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ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA AMBIENTAL

PRACTICA DE LABORATORIO N º 8: ALDEHIDOS Y CETONAS

I. RESUMEN
En la presente práctica de laboratorio se realizaron ensayos para analizar y
comprobar las distintas propiedades fisicoquímicas de los aldehídos ,
acetaldehídos y acetonas. En esta oportunidad se usó formaldehido y acetonas
como los compuestos a analizar en los distintos procedimientos realizados en el
laboratorio; en consecuencia, se realizó con el reactivo fehling, de Tollens, con
permanganato de potasio y por último se analizó la formación de resinas por
efecto de los álcalis. Comprobando por medio de ensayos con reactivos de fehling
que el formaldehido y el acetaldehído efectivamente son aldehídos.

II.  Plantear las ecuaciones involucradas en la obtención del aldehído o la cetona  Caracterizar el comportamiento de aldehídos y cetonas frente a reactivos específicos . que se describirán de forma cualitativa. destacando la distinta reactividad del grupo carbonilo en ambos casos.  Poner de manifiesto mediante experiencias. el diferente comportamiento químico de aldehídos y cetonas frente a reactivos específicos.  Obtener formaldehido según la indicación en la técnica  Realizar las pruebas de alguna de sus características para identificar los aldehídos  Sintetizar un aldehído y/o cetona mediante la oxidación de alcoholes primarios o secundarios. OBJETIVO DE LA PRÁCTICA.

R) Su estado de oxidación es intermedio entre los alcoholes y los ácidos orgánicos.CO . En este caso. . con oxidantes enérgicos. como Dicromato o permanganato potásico. Dichos oxidantes débiles pueden ser los iones plata (reactivo de Tollens) o iones cúprico (reactivo de Fehling) que se reducen a plata y a cobre respectivamente. por ello podrían actuar como oxidantes o como reductores. Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados que poseen en su estructura un grupo carbonilo. Aunque las cetonas son mucho más difíciles de oxidar. para distinguir aldehídos y cetonas tenemos que emplear oxidantes suaves. que procede del cambio de dos hidrógenos por un oxígeno en la cadena de hidrocarburos: Aldehídos: (R . III. Por eso. pero el poder reductor (facilidad para oxidarse y reducir a otro) es mucho más potente en los aldehídos y eso es lo que pretende demostrar esta práctica de laboratorio.CHO) Cetonas: (R . podrían llegar a hacerlo igual que los aldehídos. que sí oxidan a los aldehídos pero no a las cetonas. según las circunstancias. se tendría que romper la molécula en la oxidación. INTRODUCCIÓN.

MATERIALES Y REACTIVOS. A) Materiales.III.-  Balanza mechero bunsen  Vasos de precipitación  Probeta  Tubos de ensayo  Gradillas para tubos de ensayo  Pinzas  Vidrio de reloj  Pipeta de 10 ml  Pipeta  Varilla de vidrio  Espátula  Frasco cuentagotas  Recipiente opaco  Frasco dosificador  Alambre de cobre  Un tapón de corcho N°14 B) Reactivos  Hidróxido de sodio  Hidróxido amónico  Ácido sulfúrico  Nitrato de plata  acel .

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL. 4. Los reactivos Fehling 1 y 2 se mezclan en el momento de usarlos al 50% aproximadamente.. (En caso necesario). Fehling 2: Se disuelven en 100 ml de agua 18 g de tartrato sódico potásico y 6 g de hidróxido sódico en lentejas. IV.1. Anota los cambios que observas al mezclar los dos tipos de reactivos de Fehling: . Preparación del reactivo de Fehling: Está compuesto por dos reactivos diferentes: Fehling 1: Se prepara disolviendo unos 4 g de sulfato de cobre en 100 ml de agua. Preparación de reactivo Fehling.

Se puede observar la Sacarosa combinación de dos colores azul y celeste. Caramelo Se formó un azulado claro y con claro sabor a caramelo. aldehídos y cetonas. Seguidamente esas mismas sustancias se les a hervir por un promedio de 20 minutos. Tiene un olor parecido al del licor Esta mescla provoco a que se forme un color medio Glucosa celeste. Tiene un olor a la gaseosa. seguidamente se le agrega el compuesto TOLLENS y a la vez en dicha tabla apreciar los resultados obtenidos. Posee un poco de olor al alcohol Se formó un color medio azul claro. . Test de SUSTANCIA SUSTACIA TOLLENS Se formó un color medio azulado. es decir un color azul cielo. después de unos Formaldehido minutos se pudo apreciar dos tonalidades. En seis tubos de ensayo se agregó los compuestos mencionados en la siguiente tabla. No tiene olor a nada Se formó un color azul con un tono de colores verde Gaseosa (coca oscuro y en el fondo del tubo de ensayo se formó un color cola) medio azulado claro.

sacarosa No cambio de color. hay que tener mucha precaución con él. a. La reacción química que tiene lugar entre el reactivo de Tollens y los aldehídos podría esquematizarse de la siguiente manera: . Además. poco a poco 5 ml de hidróxido amónico. ya que puede alterarse por la acción de la luz. Caramelo Se formó un color café medio oscuro disuelto R – CHO + 2Cu +2 + 4OH R – COOH + Cu2O + H 2O Aldehído Reactivo Fehling Acido carboxílico Test de Tollens de aldehídos y cetonas. Glucosa Se formó un color claro con unos gránulos un poco escuras.1 M añádele. Preparación del reactivo de Tollens: A 100 ml de una disolución de nitrato de plata 0. solo posee un color azulado con un fondo oscuro. escribiendo su fórmula química). Gaseosa (coca Posee un color café intenso con un fondo de color más cola) oscuro. forman unos cristales negros que son altamente explosivos (plata fulminante). ya que las soluciones de óxido de plata. si se dejan secar. Este reactivo debe almacenarse en un recipiente opaco.SUSTANCIA BAÑO MARIA Formaldehido Se formó un color medio azul eléctrico. Anota los cambios que observes en la citada mezcla (recuerda la práctica de la precipitación de los haluros de plata y trata de identificar el complejo que se forma.

b) Procedimiento: En seis tubos de ensayo coloca. respectivamente 3 ml del reactivo de Tollens y a continuación añádele a cada uno 1 ml de cada una de las sustancias que aparecen en la tabla.El aldehído se oxida a ácido y los iones Ag + se reducen a Ag metálica que se depositará en forma de espejo. . Se calientan todos los tubos de ensayo al "baño María" sin agitar durante unos 20 minutos. Es importante que no agites los tubos de ensayo para facilitar la formación de un precipitado de espejo de plata.

ACETONA se vuelve trasparente . se evapora FORMALDEHID Forma espejos ( color O mitad tierra y la otra mitad color aluminio) GLUCOSA Verde oscuro SACAROSA Verde hierva CARAMELO Color plomo oscuro GASEOSA Color negro .

Obtención de formaldehido. .

Oxidación con KMnO4 . que el alambre tenga un buen contacto con la solución. Agite suavemente el tubo. caliente el alambre hasta el rojo vivo en la llama fuerte del mechero. Anote sus observaciones. b) Enfríe el tubo y repita la operación anterior unas 5 veces. una solución de metanol al 20%.  Metanol: 1° prueba (al introducir al alambre al reactivo se colora de color rosado) 2° prueba (al intorducir el alambre al reactivo hierve con intensidad) 3° prueba (enciende fuego) 4° prueba (enciende fuego con intensidad) 5° prueba (hierve fuego con intensidad)  Etanol: 1° prueba (hierve lentamente) 2° prueba (hierve con portencia) 3° prueba (enciende fuego) 4° prueba (hierve con intensidad) 5° prueba (hierve con intensidad)  Isopropil: 1° prueba (enciende fuego potente) 2° prueba (hierve lentamente) 3° prueba (hierve con potencia)) 4° prueba (hierve con potencia) 5° prueba (hierve lentamente)  2. introduzca rápidamente en un tubo de ensayo grande previamente sujeto a un soporte y que contenga hasta la mitad. Adapte un tapón de corcho a un alambre de cobre enrollado en espiral. Cuando haya obtenido dicho color durante unos segundos. Huela con precaución la solución.butanol c) Pruebas características del formaldehido.

. Caliente el tubo en baño maría. . . Agrega a continuación dos gotas de una disolución de Dicromato potásico al 10% y observa lo que ocurre. d) Con reactivo de Tollens . Agite y tome la nota. diluye con un poco de agua destilada y añade una gota de ácido sulfúrico concentrado. agregue gotas de NaOH hasta la formación del precipitado. siga añadiendo gotas hasta que vire la solución. luego agregue una o dos gotas de NH 4OH hasta la disolución del precipitado (así ha preparado el reactivo de Tollens). Tome nota. siga calentando hasta que muestre una superficie metálica en las paredes del tubo. . Tome nota. Reacción de aldehídos y cetonas con Dicromato. mas unas gotas de formaldehido obtenido en la primera parte de la práctica. . Repita la operación empleando NaOH en lugar de ácido. En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de AgNO 3. Anota tus observaciones para cada uno de los tubos de ensayo. Coloca en dos tubos de ensayo uno o dos mililitros de acetaldehído o formaldehído y acetona respectivamente. En un tubo de ensayo pequeño vierta unas 10 gotas de KMnO 4. agregue 5 gotas de H2SO4. luego añada gotas de formaldehido obtenido.

. CUESTIONARIO.V.

¿por qué los aldehídos presentan una mayor facilidad a la oxidación que las cetonas? . Escribir las reacciones de todas las pruebas experimentales.1. 2.