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NHT4017-15 Funes e Reaes Orgnicas (4-0-6) 2017

Lista de Exerccios N2

- Anlise Conformacional -
Caros alunos,

A busca e a seleo de informaes so habilidades importantes.


A resoluo de exerccios talvez requeira o uso de dados no mencionados nos enunciados.
Voc poder encontr-las em livros de Qumica Orgnica, de Fsico-Qumica ou at em Tabelas Peridicas.
Abraos e bons estudos,
Rodrigo

(1) Represente os confrmeros de mnimo e mximo energticos para as molculas a seguir utilizando as
projees de Newman promovendo as rotaes da ligao indicada. Feito isso, explique as diferenas nas
barreiras rotacionais apresentadas.

(2) Analise os pares de confrmeros a seguir e indique qual o de maior energia. Calcule a diferena de
energia entre as duas conformaes usando os valores da tabela.

ENERGIAS DE TENSO ESTRICA E


TORSIONAL EM ALCANOS ACCLICOS.
Tipo de interao Aumento de energia (kJ/mol)
H, H eclipsados 4,0
H, CH3 eclipsados 6,0
CH3, CH3 eclipsados 11
CH3, CH3 gauche 3,8

(3) Considere a rotao na ligao em negrito e desenhe a projeo de Newman das conformaes mais e
menos estveis.
(a) H3C-CH2CH2CH2CH3 (b) H3CCH2CH2-CH2CH2CH3

(4) Represente cada estrutura a seguir em projees de Newman ao longo da ligao indicada.
NHT4017-15 Funes e Reaes Orgnicas (4-0-6) 2017

(5) Calcule a barreira de rotao das ligaes indicadas nas duas molculas a seguir.
(a) H3C-CH(CH3)2 (b) H3C-C(CH3)3

(6) Para os compostos abaixo:


a. Identifique os grupos substituintes axiais e equatoriais.
b. Classifique os compostos como cis ou trans.
c. D a representao plana dos compostos.
d. Desenhe a conformao da cadeira invertida e discuta sua estabilidade relativa.

(7) A glicose um monossacardeo simples com cinco grupos substituintes ligados a um anel de seis
membros, quando na forma ciclizada. Procure a sua estrutura e a represente na forma plana (usando
ligaes em formato de cunha e tracejadas), represente os dois confrmeros na conformao de cadeira
e discuta qual conformao a mais estvel.