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Comenzaremos con la dei nicin del alcance y la naturaleza de la qumica orgnica.

(24.1)
A continuacin examinaremos los hidrocarburos alifticos. Primero, estudiaremos la
nomenclatura y las reacciones de los alcanos. Examinaremos el isomerismo ptico
de los alcanos sustituidos y tambin las propiedades de los cicloalcanos. Despus,
estudiaremos los hidrocarburos insaturados, es decir, los alquenos y los alquino
s,
molculas que contienen dobles y triples enlaces carbono-carbono. Centraremos
nuestro estudio en su nomenclatura, sus propiedades y sus ismeros geomtricos.
(24.2)
Todos los compuestos aromticos contienen uno o ms anillos de benceno. En general
son ms estables que muchos de los hidrocarburos alifticos. (24.3)
Por ltimo, observaremos que la reactividad de los compuestos orgnicos puede
explicarse gracias a la presencia de los grupos funcionales. Clasii caremos los
grupos
funcionales con contenido de oxgeno y nitrgeno en alcoholes, teres, aldehdos y
cetonas, cidos carboxlicos, steres y aminas. (24.4)
La qumica orgnica estudia los compuestos del carbono. Los qumicos del siglo xviii u
tilizaban
la palabra orgnico para describir las sustancias que se obtenan de fuentes vivas, co
mo
plantas y animales. Estos qumicos crean que la naturaleza posea cierta fuerza vital
y que slo las
cosas vivas podan producir compuestos orgnicos. Esta concepcin romntica se desech en
1828,
cuando el qumico alemn Friedrich Whler prepar urea, un compuesto orgnico, a partir de
la
reaccin de dos compuestos inorgnicos, cianato de plomo y amoniaco acuoso:
En la actualidad se conocen ms de 20 millones de compuestos orgnicos sintticos y na
turales.
Este nmero es mucho mayor que los 100 000 o ms compuestos inorgnicos que se conocen
.
24.1 Clases de compuestos orgnicos
El carbono puede constituir ms compuestos que ningn otro elemento, porque los tomos
de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono sencillos, dobl
es y
triples, y tambin de unirse entre s formando cadenas o estructuras cclicas. La rama
de
la qumica que estudia los compuestos del carbono es la qumica orgnica .
Las clases de compuestos orgnicos se distinguen de acuerdo con los grupos funcion
ales
que contienen. Un grupo funcional es un grupo de tomos responsable del comportami
ento
qumico de la molcula que lo contiene. Molculas diferentes que contienen
la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de manera semejante. As,
mediante
el aprendizaje de las propiedades caractersticas de unos cuantos grupos funcional
es,
es posible estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos orgnicos. En
la segunda mitad de este captulo analizaremos los grupos funcionales conocidos co
mo
alcoholes, teres, aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y aminas.
La mayor parte de los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuestos
conocidos como hidrocarburos , debido a que estn formados slo por hidrgeno y carbon
o.
Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principale
s:
alifticos y aromticos. Los hidrocarburos alifticos no contienen el grupo benceno o
anillo bencnico , en tanto que los hidrocarburos aromticos contienen uno o ms de el
los.
24.2 Hidrocarburos alifticos
Los hidrocarburos alifticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos, que estud
iaremos
a continuacin (i gura 24.1).

Alcanos
Los alcanos tienen la frmula general CnH2nmas2, donde n igual 1, 2, La principal
caracterstica
de las molculas hidrocarbonadas alcanos es que slo presentan enlaces covalentes
sencillos. Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen
el
nmero mximo de tomos de hidrgeno que pueden unirse con la cantidad de tomos de
carbono presentes.
El alcano ms sencillo (es decir, con n igual a 1) es el metano, CH4 , que es un p
roducto
natural de la descomposicin bacteriana anaerobia de la materia vegetal subacutica.
Debido a que se recolect por primera vez en los pantanos, el metano lleg a conocer
se
como gas de los pantanos . Las termitas constituyen una fuente bastante inverosmil
pero comprobada de metano. Cuando estos voraces insectos consumen madera, los mi
croorganismos
que habitan en su sistema digestivo degradan la celulosa (el componente
principal de la madera) hasta metano, dixido de carbono y otros compuestos. Se cal
cula
que las termitas producen anualmente 170 millones de toneladas de metano! Tambin
se produce en algunos procesos de tratamiento de desechos. A escala comercial, e
l metano
se obtiene del gas natural. En la seccin Qumica en accin de la pgina 1040 se
describe un compuesto interesante formado por molculas de metano y de agua.
En la i gura 24.2 se representan las estructuras de los primeros cuatro alcanos
(desde
n igual 1 hasta n igual 4). El gas natural es una mezcla de metano, etano y una
pequea cantidad
de propano. En el captulo 10 revisamos el esquema del enlace en el metano. En
efecto, se supone que los tomos de carbono en todos los alcanos presentan hibrida
cin
sp3. Las estructuras del etano y el propano son nicas dado que slo hay una forma d
e
unir los tomos de carbono en estas molculas. Sin embargo, el butano tiene dos posi
bles
esquemas de enlace, dando como resultado ismeros estructurales , n-butano (la n i
ndica
normal) e isobutano , molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente
estructura. Los alcanos como los ismeros estructurales del butano se describen co
mo de
cadena lineal o de estructura ramii cada. El n-butano es un alcano de cadena lin
eal porque
los tomos de carbono estn unidos a lo largo de una lnea. En un alcano de cadena ram
ii
cada , como el isobutano, uno o ms tomos de carbono estn unidos por lo menos a
otros tres tomos de carbono.
En la serie de los alcanos , a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono,
se incrementa rpidamente el nmero de ismeros estructurales. Por ejemplo, el butano,
C4H10 , tiene dos ismeros; el decano, C10H22 , tiene 75 ismeros, y el alcano, C30H
62 ,
tiene ms de 400 millones, o 4 3 108 ismeros posibles! Por supuesto, la mayor parte
de estos ismeros no existe en la naturaleza ni se ha sintetizado. De cualquier ma
nera, los
nmeros ayudan a explicar por qu el carbono se encuentra en muchos ms compuestos
que cualquier otro elemento.
El ejemplo 24.1 se rei ere al nmero de ismeros estructurales de un alcano.

En la tabla 24.1 se indican los puntos de fusin y ebullicin de los ismeros de caden
a
lineal de los primeros 10 alcanos. Los primeros cuatro son gases a temperatura
ambiente, y del pentano al decano son lquidos. Al aumentar el tamao molecular se i
ncrementa
el punto de ebullicin porque aumentan las fuerzas de dispersin (vea la seccin
11.2).

Nomenclatura de los alcanos


La nomenclatura de los alcanos y de todos los dems compuestos orgnicos se basa en
las recomendaciones de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) . L
os
cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano) tienen nombres no sist
emticos.
Como se observa en la tabla 24.1, el nmero de tomos de carbono se rel eja en el pr
ei -
jo griego de los alcanos que contienen entre cinco y 10 carbonos. A continuacin a
plicaremos
las reglas de la IUPAC para los siguientes ejemplos:
1. El nombre base del hidrocarburo est dado por la cadena continua ms larga de tomo
s
de carbono en la molcula. As, el nombre base del siguiente compuesto es
heptano, porque hay siete tomos de carbono en la cadena ms larga.

2. Un alcano menos un tomo de hidrgeno es un grupo alquilo . Por ejemplo, cuando


se remueve un tomo de hidrgeno del metano, queda el fragmento CH3, que recibe
el nombre de grupo metilo . De manera similar, al eliminar un tomo de hidrgeno de
la molcula de etano se forma un grupo etilo , o C2H5. En la tabla 24.2 se muestra
n
los nombres de varios grupos alquilo comunes. Cualquier ramii cacin de la cadena
ms larga se nombra como un grupo alquilo.
3. Cuando se reemplazan uno o ms tomos de hidrgeno por otros grupos, el nombre
del compuesto debe indicar la localizacin de los tomos de carbono donde se hiciero
n
los reemplazos. El procedimiento que se sigue es numerar cada uno de los tomos
de carbono de la cadena ms larga en la direccin en que las localizaciones de todas
las ramii caciones tengan los nmeros ms pequeos. Considere las dos diferentes
formas para el mismo compuesto que se presentan a continuacin:

derecho, el grupo metilo est localizado en el carbono 4. As, el nombre del compues
to
es 2-metilpentano y no 4-metilpentano. Observe que el nombre de la ramii cacin
y el nombre base se escriben como una sola palabra y que, despus del nmero, se
coloca un guin.
4. Cuando hay ms de una ramii cacin de grupos alquilo de la misma clase, se utiliz
an
los prei jos di-, tri- o tetra- antes del nombre del grupo alquilo

5. Por supuesto, los alcanos pueden tener muchos tipos diferentes de sustituyent
es. En
la tabla 24.3 se incluyen los nombres de algunos sustituyentes, como el nitro y
el
bromo.

Un tomo de cloro es un radical que contiene un electrn desapareado representado


por un punto. Los tomos de cloro son muy reactivos y atacan las molculas de metano
de acuerdo con la ecuacin
Los alcanos en que se han sustituido uno o ms tomos de hidrgeno por un tomo de
halgeno se llaman halogenuros de alquilo . Entre el gran nmero de halogenuros de a
lquilo,
los ms conocidos son el cloroformo (CHCl3) , el tetracloruro de carbono (CCl4) ,
el
cloruro de metileno (CH2Cl2) y los clorol uorohidrocarbonos .
El cloroformo es un lquido voltil, de sabor dulce, que durante muchos aos se utiliz
como anestsico. Sin embargo, debido a su toxicidad (puede producir dao severo en
el hgado, los riones y el corazn) se ha sustituido por otros compuestos. El tetracl
oruro
de carbono tambin es una sustancia txica que sirve como lquido limpiador, el cual
quita las manchas de grasa de la ropa. El cloruro de metileno se utiliza como di
solvente
para descafeinar el caf y como removedor de pintura.
La preparacin de los clorol uorocarbonos y el efecto de estos compuestos sobre el
ozono de la estratosfera se analizaron en el captulo 20.
Isomera ptica de alcanos sustituidos
Los ismeros pticos son compuestos cuyas imgenes especulares no se pueden superponer
.
En la i gura 24.3 se presentan dibujos en perspectiva de los metanos sustituidos
CH2ClBr y CHFClBr y de sus imgenes especulares. Las imgenes especulares de CH2ClBr
se pueden superponer, pero las de CHFClBr no, independientemente de cmo se hagan
girar las molculas. Por lo tanto, la molcula de CHFClBr es quiral. Las molculas qui
rales
ms sencillas contienen por lo menos un tomo de carbono asimtrico , es decir, un
tomo de carbono unido a cuatro tomos o grupos de tomos diferentes.
Cicloalcanos
Los alcanos cuyos tomos de carbono se unen formando anillos se conocen como ciclo
alcanos
. Tienen la frmula general CnH2n, donde n igual 3, 4, El cicloalcano ms sencillo
es el ciclopropano, C3H6 (i gura 24.4). Muchas sustancias de importancia biolgica
, como
el colesterol, la testosterona y la progesterona contienen uno o ms de tales sist
emas cclicos.
El anlisis terico muestra que el ciclohexano puede tener dos diferentes geometras
relativamente libres de tensin (i gura 24.5). Tensin signii ca que los enlaces estn
comprimidos, alargados o torcidos con respecto a sus formas geomtricas normales p
redichas
por la hibridacin sp3. La geometra ms estable es la forma de silla .

Alquenos
Los alquenos (tambin llamados olei nas ) contienen por lo menos un doble enlace c
arbono-
carbono . Los alquenos tienen la frmula general CnH2n, donde n igual 2, 3, . . .
El
alqueno ms sencillo es C2H4, etileno , en el que ambos tomos de carbono presentan
hibridacin sp2 y el doble enlace est formado por un enlace sigma y un enlace pi (v
ea
la seccin 10.5).
Nomenclatura de los alquenos
Para nombrar los alquenos se indican las posiciones de los dobles enlaces carbon
o-carbono
. Los nombres de los compuestos que contienen enlaces CPC terminan en -eno. Como
en el caso de los alcanos, el nombre del compuesto base se determina por el nmero
de
tomos de carbono de la cadena ms larga (vea la tabla 24.1), como se muestra aqu:

Los nmeros en los nombres de los alquenos indican el tomo de carbono con el nmero
ms pequeo en la cadena que es parte del enlace CPC del alqueno. El nombre buteno
signii ca que hay cuatro tomos de carbono en la cadena ms larga. En la nomenclatur
a
de los alquenos se debe especii car si una molcula es cis o trans, si se trata de
ismeros
geomtrico.

Propiedades y reacciones de los alquenos


El etileno es una sustancia muy importante porque se utiliza en grandes cantidad
es en la
manufactura de polmeros orgnicos (que se estudiarn en el siguiente captulo) y en
la preparacin de muchos otros compuestos orgnicos. El etileno se prepara de manera
industrial por el proceso de craqueo , es decir, la descomposicin trmica de un hid
rocarburo
superior en molculas ms pequeas.
Los alquenos se clasii can como hidrocarburos insaturados , los cuales comprende
n
compuestos con dobles o triples enlaces carbono- carbono que les permiten adicio
nar
tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos insaturados por lo general presentan reaccion
es
de adicin , en las que una molcula se adiciona a otra para formar un solo producto
. La
hidrogenacin (vea pgina 963) es un ejemplo de una reaccin de adicin.
La adicin de un halogenuro de hidrgeno a un alqueno no simtrico, como propeno,
es ms complicada porque se pueden formar dos productos:
Sin embargo, en la prctica slo se forma el 2-bromopropano. Este fenmeno fue observa
do
en todas las reacciones entre reactivos no simtricos y alquenos. En 1871, Vladimi
r
Markovnikov postul una generalizacin que permite predecir el resultado de las reac
ciones
de adicin. Esta generalizacin, que ahora se conoce como la regla de Markovnikov ,
establece que en la adicin de reactivos no simtricos (es decir, polares) a alqueno
s, la
porcin positiva del reactivo (generalmente hidrgeno) se adiciona al tomo de carbono
que tiene ms tomos de hidrgeno.
Ismeros geomtricos de los alquenos
En un compuesto como el etano, C2H6, la rotacin de los dos grupos metilo en torno
al
enlace sencillo carbono-carbono (que es un enlace sigma ) opera con bastante lib
ertad. La
situacin es diferente para molculas que contienen dobles enlaces carbono-carbono ,
como
el etileno, C2H4. Adems del enlace sigma, hay un enlace pi entre los dos tomos de
carbono. La rotacin en torno al enlace carbono-carbono no afecta al enlace sigma,
pero
s mueve los dos orbitales 2pz fuera de alineacin para el traslapo y, por lo tanto,
destruye
parcial o totalmente el enlace pi (vea la i gura 10.16). Este proceso demanda un
suministro
de energa del orden de 270 kJ/mol. Por esta razn la rotacin del doble enlace
carbono-carbono est bastante restringida, aunque no imposible. Como consecuencia,
las
molculas que contienen dobles enlaces carbono-carbono (es decir, los alquenos) pu
eden
tener ismeros geomtricos, que no se pueden interconvertir entre s sin romper un enl
ace
qumico.

En general, los ismeros cis y trans tienen propiedades fsicas y qumicas


muy diferentes. Por lo comn, se utiliza calor o radiacin luminosa para convertir u
n
ismero geomtrico en el otro; a este proceso se le denomina isomerizacin cis-trans o
isomerizacin geomtrica . Como muestran los datos anteriores, las mediciones del mo
mento
dipolar sirven para distinguir entre ismeros geomtricos. En general, los ismeros
cis poseen momento dipolar, pero los trans no.
Isomerizacin cis-trans en el proceso de visin
Las molculas en la retina que responden a la luz son las rodopsinas , las cuales
tienen
dos componentes, denominados 11-cis retinal y opsina (i gura 24.6). El retinal e
s el componente
fotosensible y la opsina es una molcula protenica. Cuando se recibe un fotn
en la regin visible, el 11-cis retinal se isomeriza al retinal, cuyos dobles enla
ces son
todos trans, mediante la ruptura de un enlace pi carbono-carbono . Cuando el enl
ace pi se
rompe, el enlace sigma carbono-carbono restante se encuentra en libertad para gi
rar y
transformarse en el retinal. En este punto se genera un impulso elctrico que se t
ransmite
al cerebro, el cual forma una imagen visual. El retinal todo trans no se i ja en
el sitio de
unin sobre la opsina, y eventualmente se separa de la protena. Con el tiempo, el i
smero
trans se convierte de nuevo en 11-cis retinal mediante una enzima (en la ausenci
a de
luz), se genera rodopsina al unir el ismero cis a la opsina, y el ciclo visual pu
ede comenzar
de nuevo.

Alquinos
Los alquinos contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono. Tienen la
frmula
general CnH2n22, donde n igual 2, 3,
Nomenclatura de los alquinos
Los nombres de los compuestos que contienen enlaces CPOC terminan en -ino. De nu
evo,
el nombre del compuesto base est determinado por el nmero de tomos de carbono en
la cadena ms larga (vea la tabla 24.1 para los nombres de los alcanos correspondi
entes).
Al igual que en el caso de los alquenos, los nombres de los alquinos indican la
posicin
del triple enlace carbono-carbono.
Propiedades y reacciones de los alquinos
El alquino ms sencillo es el etino, ms conocido como acetileno (C2H2) . La estruct
ura y
el enlace del C2H2 se analizaron en la seccin 10.5. El acetileno es un gas incolo
ro (p. e.
84C) que se prepara mediante la reaccin entre carburo de calcio y agua:
El acetileno tiene muchos usos importantes en la industria. Debido a su alto cal
or de combustin
el acetileno que se quema en los sopletes oxiacetilnicos produce una l ama muy cali
ente
(aproximadamente de 3 000C). Por tal razn, los sopletes oxiacetilnicos se utilizan
para soldar metales (vea la pgina 259).
La energa libre estndar de formacin del acetileno es positiva (??Gf 5 209.2 kJ/
mol), a diferencia de la de los alcanos. Esto signii ca que la molcula es inestab
le (respecto
de sus elementos) y tiende a descomponerse:
En presencia de un catalizador adecuado, o cuando el gas se mantiene a presin, es
ta
reaccin suele ocurrir con violencia explosiva. Para transportar el gas sin correr
riesgos,
debe disolverse en un disolvente orgnico, como acetona, a presin moderada. En esta
do
lquido, el acetileno es muy sensible a los golpes y altamente explosivo.
El acetileno es un hidrocarburo insaturado que se hidrogena para producir etilen
o.
Participa en las siguientes reacciones de adicin, con halogenuros de hidrgeno y ha
lgenos:
El metilacetileno (propino ), CH3 CPOC H, es el siguiente miembro de la familia de l
os
alquinos. Participa en reacciones semejantes a las del acetileno. Las reacciones
de adicin
del propino tambin obedecen la regla de Markovnikov :
Hidrocarburos aromticos
El benceno , compuesto base de esta gran familia de sustancias orgnicas, fue desc
ubierto
por Michael Faraday en 1826. Durante ms de 40 aos, los qumicos estuvieron preocupad
os
por encontrar su estructura molecular. A pesar del pequeo nmero de tomos en
la molcula, hay muy pocas formas de representar la estructura del benceno sin vio
lar la
tetravalencia del carbono. Sin embargo, la mayora de las estructuras propuestas f
ueron
rechazadas porque no podan explicar las propiedades conocidas del benceno. Hacia
1865,
August Kekul dedujo que la mejor representacin de la molcula del benceno podra ser
una estructura anular, es decir, un compuesto cclico que consta de seis tomos de c
arbono:
Como vimos en la seccin 9.8, la mejor manera de representar las propiedades del b
enceno
es mediante las dos estructuras resonantes anteriores. De manera alternativa, la
s
propiedades del benceno se explican en trminos de orbitales moleculares deslocali
zados
(vea la pgina 454):
Nomenclatura de los compuestos aromticos
La nomenclatura de los bencenos monosustituidos , es decir, bencenos en los que
un tomo
de H se ha reemplazado por otro tomo o grupo de tomos, es muy sencilla,
Si est presente ms de un sustituyente, debemos indicar la localizacin del segundo
grupo respecto del primero
Los prei jos o- (orto-), m- (meta-) y p- (para-) se utilizan para indicar las po
siciones relativas
de los dos grupos sustituyentes, como se muestra en el caso de los dibromobencen
os.
Los compuestos en que los dos grupos sustituyentes son diferentes se nombran de
esta forma.
Por ltimo, cabe hacer notar que el grupo que contiene un anillo bencnico menos
un tomo de hidrgeno recibe el nombre de grupo fenilo .

Propiedades y reacciones de los compuestos aromticos


El benceno es un lquido incoloro, inl amable, que se obtiene sobre todo del petrle
o y
del alquitrn de hulla. Es probable que la propiedad qumica ms notable del benceno s
ea
su relativa baja reactividad. A pesar de que tiene la misma frmula emprica que el
acetileno
(CH) y un alto grado de insaturacin, es mucho menos reactivo que el etileno o el
acetileno. La estabilidad del benceno es resultado de la deslocalizacin electrnica
. De
hecho es posible, aunque muy difcil, hidrogenar el benceno. La siguiente reaccin s
e
lleva a cabo a temperaturas y presiones mucho mayores que las que se utilizan co
n los
alquenos:
Antes vimos que los alquenos reaccionan en forma rpida con los halgenos para
formar productos de adicin, porque el enlace pi en CPC se puede romper con facili
dad.
La reaccin ms comn de los halgenos con el benceno es una reaccin de sustitucinen
la cual un tomo o un grupo de tomos reemplaza a un tomo o grupo de tomos de
otra molcula.
Existe una gran cantidad de compuestos que se pueden generar a partir de sustanc
ias
en las que los anillos bencnicos estn fusionados. En la i gura 24.7 se ilustran al
gunos
de estos hidrocarburos aromticos policclicos . El ms conocido de estos compuestos e
s
el naftaleno , que se utiliza en las bolitas de naftalina. ste y otros compuestos
semejantes
estn presentes en el alquitrn de hulla. Algunos compuestos con varios anillos son
poderosos
carcingenos, es decir, que pueden causar cncer en humanos y animales.

24.4 Qumica de los grupos funcionales


Ahora examinaremos con mayor profundidad algunos grupos funcionales orgnicos , re
sponsables
de la mayor parte de las reacciones del compuesto base. En particular, analizare
mos
los compuestos que contienen oxgeno y los que contienen nitrgeno.
Alcoholes
Todos los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo , OH. En la i gura 24.
8 se
muestran las estructuras de algunos alcoholes comunes. El alcohol etlico o etanol
es, con
mucho, el ms conocido. Es un producto biolgico de la fermentacin del azcar o el
almidn. En ausencia de oxgeno, las enzimas presentes en los cultivos bacterianos o
en
la levadura catalizan la reaccin
Este proceso libera energa que los microorganismos, a su vez, utilizan para su cr
ecimiento
y otras funciones.
El etanol se prepara de manera comercial mediante una reaccin de adicin en la que
el agua se combina con etileno a unos 280C y 300 atm:
El etanol tiene incontables aplicaciones como disolvente de compuestos orgnicos y
como
materia prima en la manufactura de colorantes, frmacos, cosmticos y explosivos. Ta
mbin
es un constituyente de las bebidas alcohlicas. El etanol es el nico de los alcohol
es de
cadena lineal que no es txico (ms propiamente, el menos txico); el cuerpo humano
produce una enzima llamada alcohol deshidrogenasa , que ayuda a metabolizar el e
tanol
oxidndolo hasta acetaldehdo:
Esta ecuacin es una versin simplii cada de lo que ocurre en realidad; otras molcula
s
toman los tomos de H, de modo que no hay desprendimiento de H2 gaseoso.
El etanol tambin se puede oxidar hasta acetaldehdo o cido actico por la accin de
agentes oxidantes inorgnicos, como el dicromato en medio cido:

Se dice que el etanol es un alcohol aliftico porque se deriva de un alcano (etano


).
El alcohol aliftico ms sencillo es el metanol, CH3OH . Se conoce como alcohol de m
adera
, pues antiguamente se preparaba por la destilacin seca de la madera; en la actua
lidad
se sintetiza en forma industrial por la reaccin de monxido de carbono e hidrgeno
molecular a altas temperaturas y presiones:
El metanol es muy txico. La ingestin de unos cuantos mililitros puede causar nuseas
y ceguera. A menudo el etanol para uso industrial se mezcla con metanol para evi
tar que
la gente lo beba. El etanol que contiene metanol u otras sustancias txicas se lla
ma alcohol
desnaturalizado .
Los alcoholes son cidos muy dbiles; no reaccionan con bases fuertes, como NaOH.
Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes para producir hidrgeno:
Sin embargo, la reaccin es mucho menos violenta que la reaccin entre Na y agua:
Otros dos alcoholes alifticos familiares son el 2-propanol (o isopropanol ), cono
cido
como alcohol de friccin , y el etilenglicol , que se utiliza como anticongelante.
Observe
que el etilenglicol tiene dos grupos OH, por lo que puede formar enlaces por puen
te de
hidrgeno con las molculas de agua de modo ms ei ciente que los compuestos con un
solo grupo OH (vea la i gura 24.8). La mayor parte de los alcoholes, en especial
los
que tienen masas molares pequeas, son muy inl amables.

teres
Los teres contienen la unin R O R9, donde R y R9 son grupos derivados de hidrocarburos
(alifticos o aromticos). Se forman a partir de la reaccin entre un alcxido
(que contiene el ion RO2) y un halogenuro de alquilo:
El ter dietlico se prepara industrialmente al calentar el etanol con cido sulfrico a
140C
Esta reaccin es un ejemplo de una reaccin de condensacin , que se caracteriza por l
a
unin de dos molculas y la eliminacin de una molcula pequea, por lo general agua.
Al igual que los alcoholes, los teres son muy inl amables. Cuando se dejan al air
e
en reposo, tienen la tendencia de formar, lentamente, perxidos explosivos:

Los perxidos contienen el enlace Oxigeno Oxigeno; el perxido ms sencillo es el perxi


do de
hidrgeno , H2O2. El ter dietlico , conocido como ter , se utiliz como anestsico dura
muchos aos. Produce inconsciencia por depresin de la actividad del sistema nervios
o
central. Las principales desventajas del ter dietlico son sus efectos irritantes e
n el
sistema respiratorio, que causan nuseas y vmito posterior a la anestesia. En la ac
tualidad
se prei ere utilizar como anestsico el neotil o ter metil proplico, CH3OCH2CH2CH3,
porque casi no presenta efectos secundarios.
Aldehdos y cetonas
En condiciones suaves de oxidacin es posible convertir los alcoholes en aldehdos y
cetonas:

El grupo funcional en estos compuestos es el grupo carbonilo,


carbono doble enlace oxigeno . En un aldehdo
hay por lo menos un tomo de hidrgeno unido al carbono del grupo carbonilo. En una
cetona , el tomo de carbono del grupo carbonilo est unido a dos grupos hidrocarbon
ados.
El aldehdo ms sencillo, el formaldehdo (H2CPO), tiende a polimeriza rse, es decir,
las molculas individuales se unen entre s para formar un compuesto de alta masa mo
lar.
En esta accin se desprende mucho calor y a menudo es explosiva, de modo que por l
o
general el formaldehdo se prepara y almacena en disolucin acuosa (para reducir la
concentracin).
Este lquido de olor bastante desagradable es una materia prima en la industria
de los polmeros (vea el captulo 25), y en el laboratorio se le utiliza para la con
servacin
de animales muertos. Es interesante observar que los aldehdos de masa molar
mayor.
tienen un olor agradable y se emplean en la manufactura de perfumes.
Por lo general las cetonas son menos reactivas que los aldehdos. La cetona ms
sencilla es la acetona , un lquido de olor agradable que se utiliza principalment
e como
disolvente de compuestos orgnicos y como removedor de barniz de uas.

cidos carboxlicos
En condiciones apropiadas, tanto los alcoholes como los aldehdos se pueden oxidar
hasta
cidos carboxlicos , cidos que contienen el grupo carboxilo, C,O,O,H:
De hecho, estas reacciones se llevan a cabo tan rpido que el vino almacenado debe
protegerse
del oxgeno atmosfrico, ya que de otra manera pronto se convierte en vinagre,
debido a la formacin de cido actico. En la i gura 24.9 se muestra la estructura de
algunos
cidos carboxlicos comunes.
Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza; se encuentran tanto en el reino
vegetal como en el animal. Todas las molculas de protenas estn formadas por aminocid
os
, una clase particular de cidos carboxlicos que contienen un grupo amino (NH2)
y un grupo carboxilo (COOH).
A diferencia de los cidos inorgnicos HCl, HNO3 y H2SO4, los cidos carboxlicos
por lo general son dbiles. Reaccionan con los alcoholes para formar steres, de olo
r
agradable:
Otras reacciones comunes de los cidos carboxlicos son las de neutralizacin
y la formacin de halogenuros de cido, como el cloruro de acetilo.
Los halogenuros de cido son compuestos reactivos que se utilizan como intermediar
ios
en la preparacin de muchos otros compuestos orgnicos. Se hidrolizan en forma muy
similar a la de muchos halogenuros no metlicos, como el SiCl4:

steres
Los steres tienen la frmula general R9COOR, donde R9 puede ser H o un grupo deriva
do
de un hidrocarburo, y R es un grupo derivado de un hidrocarburo. Los steres se
utilizan en la manufactura de perfumes y como agentes saborizantes en las indust
rias de
coni tera y de bebidas gaseosas. Muchas frutas deben su olor y sabor caracterstico
s a
la presencia de pequeas cantidades de steres. Por ejemplo, los pltanos contienen
acetato de 3-metilbutilo [CH3COOCH2CH2CH(CH3)2]; las naranjas, acetato de octilo
(CH3COOCHCH3C6H13) , y las manzanas, butirato de metilo (CH3CH2CH2COOCH3) .
El grupo funcional en los steres es el grupo COOR. En presencia de un catalizador
cido, como el HCl, los steres se hidrolizan para formar un cido carboxlico y un
alcohol.
Sin embargo, esta reaccin no llega a completarse porque tambin ocurre la reaccin in
versa
en forma apreciable, es decir, la formacin de un ster a partir de un alcohol y un
cido. Por otro lado, cuando se utiliza una disolucin de NaOH en la hidrlisis, el ac
etato
de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccin s se completa de izquie
rda
a derecha:
Por esta razn, la hidrlisis de los steres por lo general se realiza en disoluciones
bsicas.
Observe que el NaOH no acta como catalizador, sino que se consume durante la reac
cin.
El trmino saponii cacin (que signii ca hacer jabn) se utiliz originalmente para desc
ribir
la hidrlisis alcalina de los steres de los cidos grasos para producir molculas de
jabn (estearato de sodio):
Saponii cacin es un trmino que actualmente se ha generalizado para la hidrlisis alc
alina
de cualquier tipo de ster.
Aminas
Las aminas son bases orgnicas que tienen la frmula general R3N, en donde R puede
ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo. Igual que en el caso del amoniaco,
la
reaccin de las aminas con el agua es, donde R representa un grupo hidrocarbonado.
Como todas las bases, las aminas forman
sales cuando reaccionan con cidos:
Estas sales por lo general son slidos incoloros e inodoros.
Las aminas aromticas se utilizan sobre todo en la manufactura de colorantes. La
anilina , la ms sencilla de las aminas aromticas, es en s misma un compuesto txico,
y
numerosas aminas aromticas, como la 2-naftilamina y la bencidina, son poderosos c
arcingenos:
Resumen de grupos funcionales
En la tabla 24.4 se resumen los grupos funcionales comunes, incluyendo los grupo
s CPC
y CPOC. Con frecuencia los compuestos orgnicos presentan ms de un grupo funcional.
Por lo general, la reactividad de un compuesto es determinada por el nmero y tipo
de
grupos funcionales que lo constituyen.
En el ejemplo 24.5 se muestra la manera de utilizar los grupos funcionales para
predecir
las reacciones.
Resumen de compuesto
1. Debido a que los tomos de carbono se pueden unir entre s
formando cadenas lineales o ramii cadas, el carbono es
capaz de formar ms compuestos que ningn otro elemento.
2. Los compuestos orgnicos se derivan de dos tipos de hidrocarburos:
los alifticos y los aromticos.
3. El metano, CH4, es el ms sencillo de los alcanos, una
familia de hidrocarburos cuya frmula general es CnH2nmas2.
El ciclopropano, C3H6, es el ms sencillo de los cicloalcanos,
una familia de alcanos cuyos tomos de carbono se
unen formando anillos. Los alcanos y los cicloalcanos son
hidrocarburos saturados.
4. El etileno, CH2PCH2, es la ms sencilla de las olei nas o
alquenos, una clase de hidrocarburos que contiene dobles
enlaces carbono-carbono y que tiene la frmula general
CnH2n.
5. El acetileno, CHPOCH, es el ms sencillo de los alquinos,
que son compuestos con la frmula general CnH2nmenos2, y
contienen triples enlaces carbono-carbono.
6. Los compuestos que contienen uno o ms anillos bencnicos
se denominan hidrocarburos aromticos. En estos compuestos
se puede llevar a cabo la sustitucin por halgenos
y grupos alquilo.
7. Los grupos funcionales coni eren una reactividad qumica
especi ca a las molculas. Las clases de compuestos que
se caracterizan por sus grupos funcionales incluyen alcoholes,
teres, aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos,
steres y aminas.