EJERCICIOS DE ESTEREOQUÍMICA

1. Dibuje las proyecciones de Newman de los conformeros de los siguientes compuestos

a) Synclinal del butano
b) Anticlinal y antiperiplanar del 1,2-dicloroetano
c) Las alternadas del 1,1,2,2-tetrabromoetano
d) Todas los de 2,3-butanodiol e indique cual es la más estable y explique.

2. Considerando sólo la rotación alrededor del enlace C2-C3, realizar el análisis conformacional del
(2S,3R)-2-bromo-3-clorobutano, indicando el rotamero mas estable.

3. Se disuelven 1.5 g de un compuesto ópticamente activo en etanol para preparar 50 mL de
disolución. Determine la rotación específica a 20° C para la luz de sodio si la disolución tiene una
rotación observada de +2.79° en un tubo polarimétrico de 10 cm. Calcular cuál sería la rotación
observada en el aparato anterior si:

a) La medida se hiciera en un tubo polarimétrico de 5 cm
b) La disolución se diluyera de 50 a 150 mL y la determinación se efectuara en un tubo de 10 cm

4. Determinar el orden de prioridad para las notaciones R y S de las siguientes parejas de
sustituyentes: acetilo y acetoxi (o acetiloxi); metoxicarbonilo y acetamido; carboxi y formilo;
vinilo e isopropilo.

5. Dada la siguiente proyección de Newman.

Establezca si tiene carbonos quirales, de ser así, indique que configuración absoluta tiene e
indique si cada una de las representaciones siguientes son equivalentes, enantiómeros o
diatereoisómeros.

9. Representar en proyección de caballete los siguientes compuestos. Representar usando proyecciones de Fischer todos los estereoisómeros de los siguientes compuestos.3-dibromobutano c) 2. .6. especificando las configuraciones absolutas de sus centros quirales y si tienen o no actividad óptica. asignar configuración absoluta y escribir el nombre de cada uno de ellos.2.3-tetrahidroxibutano b) 1-cloro-2. a) 1. 7. Asignar la configuracion absoluta de para los centros quirales de los siguinetes compuestos. Indicar las relaciones estereoisoméricas de los siguientes rotámeros (enantiómeros.4-diyodopentano 8. diastereoisómeros o si son el mismo compuesto).