Práctica #2

Síntesis de Benzalacetofenona
21/02/17
2Qv1 Eq. #8
Barco Nuñez Luis Enrique; Hernández Nava Dulce Anai
Bañuelos Ávila Rosa María; Rodríguez Osteguin Alfredo; Pulido Flores Cesar Augusto

O
Objetivos: O Br

1.- Obtener la benzalacetofenona + Br Br
CCl 4
Br
(chalcona) empleando la reacción de
Claisen-Schmidt
Chalcona
2.- Identificar el producto sintetizado
por medio de una reacción química y
la determinación de su punto de b) Al realizar la cromatografía en capa
fusión fina se obtienen resultados no muy
3.- Comprobar la pureza de la claros debido a que posiblemente se
benzalacetofenona a través del uso corrió de más nuestra placa.
de la cromatografía en capa fina Se obtienen 2 valores de Rf de la
benzalacetofenona
Resultados: 1: 0.34
Rendimiento Teórico: 2.03 g 2: 0.45
Rendimiento Experimental: 1.40 g
Rendimiento porcentual: 68.96% c) Determinación del punto de fusión:
Punto de Fusión obtenido: 42°C Punto de fusión de dibenzalacetona
pura: 56-58°
Resultados de la reacción Punto de fusión obtenido: 42°C
En la primera parte, se obtiene un
producto de color amarillo-verdoso Se concluye que nuestro posee un
Al añadir el etanol frio, se forma alto grado de impureza, ya que el
aproximadamente a los 5 minutos el punto de fusión obtenido fue muy
sólido; es decir, nuestra diferente al que se esperaba.
benzalacetofenona. Esto pudo deberse a que no se llevó
a cabo un proceso de recristalización
En la caracterización del producto y a que quizás hubo algún mal
obtenido: manejo en los reactivos o en los
a) La prueba de Br2/CCl4 es positiva, pasos de la reacción de síntesis.
debido a que la benzalacetofenona al
tener doble enlace, ocurre una
reacción de adición entre este y el Br2
Al realizarse la comparación con el
testigo (El cual contiene etanol &
agua de bromo), se observa la
diferencia de color, ya que el testigo
no vira debido a la ausencia de
dobles enlaces.

Análisis de resultados

Se llevó a cabo una por la facilidad del enlace doble condensación aldólica cruzada. otro –OH toma un hidrógeno α. El enolato formado. reacciones de adición entre el bromo El NaOH provee del medio básico y los dobles enlaces presentes en la para que ocurra la reacción. la conjugado. Práctica #2 Síntesis de Benzalacetofenona 21/02/17 2Qv1 Eq. Para que esta reacción ocurra se debe agitar mezclando los reactivos. #8 Barco Nuñez Luis Enrique. tanto con el grupo cual está caracterizada por la pérdida carbonilo. Hernández Nava Dulce Anai Bañuelos Ávila Rosa María. las reacciones aldolicas cruzadas se llaman reacción de Claisen-Schmidt. liberando el grupo hidroxilo del aldol. Rodríguez Osteguin Alfredo. como con el anillo de de agua al unirse dos moléculas. En la experiencia realizada se utilizó acetona. esto hace Cuestionario: . puesto que cuando las acetonas se usan como uno de los componentes. es la especie que es identificación. molécula de benzalacetofenona. El agua de hielo hace que la solubilidad de la Benzalacetofenona sea todavía menor. es decir el ion -OH toma un En la cromatografía se observan dos H α formando el enolato a partir de la manchas debido a que nuestra Acetofenona más una molécula de benzalacetofenona se descompone agua. la cual se encuentra en el medio durante la reacción. hidrógeno del agua. Como las condiciones son todavía básicas. las cetonas El Benzaldehído y la Acetofenona son no se auto-condensan de manera los reactivos que dieron lugar a la apreciable y la deshidratación ocurrió Chalcona. ya que bajo estas condiciones. ataca el en sus dos materias primas. benceno El Benzaldehído al no tener En cuanto a las pruebas de hidrógenos α. como se mencionó atacada por el enolato formado a anteriormente. La base. Entonces se forma un doble enlace C=C. El producto es insoluble por lo que se precipita. el carbonilo del Benzaldehido. se llevaron a cabo partir de la Acetofenona. protona el oxígeno formando el aldol. El benzaldehído y la acetofenona. estas reacciones son de gran utilidad práctica cuando se usan bases como el NaOH. Pulido Flores Cesar Augusto que el carbono quede negativo.

debido a que el ácido benzoico contiene H α. las cuales estarán regenerando nuestra base.Explica por qué se obtiene un solo La razón de la acidez de los producto y no una mezcla de hidrógenos α de los compuestos productos en éste experimento. La carga reactivo con H α (Acetofenona) negativa del anión se deslocaliza. en la reacción. por lo cual se obtendrían mezclas de productos al condensarse entre sí mismos o entre los reactivos presentes.En el transcurso de la reacción dando una reacción de eliminación para obtener benzalacetofenona se que ocurre de manera espontánea forman dos carbaniones debido a que nuestro producto es un a) Indicar cuál de los dos sería el más sistema insaturado conjugado estable 2. a cabo resonancia y el oxígeno Debido a que en el medio habrá soportar más la carga negativa..Indique porque se pierde fácilmente agua (reacción de eliminación) en medio alcalino en el producto de adición. carbonilo es clara: cuando un Debido a que se llevó un control de compuesto carbonilo pierde un protón los reactivos con base a las α. Práctica #2 Síntesis de Benzalacetofenona 21/02/17 2Qv1 Eq. ... el anión que se produce se cantidades y al uso de un solo estabiliza por resonancia.Escribir la reacción que se lleva a causando que la reacción de cabo en la parte de identificación deshidratación siga llevándose a O Br O cabo. #8 Barco Nuñez Luis Enrique. Pulido Flores Cesar Augusto 1. Rodríguez Osteguin Alfredo.insaturado. Hernández Nava Dulce Anai Bañuelos Ávila Rosa María. moléculas de agua. el enolato de la cetona se condensa con el aldehído aromático. indicar vez. A su vez. CCl 4 + Br Br Br 3... para obtener un El enolato: debido a que puede llevar producto α-β.¿Qué características tienen los H α en un grupo carbonilo? Un pka por arriba de 30. 6. 4. un poder alto de reaccionar. lo que les 7. la presencia de ácido benzoico si Chalcona estuviera presente en el benzaldehído Afectaría al darnos más productos.Aplicando la reacción de Claisen- otorga una gran acidez y esta a su Schmidt.Diga cómo afecta... 5.

de una molécula de benzaldehído.. Posteriormente el anión enolato. a b) La estructura de los carbaniones través del carbanión. el cual es una base fuerte que reacciona con el agua para producir la β -hidroxicetona y regenerando el ión hidróxido. extrayendo conjugada con el grupo carbonilo y el un hidrógeno α. Práctica #2 Síntesis de Benzalacetofenona 21/02/17 2Qv1 Eq. formando así la carbanión estabilizado por resonancia benzalacetofenona. Residuos no clorados . cuyo ión hidróxido ligadura que se genera está ataca a la acetofenona. 8. que es la base conjugada del compuesto. Pulido Flores Cesar Augusto a) Las reacciones necesarias para la El enolato. al pasar al tautómero ceto. ataca que se formarían en el transcurso de nucleofilicamente al grupo carbonilo la reacción. formando el anillo de benceno. El mecanismo ocurre gracias a la Esta reacción de eliminación. Hernández Nava Dulce Anai Bañuelos Ávila Rosa María. La β -hidroxicetona reacciona con el ión hidróxido para formar el enolato. se ve base presente en el medio de la favorecida gracias a que la doble reacción (NaOH). para poder desecharlos al drenaje. como el ión enolato y agua.Explique qué tratamiento se deberá dar a los efluentes líquidos de la reacción. obtención de dibenzalacetona elimina con facilidad el ión hidróxido para formar la benzalacetofenona. #8 Barco Nuñez Luis Enrique. Rodríguez Osteguin Alfredo. formando un ión alcóxido.