UNIVERSIDAD DE LA SABANA

FACULTAD DE INGENIERIA

LABORATORIO QUÍMICA III
GUÍAS PRACTICAS MÓDULO III

SINTESIS Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

ROSA ERLIDE PRIETO CORREA
2015

LABORATORIO DE QUÍMICA III

PRÁCTICA No. 7: SÍNTESIS DE ASPIRINA (ÁCIDO ACETILSALICÍLICO)

OBJETIVOS
 Conocer y adquirir destrezas en técnicas de síntesis y adquirir destrezas en
técnicas de síntesis y purificación de sustancias orgánicas.
 Realizar los cálculos para sintetizar un gramo de aspirina utilizando la tabla que
encontraran al final de la guía.

FUNDAMENTO:
La aspirina es el fármaco que más se ha empleado en la sociedad moderna. El
nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente al
ácido salicílico se le conocía como ácido spiraerico (de la Spiraea ulmaria) y por lo
tanto la aspirina era el ácido acetilespiraerico, de donde derivó su nombre.

La aspirina es, aun actualmente, uno de los medicamentos de mayor uso y
consumo mundial por su conocida acción analgésica, antipirética y antiinflamatoria
sobre el organismo. La aspirina, actúa inhibiendo la biosíntesis de
prostaglandinas, compuestos que inducen el dolor, la inflamación y la fiebre.
Asimismo, la aspirina pose un moderado efecto anticoagulante derivado de la
inhibición que ejerce en la biosíntesis del tromboxano, un agregador plaquetario, y
que ha llevado a su utilización en la prevención del infarto de miocardio y de
ataques al corazón por formación de trombos.

MATERIALES Y REACTIVOS

a) Materiales
1 Balón fondo redondo de 50 mL
1 tapón sello
2Jeringa de 5 mL
1 plancha de calentamiento
1 termómetro
1 embudo Buchner
1 bomba vacío
1 vidrio reloj
1 Papel filtro

b) Reactivos
Ácido salicílico
Anhídrido acético
Ácido sulfúrico concentrado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

5 gramo de ácido acetilsalicílico 1. Agitar lentamente el frasco hasta que todo el ácido salicílico se disuelva. 2. servirá como control. Añadir una cantidad similar del producto (ácido acetilsalicílico) en el segundo tubo de ensayo. Test de pureza. 5. puesto que junto con el producto deseado precipitan también impurezas. Adicionar cuidadosamente con una jeringa X ml de anhídrido acético. adicionar agua desionizada y enfriar en un baño de agua-hielo. Sin embargo. 3.5 gotas de ácido sulfúrico concentrado (gota a gota mediante una jeringa) con mucho CUIDADO (máximo 8 gotas). Pesar X g de ácido salicílico y colocarlos en un matraz o reactor de 50 mL. Calentar el matraz. 9. 10. Una vez formados los cristales. La formación del complejo . Enfriar el frasco a temperatura ambiente. Calentar el matraz lentamente en un baño de María (T: 40-60ºC) por 10 minutos. luego de esto. suavemente durante aproximadamente 5 minutos para retirar el aíre presente en el matraz. Test del cloruro férrico: Este test se puede llevar a cabo sobre una muestra del producto aunque no esté completamente seco. Las impurezas deberían permanecer en el agua fría. si esto no ocurre se recomienda: • Raspar las paredes del frasco con una varilla de vidrio. Añadir 0. que contiene sólo el disolvente. Filtrar los cristales obtenidos utilizando un embudo Buchner mediante vacio. Enjuagar y dejar secar los cristales y luego pesar el producto. Para determinar si hay restos de ácido salicílico en el producto. Esta sugerencia no es muy ventajosa.5 mL de agua a cada tubo de ensayo. seguido de 2 . llevaremos a cabo el siguiente procedimiento. 6. 8. inmediatamente tape el balón con un tapón sello y coloque la bomba con nitrógeno. Usualmente el material en el matraz/reactor cristaliza espontáneamente. Disuelve una pequeña cantidad de ácido salicílico en el primer tubo de ensayo. El tercer tubo de ensayo. • Enfriar el frasco en un baño de agua hielo. Utilizar tres tubos de ensayo. 4. LABORATORIO DE QUÍMICA III Síntesis: para obtener 0. Determinar el punto de fusión del producto obtenido. 7. Añadir 1 gota de la disolución del cloruro férrico al 1% a cada tubo y anote el color después de agitar. permitiendo que el ácido acetilsalicílico cristalice.

. Otra medida de la pureza de nuestro producto es determinar su punto de fusión. llenan el formato siguiente y además los datos para el procedimiento de la guía. El ácido acetilsalicílico puro tiene un punto de fusión de _____________ NOTA Deben diligenciar el formato que esta enseguida para planear la síntesis.5 g de aspirina. Debemos sintetizar 0. dependiendo de la cantidad particular de fenol presente. El punto de fusión debe obtenerse con la muestra completamente seca. Punto de fusión. LABORATORIO DE QUÍMICA III fenol-hierro con Fe(III) da un color en el intervalo del rojo a violeta. Con los datos obtenidos.

Eb.EXPERIMENTO NO. DATOS DE LA REACCION EMPLEADA PARA LA SÍNTESIS NOMBRE: _____________________________________________________________Código_______________________________ Ecuación (Fase) Nombre del compuesto Formula condensada Peso molecular Moles Gramos Mililitros Densidad (g/mL) T°C.1 SÍNTESIS DE: ASPIRINA A PARTIR DE ACIDO SALICILICO CANTIDAD: 0. fusión(˚C) T°C.5 gramos PLANEACIÓN DEL EXPERIMENTO. 560 mm/hg n (índice de refracción) Solubilidad Riesgos Bibliografía Cantidad Ecuación de rendimiento Gramos Mililitros Moles . 760 mm/hg T°C Eb.

5 g de acetanilida En un balón de 50 mL se colocan X mL de anilina. 7: SINTESIS DE ACETANILIDA OBJETIVO. MATERIALES Y REACTIVOS Materiales Reactivos Balón de 50 mL Ácido acético glacial (96%. Esta mezcla da una buena velocidad de reación por lo cual es adecuada para la acilación en el laboratorio.  Realizar los cálculos para sintetizar un gramo de aspirina utilizando la tabla que encontraran al final de la guía. d=1. X mL de ácido acético glacial y X ml de anhídrido acético. se enfría un poco el matraz y luego se . Se adapta al balón un refrigerante de reflujo y la solución se calienta hasta ebullición y se deja ebullir durante 10 minutos. Al final de este periodo de tiempo se retira el matraz de la plancha de calentamiento. d= 1.025 g/mL) Papel filtro Anhídrido acético (98%. Así pues la síntesis de compuestos orgánicos se ha convertido en uno de los ámbitos más importantes de la química orgánica. En esta práctica se obtiene acetanilida haciendo reaccionar anilina con una mezcla en caliente de ácido acético en anhídrido acético. A menudo las moléculas orgánicas pueden tener un mayor grado de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgánicos.06 g/mL) refrigerante Barra magnética Cristalizador Agua destilada Embudo Büchner Anilina (90%. d=1.  Conocer y adquirir destrezas en técnicas de síntesis y adquirir destrezas en técnicas de síntesis y purificación de sustancias orgánicas. FUNDAMENTO: La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante reacciones químicas. Las aminas primarias y secundarias reaccionan con los anhídridos de ácido o haluros de ácido para formar amidas. Al añadir el anhídrido acético se observará un desprendimiento de calor. LABORATORIO DE QUÍMICA III PRÁCTICA No.08 g/mL) Pipetas graduadas de 10 mL Agua Beakers de 250 y 100 mL Carbón activado Embudos Probetas de 10 mL PROCEDIMIENTO para sintetizar 0.

Se añaden X mL de agua y la mezcla se calienta hasta ebullición. Para completar la recristalización. se deja enfriar su contenido un momento y se añaden X mg. Filtre la solución. LABORATORIO DE QUÍMICA III vierte su contenido en un vaso con X g. Calcule porcentaje de rendimiento. cubriéndoles con un vaso de precipitados invertido.5 g de acetanilida. Equipo de Filtración NOTA Para la práctica deben diligenciar el formato que esta después de la guía. realice los cálculos para todos los reactivos y llena el formato y los espacios de cantidades en el procedimiento de la guía. se añaden otros X mL de agua y de nuevo se calienta a ebullición. Debemos preparar 0. Ensamble un aparato de filtración al vacío. se agita bien y se filtra en caliente al vacio con embudo Buchner. Complete el secado colocando los cristales sobre un vidrio de reloj. Si no se disuelve toda la acetanilida. coloque el matraz en un baño de hielo por unos minutos. recoja los cristales. Se agita la mezcla suavemente y los cristales de acetanilida se recogen por filtración al vacio en un Buchner. Séquelos lo más posible aireándolos mientras están en el Büchner. Equipo de calentamiento y reflujo con agitación Figura 2. . Se separa el vaso de la estufa. Guarde en un desecador la muestra para la siguiente sesión se tomará a la muestra un espectro de IR Figura 1. de hielo finamente triturado. Se calienta de nuevo la solución hasta ebullición. Anote la masa de producto puro cristalizado y su punto de fusión. de carbón activado. y dejándolos secar hasta la próxima sesión de laboratorio. Se lavan los cristales sobre el filtro con un poco de agua fría y se pasan a un vaso de precipitado de 400 mL para su recristalización.

5 gramos PLANEACIÓN DEL EXPERIMENTO.EXPERIMENTO No. DATOS DE LA REACCION EMPLEADA PARA LA SÍNTESIS Nombre: _______________________________________________________ código:__ __________Fecha: ___________ Ecuación fase: Formula condensada: Peso molecular Moles: Gramos: Mililitros: Densidad: Punto de fusión: Punto de ebullición 760 mmHg Punto de ebullición 560 mmHg Índice de refracción () Solubilidad: riesgos Bibliografía Ecuación de rendimiento: Gramos Mililitros: . 2 SÍNTESIS DE ACETANILIDA CANTIDAD: 0.

2 mm . ANTECEDENTES O MARCO TEÓRICO Concepto de cromatografía.Cámara de desarrollo . sus características y aplicaciones. alúmina. Diferentes tipos de Cromatografía en Columna. Cromatografía de adsorción y cromatografía de partición. La cromatografía en capa fina. 10: CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA Y COLUMNA OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA Aprendizaje de las técnicas de cromatografía en capa fina y Columna. Características de fases estacionarias sólidas y líquidas utilizadas en los diferentes tipos de cromatografía en columna MATERIAL Y REACTIVOS Materiales: Capa Fina: .Pipeta Pasteur. Ejemplos. La propiedad de retención.10 tubos de ensayo (para la recolección de las fracciones) . Revelado de sustancias no coloreadas en cromatografía en capa fina. celulosa. Conocimiento de conceptos cromatográficos: polaridad. Solventes más empleados en cromatografía. Factores que influyen en una separación por cromatografía en capa fina.Capilares de vidrio Columna: .Sílica para Cromatografía en Columna. Concepto de “Rf”. Características de fases estacionarias sólidas: Sílica gel. Cromatografía de gases (CG). Clasificación de la cromatografía. .2 mm . Ejemplos. Coeficiente de reparto. Cromatografía líquida de alta eficiencia (HPLC). factor de retención.Probeta de 10 ml . fase móvil.2 Vasos de precipitados de 50 ml . fase estacionaria.Cromatoplacas de gel de sílice de 0. serie elutrópica.Cromatoplacas de gel de sílice de 0.Columna de vidrio para CC.Agitador de vidrio . Cromatografía en Columna. Fenómeno de reparto o partición. . .Cámara de desarrollo . PRÁCTICA No. Ley de Reparto. etc.

Capilares de vidrio Reactivos/disolventes: Capa Fina: FASE MÓVIL DE ACUERDO AL METABOLITO QUE VAN A DETECTAR Revelador: DE ACUERDO AL COMPUESTO QUE ESTEN SEPARANDO O DETECTANDO Columna: SOLVENTE O FASE MÓVIL ESCOGIDO POR CADA GRUPO SEGÚN LA CCF PROCEDIMIENTO: Cromatografía en capa fina Preparación de los materiales: Preparar capilares de vidrio siguiendo las instrucciones del profesor. Cerrar la cámara para que la atmósfera interior se sature de disolvente. LABORATORIO DE QUÍMICA III . la línea de aplicación de muestras a aproximadamente 1 cm del borde inferior. Solvente (Fase móvil) Ahora sobre la línea trazada en la cromatoplaca se depositará con el capilar pequeñas cantidades de la muestra. Se espera que el solvente se evapore y se coloca otra gota para que al final se tenga una pequeña mancha de la muestra concentrada sobre el mismo punto. sin dañar la superficie del adsorbente. El nivel del líquido dentro de la cámara no debe sobrepasar la línea dibujada a lápiz sobre la placa. Trazar en la cromatoplaca muy suavemente. Cargar la cámara de desarrollo con 5 mL de la fase móvil a probar. (Nota: no usar nunca tinta para marcar la cromatoplaca). . y con la ayuda de una regla y un lápiz. Se preparan las placas marcando a lápiz una línea en la base.

Extraer la cromatoplaca de la cámara y marcar el frente del disolvente con la ayuda de un lápiz. LABORATORIO DE QUÍMICA III Capilar Placa cromatográfica Aplicación de la muestra Dejar que se seque el disolvente e introducir la cromatoplaca en la cámara de desarrollo. Las muestras deben aparecer como manchas sobre la placa Dibujar todas las placas en el cuaderno de laboratorio. Revelado del Cromatograma: se coloca la placa cromatográfica seca en un papel de filtro. para poder establecer los Rf de las sustancias analizadas. Cámara de desarrollo Placa cromatográfica Nivel de solvente Dejar que el disolvente ascienda por la cromatoplaca hasta un nivel de aproximadamente 1cm cm por debajo del borde superior. Se llevan las cromatoplacas a la estufa durante unos minutos. Se tomará como distancia del compuesto la distancia comprendida entre la línea trazada donde se ha depositado el compuesto y el centro de la mancha. se usará la siguiente expresión: Rf= distancia recorrida por el compuesto/distancia recorrida por el disolvente. Rf. se pulveriza o rocía la placa con la disolución reveladora mediante el frasco pulverizador. Resultados: para el cálculo del factor de retención. .

evitando la formación de burbujas. NOTA: Para poder aplicar dicha solución de metabolitos. por la parte superior de la columna. el solvente saldrá por la parte de abajo de la columna. LABORATORIO DE QUÍMICA III Nota: No olviden traer la información sobre el o los solventes que necesitan para verificar si su compuesto está puro o quedaron residuos de los reactivos. es necesario dejar que el nivel de solvente o fase móvil en la columna llegue al nivel de la sílica. por tal razón es importante mantener siempre la columna con solvente en la parte superior para evitar que se “seque” la sílica utilizada como fase estacionaria. para lo cual es necesario haber disuelto previamente dicha muestra en la menor cantidad de solvente (el solvente para disolver la muestra debe ser el mismo que se utilizó para preparar la suspensión de sílica). es decir. Nota: Al agregar la suspensión de sílica en la columna de vidrio. Agregar la suspensión de la fase estacionaria lentamente dentro de la columna de vidrio. Cromatografía de columna Preparación de la columna: Para rellenar la columna de vidrio con la fase estacionaria. Con ayuda de la pipeta Pasteur. tomar un vaso de 50 ml con la sílica asignada y preparar una suspensión de la sílica en la fase móvil a utilizar. Una vez terminada esta operación. . Dicha fase móvil debe corresponder al solvente o mezcla de solventes que presentó mejor separación en cromatografía en capa delgada. depositar lentamente la muestra de metabolitos disueltos. Suspensión Solvente Sílica Aplicación de la muestra: La aplicación de la muestra debe realizarse en solución. casi a punto de “secarse” la columna. hay que dejar que toda la muestra aplicada llegue al nivel de la sílica antes de agregar nuevamente solvente.

Mc Ewen W.A. Moore J. Curso Práctico de Química Orgánica 2a... LABORATORIO DE QUÍMICA III Nivel de Muestra de solvente Nivel de solvente extracto Sílica Desarrollo de la columna: Una vez aplicada la muestra de metabolitos sobre la columna.Q. Editorial Alhambra. Ed. Third Edition. Rinehart and Winston. Madrid. Vander Werf C.L. N.E. realizar un control de pureza y separación en cromatografía en capa delgada. and Dalrymple D.. Philadelphia. .. and Rodewald L. Gilbert J.. Los metabolitos comenzarán a separarse a lo largo de la columna. Robert R.C. Experimental Methods in Organic Chemistry. Brewster R. Second Edition. agregar nuevamente solvente y mantener constante su nivel sobre la sílica en la columna.. Holt. Saunders Co. Modern Experimental Organic Chemistry. Una vez terminada la columna. por tanto se deben recoger en diferentes fracciones utilizando los tubos de ensayo. saliendo de ella en el mismo orden de elusión que se observó en la cromatografía en capa delgada. 1976. S.A. 1979. W.Y.A.B.B. BIBLIOGRAFÍA. 1979. evitando que se “seque” la columna.M.

extracción y destilación simple. 1 • Pinzas de tres dedos 1 • Agitador de vidrio 1 • Espátula 1 • Pipetas graduada de 5 y 1 mL 1 • Equipo de destilación simple 1 Reactivos • Alcohol (ver listado) 5. SINTESIS DE UN ÉSTER MEDIANTE ESTERIFICACIÓN DE FISHER OBJETIVOS Preparar un éster aromático a partir de un alcohol y un ácido carboxílico. MATERIALES Y REACTIVOS Materiales • Balón de fondo redondo de 50 mL 1 • Refrigerante de bolas c/mangueras 1 • Termómetro 1 • Probeta graduada 10 mL 1 • Colector de destilación 1 • Vaso de precipitados 250 mL 1 • Vaso de precipitados 100 mL 1 • Matraz Erlenmeyer 250 mL 1 • Plancha de calentamiento 1 • Cristalizador grande 1 • Aceite mineral 1 • Embudo de separación c/tapón 1 • Termómetro -10 a 400°C. Aplicar algunas técnicas de laboratorio ya conocidas como son calentamiento a reflujo. la hidrólisis de ésteres. Práctica No 9.5 g • Ácido orgánico (ver listado) 6 ml . han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible. Tanto la esterificación como la reacción inversa.0 ml • NaHCO3 al 5% 2. INTRODUCCIÓN La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido es uno de los métodos habituales para la preparación de ésteres.

La fase orgánica contiene el éster y un poco de ácido acético. El recipiente que reciba el destilado deberá estar en un baño de hielo. Colecte la fracción que destila de acuerdo al éster que se espera obtener y calcule rendimiento. separe la fase acuosa y deséchela. X ml del ácido orgánico y añada agitando cuidadosamente X ml de ácido sulfúrico concentrado. Deseche la capa acuosa. el cual puede ser removido por dos lavados sucesivos con X ml de una solución de bicarbonato de sodio al 5% (Nota 2) Lave la capa orgánica con 6 ml de agua mezclados con X ml de una solución saturada de cloruro de sodio. Monte un aparato de destilación simple (Nota 4). lave el matraz de reacción con X ml de agua y pase al embudo de separación. Pase la mezcla fría a un embudo de separación y agregue cuidadosamente X ml de agua fría. (Nota 1). LABORATORIO DE QUÍMICA III • Solución saturada de cloruro de sodio 5 ml • Ácido sulfúrico concentrado 2 ml • Sulfato de sodio anhídro 1g PROCEDIMIENTO Coloque en un matraz pera de 50 ml de una boca X ml del alcohol. Pasado este tiempo suspenda el calentamiento. agregue núcleos porosos para regular la ebullición y destile. Caliente la mezcla de reacción en baño de aire manteniendo el reflujo durante una hora. decante la fase orgánica al matraz pera de 50 ml. agregue núcleos porosos para regular la ebullición y conecte el condensador en posición de reflujo. retire el baño de aire y enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente. vierta la fase orgánica en un vaso de precipitados y seque con un gramo de sulfato de sodio anhidro (Nota 3). Agite varias veces. .

Hágalo cuidadosamente y con agitación constante. . Este procedimiento se repite hasta que la capa orgánica esté alcalina. LABORATORIO DE QUÍMICA III Ejemplo de una síntesis de fisher NOTAS 1. El material debe de estar limpio y seco. si después de este tiempo la solución sigue turbia. Verifique pH. decante la solución y añada otro gramo de agente desecante. 2. 4. 3. Se necesitan casi 15 minutos para que el secado sea completo. ¡PRECAUCION! Se produce CO2.

3 SÍNTESIS DE FISHER CANTIDAD: 0. EXPERIMENTO No.5 gramos PLANEACIÓN DEL EXPERIMENTO. DATOS DE LA REACCION EMPLEADA PARA LA SÍNTESIS Nombre: _______________________________________________________ código:______________Fecha: ___________ Ecuación fase: Formula condensada: Peso molecular Moles: Gramos: Mililitros: Densidad: Punto de fusión: Punto de ebullición 760 mmHg Punto de ebullición 560 mmHg Índice de refracción () Solubilidad: riesgos Bibliografía Ecuación de rendimiento: Gramos Mililitros: .

En presencia de un ácido fuerte. Ciclohexeno. El ácido fosfórico es un catalizador y como tal aumenta la velocidad de reacción pero no afecta la estequiometria global. un alcohol puede ser deshidratado para formar un alqueno. MATERIALES Y REACTIVOS Materiales Equipo destilación simple (balón de 100 mL) Erlenmeyer de 100 mL Probeta de 10 mL y 25 mL Plancha de calentamiento Termómetro Vasos de precipitado de 100 mL y 250 mL Embudo de separación de 100 Ml pipetas Reactivos Ciclohexanol . El rendimiento teórico de alqueno en moles por lo tanto. El paso final es eliminación de un hidrógeno beta por la base (agua) para formar el alqueno (exotérmica).PRÁCTICA No 10 SÍNTESIS DE CICLOHEXENO A PARTIR DE CILOHEXANOL OBJETIVOS Conocer la reacción de eliminación por medio de la síntesis del ciclohexeno. La reacción global es ligeramente endotérmica. es igual al número de moles de alcohol usado. La deshidratación es reversible. es una eliminación y se favorece a temperaturas elevadas. El ácido utilizado en este experimento es el ácido fosfórico al 85% y el alcohol es Ciclohexanol. La palabra deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”. El segundo paso es la pérdida de agua para formar el carbocatión (altamente endotérmica). Investigar sobre la seguridad a seguir al trabajar con los reactivos y el producto obtenido FUNDAMENTO La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos. El primer paso en el mecanismo es la protonación del grupo alcohol por el ácido (ligeramente exotérmica). Al calentar la mayoría de los alcoholes con un acido fuerte se provoca la perdida de una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno. Se puede observar a partir de la reacción equilibrada que 1 mol de alcohol produce 1 mol de alqueno.

Esto será cuando se hayan recolectado aproximadamente X mL de destilado. Detenga el calentamiento anotando la cantidad de agua separada en la fase inferior del destilado. Añada X mL de xileno a la probeta con el destilado. Fig. mientras que si la separación es deficiente la temperatura empezará a incrementarse). que en este experimento se usa dos veces. LABORATORIO DE QUÍMICA III Ácido fosfórico 85% Ácido sulfúrico 98% Tolueno Cloruro de sodio Carbonato de sodio al 10% Ciclohexano PROCEDIMIENTO: Monte un aparato de destilación fraccionada convencional. X mL de ciclohexanol (densidad = X g/mL) y un agitador magnético. El xileno es un disolvente de alto punto de ebullición. Aparato de destilación fraccionada en escala pequeña. en una parrilla. Preste especial atención a la altura del bulbo del termómetro. La mitad del bulbo debe quedar exactamente a la altura del ángulo inferior de la salida de la cabeza de destilación. en la extracción para aumentar el volumen de la fase orgánica y en la segunda destilación para poder sacar tanto ciclohexeno como sea posible del matraz. 1. Agite para mezclar bien los reactivos. el cual se separa en dos fases. añada cuidadosamente X mL de ácido sulfúrico concentrado. Continúe la destilación hasta que la temperatura cambie (si el fraccionamiento es totalmente eficiente la temperatura bajará. coloque la columna sin empacar y utilice una probeta de 10 mL para recibir el destilado. Una el matraz al aparato de destilación y. caliente agitando la mezcla de reacción (precaución: el ciclohexanol y el ciclohexeno son inflamables) a una velocidad tal que la temperatura del destilado. 1. con columna sin empacar Coloque en el matraz X mL de agua destilada. similar al de la Fig. Anote el rango de temperaturas de la destilación. usa un matraz de bola de 10 mL de fondo plano. inmiscible en agua. una mezcla de ciclohexeno y agua. . permanezca abajo de 90°C (corrija esta temperatura a la presión de 760 mm Hg).

A partir de este momento. 2. Aparato de destilación a microescala . Si el termómetro no pasa por el interior del refrigerante. Tape el matraz con parafilm y déjelo reposar 5-10 minutos agitando de vez en cuando. El bulbo del termómetro debe entrar al cuello del condensador Hickman. Neutralice el residuo en el matraz de la primera destilación con solución al 10% de NaOH o solución saturada de NaHCO3 (Precaución: este residuo es fuertemente ácido). Añada suficiente sulfato de sodio anhidro. Monte un aparato de destilación fraccionada en microescala. Para lavar la fase orgánica (menos densa) retire la fase acuosa con una pipeta Pasteur larga y déjela caer nuevamente con fuerza dentro de la fase orgánica. LABORATORIO DE QUÍMICA III En la misma probeta de 10 mL lleve a cabo la extracción. similar al de la Fig. Extraiga nuevamente este destilado sucesivamente con porciones de X mL de solución al 10% de carbonato de sodio y de solución saturada de cloruro de sodio. En las tres extracciones anteriores separe las soluciones acuosas. Lave el material esmerilado y séquelo bien con acetona y vacío. de ese modo actúa como si fuera el empaque de una columna de pocos (3-4) platos teóricos. Para extraer. usando el condensador de Hickman. Una vez neutralizado deséchalo al drenaje. Deje separar bien las fases y con la misma pipeta Pasteur separe la fase acuosa a un vaso de precipitados o matraz de 100 mL. el ciclohexeno no se obtendrá puro. Fig 2. No las deseche hasta terminar el experimento. Repita esta operación de lavado de 12 a 15 veces con cada una de las soluciones extractoras. ya que frecuentemente pueden confundirse las fases y desechar el ciclohexeno. ya que forma un azeótropo con el agua. Si el equipo tiene residuos de agua. reuniéndolas en el mismo vaso. añada al destilado X mL de solución saturada de cloruro de sodio. Neutralice los extractos acuosos reunidos y deséchelos al drenaje Usando la pipeta Pasteur. todo el material debe estar seco. Asegúrese de que queda algo de sulfato sin hidratar (polvo fino). transfiera la fase orgánica a un matraz Erlenmeyer de 25 mL seco. usa la columna como refrigerante de aire entre el Hickman y el adaptador del termómetro.

Enjuague el sulfato de sodio con X mL de xileno divididos en varias porciones. posteriormente reúna el resto del destilado. la cabeza de destilación (fracción del destilado con un punto de ebullición significativamente menor del esperado). Obtenga el espectro de infrarrojo del producto y compare con los espectros del ciclohexeno y del ciclohexanol puros. Añade un agitador magnético y destile el ciclohexeno. mídalo para calcular el rendimiento del producto. Recolecte la fracción que o destila a 80-85 C (corrija la temperatura a la presión de 760 mm Hg). transfiera la fase orgánica ya seca a un matraz de bola de 10 mL. LABORATORIO DE QUÍMICA III Con una pipeta Pasteur limpia y seca. . de fondo plano. por el brazo lateral del Hickman. Controle que el calentamiento no sea demasiado rápido. tápela con parafilm. Sólo si es necesario retire. con la pipeta Pasteur retire el ciclohexeno y póngalo en la probeta de 10 mL limpia y seca. transfiriéndolas cada vez al matraz de bola con la pipeta Pasteur. teniendo cuidado de minimizar las pérdidas. para identificar las bandas características y comprobar si su ciclohexeno está o no contaminado con ciclohexanol o con xileno. con la Pipeta Pasteur. Anote el punto de ebullición del destilado. Si al destilar el producto se llegara a llenar el Hickman.

EXPERIMENTO No. DATOS DE LA REACCION EMPLEADA PARA LA SÍNTESIS Nombre: ___________________________________________________________ código: ____________ Fecha:______________ Ecuación fase: Nombre reactivos Formula condensada: Peso molecular Moles: Gramos: Mililitros: Densidad: Punto de fusión: Punto de ebullición a 760 mmHG Punto de ebullición a 560 mmHG Índice de refracción () Solubilidad: riesgos Bibliografía Ecuación de rendimiento: Gramos Mililitros: . 4 SÍNTESIS DE CICLOHEXENO CANTIDAD: _______ PLANEACIÓN DEL EXPERIMENTO.