You are on page 1of 5

http://lukmanarifin5.blogspot.co.id/2013/05/reaksi-nitrasi.

html

http://wir-wiryawan.blogspot.co.id/2010/06/sulfonasi.html

http://akuwewete.blogspot.co.id/2012/07/klorinasi.html

http://wir-wiryawan.blogspot.co.id/2010/06/sulfonasi.html

MAKALAH SULFONASIBy Muhammad Azhar ; Monday, 31 December 2012
BAB 1SULFONASI PADA INDUSTRI1.1 Sulfonasi pada Pembuatan Lignin
Lignin adalah suatu polimer yang komplek dengan bobot molekul tingi yangtersusun atas unit-unit fenilpropana.
Lignin termasuk ke dalam kelompok
bahan yang polimerisasinya merupakan polimerisasi cara ekor (endwisepolymerization), yaitu
pertumbuhan polimer terjadi karena satu monomer bergabung denganpolimer yang sedang
tumbuh. Polimer lignin merupakan polimer bercabang danmembentuk struktur tiga dimensi.Proses
sulfonasi biasa terdapat pada proses pembuatan kertas kraft yang terdapatdi dalam senyawa organic
polimer lignin. Pada dasarnya, lignin adalah senyawaorganic polimer yang banyak dan penting dalam
dunia tumbuhan selain selulosa.Lignin merupakan komponen terbesar yang terdapat dalam lindi hitam.
Lindihitam merupakan larutan pemasak yang berasal dari pulp dengan yang di buatdengan proses kimia. Salah
satu pemanfaatan lignin ialah dapat dimodifikasimenjadi lignosulfonat. Lignosulfonat dapat berupa
natrium lignosulfonat,ammonium lignosulfonat, kalsium lignosulfonat, dan zink
lignosulfonat.Natrium lignosulfonat (NLS) dapat disintesis dari lignin dengan reaksi
sulfonasi.Reaksi sulfonasi merupakan reaksi yang melibatkan pemasukan gugus sulfonat kedalam lignin.
Proses sulfonasi pada lignin bertujuan untuk mengubah sifathidrofilitas dari lignin yang tidak larut
dalam air dengan memasukkan gugussulfonat yang lebih polar dari gugus hidroksil, sehingga akan
meningkatkan sifathidrofilitasnya dan menjadikan lignosulfonat. Pemilihan proses
sulfonasitergantung pada banyak faktor, diantaranya yaitu nisbah lignin dan agensulfonasi, suhu reaksi,
waktu atau lama reaksi, dan pH.Sebuah produk tersulfonasi lignin memiliki kandungan asam
sulfonat organikterikat dari sedikitnya sekitar 4,1 mol per mol lignin dan menjadi larut air
disemua tingkat pH yang disiapkan oleh langkah-langkah yang terdiri terutama darimelarutkan senyawa
lignin kering, diproduksi sebagai produk sampingan darikraft atau sulfit proses pembuatan pulp kayu,
dengan asam sulfat memilikikonsentrasi paling sedikit 95% dengan tetap menjaga suhu reaksi
bawah sekitar

40 ° C sampai sulfonat lignin. Lignin tersulfonasi ini banyak di gunakan sebagaizat aditif
dalam komposisi bahan-bahan kimia dalam suatu proses industry.
1.2 Bahan dan Alat yang Di Gunakan
Bahan lindi hitam yang digunakan pada penelitian ini diperoleh dari pabrik pulpproses kraft
dengan bahan baku kayu Eucalyptus. Bahan-bahan kimia yangdigunakan adalah:1. H2SO4 ,2.
NaOH,3. NaHSO3 ,4. akuades,5. metanol teknis,6. kertas pH,7. HCl, kertas saring,Bahan-
bahan kimia untuk analisis natrium lignosulfonat (NLS) standar berasaldari Aldrich. NLS komersial
diperoleh dari PT FOSROC Indonesia.Peralatan yang digunakan adalah alat-alat kaca laboratorium,
cawanporselen, neraca analitik, mortar, pengaduk, oven, penangas air, pendingin tegak,alat
sentrifugasi merk International Equipment Company, seperangkat alatsulfonasi, alat pemanas,
seperangkat alat distilasi, corong Büchner, desikator,piknometer, pH-meter. Spektrofotometer UV-Vis.
1.3 Proses Sulfonasi Lignin Eupcalyptus

kemudianditimbang sampai diperoleh NLS dengan bobot konstan.4. lignin dapat diisolasi dari lindi hitam dengan caramengendapkannya pada pH2 menggunakan H2SO 20% (v/v). dan tidak larut dalam air.Proses sulfonasi lignin menjadi natrium lignosulfonat (NLS) dilakukandengan memodifikasi metode Dilling.Lignin hasil isolasi berwana cokelat tua.4 – 47. 5. Campuran selanjutnya direfluks selama 4 jam. sehingga natrium bisulfit terendapkan. Berdasarkanperbedaan kelarutannya.lignin cenderung melakukan kondensasi sehingga unit-unit penyusun lignin (p-koumaril alkohol. Sebagai contoh. Kemudian campuran lignin dan NaHSO ditetapkan pada pH awal 5. Metanol yang terdapat dalam filtrat diuapkan dengan rotavapor.4 Hasil dan Pembahasan Isolat lignin merupakan lignin yang diperoleh dari isolasi lindi hitam. kelarutan dalam air pH. 7 dan8 sesuai perlakuan.2 Pembuatan . Untuk proses sulfonasi senyawa aromatik yang lebih kompleks.7 (%b/b). pada suhu 95 °C sambildilakukan pengadukan dengan magnetic stirrer agar campuran reaksi sempurna. dan Kamoun.2.2.3. tidak berbau.4.re ndemen dan tingkat kemurnian NLS. bau. Hasil ini tidak jauh berbeda dengan penelitian yang dilakukan Santoso (1995) yaitu sekitar 39. Dilain pihak. NLS pekat yang diperoleh dikeringkan dalam oven pada suhu 60oC berulang kali. 6. Larutan yang telah pekat disaring dengan corong Büchner untukmemisahkan sisa lignin yang tidak bereaksi. kemudiandisaring dengan corong Büchner untuk memisahkan NaHSO3.akibatnya lignin akan mengendap (Kim et al.1. dengan cara menambahkan NaOH 20%. 1987).Hasil refluks didestilasi pada suhu 100oC untuk mengurangi volume air. 1:0. dan 1:0.8. 1.4 (%b/b). bukan hanya terhadap laju reaksi. Sebanyak 5 g isolat lignin dicampurkan dengan NaHSO3 (g/mol)monomerBM (g)lignin bobot g/mol 231 g 5.6. perubahan temperatur dalamsulfonasi naftalena menyebabkan perubahan komposisi produk asammonosulfonat dari sekitar 95% alpha isomer pada temperatur kamar menjadi100% beta isomer pada 2000C. Filtrat yang mengandung NLS dan NaHSO (sisa reaksi) ditambahkanmetanol sambil dikocok kuat. Pencirian NLS yang dilakukan adalah warna. lalu disuspensikan dalam 150 ml air. koniferil alkohol dan sinapil alkohol) yang semula larut akanterpolimerisasi membentuk molekul yang lebih besar sehingga bobot meningkat.7.5.00063 dengan nisbah lignin : NaHSO: (b/b) yaitu(1:0.6). Lignin disuspensikan dalam labu bulat leher tiga ukuran 500 mlmenggunakan magnetic stirrer.Kandungan lignin berdasarkan padatan total adalah 45. tetapi juga terhadapsifat dari produk yang dihasilkan. Sjöström (1995) mengemukakan bahwa kandunganlignin pada lindi hitam dapat mencapai 46% dari total padatan lignin. temperatur dapatmemberikan pengaruh. Pada suasana asam.

. asam sulfanilat dibuat dengan proses Baking.Keburukan menggunakan proses baking adalah :. B. Sifat Fisika : 1. Memiliki sifat higroskopis yaitu mud ah menyerap air untuk masuk ke dalammolekul-molekulnya. Skala Industri Secara komersial.Dilengkapi dengan coil pemanas karena suhu diatur 100 – 150°C. Skala Laboratorium Asam sulfanilat dapat dibuat dari reaksi antara anilin dengan oleum (asam sulfatpekat) pada suhu reaksi antara 180°C dan 195°C dengan produk utamanya yaituasam sulfanilat. makareaksi akan sempurna.Larutan asam sulfat bersifat korosif dapat merusak ketel. anilin dan air yang keluar dalam ketel besi akan direflux olehkondensor.4.2. Berat mole kul : 173.Produk alanilat ini merupakan produk yang tidak tentu. Pada mulanya produk yang dihasilkan larutan karena asam sulfanilat bersifat mudah larut maka untukmendapatkan kristalnya didinginkan. dicampurkan dalam ketel besi. Adapun proses pembuatannya yaitu.. Lalu dimasukkan benzenasulfonat.. Pengadukan dilakukan dalam suhuoperasi 1500C. Merup akan golongan asam yang sangat kuat.Kondensor reflux digunakan untuk memanfaatkan kembali sisa anilin dan sulfatagar tidak terbuang begitu saja. Dalam proses ini. sedangkan produk sampingnya yaitu air.Ketel harus dilengkapi pompa vakum untuk memisahkan air yang ikut terbentukselama reaksi. Mudah larut dal am air panas dan pelarut polar lainnyaB.Asam SulfanilatSalah satu proses yang melibatkan reaksi sulfonasi yaitu pembuatan AsamSulfanilat.anilin dan asam sulfat pekat dimasukkan ke dalam ke dalam suatu ketel besituang yang dilengkapi dengan kondensor refluks. Dengan kata lain Proses Baking ini sangat cocok karena asam sulfanilat yangdiperoleh cukup pekat dan konversinya besar. . Sifat Kimia : .Sirkulasi udara dapat diatur dengan cirkulating fan.. Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih.Dilengkapi dengan propeller untuk kesempurnaan campuran. Titik didih : 172-187°C7. dengan hasil yaitu asam sulfanilat dengan konsentrasi97%. Dua jam setelah penambahan anilin (dari kondensor reflux). Titik cair : 288°C6.Temperatur harus tetap dijaga 150°C karena itu diperlukan pengawas.3 Sifat Fisika dan Kimia Asam SulfanilatA.3. di mana lewat pemanasanberlanjut akan menghasilkan asam sulfanilat dan air.Kebaikan menggunakan proses baking adalah:.Beberapa sifat Asam Sulfanilat2. A.195.

termasuk prostatitis yang disebabkan oleh bakteri E. Pada tahun 1935.Walaupun sejumlah efek samping dari penggunaan obat-obatan sulfanilatditemukan. Unukmasa sekarang.sulfadiazine. Dapat digunakan sebagai dete rgent atau sebagai zat pengemulsi. dan ditemukan bahwa obat-obatan sulfanilatmemang efektif untuk pengobatan penyakit hemolitic streptococcal dan infeksistaphylococcal. Dalam jangka waktu yang relatif singkat. NH2 SO3H NH2 SO3 + H+2. tetapi untukkasus-kasus tertentu obat sulfa masih digunakan sebagai antimikroba. Senyawa ini disebut sebagai sulfanilat. Namun. dan dapat bereaksi dengan asa mnitrat menghasilkan p-nitro anilin NH2 SO3H + HNO3 NH2 NO2 + H2SO43. sulfanilat digunakan terutama untuk mengobati infeksi ringanpada saluran urin. Dalam beberapa tahun belakangan. Coli. Asam dulfanilat hampir mengalami reaksi ionisasi komplit (s empurna) dalamair. obat-obatan yangberhubungan dengan sulfanilat disintesa dan dilakukan juga percobaan klinis.pestisida ( untukmembunuh kuman).Dalam beberapa tahun terakhir. Domagk.c. seorang peneliti dari Jerman.4 Kegunaan Asam SulfanilatKegunaan asam sulfanilat :a. setelah beberapa tahun. Asam sulfanilatmerupakan sumber bahan obat-obatan sulfa yang bersifat sebagai antibacterialagen. Asam sulfanilat dapat dihidrolisa menghasilkan asam sulfat dan anilinN H2 SO3H + H2O NH2 + H2SO42.Obat-obat sintesa tersebut antara lain: sulfapyridine.1. Dapat bereaksi dengan amida menghasilkan sulfanilamideNH2 SO3H + R C NH2 SO3NH2 + RCOOH+NH24. Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup). penggunaanobat-obatan yang disebut sebagai obat sulfa tersebut telah hilang. dan sulfamerazine. Dengan basa akan membentuk garam. Obatsulfa juga pernah digunakan dalam pengobatan meningococcal meningitis dandisentri basil. Obat-obatan ini bekerja dengan menghambatpertumbuhan bakteri bukan dengan membunuh organisme. telah . Sulfanilatmerupakan senyawa yang pertama dari kelompoknya yang digunakan secarameluas untuk percobaan klinis.e. ketahanan basil penyebab penyakitterhadap obat pun meningkat sehingga obat menjadi kurang efektif. sulfaguanidine. Sebagai zat pendamar iond. Digunakan sebagai katalis dalam industrib. sulfathiazole. Para- aminobenzensulfanilat merupakan bagian yangefektif dari molekul protonsil. Sebagai bahan dasar dalam industri farmasiAsam sulfanilat sendiri pada dunia industri yang paling banyak adalah sebagaibahan baku pembuatan obat-obatan dalam industri farmasi. sulfanilat memegang peranan yang penting dalam dunia pengobatansebelum adanya antibiotika. adalah orang pertama yang meneliti nilai klinis dari protonsil yaitu suatu senyawa berwarna merah yangberasal dari pewarna azo.

Obat ini juga digunakan untuk pengobatan penyakit otitisakut pada anak-anak.5. Sulfanilat efektif (yang bekerja secara cepat) meliputi sulfisoxazole. dan kernicterus (pada bayi) melalui airsusu ibunya yang mengkonsumsi obat sulfa tersebut. BAB IIIKESIMPULAN 1.3. Lignin dapat di buat dengan proses sulfonasi4. Terdapat empat meto de pemisahan lignin.2.Efek samping dari penggunaan sulfanilat diantaranya: dapat menimbulkan hiper- sensitivitas yang disebut ‘drug fever’. Coli. lignin diubah menjaditurunannya yang larut dan keempat menggunakan bantuan enzim.7.8. selain E. Obat ini telah meperluas pengobatanterhadap infeksi saluran urin yang berasal dari klebsiella. Sulfonasi adalah proses yang menyebabkan gugus -SO3H menjadi terikat pdatom karbon dl senyawa karbon. Asam sulf anilat merupakan sumber bahan obat-obatan sulfa yang bersifatsebagai antibacterial agen. Lignin adalah suatu polimer yang komplek dengan bobot molekul tingi y angtersusun atas unit- unit fenilpropana.sulfadiazine.diantaranya: trimethoprim-sulfamethoxazol. dan trisulfapyrimidine. Pertama yaitu lignin diekstrakdengan asam. rasa mual dan muntah. penyerapan yang sedikit. Sifat-sifat senyawa sulfanilat (bekerja secara cepat. dapat sinergis dengankebanyakan obat- obatan. Asam sulfanilat memiliki sifat fisika maupun kimia.diproduksi obat sulfa yang baru. dapat sinergis dengankebanyakan obat-obatan. dan efektifitas lainnya) sangatbermanfaat. Asam Sulfanilat dapat di buat dalam skala laboratorium maupun dalams kala industry.9. Sedangkan sulfanilat menengah yang banyakdigunakan adalah sulfamethoxazole.6. Lignin bersifat tidak larut dalam kebanyakan pelarut o rganik. dan efektifitas lainnya) sangatbermanfaat Similar to MAKALAH SULFONASI .10. lignin dihidrolisa dan diekstrak dari kayu. Obat-obatan sulfa biasanya jug dapat menyebabkan anemia hemolitik. penyerapan yang sedikit. Hal ini dapat terjadi akibat frekuensi pemakaian sulfanilat yang berlebih.Sifat-sifat senyawa sulfanilat (bekerja secara cepat. Asam sulfat yang digunakan umumnya mengandung sulfur trioksida(ol eum). enterobacter danproteus.