CONCEPTOS A TENER EN CUENTA

Reaccin qumica: Es aquel proceso qumico en el cual dos sustancias o ms, denominados reactivos, por la accin de un factor
energtico, se convierten en otras sustancias designadas como productos.
Reacciones orgnicas: Son reacciones qumicas que involucran al menos un compuesto orgnico como reactivo.
En una reaccin puede intervenir 1 o ms reactivos, denominados reactantes o sustratos y se pueden originar 1 o ms
productos.
Otra definicin dice que: Son transformaciones que ocurren por ruptura y formacin de nuevos enlaces en compuestos del
carbono.
Suelen
implicar
cambios
en
la
hibridacin
y
en
los
ngulos
de
enlace.
La mayora se llevan a cabo en sitios especficos de reactividad.
Sustrato: Es una especie qumica que se considera, de forma explcita, objeto de la accin de otros reactivos.
Sitios reactivos: Regiones dentro del sustrato donde ocurre la reaccin qumica.
Sitio Nuclefilo: Regiones del sustrato que contienen una alta densidad electrnica. El enlaces dobles o triples, o cuando hay
densidades de cargas negativas en las molculas.
Sitios electrfilos: Zonas del sustrato con baja densidad electrnica o porque corresponde al extremo positivo de un enlace polar.
Nuclefilo: Es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrfilo), combinndose y
enlazndose covalentemente con ella. Un nuclefilo, concepto cintico, es tambin por definicin una base de Lewis.
Electrfilo: Es un reactivo qumico atrado hacia zonas ricas en electrones que participa en una reaccin qumica aceptando un
par de electrones formando un enlace con un nuclefilo. Ya que los electrfilos aceptan electrones, ellos son cidos de Lewis.
Especie intermedia: Hace referencia a una especie qumica, habitualmente de baja estabilidad, que aparece y posteriormente
desaparece como parte de un mecanismo de reaccin.
Radical libre: Es una especie qumica, caracterizada por poseer uno o ms electrones desapareados. Se forma en el intermedio
de reacciones qumicas, a partir de la ruptura homoltica de una molcula y, en general, es extremadamente inestable y, por tanto,
con gran poder reactivo y de vida media muy corta.
Carbenos: Son compuestos derivados del carbono divalente, con frmula general (R2 C). Se trata de una de las especies
intermedias ms reactivas en la qumica orgnica. Tambin se encuentran especies inorgnicas con un gran parecido a los
carbenos.
El carbeno ms sencillo y comn es el metileno (CH2).

Resonancia: Propiedad que poseen algunas molculas o iones poli atmicos de presentar 2 o ms configuraciones electrnicas
posibles, lo que se debe a la movilidad que tienen los electrones de algunos enlaces. Se presenta fundamentalmente en
molculas insaturadas.
Efecto inductivo: Se produce en un enlace covalente que une 2 tomos de electronegatividades diferentes, como por ejemplo, en
el enlace carbono-halgeno, y es una polarizacin permanente que se debe a la atraccin o repulsin de los electrones por los
tomos que conforman el enlace.
Efecto estrico: Es un impedimento descrito en qumica orgnica causado por la influencia de un grupo funcional, o de una
molcula en el curso de una reaccin qumica.
Impedimento estrico: Cuando el volumen ocupado por parte de una molcula, impide que otra parte de la misma reaccione.
cido segn Bronsted-Lowry: Sustancia que puede donar protones (H+).
cido segn Lewis: Sustancia que puede aceptar un par de electrones.
Base segn Bronsted-Lowry: Sustancia que puede aceptar protones.
Base segn Lewis: Sustancia que puede donar un par de electrones.
Macromolculas y polmeros
Los tomos de carbono tienen una gran habilidad para unirse entre s, y formar cadenas que pueden llegar a ser muy largas y
formar compuestos que contienen miles de tomos en sus molculas. Estas molculas reciben el nombre de macromolculas
Cuando la macromolcula se forma por la unin de muchas unidades pequeas, denominadas monmeros, se llama polmero.
Proceso concertado: Reaccin en la que de manera simultnea, se rompen y forman los enlaces, por la que entre reactivos y
productos la nica especie que se puede formar es el estado de transicin.
Proceso por pasos: Reaccin donde se presenta una sucesin de procesos elementales, cada uno de los cuales tiene su propio
estado de transicin.
Reaccin de sustitucin: Aquella en la que un tomo o grupo de tomos de una molcula de reactivo son reemplazadas por
otro.
Reaccin de adicin: Aquella en la que el producto de reaccin proviene de la incorporacin de una molcula de reactivo a otra.
Reaccin de eliminacin: Aquella en la que el reactivo pierde 2 o mas tomos o grupos de atomos, para transformarse en
producto.
Reaccin de condensacin: Reaccin de adicin seguida de eliminacin. (Ej esterificacin)
Carbocatin: Es un tomo de carbono cargado positivamente. El tomo de carbono cargado en un carbocatin es un "sexteto",
esto es, tiene slo seis electrones en su capa de valencia, en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad
mxima de la regla del octeto. De ah que los carbocationes sean frecuentemente muy reactivos, pues buscan completar el octeto
de electrones de valencia, as como volver a conseguir una carga elctrica neutra
Carbanin: Es un anin de un compuesto orgnico donde la carga negativa recae sobre un tomo de carbono. En el carbanin, el
tomo de carbono posee un par de electrones sin compartir y soporta una carga negativa, junto adems n sustituyentes para
totalizar 8 electrones de valencia.
Cintica qumica: Es un rea de la fisicoqumica que se encarga del estudio de la rapidez de reaccin, cmo cambia la rapidez
de reaccin bajo condiciones variables y qu eventos moleculares se efectan mediante la reaccin general (difusin, ciencia de
superficies, catlisis). La cintica qumica es un estudio puramente emprico y experimental.
Rapidez de una reaccin: Est conformada por la rapidez de formacin y la rapidez de descomposicin. Esta rapidez no es
constante y depende de varios factores, como la concentracin de los reactivos, la presencia de un catalizador, la temperatura de
reaccin y el estado fsico de los reactivos.
La medida de la rapidez de reaccin implica la medida de la concentracin de uno de los reactivos o productos a lo largo del
tiempo, esto es, para medir la rapidez de una reaccin necesitamos medir, bien la cantidad de reactivo que desaparece por unidad

de tiempo, o bien la cantidad de producto que aparece por unidad de tiempo. La rapidez de reaccin se mide en unidades de
concentracin/tiempo, esto es, en (mol/l)/s, es decir, moles/(ls).
Para una reaccin de la forma:
A
B+C
la ley de la rapidez de formacin es la siguiente
r= -

dcA
dt

r es la rapidez de la reaccin

dcA

la disminucin de la concentracin del reactivo A en un tiempo

dt

. Esta rapidez es la rapidez media de la

reaccin, pues todas las molculas necesitan tiempos distintos para reaccionar.
La rapidez de aparicin del producto es igual a la rapidez de desaparicin del reactivo. De este modo, la ley de la rapidez
se puede escribir de la siguiente forma:

r= -

dcA
dt

dcB
dt

dcC
dt

Concentracin de los reactivos: Uno de los factores ms importantes es la concentracin de los reactivos. Cuanto ms
partculas existan en un volumen, ms colisiones hay entre las partculas por unidad de tiempo. Al principio, cuando la
concentracin de reactivos es mayor, tambin es mayor la probabilidad de que se den colisiones entre las molculas, y la rapidez
es mayor. A medida que la reaccin avanza, al ir disminuyendo la concentracin de los reactivos, disminuye la probabilidad de
colisin y con ella la rapidez de la reaccin
Ruptura homoltica: Ruptura de un enlace qumico en el que cada tomo participante del enlace retiene un electrn del par que
constitua la unin formndose dos radicales libres.
La energa necesaria para llevar a cabo la ruptura se conoce como "energa de disociacin homoltica de enlace" y puede ser
aportada, por ejemplo, por medio de radiacin ultravioleta.
CH3-CH3 + Energa
CH3 + CH3
Si el enlace covalente presenta poca polaridad, como en el caso de hidrocarburos (C-C, C-H) y en molculas diatmicas como NN, Cl-Cl, entre otros. La ruptura homoltica suceder ms fcilmente.
Ruptura heteroltica: Ruptura de un enlace qumico de una molcula neutral que genera un catin y un anin. En este proceso,
los dos electrones que constituyen el enlace son asignados al mismo fragmento.
A:B
A+ + BLa energa involucrada en este proceso se denomina energa de disociacin heteroltica de enlace.
Este tipo de ruptura se da en aquellos compuestos donde el enlace covalente est altamente polarizado. Existen 2 posibilidades:
CASO 1- El ion positivo, que es el que no arrastra consigo el par de electrones, es una cadena carbonada. A este fragmento
orgnico, con un tomo de carbono deficiente de electrones y que se dice cargado positivamente, se le conoce como ion carbonio
o carbocatin con una estructura plana, hibridacin sp2.
LOS CARBOCATIONES SE CLASIFICAN EN:
Primarios
RC+H2
- Secundario
R-C+-R
-Terciario
R
R-C+-R
Su estabilidad crece de primarios a terciarios
CASO 2- El par de electrones es arrastrado por la cadena hidrocarbonada , formando un ion organico negativo, con un tomo de
carbono cargado negativamente llamado carbanin. Posee una estructura piramidal sp3.
Estos se generan en reacciones acido-base con bases muy fuertes o tambin en reacciones de adicin nucleoflica.
LOS CARBOCATIONES SE CLASIFICAN EN:
-Primarios
-Secundarios
-Terciarios
Los carbaniones, carbocationes y radicales libres, representan las especies intermediarias.
Disolvente prtico: Aquellos que forman puentes de hidrgeno (Ej agua, alcoholes, cido actico, otros).
Disolvente aprtico: Aquel que no forma puentes de hidrgeno. Pueden ser polares (Ej: Acetona, ter, otros), o no polares (Ej
Benceno, Tolueno, otros).
REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
-Estas reacciones en general son muy lentas.
-Se obtienen rendimientos bajos.
-Hay ciertos aspectos fundamentales que se deben conocer para estudiar una reaccin orgnica:

COMPONENTE DE LAS REACCIONES ORGNICAS.

-Sustrato: Especie que contiene al grupo saliente
-Grupo saliente: Especie que abandona al sustrato siendo sustituido.
-Grupo entrante: Especie que se incorpora al sustrato
-Nuclefilo: Base de Lewis que ataca a tomos con polaridad positiva
-Electrfilo: cido de Lewis que ataca a tomos con polaridad negativa
PRINCIPALES TIPOS DE REACCIONES ORGNICAS
Hay gran variedad de sustancias orgnicas, por tanto es lgico que haya muchas formas de reaccionar para estas sustancias.
1- CLASIFICACION EN FUNCION DE LA RUPTURA DE ENLACES
-Homoltica
-Heteroltica
2- CLASIFICACION SEGN LA NATURALEZA DEL PROCESO
Depende de si se forman o no especies intermedias entre reactivos y productos.
-Procesos concertados (Ej SN2, E2)
-Procesos por pasos (Ej SN!, E1)
3- CLASIFICACION DE ACUERDO A LOS CAMBIOS ESTRUCTURALES QUE SUFREN LAS MOLCULAS DE LOS
REACTIVOS
Reacciones de sustitucin:
Son aquellas en las que un tomo o grupo atmico se sustituye por otro tomo o grupo diferente.
tipos de sustitucin son:
Sustitucin radiclica: transcurre a travs de radicales libres.
Se produce en hidrocarburos saturados o en las partes saturadas de compuestos insaturados.
Cuando el enlace es apolar y sigue 3 etapas: iniciacin, propagacin y finalizacin.
Sustitucin nucleoflica (SN): Un reactivo nuclefilo sustituye a un grupo electronegativo unido a un C saturado.
Puede ocurrir segn dos mecanismos diferentes:
SN1: la reaccin transcurre en dos etapas.
SN2: la ruptura y formacin de nuevos enlaces es simultnea, formacin de un complejo activado muy inestable.
Sustitucin electrfila (SE): el reactivo atacante es un electrfilo que ataca en zonas de alta densidad electrnica.
Reacciones de adicin:
Son en las que se rompe un enlace mltiple y se forman enlaces sencillos con tomos o grupos de tomos que se aaden a la
molcula.
Pueden clasificarse en:
Adicin electrfila: cuando el sustrato tiene enlaces mltiples poco polares. Siguen la regla de Markof-nikoff.
Adicin nuclefila: cuando el sustrato tiene enlaces mltiples polarizados.
Reacciones de eliminacin:
Pueden considerarse reacciones inversas a las de adicin.
En ellas, el ataque de una base de Lewis produce la eliminacin de dos tomos o grupos de tomos del sustrato, sin que se
incorporen otras especies qumicas.
-Transcurren mediante dos mecanismos distintos:
E1: la reaccin tiene lugar en varias etapas.
E2: la reaccin ocurre en una sola etapa.
OTROS TIPOS DE REACCIONES:
Reacciones redox:
Cuando hay una transferencia de electrones o un cambio en el nmero de oxidacin de alguno de los elementos que forma el
compuesto.
Reacciones de esterificacin:
Reacciones entre cidos carboxlicos y alcoholes para producir un ster, en presencia de un catalizador cido.
Reacciones de combustin:
Reacciones de los compuestos orgnicos con oxgeno para producir dixido de carbono, agua y otros productos.
La mayora de los compuestos orgnicos arden en presencia de oxgeno atmosfrico.
Reacciones de condensacin:
Reaccin de adicin seguida de otra de eliminacin.
Reacciones de transposicin
Estas reacciones, llamadas tambin de reordenacin, consisten en el cambio, desde una a otra posicin dentro de una molcula,
de uno o varios tomos o grupos atmicos. Las reacciones de transposicin son importantes porque, en ciertas ocasiones, los
dems tipos de reacciones orgnicas van acompaadas de procesos de reordenacin molecular.
Una transposicin muy frecuente es la llamada tautomera, que consiste en la emigracin de un protn de un lugar a otro de la
molcula, dando lugar a dos ismeros, llamados tautmeros, que se encuentran en equilibrio.
REACCIONES DE ADICIN:
La reaccin caracterstica de los alquenos es la adicin de sustancias al doble enlace, segn la ecuacin:

La primera etapa de la reaccin es la adicin del protn al alqueno nuclefilo, para formar el carbocatin. En la segunda etapa, el
carbocatin reacciona con el nuclefilo.

La adicin de electrfilos a alquenos hace posible la sntesis de muchas clases de compuestos:

Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, eteres pueden ser sintetizados a partir de alquenos por reacciones de
sustitucin electrfila. El producto obtenido depende solamente del electrfilo y del nuclefilo usado en la reaccin.
REACCIONES DE ELIMINACIN
Los haloalcanos reaccionan con bases fuertes formando alquenos.

En la eliminacin bimolecular (E2) la base arranca hidrgenos del carbono b y al mismo tiempo se pierde el grupo saliente. Es por
ello una reaccin elemental, cuya cintica es de segundo orden.

REACCIONES DE SUSTITUCIN:
En las reacciones de sustitucin nuclefila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nuclefilo.

a) La reaccin de bromoetano con hidrxido de sodio produce etanol.

b) La reaccin del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo

c) La reaccin de yodometano con metxido de sodio produce un ter (dimetil ter)

d) Se pueden obtener aminas por reaccin de amoniaco con haloalcanos

En estos ejemplos se representa el grupo saliente en rojo y el nuclefilo en azul.

Factores que afectan a la rapidez de las reacciones
Existen varios factores que afectan la rapidez de una reaccin qumica: la concentracin de los reactivos, la temperatura, la
existencia de catalizadores y la superficie de contactos tanto de los reactivos como del catalizador. Los catalizadores pueden
aumentar o disminuir la rapidez de reaccin.
Temperatura
Por norma general, la rapidez de reaccin aumenta con la temperatura porque al aumentarla incrementa la energa cintica de las
molculas. Con mayor energa cintica, las molculas se mueven ms rpido y chocan con ms frecuencia y con ms energa.
Presencia de un catalizador
Los catalizadores aumentan o disminuyen la rapidez de una reaccin sin transformarse. Suelen empeorar la selectividad del
proceso, aumentando la obtencin de productos no deseados. La forma de accin de los mismos es modificando el mecanismo de
reaccin, empleando pasos elementales con mayor o menor energa de activacin. Los catalizadores tambin pueden retardar
reacciones, no solo acelerarlas, en este caso se suelen conocer como retardantes o inhibidores.
Concentracin de los reactivos
La mayora de las reacciones son ms rpidas en presencia de un catalizador y cuanto ms concentrados se encuentren los
reactivos, mayor frecuencia de colisin.Si los reactivos estn en disolucin o son gases encerrados en un recipiente, cuanto mayor
sea su concentracin, ms alta ser la velocidad de la reaccin en la que participen, ya que, al haber ms partculas en el mismo
espacio, aumentar el nmero de colisiones.
Presin
En una reaccin qumica, si existe una mayor presin en el sistema, sta va a variar la energa cintica de las molculas.
Entonces, si existe una mayor presin, la energa cintica de las partculas va a aumentar y la reaccin se va a volver ms rpida;
al igual que en los gases, que al aumentar su presin aumenta tambin el movimiento de sus partculas y, por tanto, la rapidez de
reaccin es mayor. Esto es vlido solamente en aquellas reacciones qumicas cuyos reactantes sean afectados de manera
importante por la presin, como los gases. En reacciones cuyos reactantes sean slidos o lquidos, los efectos de la presin son
nfimos.
Luz
La luz es una forma de energa. Algunas reacciones, al ser iluminadas, se producen ms rpidamente. En general, la luz arranca
electrones de algunos tomos formando iones, con lo que aumenta considerablemente la rapidez de reaccin.