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MUESTRA PROBLEMA No. 40.

YESSY CRISTINA MENA MENA.


1088538537
Grupo No. 1.

RESULTADOS.

- PRUEBAS FSICAS.

Color. Blanco.
Higroscpico. No higroscpico.
Punto de fusin (Thiele). 140-142 C.
Punto de fusin (fusimetro). 145-147 C.
Tabla 1. Pruebas fsicas de la muestra problema.

- SOLUBILIDAD.

Agua. Soluble.
ter etlico. Insoluble.
Hidrxido de sodio. Insoluble.
cido clorhdrico. Soluble.
Tabla 2. Solubilidad de la muestra problema en agua, ter,
hidrxido de sodio y cido clorhdrico.

Figura 1. Clasificacin de la muestra problema por solubilidad1.

A partir de las pruebas de solubilidad y tomando como base la informacin dada en la


figura 1, se puede concluir que la sustancia problema pertenece al grupo S2.

El grupo S2 est compuesto por:

Sales de cidos carboxlicos y cidos sulfnicos, clorhidratos de amina, aminocidos,


compuestos polifuncionales con grupos hidrfilos: Carbohidratos, compuestos
polihidroxilados, cidos polibsicos2.
- FUSIN SDICA.

Esta prueba (fusin alcalina con sodio) se realizo para detectar la presencia de
los elementos, azufre, nitrgeno y halgeno en la muestra problema. Al tratar la
muestra desconocida con sodio, ste convierte los elementos presentes all a
sus formas inicas que durante la fusin se extraen en solucin acuosa y se
identifican a partir de pruebas qumicas3.

En general, la presencia de azufre se determina en la muestra desconocida a


partir de la formacin de un precipitado negro, la aparicin del precipitado azul
de Prusia indica la existencia de nitrgeno y si al calentar el alambre baado en
la muestra desconocida la flama es verde y su duracin es poca indica que hay
halgeno2.
Los resultados obtenidos en la identificacin de azufre, nitrgeno y halgenos
para la muestra problema No. 40, se exponen en la siguiente tabla.

Pruebas. Resultados. Conclusin.


Azufre con cido actico y No hubo formacin de Prueba negativa.
acetato de plomo al 1 %. precipitado, la solucin
quedo incolora.
Beilstein (halgeno con El alambre no emiti un Prueba negativa.
alambre de cobre). color verde al ser
calentado.
P. de Nitrgeno con hidrxido La solucin permaneci Prueba negativa.
de sodio, sulfato de amonio incolora.
ferroso y fluoruro de potasio
al 30 %.
Tabla 3. Resultados de las pruebas para el reconocimiento
de halgeno, azufre y nitrgeno.

Debido a que la prueba de azufre, halgenos y nitrgeno resultaron negativas, se


descarta la presencia de cidos, aldehdos o alcoholes halogenados, haluros de acilo,
aminas, amidas, nitrocompuestos, nitrilos, cidos sulfnicos, tioles, haluros de alquilo,
cidos ciano-sulfnicos, clorhidratos de aminas, aminocidos.

- PRUEBAS GENERALES.

Le-rosen.
La prueba de Le-Rosen consta de una reaccin electrofilia aromtica
donde se emplea el formalin sulfrico. Cuando reacciona el compuesto
aromtico con la formalina en presencia del cido sulfrico concentrado
se forma quinonas. Gracias a la aparicin de los colores producidos por
las quinonas se logra identificar la presencia de un hidrocarburo
aromtico. Por lo tanto, puede definirse que la aparicin de un anillo
coloreado (prpura) entre las fases del compuesto final, confirman una
reaccin positiva de la prueba4. Realizada esta prueba con la muestra
problema se da la formacin de dos fases pero no la aparicin de un
anillo purpura.

Oxidacin de Baeyer.
El reactivo de Baeyer es una solucin alcalina de permanganato de
potasio en solucin bsica, que es un potente oxidante. La reaccin con
sustancias oxidables en un material orgnico ocasiona que el color se
desvanezca de prpura-rosado a marrn5. Desarrollada la prueba con la
muestra problema el color prpura de la solucin desapareci dando
lugar a la formacin de una suspensin de color caf.

Br 2
Insaturaciones con H2 O .

Es usado como una prueba cualitativa para identificar la presencia de


insaturaciones causados por enlaces dobles y triples entre carbonos
adyacentes. Una prueba positiva para el doble o triple enlace carbono-
carbono implica la desaparicin del color del bromo sin desprendimiento
de cido bromhdrico. Si el color del bromo desaparece y se desprende
cido bromhdrico, significa que ha ocurrido una sustitucin en la
sustancia problema2. Realizada esta prueba con la muestra problema el
color del bromo permaneci constante, es decir, no se present cambio
alguno.

Pruebas Conclusin.
generales.
Baeyer KMnO4. Prueba positiva.
Le-Rosen con Prueba negativa
Formalin sulfrico.
Insaturaciones Prueba negativa.
Br 2
H2 O .
Tabla 4. Resultado de las pruebas generales para la muestra problema.

De acuerdo con el resultado negativo de la prueba de Le-Rosen e insaturaciones se


descarta la presencia de grupos aromticos como fenoles, hidrocarburos aromticos,
anilina, piridina; y de enlaces pi (C=C o C C) como alquenos, alquinos
respectivamente.

Por el contrario, en la muestra problema hay presencia de grupos oxidables, como lo


son los alcoholes, aldehdos, algunas cetonas, carbohidratos, steres, teres.
- PRUEBAS ESPECFICAS.

Para establecer el grupo funcional presente en la muestra problema se


desarrollaron las siguientes pruebas:

Prueba para cido carboxlico.


La prueba con bicarbonato de sodio, NaHCO3, es apropiada ya que
permiten establecer el carcter cido de la muestra problema. El
NaHCO3 es una base dbil, por lo tanto reacciona con cidos
parcialmente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de dixido
de carbono, CO2(g)6. Al realizar todo el procedimiento con la muestra
problema no se presento cambio alguno en la coloracin de la solucin
ni la emisin de dixido de carbono.

Prueba para aldehdo y cetona.


El test de Brady est basado en la formacin de 2,4-
dinitrofenilhidrazonas tras la reaccin de los compuestos carbonilos con
la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Los compuestos carbonilos saturados
producen un precipitado color amarillo, los insaturados dan la formacin
de un precipitado color naranja y los aldehdos o cetonas aromticas
forman un precipitado color rojo3. Despus de una agitacin vigorosa de
la solucin contenida por la muestra desconocida y otros reactivos no
se produjo la formacin de precipitado ni alteraciones en la coloracin,
luego de 15 minutos de reposo la solucin contino sin variaciones.

Prueba para alcoholes.


Las soluciones diluidas de cromo hexavalente (Cr6+) se reducen a
cromo trivalente (Cr3+) oxidando alcoholes primarios o secundarios a los
correspondientes aldehdos y cetonas. La prueba positiva para
alcoholes primarios o secundarios consiste en un cambio de color
naranja a una suspensin opaca de color entre verde y azul. Los
alcoholes terciarios no producen una reaccin visible en poco tiempo
adems de que la solucin conserva su color naranja 2. Con la adicin
del reactivo de jones a la solucin compuesta por acetona y la muestra
problema no se observa cambios en la coloracin de la solucin, sta
permaneci color naranja.

Prueba para steres, anhdridos cidos y haluros de acilo.


En presencia de clorhidrato de hidroxilamina en solucin alcalina, los
steres, anhdridos y haluros de acilo reaccionan para formar cido
hidroxmico; en presencia de cloruro frrico en solucin cida, estos
cidos forman un complejo vino tinto o magenta 7. Realizada esta
prueba con la muestra desconocida se produjo la formacin de un
precipitado caf.
Prueba para teres.
Algunos compuestos con pares de electrones libres o electrones con
enlace pi forman complejos de transferencias de carga con el yodo,
dando una solucin de color caf2. En presencia de solucin de yodo en
cloruro de metilo, los teres reaccionan, observndose un cambio de
color en la solucin pasando de prpura a color canela. Al adicionar la
muestra problema a la solucin de yodo en cloruro de metilo no se
presenciaron cambios en el color de la solucin quedando sta color
prpura.

Prueba para azcares.


La prueba de Fehling se utilizo para el reconocimiento de azcares
reductores. El poder reductor que presentan los azcares proviene de
su grupo carbonilo. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no
presenta el poder reductor. Los azcares reductores en medio alcalino,
son capaces de reducir el in Cu2+ de color azul a Cu+ de color rojo,
para ello el grupo carbonilo se oxida a grupo carboxilo. Tanto los
monosacridos como los disacridos reductores reaccionan con el in
Cu2+ proveniente del reactivo de Fehling dando un precipitado rojo de
xido cuproso8. Alrededor de 1 a 2 minutos despus de aadir el
reactivo de Fehling a la muestra problema en solucin acuosa y
colocarlo en un bao mara comienza la formacin de un precipitado
color rojo.

Pruebas. Conclusin.
cido carboxlico con bicarbonato Prueba negativa.
de sodio.
Brady con 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Prueba negativa.
Anhdrido crmico con reactivo de Prueba negativa.
Jones.
cido hidroxmico con clorhidrato Prueba negativa.
de hidroxilamina.
Prueba de yodo en cloruro Prueba negativa.
de metileno.
Fehling. Prueba positiva.
Tabla No. 5.Pruebas especificas para la determinacin de grupos
funcionales presentes en la muestra problema.

De acuerdo con los resultados obtenidos de las pruebas especficas realizadas


(expuestas en la tabla 5) para determinar el o los grupos funcionales existentes en la
muestra problema se concluye que la muestra desconocida corresponde a un
carbohidrato (azcar) reductor confirmado con el resultado positivo que arroj la
prueba de Fehling. Para conocer ms afondo como se clasifica este azcar, es decir,
si contiene un grupo cetona es una cetosa o si contiene un grupo aldehdo es una
aldosa, adems de si es un monosacrido, oligosacrido o polisacrido reductor; se
hicieron las siguientes pruebas.
Prueba de Seliwanoff.
Esta prueba utiliza cido clorhdrico como agente deshidratante y
resorcinol como reactivo de condensacin. Cuando reaccionan las
cetopentosas y las cetohexosas con el reactivo de Seliwanoff ente 1 a 2
minutos se forma como producto de condensacin, un complejo de
color rojo. Las aldopentosas reaccionan despus de 2 minutos para
formar un producto azul o verde, el cual puede cambiar posteriormente
a durazno9. La muestra problema en solucin acuosa con el reactivo de
Seliwanoff fue puesta en bao mara hasta ebullicin, pasado 2 minutos
de permanecer en caliente fue examinada la coloracin de la solucin,
la cual no presento cambio alguno, nuevamente fue ubicada en el bao
mara por 2 minutos ms, pasado este tiempo se retiro la solucin y el
color caf inicial persista, por lo tanto, se concluye que el carbohidrato
desconocido posee un grupo aldehdo, es decir, es una aldosa.

PRUEBA DE BARFOED.
Esta prueba emplea iones de cobre (II) en un medio ligeramente cido.
La prueba de Barfoed permite diferenciar entre monosacridos y
disacridos reductores, basndose en la velocidad de reaccin. Los
monosacridos reductores causan la produccin del precipitado de
color rojo de xido de cobre (I) a los 2 o 3 minutos; mientras que los
disacridos reductores lo forman despus de 10 minutos9.
La formacin del precipitado y el cambio de coloracin se observo a los
2 minutos de situar la muestra en disolucin acuosa con el reactivo de
Barfoed en un bao mara, por consiguiente, el carbohidrato
desconocido es un monosacrido reductor.

PREPARACIN DEL DERIVADO


ACETATOS DE COMPUESTOS POLIHIDROXILADOS.

Reactivos.

- Piridina anhidra.
- Anhdrido actico.
- cido clorhdrico al 2 %.
- Etanol.

Procedimiento.

Se aadi 0,15 g de la muestra desconocida 1,5 mL de piridina anhidra.


Posteriormente, se agreg 6 g de anhidro actico, agitando. Despus de que
disminuy cualquier reaccin inicial, se calent la solucin a reflujo de 3 a 5 minutos.
Luego se verti en 3 mL de agua helada. Se separ el derivado de acetilo por filtracin
y fue lavado con cido clorhdrico al 2 % y con agua. El punto de fusin del derivado
es de 141 C2.
El punto de fusin de los cristales formados luego de desarrollar todo el procedimiento
fue de 141,7 C

ANLISIS DEL COMPUESTO.

Con base a los resultados obtenidos de las pruebas especficas para identificar el
grupo funcional, especialmente de la prueba de Fehling realizada con el fin de
reconocer un azcar reductor y terminada con xito, es posible afirmar que la muestra
problema corresponde a un carbohidrato reductor.

Los carbohidratos carecen de caractersticas uniformes reconocibles. Estos


compuestos son por lo general slidos hidrosolubles que se funden
descomponindose; tales caractersticas sealan de manera correcta un gran nmero
de grupos funcionales altamente polares en dichas molculas2.

Los posibles compuestos son:

Compuestos. Punto de fusin C. Punto de fusin


C del derivado.
D-Xilosa. 145. 141
L-Fucosa. 145. -
-D-Glucosa (anhidra). 146. 112
Melicitosa. 147. -
Tabla No. 6.Posibles compuestos2.

La L-Fucosa y la Melicitosa tienen un guin en el punto de fusin del derivado ya que


con ese procedimiento (acetatos de compuestos polihidroxilados) no se da la
formacin de cristales, por lo tanto ambas se descartan, adems la Melicitosa es un
trisacrido no reductor compuesto de sacarosa y glucosa.

A pesar de las similitudes fsicas y en las pruebas realizadas de estos monosacridos,


D-xilosa y -D-Glucosa (anhidra) pero gracias al punto de fusin dado con la
preparacin del derivado fue posible identificar cul monosacrido corresponde a la
muestra problema. El monosacrido reductor perteneciente a la muestra problemas es
la D-Xilosa puesto que el punto de fusin del derivado experimental (141,7 C) fue muy
cercano a el punto de fusin del derivado terico (141 C).

La D-Xilosa es un azcar aislado por primera vez de la madera disponible como polvo
cristalino blanco. La xilosa se clasifica como un monosacrido del tipo aldopentosa, lo
que significa que contiene cinco tomos de carbono e incluye un grupo funcional
formilo. Se deriva de la hemicelulosa, uno de los principales constituyentes de la
biomasa. Con su grupo carbonilo libre, es un azcar reductor.

CAS 58-86-610.

Frmula molecular: C5H10O510.

g
10
Peso molecular: 150,13 mol .
Figura 2. Proyeccin de Fischer en 3D del D-Xilosa hecha
en chemsketch por autor.

Figura 3. Proyeccin de Haworth en 3D del D-Xilosa hecha


en chemsketch por autor.

La D-Xilosa es un nutriente importante, que se utiliza principalmente como edulcorante


diabtico. Es tambin un material importante en la fabricacin de xilitol.

A diferencia de la sacarosa o edulcorantes artificiales, la D-Xilosa promueve el


crecimiento de bacterias "amigables" en los intestinos, lo que aumenta la produccin y
la absorcin de todos los nutrientes, que es necesario fortalecer el sistema
inmunolgico y ayudar a combatir cualquier tipo de enfermedad. La D-xilosa se utiliza
en las industrias del sabor y de alimentos para mascotas, en la produccin de sabores
salados, ya que es altamente eficaz en la induccin de reacciones de Maillard. La
reaccin de Maillard tiene lugar cuando los aminocidos y azcares reductores
reaccionan bajo condiciones controladas de concentracin, tiempo, temperatura y pH.
Tambin se utiliza para producir color marrn dorado en aplicaciones alimentarias tales
como bateadores y pan rallado, mejorando de este modo atractivo para el
consumidor11.

Mecanismos.

- Oxidacin de Baeyer.

O O
HO
H OH O
H OH Hidrxido de potasio.
5- - +
HO H + O Mn O K HO H + MnO 2 + K OH
H OH O Dixido de manganeso.
H OH
Permanganato de potasio.
OH OH
D-Xilosa
cido D-Xilonico.

Figura 4. Oxidacin de Baeyer para la D-Xilosa hecha


en chemsketch por autor.

- Prueba de Fehling.
O
O O
O
OH O K
O K
H OH H OH O
Rojo.
O
HO H + 2
Cu + 2 H2O
HO H + Cu + Cu 2O
O xido de cobre.
O
H OH H OH O Na
O Na
O
OH O
OH
D-Xilosa. Cupro tartrico. cido D-Xilonico.

Figura 5. Reaccin de la prueba de Fehling con la D-Xilosa hecha


en chemsketch por autor.
- Prueba de Seliwanoff.
O

H OH
O O
OH
HO H
HO
OH + H Cl
O
+ 3 H2O
H OH
HO Furfural.
OH D-Xilofuranosa.
D-Xilosa.

O OH
O

O
+ 2
OH
O + 2 H2O

Resorcinol.
Compuesto coloreado.

Figura 6. Reaccin de la prueba de Seliwanoff con la D-Xilosa hecha


en chemsketch por autor.

- Prueba de Barfoed.

O O
HO
H OH H OH
2+
HO H + Cu + 2 H2O HO H
+
+
H + Cu 2O
H OH Rojo.
H OH

OH OH
D-Xilosa. cido D-Xilonico.

Figura 7. Mecanismo de la prueba de Barfoed con la D-Xilosa hecha


en chemsketch por autor.

- Derivado.

En primer lugar, se describe el mecanismo de manera general de la reaccin entre el


anhdrido actico, piridina y uno de los grupos hidroxilo del azcar con el fin de mostrar
lo que ocurre con cada grupo hidroxilo. El anhdrido actico y la piridina transforman
todos los grupos hidroxilo de un azcar, en este caso de la D-Xilosa en acetatos.
-
O O Azcar. O O O O
+ R OH
+ + -
H3C O CH3 H3C O CH3 H O CH3 O CH3
R
R OH

O O
+
O CH3 HO CH3
R
Acetato.

O O
O CH3
H OH O
O O
N
O O
HO H OH OH +H C O CH3 O CH 3
OH 3
H OH Anhidrido acetico. O
OH O CH3
D-Xilopiranosa. H3C O
OH O
D-Xilosa. Buta-O-acetil- D-Xilopiransido.

Figura 8. Mecanismo del derivado con la D-Xilosa hecha


en chemsketch por autor.

CITACIONES.

Rhizomucor pusillus NBRC 4578 efficiently produces ethanol from lignocellulosic


biomass because of its ability to ferment not only d-glucose, but also d-xylose. When
the strain was cultivated on d-xylose, ethanol was gradually formed in the culture
medium with a decrease in d-xylose and the simultaneous accumulation of xylitol,
which suggested that the strain catabolized d-xylose with d-xylose reductase (XR) and
xylitol dehydrogenase (XDH)12.

The influence of microwave irradiation on hydrolysis of xylan and simultaneous


epimerization of the d-xylose to d-lyxose has been studied. An acidic solution of xylan
was treated with catalytic amount of sodium molybdate and the composition of the
reaction mixture was analyzed13.

Type 2 diabetes mellitus has reached epidemic proportions; therefore, the search for
novel antihyperglycemic drugs is intense. We have discovered that d-xylose increases
the rate of glucose transport in a non-insulin-dependent manner in rat and human
myotubes in vitro14.

Xylose is the second most abundant sugar after glucose. Despite its tremendous
potential to serve as a renewable feedstock, few commercial processes exploit this
resource. Here, we report a new technology in which a two-fluid nozzle atomizes a
xylose-water solution into a capillary fluidized bed operating above 300 C15.

To avoid adding NAD+ and effectively transform ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate, the


mixture of l-glutamine (200 mM) and d-xylose (250 mM) was added into in n-butyl
acetatewater (10:90, v/v) biphasic system instead of NAD+ for increasing the
biocatalytic efficiency16.
Densities of binary mixtures of carbohydrates + water at (278.15, 288.15, 298.15, and
308.15) K have been determined. The carbohydrates investigated were? d-xylose, d-
fructose, -d-glucose, and d-sucrose17.

UDP-d-apiose/UDP-d-xylose synthase (AXS) catalyzes the conversion of UDP-d-


glucuronic acid to UDP-d-apiose and UDP-d-xylose18.

The first naturally occurring anhydrophytosphingosine, pachastrissamine (jaspine B), a


marine compound cytotoxic toward P388, A549, HT29, and MEL28 cell lines at IC50 =
0.01? g/mL level, has been stereoselectively synthesized from d-xylose in 10 linear
steps with 25.7 % overall yield19.

The pentose-assimilating capacity of yeasts from the genus Pseudozyma, P. antarctica


PYCC 5048T, P. aphidis PYCC 5535T and P. rugulosa PYCC 5537T, was exploited
towards the production of mannosylerythritol lipids (MEL), a glycolipid with
biosurfactant properties. The three strains tested were able to grow on d-xylose and l-
arabinose with similar maximum specific growth rates to those estimated on d-glucose
(around 0.2 h1)20.

D-Xylose serves as a starting material for approaches to the synthesis of the


glucosidase inhibitors, (+)-cyclophellitol (1) and (+)-epi-cyclophellitol (2)21.

REFERENCIAS

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Ed. Barcelona., 2003; pp. 356-357.
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Escuela de Qumica., 2007.

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characterization of d-xylose reductase involved in pentose catabolism of the
zygomycetous fungus Rhizomucor pusillus. Journal of Bioscience and Bioengineering
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maleic anhydride and acrylic acid over vanadyl pyrophosphate. Biomass and
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15. He, Y.-C.; Tao, Z.-C.; Ding, Y.; Zhang, D.-P.; Wu, Y.-Q.; Lu, Y.; Liu, F.; Xue, Y.-F.;
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UDP-d-Apiose/UDP-d-Xylose Synthase-Catalyzed Conversion of UDP-d-Apiose
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19. Faria, N. T.; Santos, M. V.; Fernandes, P.; Fonseca, L. L.; Fonseca, C.; Ferreira,
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20. Ziegler, F. E.; Wang, Y., Free Radical Studies and Solutions to the Synthesis of
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7. Walton Harold F., R. J., Anlisis qumico e instrumental moderno.
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10. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/x1500?
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11. http://www.biotechnologyforbiofuels.com/content/7/1/46.