprotenas
compuestas slo por aminocidos.
Protenas conjugadas contienen molculas
diferentes a los aminocidos, a las cuales se
denomina grupos prostticos.
Que pueden ser:
Glicoprotenas. Poseen en su estructura
azcares.
Generalmente estn en las membranas
celulares y su funcin es de reconocimiento
celular.

En muchos alimentos son las causantes


de las alergias

3)

Solubilidad
La solubilidad tambin es considerada una
propiedad funcional de las protenas y las
globulares, principalmente, se pueden
clasificaren
Albminas
Fcilmente solubles en agua, que coagulan
con el calor y precipitan con las soluciones
salinas saturadas.
Lacto albmina, albmina del suero,
ovoalbmina (clara huevo).

Globulinas:

Escasamente solubles en agua pura, pero


solubles en solucin es (cloruro de sodio).
Ej.: Ser globulinas (sangre), Ovo globulina,
inmunoglobulinas

Glutaminas:
Solubles en cidos y bases diluidos,
insolubles en solventes neutros. ej.:
Glutamina de trigo.

Pro laminas:
Solubles en alcohol del 70 al 80%, insolubles
en agua, alcohol absoluto y otros solventes
neutros,
Ej. Zana (maz) yGliadina (trigo).

4) Funcin biolgica
Por su funcin las protenas pueden ser
clasificadas como:
Estructurales. Actina y miosina de los tejidos
de la carne.
Transporte. Mioglobina y hemoglobina en el
transporte de gases.

Defensa. Inmunoglobulinas.
Hormonales. Insulina.
Factores de crecimiento
Catalticas o enzimas.
Contrctiles. Tejido muscular.
Receptoras.
Transferencia de electrones. Citocromos.
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE AMINOCIDOS
AMINOCIDOS
Un aminocido es una molcula orgnica que en su estructura
contiene un grupo amino (NH2) y un grupo carboxilo (COOH). Los
aminocidos son los monmeros a partir de los cuales se forman
las protenas, en cuyo caso pasan a denominarse residuos de
aminocidos debido a la perdida de los elementos del agua al
unirse dos aminocidos. En la naturaleza existen ms de 300
aminocidos diferentes, pero solo 20 de ellos se encuentran
codificados en el DNA y por tanto son los constituyentes de las
protenas en donde se encuentran contenidos en distintas
proporciones.

ESTRUCTURA
AMINOCIDOS

NOMENCLATURA

DE

LOS

Todos los 20 aminocidos encontrados en las protenas son aminocidos, es decir poseen un grupo amino y un grupo carboxilo
unidos a un mismo carbono, que por convencin se denomina
carbono , siendo este entonces, el carbono contiguo al grupo
carboxilo. Al carbono alfa se unen otros dos sustituyentes, uno de
ellos es un tomo de hidrgeno y el otro es el denominado grupo R,
el cual es diferente en cada uno de los aminocidos y es el
responsable de otorgarle las propiedades caractersticas a cada uno
de ellos. En resumen cualquier aminocido se encuentra formado

por un carbono al cual se unen 4 sustituyentes: un grupo amino, un


grupo carboxilo, un hidrgeno y un grupo R. Cada aminocido
posee un nombre propio, habitualmente relacionado con la fuente a
partir de los cuales fueron aislados. Los 20 aminocidos suelen
representarse mediante dos sistemas, el primero de ellos utiliza las
primeras 3 letras del nombre del aminocido en el idioma ingls y el
segundo sistema representa cada uno de los 20 aminocidos
mediante una letra que en algunos casos corresponde a la primera
letra del nombre del aminocido, en otros se trata de una letra
relacionada fonticamente con el nombre del aminocido en el
idioma ingls, otros se valen de cualquier letra contenida en el
nombre del aminocido relacionados con estos y finalmente en el
caso de la lisina la letra K fue asignada por su contigidad a la letra
L. CLASIFICACIN Y CONSIDERACIONES INDIVIDUALES DE
LOS AMINOCIDOS Los 20 aminocidos pueden clasificarse de
muy diversas formas, sin embargo dos de las ms utilizadas son la
clasificacin en base a su obtencin por el organismo y la
clasificacin en base a las propiedades de sus grupos R

CLASIFICACIN Y CONSIDERACIONES INDIVIDUALES


DE LOS AMINOCIDOS
Los 20 aminocidos pueden clasificarse de muy diversas formas,
sin embargo dos de las ms utilizadas son la clasificacin en base a
su obtencin por el organismo y la clasificacin en base a las

propiedades de sus grupos R. De acuerdo a su obtencin por el


organismo Se clasifican en esenciales y no esenciales. Se
denominan esenciales a aquellos aminocidos que no pueden ser
sintetizados de Novo por un organismo vivo; en el caso de los seres
humanos se trata de 10 aminocidos, de los cuales algunos solo
son realmente esenciales en determinadas condiciones como la
lactancia, los periodos de crecimiento celular y la enfermedad
(Arginina e Histidina).

De acuerdo a la naturaleza de sus grupos R Los grupos R son los


responsables de las caractersticas particulares de cada
aminocido. Esta clasificacin se fundamenta bsicamente en la
polaridad de los grupos R y clasifica a los 20 aminocidos en 5
grupos:
Apolares o alifticos Aromticos Polares sin carga Polares
con carga positiva Polares con carga negativa Aminocidos
Apolares o Alifticos Constituidos por 7 aminocidos caracterizados
por ser fuertemente hidrofbicos y salvo algunas excepciones

(glicina y prolina) confieren estabilidad a las estructuras proteicas


mediante el establecimiento de interacciones hidrofbicas, por tanto
suelen ubicarse en el centro de las protenas con estructura
terciaria; ellos son: Glicina, Alamina, Prolina, Valina, Leucina,
Isoleucina y Metionina. Glicina: es el aminocido ms pequeo de
todos, su grupo R est constituido por otro tomo de hidrogeno, por
tanto suele encajar en regiones de la estructura tridimensional de
las protenas inaccesibles para otros aminocidos por tanto se
encuentra en regiones donde los pptidos se doblan de forma
aguda, dificultando de esta forma el plegado de las protenas.
Prolina: presenta la particularidad de poseer su grupo amino unido
al grupo R formando una estructura cclica; motivo por el cual posee
una conformacin rgida que resta flexibilidad a las estructuras
proteicas y dificulta el plegado. Metionina: en su estructura

contiene un tomo de azufre; junto con la Cistena son los dos


aminocidos de los 20 que contienen azufre.

Aminocidos Aromticos
Constituidos por 3 aminocidos (Fenilalanina, Tirosina y Triptfano)
cuyas cadenas laterales son ciclos aromticos, por consiguiente son
relativamente hidrofbicos. Los 3 se caracterizan por absorber la luz
ultravioleta (la fenilalanina menos que la tirosina y el triptfano) a

una longitud de onda de 280 m. La Tirosina destaca en este grupo


por poseer un grupo hidroxilo (OH-) que le permite formar puentes
de hidrgeno y actuar como grupo funcional de varias enzimas;
junto con la Serina y la Treonina constituyen los 3 aminocidos
hidroxilados, de importancia debido a que suele ser sobre este
grupo OH que ocurre la fosforilacin enzimtica.
Aminocidos Polares sin Carga
Constituidos por 5 aminocidos (Serina, Treonina, Cistena,
Asparagina y Glutamina). Estos aminocidos son mucho ms
hidrofilicos que los anteriores y a pesar de no poseer carga neta, la
presencia de grupos funcionales con carcter polar les permiten
formar puentes de hidrgeno. Serina y Treonina: ambos contienen
grupos hidroxilos Asparagina y Glutamina: son las amidas
derivadas del Aspartato y el Glutamato respectivamente. Cistena:
es el segundo aminocido que contiene azufre, bajo la forma de un
grupo sulfhidrilo (-SH). Posee la particularidad que producto de la
oxidacin de los grupos sulfhidrilo de dos molculas de cistena se
forma un enlace covalente entre estas originndose un nuevo
aminocido dimrico denominado Cistina. El enlace covalente
formado entre ambos grupos sulfhidrilo oxidado se denomina
puente disulfuro, el cual es de vital importancia en la estructura de
muchas protenas

Aminocidos Polares con Carga Positiva


Constituidos por 3 aminocidos (Lisina, Arginina e Histidina). De este grupo
destaca la Histidina debido a que es el nico de los 20 aminocidos que posee
un grupo R con un pKa prximo a la neutralidad, por lo que a pH puede estar
cargada positivamente o no poseer carga neta; lo cual le permite participar en
varias reacciones enzimticas actuando como dador/aceptor de protones.

AMINOCIDOS MODIFICADOS
Algunas protenas contienen residuos de aminocidos diferentes a los 20
aminocidos estndar, obtenidos por modificaciones en los residuos estndar.
4-Hidroxiprolina e 5-Hidroxilisina: derivados a partir de la Prolina y la Lisina

respectivamente; ambas forman parte de la estructura del colgeno. 6-N-metillisina: derivado a partir de la Lisina, es un constituyente de la miosina, principal
protena contrctil del musculo. -carboxiglutamato: derivado a partir del
glutamato; forma parte importante de la estructura de varias protenas de la
cascada de coagulacin. Desmosina: formada por la unin de 4 residuos de
Lisina. Se encuentra formando parte de la elastina. Por otra parte, algunos
aminocidos no forman parte de la estructura de protenas, sino que
constituyen importantes intermediarios en rutas metablicas como sera el caso
de la Ornitina y la Citrulina, que forman parte de la ruta de sntesis de la
Arginina y del Ciclo de la urea.

Qumica de los carbohidratos


Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades
grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos ms simples
contienen una molcula de aldehdo (a estos se los llama
polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los
carbohidratos
pueden
clasificarse
como
monosacridos,
oliosacridos o polisacradidos. Un oligosacrido est hecho por 2
a 10 unidades de monosacridos unidas por uniones glucosdicas.
Los polisacridos son mucho ms grandes y contienen cientos de
unidades de unidades de monosacridos. La presencia de los
grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio
acuoso y participar en la formacin de uniones de hidrogeno, tanto
dentro de sus cadenas como entre cadenas de polisacridos.
Derivados
de
carbohidratos
pueden
tener
compuestos
nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden
combinarse con los lpidos para formar glucolpidos o con las
protenas para formar glicoprotenas.

Nomenclatura de los Carbohidratos


Los carbohidratos predominantes que se encuentran en el cuerpo
estn relacionados estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido y
a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los carbohidratos contienen
al menos un carbono asimtrico (quinal) y son por tanto activos
ptimamente. Adems, los carbohidratos pueden existir en una de
dos conformaciones, y que estn determinadas por la orientacin del
grupo hidroxilo en relacin al carbono asimtrico que esta ms
alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los carbohidratos que
tienen significado fisiolgico existen en la conformacin-D. Las
conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomerismo,
estn en la conformacin-L.

Monosacridos
Los monosacridos que comnmente se encuentra en humanos
se clasifican de acuerdo al nmero de carbonos que contienen sus
estructuras. Los monosacridos ms importantes contienen entre
cuatro y seis carbonos.

Clasificacin de los Carbohidratos


# de
Carbonos

Nombre de la
Categora

Triosa

Tetrosa

Pentosa

Ribosa, ribulosa, xilulosa

Hexosa

Glucosa, galactosa, manosa, fructosa

Heptosa

Nanosa

Ejemplos relevantes
Gliceraldehido, dihidroxiacetona
Eritrosa

Seudoheptulosa
cido neuramnico, tambin llamado
acido silico

Los aldehdos y las cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos


reaccionaran espontneamente con grupos de alcohol presentes en
los carbonos de alrededor para producir hemiacetales o hemicetales
intramoleculares, respectivamente. El resultado es la formacin de
anillos de 5 o 6 miembros. Debido a que las estructuras de anillo de
5 miembros se parecen a la molcula orgnica furn, los derivados
con esta estructura se llaman furanosas. Aquellos con anillos de 6
miembros se parecen a la molcula orgnica piran y se
llaman piranosas.
Tales
estructuras
pueden
ser
representadas
por
los
diagramas Fisher o Haword. La numeracin de los carbonos en los
carbohidratos procede desde el carbono carbonilo, para las aldosas,
o a partir del carbn ms cercano al carbonil, para las cetosas.

Los modelos estructurales de la glucosa. La glucosa puede


existir en las formas alfa y beta de enantimeros en solucin. La
estructura de cualquiera de las formas de la glucosa se representa
habitualmente mediante proyeccin de Fischer cclico o la
proyeccin de Haworth cclico.

Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que exista


rotacin alrededor del carbn que tiene el carbonilo reactante
produciendo dos configuraciones distintas (a y b) de los hemiacetal y
hemicetal. El carbono alrededor del cual ocurre esta rotacin es
el carbono anomrico y las dos formas se llaman anmeros. Los
carbohidratos pueden cambiar espontneamente entre las
configuraciones a y b: un proceso conocido como muta rotacin.
Cuando son representados en la proyeccin Fischer, la
configuracin a coloca al hidroxilo unido al carbn anomrico hacia
la derecha, hacia el anillo. Cuando son representados en la
configuracin Haworth, la configuracin a coloca al hidroxilo hacia
abajo.
Las relaciones espaciales de los tomos de las estructuras de
anillo furanos y piranosa se describen ms correctamente por las
dos conformaciones identificadas como forma de silla y forma de
bote. La forma de silla es la ms estable de las dos. Los
constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo del plano
del anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al plano
son ecuatoriales. En la conformacin de silla, la orientacin del
grupo hidroxilo en relacin al carbn anomrico de la -D-glucosa es
axial y ecuatorial en la -D-glucosa.

Disacridos
SucrosaLas uniones covalentes entre el hidroxilo anomrico de
un azcar cclico y el hidroxilo de un segundo azcar (o de otro
compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosdicas, y
las molculas resultantes son los glucsidos. La unin de dos
monosacridos para formar disacridos involucra una unin
glucosdica. Varios disacridos con importancia fisiolgica incluyen
la sucrosa, lactosa, y maltosa.
Sucrosa: prevalerte en el azcar de caa y de remolacha,
esta compuesta de glucosa y fructosa unidas por un -(1,2)-enlace glucosdico.

Sucrosa

Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche de


mamferos y consiste de galactosa y glucosa en una -(1,4)enlace glucosdico.

Lactosa

Maltosa: el principal producto de degradacin del almidn, esta


compuesta de dos monmeros de glucosa en una -(1,4)enlace glucosdico.

Maltosa

Polisacridos
La mayora de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza
ocurren en la forma de polmeros de alto peso molecular
llamados polisacridos. Los bloques monomricos para construir
los polisacridos pueden ser muy variados; en todos los casos, de
todas maneras, el monosacrido predominante que se encuentra en
los polisacridos es la D-glucosa. Cuando los polisacridos estn
compuestos de un solo tipo de monosacrido, se llaman
homopolisacrido. Los polisacridos compuestos por ms de un tipo
de monosacridos se llaman heteropolisacridos.

Glicgeno

El glicgeno es la forma ms importante de almacenamiento de


carbohidratos en los animales. Esta importante molcula es un
homopolmero de glucosa en uniones -(1,4); el glicgeno es
tambin muy ramificado, con ramificaciones -(1,6) cada 8 a 19
residuos. El glicgeno es una estructura muy compacta que resulta
del enrollamiento de las cadenas de polmeros. Esta compactacin
permite que grandes cantidades de energa de carbonos sea
almacenada en un volumen pequeo, con poco efecto en la
osmolaridad celular.

Almidn
El almidn es la forma
ms importante de
almacenamiento
de
carbohidratos
en
las
plantas. Su estructura es
idntica a la del glicgeno,
excepto por un grado ms bajo de ramificaciones (cada 20 a 30
residuos). El almidn que no se ramifica se llama amilasa; el
almidn que se ramifica amilo pectina.

2.-FRUCTOSA
Se encuentra en frutas, verduras y sus jugos, as como la miel y el
jarabe de maz.
2.1.-Aplicaciones:

Fructosa cristalina se puede utilizar como un edulcorante.


Se utiliza para proporcionar sabor en categoras de
productos de alimentos y bebidas incluyendo suaves
galletas hmedas, barras nutricionales, productos de
caloras reducidas y el jugo de concentrados congelados
que son vertibles.

.-MALTOSA
Disacrido menos comn en la naturaleza.
Se encuentra en pequeas proporciones en
germinacin de semillas formadas a travs de
la degradacin de molculas de almidn.

.-Aplicaciones:
La maltosa se aade a la levadura como el proceso de
fermentacin. Formas solubles de maltosa en agua se introducen
en este proceso para ayudar a liberar el etanol y dixido de carbono
La maltosa es un excelente aditivo para muchos tipos diferentes de
alimentos envasados, incluyendo bebidas no alcohlicas
La maltosa es importante en la elaboracin de cerveza.

1. Lpidos: estructura, clasificacin


Son un grupo de sustancias heterogneas que tienen como
caracterstica principal el ser hidrofbicas (insolubles en agua) pero
solubles en solventes orgnicos no polares como ter, bencina,
alcohol, benceno y cloroformo. Son untuosos tacto (resbaladizos),
tienen brillo graso y menor densidad que el agua por lo que flotan
en ella.
Son una fuente importante de energa, por lo que son
indispensables en la dieta. En los pases en vas de desarrollo las
grasas aportan entre un 8 y 10% del consumo energtico total, la
OMS recomienda entre un 20 25% del total de ingesta; mientras
que en algunos pases industrializados llega a ser hasta 36%.
Ordinariamente los lpidos reciben de forma incorrecta el nombre
de grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos
procedentes de animales.
Los ms abundantes son las grasas, que puede ser de origen
animal o vegetal.

ESTRUCTURA
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora
biomolculas, compuestas principalmente por carbono (C) e
hidrgeno (H) y en menor medida oxgeno (O), aunque tambin
pueden contener fsforo (P), azufre (S) y nitrgeno (N).

Tienen carcter anfiptico, ya que los


cidos grasos tienen dos zonas diferentes;
el grupo carboxilo es polar y la zona de la
cadena hidrocarbonada esno polar, que
tiende a establecer enlaces de Van der
Waals con otras cadenas semejantes. El
tamao de la cadena saturada es el
responsable de la insolubilidad en agua de
estas molculas en un medio acuoso
tienden a dispersarse en forma de lminas o micelas (monocapa o
bicapa), de modo que constituyen emulsiones. Aqu las zonas
polares establecen los puentes de hidrgeno con el agua y los no
polares se alejan de esta. La zona polar es zona hidrfila o lipfoba
(soluble en agua) y la zona no polar es la zona lipfila o hidrfoba
(repele el agua).

CLASIFICACIN:

Resulta difcil definirlos qumicamente, ya que forman un grupo muy


heterogneo.

Los lpidos se clasifican en tres grupos, atendiendo a su


composicin qumica:
1. Con cidos grasos denominados lpidos saponificables
(formacin de jabn), a su vez pueden ser: A) Simples: integrados
solo por C, H y O. Se incluyen los propios cidos grasos,
acilglicridos y cridos. B) Complejos: adems de C, H y O,
contienen tomos de P, N o S. Se les suele llamar lpidos de
membrana ya que forman parte esencial de las membranas
celulares. Aqu se incluyen los fosfolpidos y glucolpidos.
2. Lpidos no saponificables: No sufren de hidrlisis alcalina ya que
carecen de cidos grasos en su molcula. Son los isoprenoides,
esteroides y prostaglandinas.
3. Lpidos conjugados: lpidos de los grupos anteriores unidos a
otras sustancias.
SAPONIFICABLES SIMPLES: cidos grasos.
Los cidos grasos en estado libre son muy raros en la naturaleza, la
inmensa mayora se encuentran formando parte de otros lpidos, de
los que se obtienen por hidrlisis cida o enzimtica de los lpidos
saponificables. Qumicamente soncadenas hidrocarbonadas de
nmero variable de tomos de carbono en cuyo extremo hay un
grupo carboxlico. Pueden ser: saturados cuando todos los
carbonos tienen sus valencias ocupadas por hidrgeno y a
temperatura ambiente tienen consistencia de grasa slida como la
manteca de cerdo, en este tipo de molcula es mayor el nmero de
enlaces de Van del Waals que hay que romper y el punto de fusin
es ms alto.
Los cidos grasos insaturados y poliinsaturados presentan
respectivamente uno o varios dobles enlaces entre los carbonos, la
presencia de los dobles enlaces reduce el punto de fusin ya que
los enlaces de Van der Waals son escasos. Por tanto, los dobles
enlaces a temperatura ambiente son fcilmente identificables, ya
que su punto de fusin es menor que en el resto de los cidos
grasos, dndoles una consistencia lquida, como el aceite de oliva.
En la siguiente tabla se pueden observar los puntos de fusin de

algunos cidos grasos. En ella se advierte que en los cidos grasos


saturados, mientras mayor sea el nmero de carbonos, mayor es su
punto de fusin, es decir, son slidos a temperatura ambiente, en
cambio algunos cidos grasos insaturados tienen puntos de fusin
negativos, lo que indica que son lquidos a tempertura ambiente y

algunos an congelados, siguen siendo lquidos.

Por comodidad, la cadena hidrocarbonada de los cidos grasos se


representa como una simple lnea de zigzag, mientras que la
cadena de los cidos grasos insaturados al tener dobles enlaces
adoptan en el espacio las apariciones diferentes vueltas o codos en
el zigzag.

cido Palmtico

El punto de fusin de los cidos grasos aumenta a medida que


el nmero de tomos de carbono aumenta. Adems, la introduccin
de sitios de instauracin en los resultados de los puntos de fusin
ms bajos cuando se comparan una saturado y un cido graso
insaturado del mismo nmero de carbonos. Los cidos grasos
saturados de menos de ocho tomos de carbono son lquidos a
temperatura fisiolgica, mientras que los que contienen ms de diez
son slidos. Como regla general, aceites de vegetales contienen
muchos cidos grasos ms insaturados y son, por tanto, lquidos a
temperatura ambiente. En contraste, los aceites de origen animal
contienen ms cidos grasos saturados. La geometra estrica de
cidos grasos insaturados Tambin puede variar de modo que los
grupos acilo pueden estar orientados en el mismo lado o en lados
opuestos del doble enlace. Cuando los grupos acilo estn ambos en
el mismo lado del doble enlace que se conoce como un cisenlace,
tales como es el caso del cido oleico (18:1). Cuando los grupos
acilo estn en lados opuestos del enlace se denomina trans como
en cido eladico, el trans ismero de cido oleico.

Orientacin de cis (cido oleico) y trans (cido eladico) enlaces dobles

La mayora de los de origen natural los cidos grasos


insaturados existen en el cis-conformacin. Transcidos grasos
ocurrir en algunos alimentos y como subproductos del proceso de
hidrogenacin de cidos grasos saturados para hacerlos slidos a
temperatura ambiente, como en vegetales parcialmente
hidrogenados aceites. Las dietas altas en trans cidos grasos se
han asociado con un mayor riesgo de enfermedades
cardiovasculares enfermedad y el desarrollo del sndrome
metablico.
El sitio de insaturacin en un cido graso se indica mediante el
smbolo y el nmero del primer carbono del doble enlace en
relacin con el grupo carboxlico (COOH) carbono que ha sido
designada carbono # 1. Por ejemplo, es un cido palmitoleico 16carbono de cidos grasos con un sitio de insaturacin entre los
carbonos 9 y 10, y es designado por 16:19.
La mayora de los cidos grasos encontrados en el cuerpo se
adquieren en la dieta. Sin embargo, la capacidad de biosntesis de
lpidos del organismo (sintasa de cidos grasos y otros cidos
grasos se modifica enzimas) puede proporcionar el cuerpo con
todos los diferentes cidos grasos estructuras necesarias. Dos
excepciones a esto son los AGPI conocido como cido linoleico y
cido -linolnico, contiene insaturacin sitios ms all de carbonos
9 y 10 (en relacin con el grupo -COOH). Estos dos cidos grasos
no pueden ser sintetizados a partir de precursores en el cuerpo, y,
por tanto, considera los cidos grasos esenciales; esenciales en el

sentido de que debe proporcionarse en la dieta. Ya que las plantas


son capaces de sntesis de linoleico y cido -linolnico, los seres
humanos pueden adquirir estas grasas al consumir una variedad de
plantas, o bien por ingestin de la carne de animales que han
consumido estas grasas vegetales. Estos dos cidos grasos
esenciales tambin se denominan cidos grasos omega. El uso de
la griego omega, , se refiere a la final de los cidos grasos frente a
la del grupo-COOH. El cido linoleico es un omega-6 AGPI y linolnico es un AGPI omega-3 (vase el cuadro a continuacin). El
papel de los AGPI, tales como linoleico y -linolnico, en la sntesis
de lpidos biolgicamente importantes es describen brevemente a
continuacin y tambin en la Sntesis de Lpidos pgina, la pgina
de Lpidos Bioactivo, y el Moduladores Lpidos Derivados de
Iinflamacin pgina.

cidos Grasos Fisiolgicamente Relevantes


Smbolo
Numrico

Nombre comn y Estructura

cido mirstico
14:0

cido Palmtico
16:0

16:19

cido Palmitoleico

Comentari
os
frecuenteme
nte unido al
N-terminal
de protenas
asociadas a
la
membrana
citoplasmti
ca
producto
final de la
sntesis de
cidos
grasos en
mamferos

cido Esterico
18:0

cido Oleico
18:19

el omega-9
en cidos
grasos
monoinsatur
ados

18:29,12

cido graso
esencial
el omega-6
cidos
grasos
poliinsaturad
os

18:39,12,15

cido graso
esencial
el omega-3
cidos
grasos
poliinsaturad
os

20:45,8,11,14

el omega-6
cidos
grasos
poliinsaturad
os
Precursor de
lasntesis de
eicosanoide
s

cido Linoleico

cido linolnico (ALA)

cido araquidnico

cidos eicosapentaenoic (EPA)


20:5

5,8,11,14,1
7

22:64,7,10,13,1
6,19

cidos docosahexaenoic (DHA)

el omega-3
cidos
grasos
poliinsaturad
os
enriquecido
en los
aceites de
pescado
el omega-3
cidos

grasos
poliinsaturad
os
enriquecido
en los
aceites de
pescado

Omega-3, y 6, cidos Grasos Poliinsaturados


(AGPI; siglas en InglsPUFA)
El trmino omega, lo que se refiere a los cidos grasos, se
refiere a la terminal de carbono tomo ms alejado del grupo
funcional de cido carboxlico (COOH). La designacin de cidos
grasos poliinsaturados (AGPI), como omega-3 cidos grasos, por
ejemplo, define la posicin de la primer sitio de insaturacin en
relacin con el fin de que el omega de cidos grasos. Por lo tanto,
una grasos omega-3 como el cido cido -linolnico (ALA), que
alberga tres de carbono-carbono dobles enlaces (es decir, sitios de
insaturacin), tiene un sitio de insaturacin entre la tercera y cuarta
carbones de omega final (vase la figura en el cuadro supra).
Existen tres grandes tipos de cidos grasos omega-3 que se ingiere
con los alimentos y los utilizados por el cuerpo: ALA, cido
eicosapentaenoico (EPA) y docosahexaenoico cido (DHA). Una vez
comido, el cuerpo convierte el ALA a EPA y DHA, los dos tipos de
cidos grasos omega-3 ms fcilmente por el organismo y que
sirven de importante precursores de los lpidos derivados
moduladores de la sealizacin celular, la expresin de genes y
procesos inflamatorios.
Es importante indicar que cuando se habla cidos grasos
omega-3, su origen alimentario es muy importante. Grasas omega-3
de las plantas, como los de aceite de semillas de lino, se enriquecen
en la ALA. Como se indic anteriormente, deber ser de ALA
convertir a la EPA (lo que requiere tres reacciones independientes) y
luego la DHA (que exige reacciones y otros cuatro). Grasas omega-3
del pescado se enriquecen en EPA y DHA, por lo que no deben
someterse a los complejos de conversin de medidas requiere de la
ALA. Adems, la conversin de ALA a EPA y DHA es ineficaz en las
personas que consumen una tpica dieta occidental rica en grasas
animales.
La mayora de los AGPI omega-6 que se consume en la dieta
son los aceites vegetales y consisten en cido linoleico. El cido

linoleico es convertido en cido -linolnico (GLA) en el cuerpo. GLA


no debe confundirse con ALA, que, como se ha sealado
anteriormente, es un esencial omega-3 AGPI. GLA se convierte en
cido dihomo--linolnico (DGLA) y luego a araquidnico cido,
como se muestra en la pgina Eicosanoides Sntesis. Debido a la
limitada actividad de la 5-desaturasa la mayora de el DGLA
formado a partir de GLA se inserta en los fosfolpidos de membrana
en la misma C-2 posicin como para el cido araquidnico. GLA
puede ser ingerido de varios aceites de origen vegetal como el
aceite de onagra, aceite de borraja y negro aceite de semilla de
grosella.

Estructura Bsica de los Triglicridos


Los triglicridos estn formados de un esqueleto de glicerol al
que estn esterificados 3 cidos grasos.

Composicin bsica de un triglicrido

Estructura Bsica de los Fosfolpidos


La estructura bsica de los Fosfolpidos es muy similar a la de
los triglicridos excepto que el C-3 (sn3) del esqueleto de glicerol
esta esterificado al cido fosfrico. La estructura bsica de los
fosfolpidos es el cido fosftico que resulta cuando la sustitucin X
en la estructura bsica que se indica en la figura que sigue es un
tomo de hidrogeno. Las sustituciones incluyen a la etano lamina
(fosfatidiletanolamina), colina (fosfatada colina, tambin llamadas
lecitina), serina (fosfatidilserina), glicerol (fosfatidilglicerol), mioinositol (fosfatidilinositol, estos compuestos pueden tener una
variedad en el nmero de alcohol inositol que sean fosforilados
generando
polifosfatidilinositoles),
y
fosfatidilglicerol
(el
difosfatidilglicerol ms comnmente conocido como cardiolipinas).

Vea la pagina Sntesis de Lpidos para las imgenes de varios


fosfolpidos.

Composicin bsica de un fosfolpido.


La X puede ser un nmero diferente de substituyentes.

Regreso al inicio

Estructura Bsica de los Plasmalgenos


Los Plasmalgenos son lpidos complejos de membrana que se
parecen a los Fosfolpidos, principalmente la fosfatidilcolina. La
diferencia principal es que el acido graso en el C-1 (sn1) del glicerol
contiene una especie alquila (O-CH2) o O-alquinal ter (OCH=CH). Una especie bsica O-alquenil ter se indica en la figura
que sigue en donde X puede ser sustituyentes como los que se
encuentran en los Fosfolpidos descritos anteriormente.

Composicin bsica de O-alquinal plasmalgenos

Uno de los Plasmalgenos alquil ter ms potentes es el factor


de activacin de plaquetas (PAF: 1-O-1'-enil-2-acetil-sn-glicero-3fosfocolina) que es un plasmalgeno de colina en el que la posicin

C-2 (sn2) del glicerol esta esterificado con un grupo acetal en lugar
de un acido graso de cadena larga.
El PAF funciona como un mediador de hipersensibilidad, en las
reacciones inflamatorias agudas y en el shock anafilctico. El PAF
se sintetiza en respuesta a la formacin de complejos antgeno-IgE
en la superficie de basfilos, neutrfilos, eosinfilos, macrfagos y
monocitos. La sntesis y la liberacin de PAF de las clulas llevan a
la agregacin plaquetaria y a la secrecin de serotonina por las
plaquetas. El PAF tambin provoca respuestas en el hgado,
corazn, msculo liso, y tejido uterino y pulmones.

Estructura del PAF

Estructura Bsica de los Esfingolpidos


Los Esfingolpidos estn compuestos de un esqueleto de
esfingosina que se deriva del glicerol. La esfingosina es Nacemilada por una variedad de cidos grasos generando una familia
de molculas que se conoce con el nombre de caramidas. Los
Esfingolpidos predominan en la vaina de mielina de las fibras
nerviosas. La esfingomielina es un esfingolpido que se genera por
transferencia de la fosfocolina de la fosfatidilcolina a la caramida, por
lo que la esfingomielina es una forma nica de un Fosfolpido.
La otra clase importante de Esfingolpidos (adems de la esfogo
mielina) son los glicoesfingo lpidos que se generan por la
sustitucin de carbohidratos en el carbn sn1 del esqueleto de
esfingosina a la caramida. Hay cuatro clases principales de
glicoesfingolipidos:
Cerebros idos: tienen una sola estructura, principalmente
glucosa.
Sulfatidos:
esteres
galactocerebrosidos.

de

acido

sulfrico

Globosidad: contienen 2 o ms azucares.

de

los

Ganglisidos: similares a los globosidos excepto que tambin


contienen acido silico (acido N-acetilneuramnico: siglas en
Ingls: NANA).

cidos nucleicos

Los cidos nucleicos (AN) fueron descubiertos por Freidrich Miescher en 1869.
En la naturaleza existen solo dos tipos de cidos nucleicos: El ADN (cido
desoxirribonucleico) y el ARN (cido ribonucleico) y estn presentes en todas
las clulas.
Su funcin biolgica no qued plenamente confirmada hasta que Avery y sus
colaboradores demostraron en 1944 que el ADN era la molcula portadora de
la informacin gentica . L

Freidrich
Miescher
os cidos nucleicos tienen al menos dos funciones: trasmitir las caractersticas
hereditarias de una generacin a la siguiente y dirigir la sntesis de protenas
especficas.
Tanto la molcula de ARN como la molcula de ADN tienen una estructura de
forma helicoidal.
Qumicamente, estos cidos estn formados, como dijimos, por unidades
llamadas nucletidos: cada nucletido a su vez, est formado por tres tipos de
compuestos:
1. Una pentosa o azcar de cinco carbonos: se conocen dos tipos de pentosas
que forman parte de los nucletidos, la ribosa y la desoxirribosa, esta ltima
se diferencia de la primera por que le falta un oxgeno y de all su nombre. El
ADN slo tiene desoxirribosa y el ARN tiene slo ribosa, y de la pentosa que
llevan se ha derivado su nombre, cido desoxirribonucleico y cido
ribonucleico, respectivamente.

Las dos
pentosas

2. Una base nitrogenada: que son compuestos anillados que contienen


nitrgeno. Se pueden identificar cinco de ellas: adenina, guanina, citosina,
uracilo y timina.

Las cinco
bases
nitrogenadas
3. Un radical fosfato: es derivado del cido fosfrico (H 3 PO 4 - ).
Los AN son polmeros lineales en los que la unidad repetitiva,
llamada nucletido (figura de abajo), est constituida por: (1) una pentosa (la
ribosa o la desoxirribosa), (2) cido fosfrico y (3) una base nitrogenada (purina
o pirimidina).
La unin de la pentosa con una base constituye un nuclesido (zona coloreada
de la misma figura). La unin mediante un enlace ster entre el nuclesido y el
cido fosfrico da lugar al nucletido.

La secuencia de los nucletidos determina el cdigo de cada cido nucleico


particular. A su vez, este cdigo indica a la clula cmo reproducir un duplicado
de s misma o las protenas que necesita para su supervivencia.

El ADN y el ARN se diferencian porque:


- el peso molecular del ADN es generalmente mayor que el del ARN
- el azcar del ARN es ribosa, y el del ADN es desoxirribosa
- el ARN contiene la base nitrogenada uracilo, mientras que el ADN presenta
timina
La configuracin espacial del ADN es la de un doble helicoide, mientras que el
ARN es un polinucletido lineal, que ocasionalmente puede presentar
apareamientos intracatenarios
cido Desoxirribonucleico (ADN)
El cido Desoxirribonucleico o ADN (en ingls DNA) contiene la informacin
gentica de todos los seres vivos.

Molcula
de ADN
con sus
estructura
helicoidal

Cada especie viviente tiene su propio ADN y en los humanos es esta cadena la
que determina las caractersticas individuales, desde el color de los ojos y el
talento musical hasta la propensin a determinadas enfermedades.
Es como el cdigo de barra de todos los organismos vivos que existen en la
tierra, que est formado por segmentos llamados genes .
La combinacin de genes es especfica para cada organismo y permite
individualizarnos. Estos genes provienen de la herencia de nuestros padres y
por ello se utiliza los tests de ADN para determinar el parentesco de alguna
persona.
Adems, se utiliza el ADN para identificar a sospechosos en crmenes (siempre
y cuando se cuente con una muestra que los relacione).
Actualmente se ha determinado la composicin del genoma humano que
permite identificar y hacer terapias para las enfermedades que se trasmiten
genticamente como: enanismo, albinismo, hemofilia, daltonismo, sordera,
fibrosis qustica, etc.
Agentes mutagnicos y las diferentes alteraciones que pueden producir en el
ADN
Las mutaciones pueden surgir de forma espontnea (mutaciones naturales) o
ser inducidas de manera artificial (mutaciones inducidas) mediante radiaciones
y determinadas sustancias qumicas a las que llamamos agentes mutgenos.
Estos agentes aumentan significativamente la frecuencia normal de mutacin.
As pues, distinguimos:

Otra
imagen
para la

molcula
de ADN
1) Radiaciones, que, segn sus efectos, pueden ser:
a) No ionizantes, como los rayos ultravioleta (UV) que son muy absorbidas por
el ADN y favorecen la formacin de enlaces covalentes entre pirimidinas
contiguas (dmeros de timina, por ejemplo) y la aparicin de formas tautmeras
que originan mutaciones gnicas.
b) Ionizantes, como los rayos X y los rayos gamma, que son mucho ms
energticos que los UV; pueden originar formas tautomricas, romper los
anillos de las bases nitrogenadas o los enlaces fosfodister con la
correspondiente rotura del ADN y, por consiguiente, de los cromosomas.
2) Sustancias qumicas que reaccionan con el ADN y que pueden provocar las
alteraciones siguientes:
a) Modificacin de bases nitrogenadas. As, el HNO 2 las desamina, la
hidroxilamina les adiciona grupos hidroxilo, el gas mostaza aade grupos
metilo, etilo, ...
b) Sustitucin de una base por otra anloga. Esto provoca emparejamientos
entre bases distintas de las complementarias.
c) Intercalacin de molculas. Se trata de molculas parecidas a un par de
bases enlazadas, capaces de alojarse entre los pares de bases del ADN.
Cuando se produce la duplicacin pueden surgir inserciones o deleciones de
un par de bases con el correspondiente desplazamiento en la pauta de lectura.
cido Ribonucleico (ARN) : El ayudante del ADN
cido nucleico formado por nucletidos en los que el azcar es ribosa, y las
bases nitrogenadas son adenina, uracilo, citosina y guanina. Acta como
intermediario y complemento de las instrucciones genticas codificadas en el
ADN.
La informacin gentica est, de alguna manera, escrita en la molcula del
ADN, por ello se le conoce como material gentico. Por esto, junto con el
cido ribonucleico (ARN) son indispensables para los seres vivos.
El ARN hace de ayudante del ADN en la utilizacin de esta informacin. Por
eso en una clula eucaritica (que contiene membrana nuclear) al ADN se lo
encuentra slo en el ncleo, ya sea formando a los genes, en cambio, al ARN
se lo puede encontrar tanto en el ncleo como en el citoplasma.
Transcripcin o sntesis a ARN

Bsicamente, la relacin entre el ADN, el ARN y las protenas se desarrolla


como un flujo de actividad celular. Dicho flujo, que hoy constituye el dogma
central de la biologa molecular, podramos graficarlo as:
ADN --------> ARN ----------------> PROTEINAS
replicacin --> transcripcin --> traduccin
Descriptivamente, diremos que el ADN dirige su propia replicacin y
su transcripcin o sntesis a ARN ( reaccin anablica ) , el cual a su vez dirige
su traduccin ( reaccin anablica ) a protenas.
De lo anterior se desprende que la transcripcin (o trascripcin) es el proceso a
travs del cual se forma el ARN a partir de la informacin del ADN con la
finalidad de sintetizar protenas (traduccin).
Para mayor comprensin, el proceso de sntesis de ARN o transcripcin,
consiste en hacer una copia complementaria de un trozo de ADN. El ARN se
diferencia estructuralmente del ADN en el azcar, que es la ribosa y en una
base, el uracilo, que reemplaza a la timina. Adems el ARN es una cadena
sencilla.
El ADN, por tanto, sera la " copia maestra " de la informacin gentica, que
permanece en "reserva" dentro del ncleo.
El ARN, en cambio, sera la " copia de trabajo " de la informacin gentica. Este
ARN que lleva las instrucciones (traduccin) para la sntesis de protenas se
denomina ARN mensajero (ARN m) .
La replicacin y la transcripcin difieren en un aspecto muy importante, durante
la replicacin se copia el cromosoma de ADN completo, pero la transcripcin es
selectiva, se puede regular.
El ARN m
ARN mensajero: molcula de ARN que representa una copia en negativo de las
secuencias de aminocidos de un gen. Las secuencias no codificantes
(intrones) han sido ya extradas. El ARNm es un completo reflejo de las bases
del ADN, es muy heterogneo con respecto al tamao, ya que las protenas
varan mucho en sus pesos moleculares. Es capaz de asociarse con ribosomas
para la sntesis de protenas y poseen una alta velocidad de recambio.
El ARN mensajero es una cadena simple, muy similar a la del ADN, pero difiere
en que el azcar que la constituye es ligeramente diferente (se llama Ribosa,
mientras que la que integra el ADN es Desoxi Ribosa). Una de las bases
nitrogenadas difiere en el ARN y se llama Uracilo, sustituyendo a la Timina.
Tipos de ARN

Los productos de la transcripcin no son slo ARNm. Existen varios tipos


diferentes de ARN, relacionados con la sntesis de protenas. As, existe ARN
mensajero (ARNm), ARN ribosmico (ARNr), ARN traductor (ARNt) y un ARN
heterogneo nuclear (ARN Hn).
Dentro del ADN hay genes que codifican para ARNt y ARNr.
ARNHn
ARN heterogneo nuclear = ARNm primario: localizado en el ncleo y de
tamao variable. Precursor del ARN mensajero, se transforma en l tras la
eliminacin de los intrones, las secuencias que no codifican genes.
ARNm
Con pocas excepciones el ARNm posee una secuencia de cerca de 200
adeninas (cola de poli A), unida a su extremo 3' que no es codificada por el
ADN.
Codones y aminocidos
La informacin para la sntesis de aminocidos est codificada en forma de
tripletes, cada tres bases constituyen un codn que determina un aminocido.
Las reglas de correspondencia entre codones y aminocidos constituyen el
cdigo gentico.
La sntesis de protenas o traduccin tiene lugar en los ribosomas del
citoplasma. Los aminocidos son transportados por el ARN de transferencia ,
especfico para cada uno de ellos, y son llevados hasta el ARN mensajero ,
dnde se aparean el codn de ste y el anticodn del ARN de transferencia,
por complementariedad de bases, y de sta forma se sitan en la posicin que
les corresponde.
Una vez finalizada la sntesis de una protena, el ARN mensajero queda libre y
puede ser ledo de nuevo. De hecho, es muy frecuente que antes de que
finalice una protena ya est comenzando otra, con lo cual, una misma
molcula de ARN mensajero, est siendo utilizada por varios
ribosomas simultneamente.

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