QUIMICA ORGÁNICA I

REACCIONES DEL BENCENO (NITRACIÓN DEL CLOROBENCENO)
????? ???????,? ,????? ??????,? , ???? ??????????,? , ???????? ??????,?
a
Facultad de Ciencias y Educación. Licenciatura en química, Química Orgánica I
b Universidad Distrital Francisco José de Caldas

28 de noviembre de 2016, Bogotá D.C.

Resumen: En la práctica de laboratorio, se realizó la nitración de
clorobneceno, teniendo en cuenta las propiedades de las Palabras clave:
sustancias con anillo aromático, dicha nitración se realiza
mediante el mecanismo de sustitución electrofílica aromática, al Sustitución electrofílica aromática,
clorobneceno, con la intención de formar nitro cloro benceno, el mecanismo, reacción,
cuál en su forma alotrópica alfa se presenta en forma de cristales sustituyentes.
de color amarillo claro, esto se obtuvo gracias a la reacción entre
el cloro benceno y en ácido nítrico, bajo condiciones establecidas.
Gracias a la sustitución electrofílica aromática se pueden generar
diferentes tipos de sustituyentes, con la sulfonación, hidroxilación,
alquilación, etc.

Key words: Abstract: In the laboratory practice, the nitration was
realized of clorobenceno, having in it counts the
Substitution electrofílica aromatic, properties of the substances with aromatic ring,
mechanism, reaction, substituents. happiness nitration is realized by means of the
mechanism of substitution electrofílica aromatic, to the
clorobenceno, with the intention of forming saltpeter I
chlorinate benzene, which in his allotropic form alpha
appears in the shape of crystals of light yellow color, this
obtained thanks to the reaction between the chlorine
benzene and in nitric, low acid established conditions.
Thanks to the substitution electrofílica aromatic different
types can be generated of substituents, with the
sulfonación, hydroxylation, alquilación, etc.

INTRODUCCIÓN
La sustitución electrofílica aromática es la
reacción más común en los compuestos
aromáticos. Sucede cuando un electrófilo
reacciona con un anillo aromático
sustituyendo a uno de los hidrógenos, ésta
reacción es característica para todos los
anillos aromático, no exclusiva de los
bencenos o los bencenos sustituidos, pueden
introducirse varios tipos de sustituyentes
diferentes en un anillo aromático a través de
éstas reacciones, ya sean halógenos, un
grupo nitro, sulfonación, un grupo hidroxilo, un
grupo alquilo o un grupo acilo.

Figura No 1. Diferentes sustituyentes en el anillo
aromático
Tomado de Química Orgánica McMurry pág. 547

Reactivos La reacción ocurre. 486 Para superar la alta energía de activación que caracteriza el primer paso de mecanismo. Un electrófilo acepta un par de electrones del sistema π del benceno para formar un carbocatión: Figura 4. Después de su formación. el primer paso es determinante de la velocidad. Materiales  Matraz de fondo plano  Embudo de separación  Tubos de ensayo  Termómetro  Probeta graduada  Vaso de precipitado  Embudo Buchner  Agitador de vidrio Figura No 3. 2006) formando el producto de sustitución MATERIALES Y MÉTODOS electrofílica aromática. Instrumentos FICHA TECNICA IRAFFINITY1 . de un par de sus 6 electrones π a un electrófilo reestableciendo la aromaticidad del anillo y (Carey. del ciclohexadieno no aromático.  Erlenmeyer con desprendimiento Tomado de Química Orgánica Carey pág.  Clorobenceno. Diagrama de energía potencial para la sustitución electrofílica aromática Tomado de Química Orgánica Carey pág. el catión ciclohexadienilo aromaticidad que acompaña a la transferencia pierde rápidamente un protón. 2008) El primer paso en la reacción de los reactivos electrofílicos con el benceno es similar. el carbocatión experimenta una captura rápida por alguna base de Lewis presente en el medio. favorece a la rearomatización. Formación del producto de la  Pinzas sustitución. gracias a la presencia de  Ácido nítrico concentrado una fuerza impulsora considerable que  Ácido sulfúrico concentrado. El nivel π del anillo de benceno bajo de reactividad del benceno hacia los Tomado de Química Orgánica Carey pág. el Figura No 2. el producto habría sido un derivado  Espátula. En él se forma un carbocatión cuando el par de electrones π del alqueno se usa para formar un enlace con el electrófilo.  Cloruro de calcio  Etanol. (McMurry. Formación del carbocatión en enlaces electrófilo debe ser bastante reactivo. QUIMICA ORGÁNICA I En cuanto a el mecanismo. 484 electrófilos se deriva de la perdida de Una vez formado. 486 Fig lateral 12 Pero si la base de Lewis hubiera actuado  Equipo de destilación como como un nucleófilo enlazándose al  Erlenmeyer carbono.

4. suficientemente al de ??2+ para que la Regula reacción proceda a una velocidad conveniente el ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico Metodología para formar el ion nitronio. esto se Figura 7.  Sistema óptico: De un solo haz. resolución de 4 .0. con el matraz a una temperatura de 80°C durante 30 minutos. en un rango de 2100 cm-1)  Rango de longitud de onda: 7. 9 mm/seg ciclohexadienilo  Muestreo de datos: Láser He-Ne  Ganancia: Automática o selección manual (x1 a x128)  Compartimiento de muestras: Equipada con reconocimiento automático de accesorios 200mm Figura 6. ahora se agregan 2. Alineación Dinámica Patentado Recristalizar en etanol. 2. es la manteniendo la temperatura entre 40-50°C.A. lavar con 100ml de agua. debe hacer teniendo especial cuidado de la Tomado de Química Orgánica Carey pág. 8 o 16 cm-1 12  Velocidad del espejo: 4 pasos a Paso 2: Pérdida de un protón del catión seleccionar. exotérmica.000:1 (pico a pico. Paso rápido del mecanismo de sustitución ancho x 230mm largo x 170mm alto electrofílica. QUIMICA ORGÁNICA I CARACTERÍSTICAS ESPECIALES agitación continúa.5. controlada (detector DLATGS) S/N  Ruido: Mayor a 30.800 a 350cm-1 Figura 5. se agita de nuevo la mezcla en ángulo de incidencia de 30°. 50/60 Hz. al formarse el precipitado. 1. adicionando poco a poco 15ml de ácido sulfúrico.8. seguido a ello secar la muestra para enviarla Sistema óptico sellado con auto a el correspondiente análisis de IR. El ácido nítrico solo no suministra una concentración lo  Requerimientos de energía: 100/120/220/230/240/ V. al finalizar se enfría la mezcla y se vacía el contenido en una cama  Interferómetro: Michelson con un de hielo (50g). 2. rendimiento y determinar el punto de fusión. forma vigorosa.  Dimensiones: 514mm ancho x Tomado de Química Orgánica Carey pág. durante la reacción es aumentar la menos del 70% de humedad relativa concentración del ion nitronio. calcular el (Patente JPN). Formación del ion hidronio. aunque el agitación continúa hasta cesar la reacción mecanismo es el mismo. esto se hace con . Equipado con un Sistema de filtrar al vacío. 488 Fig temperatura que se debe mantener entre 20 y 12 30 °C. 2. la nitración del clorobenceno. seguido a ello se realiza el reflujo. 5. El mecanismo de sustitución electrofílica aromática se lleva a cabo en un matraz que contiene 15 ml de ácido nítrico. 488 Fig 606mm largo x 273mm alto 12  Peso: 35 Kg  Software: IR Solution El propósito del ácido sulfúrico utilizado  Condiciones ambientales: 15-30 °C.7ml de clorobenceno y agita de forma vigorosa La reacción presente en el laboratorio. pesar. Catión ciclohexadienilo intermediario Tomado de Química Orgánica Carey pág. secado  Divisor de haz: Germanio con RESULTADOS Y DISCUSIÓN cubierta de KBr  Fuente de luz: Cerámica de alta El mecanismo que se lleva a cabo para la energía nitración del benceno es el siguiente:  Detector: Detector de alta Paso 1: Reacción del ion nitronio con el sensibilidad de temperatura sistema π del anillo aromático. 488 Fig  Resolución: 0.

live.6 5. las bandas entre 735 y 770 Purez 100 37 98 100% indican una sustitución orto. del ??2 confirmada por la presencia de bandas ceno di en 2926.26 0. Figura No 9. QUIMICA ORGÁNICA I Teniendo en cuenta según la reacción estequiométrica.cgi) puede decir que los grupo nitro toman las posiciones orto y para. ya que el halogenuro IDH= 4 FM= ?? ?? ???? ?? en éste caso el cloro es director a éstas En este espectro se puede denotar la ausencia posiciones. esto es Peso 112. no se secó de forma adecuada.7 15 15 . en (ml) Masa 2.11 1. lo que dad 2 indicaría que están unidas de forma directa a (g/ml) el anillo aromático.39 25. el cuál se presenta a La nitración del clorobenceno. Espectro Ir del 1-cloro-2. en el anillo aromático.db.6 confirmado por el IDH que propone 4 M(g/m 1 8 instauraciones.0 202. pero son directores orto y para. la presencia de una sola banda ol) por encima de 3000 indica la presencia de Densi 1. 1455. Nitración del clorobenceno IR Tomado de: Debido a que el producto obtenido en el https://view. por un halógeno. y al tener el http://sdbs.7 aminas secundarias en el compuesto. Se deben tener en cuenta los efectos de los sustituyentes en la sustitución electrofílica aromática:  Todos los sustituyentes activadores son directores orto y para  Los sustituyentes halógeno son ligeramente desactivadores.56 63. además de esto existen nitrobenc una serie de armónicos entre 2000 y 1660 eno indicando la presencia de aromáticos.0266 0.org/1411/1411_3. se http://organica1.aspx?src= laboratorio. Los datos obtenidos durante el laboratorio son: ni en 1460. se da gracias a continuación: controlar debidamente las condiciones experimentales para favorecer la di sustitución en posiciones orto-para. de ??3 ya que no se observa banda en 2962.doc utiliza el espectro teórico extraído de la base de datos SDBS.jp/sdbs/cgi- benceno mono sustituido. ??? Figura 8. ? % ??????????? = ×??? = ??% ?.go.13 0.0 98.51 1.4-dinitrobenceno es 1:1 ?.  Los sustituyentes fuertemente desactivadores son directores meta.com/op/view.0266 aumento de la concentración de iones moles 32 1 hidronio que aceleran la velocidad de (mol) la reacción % Rendimiento de la Rx .8 1. molécula. la relación entre el clorobenceno y el 1-cloro-2.997 8.389 CONCLUSIONES (g) 16 5 teórico 1.officeapps. 2853.aist. además se observa la presencia Cloroben ???3 ?2 ??4 1cl 2. se bin/direct_frame_top.4-  dinitrobenceno (SDBS: Teniendo en cuenta lo anterior. y las bandas entre a% 800 y 860 indican una sustitución para de la Volum 2.3 real  La mezcla sulfónica permite el No 0.4.

QUIMICA ORGÁNICA I  La presencia de un halógeno como Referencias sustituyente en el benceno permite Carey. ANEXO 1 ARTÍCULO CIENTÍFICO Algunas reflexiones sobre la distancia entre “hablar química” y “comprender química” Some reflections on the distance between “talking chemistry” and “understanding chemistry” Resumen: Una clase de química puede ser considerada como un espacio de comunicación entre el docente experto y los estudiantes novatos. distancia entre Hablar y Comprender la química . Acoholes y Halogenuros de que los sustituyentes nitro se ubiquen Alquilo. Learning.. puede actuar como fuente de obstáculos que dificultan la comunicación en el aula. Química Orgánica de fusión se puede fundir fácilmente. donde los lenguajes utilizados son la interfase explícita y observable del intercambio comunicativo. Halogenuros de Alquilo. (2008).  La muestra no se secó de forma 785-795. Aprendizaje.: McGraw-Hill. & Bekerman. Ciencias y Educación . how the diversity of chemical languages. Así mismo. En F.  El bajo rendimiento se puede deber a Galagovsky. Teaching. México aromático. Se plantea que un enfoque de análisis de la situación de aula como un encuentro comunicativo entre experto y novato conduce a una necesaria diferenciación entre “hablar química” y “comprender química”. Meéxico D. In this paper we show. D.” Keywords: Chemistry Teaching. 547). la mala manipulación en el momento Algunas reflexiones sobre la de filtrar al vacío. se ponía a llama debido al bajo punto En J.: CENGAGE learning. se analizará con otros dos ejemplos cómo el discurso con el que se enseña la disciplina también es potencial generador de errores en los estudiantes. ya que si McMurry. (Galagovsky & Bekerman. it can act as a source of barriers to communication in the classroom. Didáctica. Also. Discurso. Abstract: A class of chemistry can be considered as a forum for communication between the expert teacher and novice students. where the languages used are explicit and observable interface of a communicative exchange. Carey. desde las mejores intenciones de realizar buenas transposiciones didácticas. (pág. F. L. Communication.F. 482-486). Comunicación. D. En el presente trabajo se muestra con dos ejemplos cómo la diversidad de lenguajes químicos en lugar de favorecer la comprensión de los estudiantes. J. will be discussed in two examples how the speech with which the discipline is taught is also generating potential errors in students when they build their idiosyncratic mental models from a cut and simplified speech from the best intentions of make good didactic transpositions. Química las posiciones orto y para del anillo Orgánica (págs. cuando ellos construyen sus modelos mentales idiosincrásicos a partir de un discurso recortado y simplificado. correcta por falta de tiempo.F. McMurry. instead of promoting student understanding. Palabras clave: Enseñanza de química. (2014). (2006). Speech. It is argued that an approach to analysis of the situation in the classroom as a communicative encounter between expert and novice leads to a necessary distinction between “talking chemistry” and “understanding chemistry. 2014) . with two examples.