1er. EXAMEN PARCIAL. QUIMICA ORGÁNICA V.

SERIE DE PROBLEMAS

1.- De Ud. la estructura del producto principal de cada una de las siguientes
reacciones:
1) n-BuLi, HMPA
a) Br2, DIOXANO b)

NO2 N CH3 2) EtO C OEt
O
H O
O O
c) S Cl
O Cl
A B
N
NaH, DMF AlCl3, temp. amb. 1) Br2, NaOH, 10 o C
H
Cl 2) NaOH (5N), temp.
Cl
amb.
C(CH3)3 3) HCl
d) HNO 3, H2SO4
C
o (C5H5NO2)
S 0 C

2.- Proponga Ud. síntesis razonables para cada uno de los siguientes
compuestos:

a) b) c)

O EtO OH
N
O S
O
O O

NO
2

3.- Explique cada una de las siguientes reacciones:

.1er.Complete Ud. QUIMICA ORGÁNICA V. DMSO CLOPIRAC D C 2) H O+ (C H ClN I) 3 (C H ClN ) 16 22 2 (C H ClNO ) 14 13 2 14 14 2 - (ANTI INFLAMATORIO NO ESTEROIDAL) 5. la siguiente secuencia sintética: O H CO 2 B A O NH HN(CH ) 2 (C H ClN) 32 (C H ClN ) 12 12 15 19 2 AcOH (cat. HCl (cat..-2.) Cl EtOH. B y C: Br2 Br Br 1) Mg 1) Mg A B + C S Br Br 2) H2O 2) H2O S (C4HBr3S) (C4H2Br2S) . EXAMEN PARCIAL. H O 2 CALOR NaCN. SERIE DE PROBLEMAS 4.De las estructuras de los compuestos A.) CH I 3 1) NaOH.

HCl EtONa. SERIE DE PROBLEMAS 6. EXAMEN PARCIAL.Proponga mecanismos de reacción razonables para cada una de las siguientes reacciones: a) O HO CO2Er a) C NH 2. EtO EtOH + O O  N H OEt 80% b) O b) N 1) O N POCl 3 N C H 25 C o H O 2) Na 2CO 3. H 2O 86% c) .1er.. QUIMICA ORGÁNICA V.-3.