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Bertin, J.M.; et al.; Mar.

Drugs; 2017, 15 (10), 1-8

Identificación de la muestra
La muestra corresponde a una proliferación de cianobacterias del género Trichodesmium thoebautii,
recolectadas en la Isla del Padre (Texas, Estados Unidos) durante los días 9-11 de mayo de 2014. Éstos
filamentos se conocen por su papel en la fijación del di-nitrógeno y, sobre todo, por ser los responsables de
la formación de las “islas flotantes” que pueden recubrir kilómetros de superficie marina. El interés
despertado por este artículo ha sido el estudio de las moléculas tóxicas y citotóxicas producidas por estos
filamentos y, en concreto, del denominado trichophycin A, un triol policétido lineal.

Tratamiento previo llevado a cabo
300 g de células (peso húmedo) se concentraron y se congelaron para realizar el análisis. Se partió de 14.4
g de filamentos (peso en seco) y se extrajeron con una mezcla 2:1 de CH2Cl2:CH3OH obteniendo 3.95 g de
extracto crudo el cual se sometió a una marcha cromatográfica.

Marcha Cromatográfica

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De los 14. de Van der Waals etc…). Comentarios La marcha cromatográfica prevé una primera separación por HPLC en fase normal y una segunda etapa de separación en fase reversa (columna de tipo YMS-ODS). La baja polaridad del compuesto. debida a la presencia de los tres grupos hidroxilo favorece una primera purificación utilizando una mezcla de eluyentes bastante polar (llegando a un 80% AcOET/n-Hex) en una columna de sílice tradicional y permite. la eliminación de las impurezas más polares ya que hay que esperarse una elución bastante rápida debido a la presencia del anillo aromático como así también de diversas insaturaciones. La naturaleza de poli-ol del compuesto lo hace un producto muy versátil ya que es lo suficientemente polar como para disolverse en ACN o MeOH (los grupos hidroxilo permite la formación de enlaces de hidrógeno) pero la presencia de insaturaciones y grupos metilo y metileno lo hace los suficientemente apolar como para poder disolverse en mezcla menos polar y ser separado por cromatografía en fase reversa (interacciones de tipo hidrofóbicas.4 g de crudo inicial ya se han separado apenas 2 g (que es la cantidad de producto que se consigue pre-concentrar por SPE).Estructura de los productos y rendimiento El denominado trichophycin A aislado es un policétido lineal con diversos grupos vinilo ópticamente activo con apariencia de aceite amarillento. Los autores del artículo confirman que se ha conseguido aislar un 0.10% de trichophycin A (con respecto al peso en seco de la biomasa de cianobacterias). La sucesiva y última etapa es la crucial ya que se consigue obtener el producto puro. probablemente. 2 . La extracción en fase sólido debe ser una etapa fundamental para poder pre-concentrar las fracciones obtenidas por HPLC en fase normal entrando ya en una separación en fase reversa.