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Reacciones orgánicas. Reacciones de sustitución, de adición y de eliminación.

En una reacción orgánica, un compuesto orgánico se convierte en otro. Se rompen enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos. Aunque la diversidad de reacciones es enorme, la mayoría se pueden agrupar en alguna de las siguientes categorías:

Reacciones de sustitución. Un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otra especie.

Reacciones de eliminación. Implica la extracción de un par de átomos o grupos de átomos de carbonos adyacentes, dando como resultado un enlace múltiple (doble o triple). También, se pueden eliminar dos átomos de los extremos de una cadena lineal para obtener cadenas cíclicas.

Reacciones de adición. Se adicionan átomos o grupos de átomos, a los carbonos adyacentes de un enlace múltiple.

Sitios de reacciones orgánicas.

La reactividad de un compuesto orgánico está determinada por su estructura. Los sitios específicos de reacción tienden a ser átomos o grupos de átomos (grupos funcionales), en los que hay una disponibilidad o deficiencia de electrones. El sitio rico en electrones de un reactivo, puede reaccionar entonces con el área deficiente en electrones de otro. Las regiones de un compuesto o ión que son deficientes en electrones, o positivos, tienden a atraer especies negativas o ricas en electrones y a aceptar electrones en una reacción química. Su contraparte son las regiones del compuesto que tienen alta densidad o disponibilidad de electrones, proporcionan los electrones en una reacción química. Electrófilo. Es una especie deficiente en electrones, que acepta electrones de nucleófilos en una reacción química. Los electrófilos son ácidos de Lewis. Nucleófilo. Es una especie con disponibilidad de electrones y que los dona a electrófilos en una reacción química. Los nucleófilos son bases de Lewis.

Base de

Lewis. Sustancia

con

un

par

de

electrones

de

capa

externa

no

enlazante, los cuales puede compartir en una reacción química con un ácido de

Lewis.

Los nucleófilos son bases de Lewis. Ácido de Lewis. Sustancia que en una reacción química, puede aceptar de una base de Lewis, un par de electrones para compartir. Los electrófilos son ácidos de Lewis.

Reacciones de sustitución.

Las reacciones de sustitución se caracterizan porque un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otra especie.

Halogenación de alcanos.

La reacción entre un alcano y un halógeno, es una reacción de sustitución por un mecanismo de radicales libres. En presencia de luz, de peróxidos o a temperaturas entre 250°C y 400°C, los alcanos reaccionan con cloro o con bromo, dando origen a alcanos halogenados y desprendiendo el ácido halogenhídrico correspondiente. En estas reacciones, un átomo de halógeno sustituye a uno de hidrógeno y, generalmente, se rompen enlaces carbono-hidrógeno, pero no los enlaces carbono-carbono. Los hidrógenos de carbonos terciarios se sustituyen más fácilmente que los de carbonos secundarios y éstos a su vez que los terciarios.

Reacción general:

Halogenación de alcanos. La reacción entre un alcano y un halógeno, es una reacción de sustitución

X = Cl, Br Reactividad C:

3° > 2° > 1° > CH 3 – H

Cloración del metano.

En la cloración del metano y de todos los demás alcanos, se obtienen compuestos que contienen más de un átomo de cloro. El cloro metano que se obtiene en el primer paso, puede continuar reaccionando con el Cl 2 para formar el diclorometano, triclorometano y tetraclorometano.

Halogenación de alcanos. La reacción entre un alcano y un halógeno, es una reacción de sustitución

El cloro reacciona con el etano y produce el cloroetano o cloruro de etilo.

Halogenación de alcanos. La reacción entre un alcano y un halógeno, es una reacción de sustitución

Al clorar el propano se obtienen dos isómeros: el 1-cloropropano y el 2-.cloropropano.

Al clorar el propano se obtienen dos isómeros: el 1-cloropropano y el 2-.cloropropano. El 2-metilpropano también

El 2-metilpropano también produce dos isómeros.

Al clorar el propano se obtienen dos isómeros: el 1-cloropropano y el 2-.cloropropano. El 2-metilpropano también

Sustituciones en derivados halogenados.

A partir de un derivado halogenado y por reacciones de sustitución, se obtienen

moléculas con diversos grupos funcionales como alcoholes, éteres, alcanos de mayor número de carbonos, sales orgánicas, ésteres, aminas primarias, secundarias y terciarias, etc.

Al clorar el propano se obtienen dos isómeros: el 1-cloropropano y el 2-.cloropropano. El 2-metilpropano también

Sustitución en alcoholes.

El alcohol reacciona con un ácido halohídrico para formar un derivado halogenado y agua.

Sustitución en alcoholes. El alcohol reacciona con un ácido halohídrico para formar un derivado halogenado y

Una molécula de hidrógeno puede sustituir al halógeno de un derivado

halogenado, para formar

un

alcano

y

el

ácido halohídrico correspondiente.

También un metal sustituye al hidrógeno de un alcohol para formar una sal

orgánica metálica.

Sustitución en alcoholes. El alcohol reacciona con un ácido halohídrico para formar un derivado halogenado y
Sustitución en alcoholes. El alcohol reacciona con un ácido halohídrico para formar un derivado halogenado y

Reacciones de sustitución para formar alcoholes a partir de derivados halogenados.

Los ácidos carboxílicos sustituyen el hidroxilo por un halógeno para formar el derivado halogenado de ácido.
Los ácidos carboxílicos sustituyen el hidroxilo por un halógeno para formar el derivado halogenado de ácido.

Los ácidos carboxílicos sustituyen el hidroxilo por un halógeno para formar el derivado halogenado de ácido.

Los ácidos carboxílicos sustituyen el hidroxilo por un halógeno para formar el derivado halogenado de ácido.

Los derivados halogenados de ácidos, son empleados en una amplia gama de síntesis, también por reacciones de sustitución.

A partir de un ácido carboxílico y por reacciones de sustitución se obtienen, derivados halogenados, amidas,

A partir de un ácido carboxílico y por reacciones de sustitución se obtienen, derivados halogenados, amidas, ésteres.

A partir de un ácido carboxílico y por reacciones de sustitución se obtienen, derivados halogenados, amidas,

La formación de alcoholes empleando el Reactivo de Grignard, implica primero una adición sobre el grupo carbonilo y después una sustitución.

A partir de un ácido carboxílico y por reacciones de sustitución se obtienen, derivados halogenados, amidas,
El benceno da origen a una amplia gama de reacciones de sustitución del tipo electrofílica aromática.

El benceno da origen a una amplia gama de reacciones de sustitución del tipo electrofílica aromática. Un hidrógeno unido al anillo bencénico, se reemplaza por otro grupo o átomo, mientras que el anillo permanece intacto.

El benceno da origen a una amplia gama de reacciones de sustitución del tipo electrofílica aromática.

Reacciones de adición.

Son reacciones en las que se adicionan átomos o grupos de átomos, a los carbonos adyacentes de un enlace múltiple (doble o triple). Estas reacciones son características de alquenos y alquinos y siguen un mecanismo de adición electrofílica.

Reacciones de adición sobre triple y doble enlace:

Reacciones de adición. Son reacciones en las que se adicionan átomos o grupos de átomos, a

Reacciones de adición de ácidos halohídricos en dobles y triples enlaces

Reacciones de adición. Son reacciones en las que se adicionan átomos o grupos de átomos, a
Reacciones de adición. Son reacciones en las que se adicionan átomos o grupos de átomos, a

La adición o no de peróxidos, determina la ubicación del halógeno, dando lugar a dos isómeros.

Adición de halógenos a un doble enlace. Hidrogenación de alquinos: Adición de dos moléculas de hidrógeno

Adición de halógenos a un doble enlace.

Adición de halógenos a un doble enlace. Hidrogenación de alquinos: Adición de dos moléculas de hidrógeno
Adición de halógenos a un doble enlace. Hidrogenación de alquinos: Adición de dos moléculas de hidrógeno

Hidrogenación de alquinos: Adición de dos moléculas de hidrógeno a un triple enlace.

Adición de halógenos a un doble enlace. Hidrogenación de alquinos: Adición de dos moléculas de hidrógeno

Las condiciones de la adición determinan el tipo de isómero que se forma:

Halogenación : Cuando se adiciona una molécula de halógeno a un doble enlace se obtiene un
Halogenación : Cuando se adiciona una molécula de halógeno a un doble enlace se obtiene un

Halogenación:

Cuando se adiciona una molécula de halógeno a un doble enlace se obtiene un alcano dihalogenado.

Halogenación : Cuando se adiciona una molécula de halógeno a un doble enlace se obtiene un

Al adicionar dos moléculas de halógeno a un triple enlace, se obtiene un alcano tetrahalogenado.

Hidratación: La hidratación de un alqueno conduce a la formación de un alcohol. En presencia de
Hidratación: La hidratación de un alqueno conduce a la formación de un alcohol. En presencia de

Hidratación:

La hidratación de un alqueno conduce a la formación de un alcohol.

Hidratación: La hidratación de un alqueno conduce a la formación de un alcohol. En presencia de

En presencia de peróxidos, se tiende a la formación de alcoholes primarios.

Hidratación: La hidratación de un alqueno conduce a la formación de un alcohol. En presencia de

Bajo ciertas condiciones, el agua adicionada a triples enlaces da origen a un producto intermedio, un enol, que en el siguiente paso forma aldehídos o cetonas dependiendo de la posición original del triple enlace.

Reacciones de eliminación Las reacciones de eliminación se caracterizan por la extracción de un par de

Reacciones de eliminación

Las reacciones de eliminación se caracterizan por la extracción de un par de átomos o grupos de átomos de carbonos adyacentes, dando como resultado un enlace múltiple (doble o triple). Para generar un doble enlace carbono-carbono, es necesario eliminar dos átomos o grupos de átomos, uno e cada carbono adyacente, Para generar un triple enlace, se deben eliminar cuatro átomos o grupos de átomos, dos de cada carbono adyacente.

Reacciones de eliminación Las reacciones de eliminación se caracterizan por la extracción de un par de

Reacción de deshidrohalogenación.

En esta reacción se eliminan hidrógeno y halógeno de carbonos vecinos. Ya que los halogenuros de hidrógeno son de naturaleza ácida (ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico), las bases son eficaces reactivos deshidrohalogenantes. El hidróxido de potasio en alcohol acuoso funciona bastante bien.

Ecuación general:

Obtención del 1-buteno al partir de 1-clorobutano. Deshidratación de alcoholes. Un alcohol puede convertirse en alqueno

Obtención del 1-buteno al partir de 1-clorobutano.

Obtención del 1-buteno al partir de 1-clorobutano. Deshidratación de alcoholes. Un alcohol puede convertirse en alqueno

Deshidratación de alcoholes.

Un alcohol puede convertirse en alqueno por deshidratación, es decir, eliminando una molécula de agua. La deshidratación requiere la presencia de medio ácido y la aplicación de calor. La facilidad de deshidratación es la siguiente:

alcohol 3° > 2° > 1°
alcohol
>
>
Obtención del 1-buteno al partir de 1-clorobutano. Deshidratación de alcoholes. Un alcohol puede convertirse en alqueno
Obtención del 1-buteno al partir de 1-clorobutano. Deshidratación de alcoholes. Un alcohol puede convertirse en alqueno

La deshalogenación de derivados dihalogenados contiguos da origen a un doble enlace:

Obtención del 1-buteno al partir de 1-clorobutano. Deshidratación de alcoholes. Un alcohol puede convertirse en alqueno

La desehalogenación de derivados tetrahalogenados contiguos da origen a un triple enlace:

La desehalogenación de derivados tetrahalogenados contiguos da origen a un triple enlace: