You are on page 1of 26

Jenis Mekanisme

Reaksi Kimia
Organik

FAKTOR YG MEMPENGARUHI REAKTIFITAS MOLEKUL
Reaksi pd senyawa organik pd hakekatnya adalah transformasi
ggs fungsi dan secara umum merupakan interaksi atr nukleofil
(Nu- atau -/δ-) dg elektrofil (E+ atau + / δ+ )

Faktor yg mempengaruhi reaktifitas
1.Pengaruh induksi (imbasan)
merupakan tarikan awan elektron pd ikt/pusat reaksi, shgg
ikt tsb makin lemah dan lebih cenderung putus.
Makin kuat induksinya, maka molekulnya makin reaktif, krn
terjadinya perbedaan elektronegatifitas, jml gugus, jarak ikt
dan kekuatan ikt

Faktor-faktor tersebut dpt dijelaskan sbb:

Karena perbedaan jarak atom yg elektronegatif d. Karena perbedaan kekuatan ikatan . Karena perbedaan elektronegativitas b.a. Karena perbedaan jml atom elektronegatif C.

Pengaruh Hiperkonyugasi Gugus alkil ( R) secara total lebih elektronegatif dibandingkan dg atom karbon shgg akan memberikan elektron kpd karbon secara hiperkonyugasi ( R δ.2. Makin banyak jml R yg terikat pd karbon yg akan mengalami pemutusan ikt maka molekulnya makin reaktif krn makin banyak donor elektron secara hiperkonyugasi . C+ ).

CH2 = CH –CH2 – Cl lebih reaktif dibandingkan dg CH3-CH2-CH2 – Cl Pd zat antara alil klorida ion karbonium akan membentuk 2 struktur resonansi. Bila struktur resonansi yg kontribusinya sama pd struktur nyata makin banyak. Resonansi disimbulkan dg Struktur resonansi adlh merupakan struktur hipotetik dan struktur nyata adlh merupakan hibrida dari semua struktur resonansi. Pengaruh Resonansi Peristiwa resonansi adalah penyebaran elektron (delo- kalisasi) elektron tanpa terjadi perubahan posisi atom pada molekul.3. maka molekul tersebut makin reaktif. sebaran muatan lebih panjang shgg lebih reaktif. shg lebih stabil. .

Makin sesak biasanya reaktivitas molekul tersebut turun. hal ini terjadi bila ggs yg lebih sterik tsb terkunci krn keterbatasan rotasi. sedangkan ggs yg kurang steriknya dpt mengalami flip. walaupun ggsnya lebih sterik tapi kadang lebih reaktif. Efek Sterik (Pengaruh Ruang) Pengaruh ruang (efek sterik) adlh krn kesesakan (bulky) dari ggs disekitar ikt yg akan mengalami reaksi. sehingga menutupi sisi aktif molekul tsb. Pada kasus tertentu. .4.

➢ Sedangkan ion karbonium tersier dan seterusnya stabilitas ion karbonium dipengaruhi oleh jml alkil yg dpt menyebar muatan positif secara hyperkonyugasi. ➢ Benzilik dan Alilik > stabil krn terjadi delokalisasi elektron dari cincin dan ikt rangkap.➢ Kecepatan reaksi tergantung pd kestabilan ion karbonium yg terbentuk. ➢ Bila ion karbonium makin stabil maka reaksi semakin cepat dengan urutan stabilitas ion karbonium sbb: + Benzilik > Alilik > Tersier > Sekunder > Primer > CH 3 ➢ Stabilitas ion karbonium dipengaruhi oleh daya sebar muatan positif. ➢ Makin banyak jml metil yg menyebar muatan positif maka ion karboniumnya makin stabil .

maka ion karbonium benzilik lebih stabil. ❑ Utk benzilik dan alilik. stabilitas ditentukan oleh jml struktur resonansinya. ❑ Ion karbonium dpt mengalami penataan ulang utk mencapai ion karbonium yg paling stabil yaitu dari primer ke sekunder dan ke tersier dg perpindahan hidrida (hydride shift) dan atau alkil (alkyl shift) Benzilik 1 o Benzilik 2 o Alilik 1o Alilik 2o . ❑ Bila struktur resonansinya lebih banyak maka ion karboniumnya makin stabil. ❑ Jml struktur resonansi benzen lebih banyak dibandingkan alilik.

. ▪ Sangat reaktif ▪ Cenderung mencari elektron bebas untuk memenuhi kaedah oktet yg stabil.Radikal Bebas ▪ Atom netral atau molekul memiliki elektron tak berpasangan.

• Elektrofil bertindak sebagai asam Lewis • Asam Lewis pd umumnya bermuatan positif . • Memilki orbital kosong utk menerima elektron • Biasanya suatu kation atau radikal bebas. • Cenderung mencari spesi kaya elektron utk bereaksi. Elektrofil + (E ) • Spesi yg kekurangan elektron & cenderung menerima elektron.

seperti BF3. SnCl4. AlCl3. dll. ■ Asam Lewis: BF3. C-N. C=O. C-S. TiCl4. C-O. artinya mudah menerima pasangan elektron dari basa Lewis. AlCl3. akan bersifat elektrofil ■ Suatu atom dg elektron oktednya tdk lengkap juga bisa bersifat sbg asam Lewis.■ Karbon yg berikatan dg ggs penarik elektron seperti C-X halogen. FeCl3. ZnCl2. Ag+. I2 .

R∙ . HO∙ . ∙ ∙ CH2 = CHCH2 .Elektrofil Contoh kation: Br+ . R+ . Cl∙ . NO2+ . Cl+ . Br∙ . . I∙ . RCO+ Contoh radikal bebas: H∙ .

- Nukleofil (Nu ) • Spesi yg kaya elektron akan mencari yg kekurangan elektron • Memiliki pasangan elektron bebas dibanding yg tdk bermuatan • Nukleofil bersifat basa Lewis • Basa Lewis yg bermuatan negatif lebih kuat kebasaannya dibanding dg yg tdk bermuatan • Biasanya suatu anion atau molekul dg pasangan elektron bebas. .

■ Misalnya . ■ Basa Lewis: NH3. kebasaan -OR > -OH > CN.lebih basa dr CH3OH shgg lebih cepat bereaksi dg asam Lewis ■ Kebasaan Lewis berhubungan langsung dg keberadaan pasangan elektron non ikatan.> H2O > ROH > Cl. Cl-.> Br. H2O.> I- ■ Shgg amina (R-NH2) lebih kuat kebasaannya dibanding alkohol (R-OH) dan eter (R-O-R). RO-. CN-. lebih bersifat donor dibandingkan pasangan elektron atom yg keelektronegatifannya tinggi. ROR. ■ Pasangan elektron non ikatan yg keelektronegatifan atomnya kecil. RSR.■ CH3O. OH- .

ROR. RO.. R2NH .. R3N .. OH. CN.. Br. I. ROH. NH3 . molekul yg memiliki pasangan elektron bebas H2O. RCOO- Contoh ..Nukleofil Contoh: Cl. RNH2 ..

NH3. HO•. R3N 3 . Example SO H+ RCOO – R2NH. Cl•. RNH2. CH2=CHCH2•. NO2+. R•. ROH. RO–. I–. RCO+. Cl+. H2O. Electrophile Nucleophile Molecule Nature with lone Cation Free radical Anion pair of electrons Br+. R+. OH–. Br•. CN–. ROR. Cl–. H•. Br–. I•.

■ Ikatan sigma (ikatan σ) terbentuk melalui tumpang tindih linear atr dua atom yg menghslkan daerah dg densitas elektron yg tinggi & berpenampang lintang melingkar yg terkonsentrasi di antara dua inti yg terlibat. . ■ Ikatan phi (ikatan π) terbentuk melalui tumpang tindih sisi dg sisi dari dua atom orbital p.

Homolisis (Homolysis) 2. Berlangsung dalam fase gas dan pelarut non polar ■Pemutusan homolitik diberi simbol anak panah separoh atau mata kail . Heterolisis (Heterolysis) ■ Pemutusan homolitik merupakan pemutusan dimana tiap atom terpisah masing-masing membawa satu elektron sehingga dihasilkan produk radikal. Pemutusan Ikatan Kimia • Ada dua cara pemutusan ikatan kovalen: 1.

OH . + . Cl ROH R.H Cl – Cl .Y H–H .X + .■ Pemutusan homolitik umumnya terjadi antara dua atom yang mempunyai elektronegatifitas hampir sama. X:Y .Cl + .H + .

atau saat disinari dengan panjang gelombang tertentu . Homolisis • Diperlukan energi utk terjadinya pemutusan ikt kovalen secara homolisis • Pada umumnya ada 2 cara: ➔ Dengan pemanasan ➔ Dengan radiasi cahaya Klor mengalami homolisis ketika dipanaskan.

Homolisis Metana mengalami homolisis menjadi metil radikal dan hidrogen radikal .

.

▪ Pemutusan heterolitik terjadi antara atom-atom yang berbeda elektronegatifitasnya cukup besar. sehingga terbentuk pasangan ion ▪ Berlangsung dalam pelarut polar. ▪ Hasil fragmentasi berupa ion ▪ Notasi pemutusan heterolitik adalah anak panah + X :Y X + Y- H – Cl H+ + Cl – CH3 – O – H CH3O .+ H+ .▪ Pemutusan heterolitik merupakan pemutusan dimana salah satu atom membawa pasangan elektron dan yang lain tidak.

Heterolysis .

Bond Breaking Processes Bond Making Processes Proses pemutrusan ikatan Proses pembentukan ikatan .