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Jorge Andrs Romero Perez-1.

088319314

Grupo 1.

14 de marzo del 2014

Muestra #20

Apariencia fsica.

incolora.
Olora.
No aceitosa.
pH:6 (empleando papel indicador).

Pruebas fsicas.

Punto de ebullicin experimental: 76 C.


Punto de ebullicin corregido: 80.17 C (asociado), 81.0 C (no asociado).
Punto de congelacin experimental: 18 C.
24
ndice de refraccin experimental : n D=1.389 .

ndice de refraccin corregida: n20D =1.3906 .

g
Densidad: 0.7467 mL .

Fusin sdica.

Azufre: (-).
Nitrgeno: (-).
Halogenos: (-).

Solubilidad.

H2O
: soluble.
Eter: soluble.
HCl5 : soluble.

NaOH 10 : parcialmente soluble.


NaHC O3 10
: Soluble.
H 2 S O 4 concentrado
: soluble y un color Amarillo.

De acuerdo con lo anterior, la muestra puede encontrarse en los siguientes


grupos:

Compuestos grupo S1:

Contienen C, H y O: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos,


steres, teres, lactonas,polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos.
Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocclicos, nitrilos, nitroparafinas,
oximas.
Contienen halgenos: compuestos halogenados de la primera divisin anterior.
Contienen S: mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre,
heterocclicos.
Contienen N y halgenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocclicos del azufre.

Compuestos grupo B:

Aminas (diaril y triaril aminas), aminocidos, hidracinas aril sustituidas, N-


dialquilaminas,Compuestos anfteros como aminofenoles, aminotiofenoles,
aminosulfonamidas.

Compuestos grupo A1:

Contienen C, H, y O: cidos y anhdridos (generalmente de 10 carbonos o menos


y formansoluciones coloidales jabonosas).
Contienen N: aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos con N
heterocclicos,polinitro fenoles.
Contiene halgenos: halocidos, poli-halo-fenoles.
Contienen S: cidos sulfnicos, cidos sulfnicos.
Contienen N y S: cidos aminosulfnicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases
dbiles.
Contienen S y halgenos: sulfonamidas.

Compuestos grupo N:
Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no saturados y
algunos aromticos, acetales, anhdridos, lactonas, polisacridos, fenoles de alto
peso molecular. [ 1 ]

Se debe tener en cuenta que la prueba de solubilidad es parmetro que nos


puede guiar a la definicin de un grupo determinado , pero es de sealar
algunos grupos que se asocian con los resultados de las solubilidades , ya que
nos proporcionan un conjunto mas amplio en donde podamos buscar .

Pruebas generales

Solucin de permanganato de potasio para grupos oxidables e


instauraciones: (-) ausencia de precipitado caf.

Bromo en agua y/o Bromo en tetracloruro de carbono para


instauraciones, enoles, teres, fenoles entre otro: (-) no presento decoloracin
de la solucin mi desprendimiento de bromuro de hidrgeno.

Test de Le rosen (formaln sulfrico) para aromaticidad:(-) se presento una


falsa seal.

Pruebas para grupos funcionales.

Anhdrido crmico en cido sulfrico para alcoholes primarios y


secundarios: (-) ausencia de cambio del color naranja ha azul o verde.

Prueba de Lucas (cido clorhdrico en presencia de cloruro de zinc) para


alcoholes principalmente terciarios y secundarios: (+) presencia de turbidez
instantnea.

Prueba de Tollens (nitrato de plata amoniacal) para Aldehdos


especialmente y adems para -hidroxicetonas:(-) ausencia de espejo de
plata o suspensin gris.

Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNF) para cetonas o aldehdos: (-)


no se presento formacin de precipitado amarillo o rojo ni tampoco una
solucin aceitosa.

Prueba del cido hidroxmico (con Clorhidrato de hidroxilamina) para


steres o lactonas: (-) ausencia de solucin rojo vino tinto o violceo.
Prueba con sodio metlico para compuestos con tomos de hidrgeno que
se puedan sustituir con facilidad: (+) se observo una reaccin moderada con
sodio.

Prueba Ferrox (Hexatiocianato ferrato de hierro) para grupos que contiene


oxgeno, azufre o algunas veces N: (-) no se detecto ninguna formacin de
color purpura rojizo.

Anlisis.

Teniendo listos el conjunto de datos experimentales obtenidos en el


laboratorio, observamos que gracias a la fusin sdica se pudo eliminar una
gran variedad de compuestos que tienen nitrgeno, azufre y halgenos que
estaban en los grupos de las solubilidades.

Para las pruebas generales y la de grupo funcional se pudo deducir la


existencia de alcoholes terciarios o secundarios, los cuales pueden reaccionar
con el sodio para comprobacin de hidrgenos activos. Se descarto la presencia
de cidos carboxlicos por medio de pH, y adems porque la bifuncionalidad del
grupo hidroxilo junto con el cido carboxlico sera un compuesto que saldra del
rango(70 C -90C) de los puntos de ebullicin establecidos para la muestra #2 .
Por ejemplo el cido hidroxiactico que tiene un punto de ebullicin a 100 C.
[ 2]

De los alcoholes que no se pueden oxidar, nicamente los alcoholes terciarios


no presentan una oxidacin, y como vemos la prueba con permanganato de
potasio nos dio negativa, por tanto la muestra # 2 es un alcohol terciario.

Dentro del catlogo de alcoholes que se encuentran en el rango de 70-90 C


entramos los siguientes.

Tabla#1 lista de compuestos

Nombre Punto de Punto de n D20 g


D 204 (
ebullicin ( fusin ( mL
) )
)
Etanol 78.32 -114 1.3610 g
0.7894 mL

2-Propanol 82.4 -8.95 1.377 0.78507


g
mL

2-metil-2-propanol 83 23-26 1.387 g


0.775 mL

(25 )

[ 3]

De los cuales solo se encuentra el 2-metil-2-propanol.


CH3

H3C OH
CH3

Figura #1 Tert-butanol

Nombre sistemtico: 2-metil-2-propanol.


Nombre comn: Tert-butanol(TBA).
C.A.S:75-65-0
C H O
Formula estructural: C 4 10 [4]

Comparativo

Tabla # 2 comparativo de dato terico-experimental

Propiedades fsicas experimentales Propiedades fsicas tericas


2-metil-2-propanol
Punto de Punto n D20 D 204 ( Punto de Punto de n D20 D 204 (
ebullicin de ebullicin fusin (
fusin g g
( ) ( ) )
mL ) mL )
( )
80.17 18 1.3906 0.7467 83 23-26 1.387 g
0.775 mL
g
mL
(25 )

[ 5]

Los datos obtenidos experimentalmente se asemejan a los datos tericos


reportado en la literatura.

Usos y generalidades

el Tert-butanol es un disolvente empleado en la industria en la sntesis de otros


compuestos, en la mano factura de perfumes(en la preparacin de almizcle
artificial) en la extracciones de frmacos y en la recristalizacindesustacncios
qumicas, a partir de Tert-butanol podemos obtener el metacrilato de metilo ,
este ultimo es la unidad del plstico de polimetilmetacrilato (PMMA),adems el
TBA es el precursor de perxidos como lo son los Persteres, peroxi cetonas y
peroxi dialquilos que se emplean el reacciones de radicales libres y como
agentes oxidantes. Las sales de ter-butanol al ser buenas bases, son tiles en
diversidad de reacciones.

El TBA se obtiene de la hidratacin en presencia de un cido y del isobuteno que


se encuentra con una mezcla de otra olefinas, para esto emplean condiciones
para que obtenga un gran rendimiento del producto, fijndose en la superficie del
catalizador [ 6 ] .

El 2-metil-2-propanol, es un irritante cutneo y ocular potencial, y a alta


concentraciones, su vapores puede causar narcosis (estado de inconciencia)
[ 7] .

Reacciones positiva de su Compuesto.

Prueba de Lucas (cido clorhdrico en presencia de cloruro de zinc)


CH3 CH3
H Cl H
H +H + H
H3C OH O H3C O
O
CH3 H Z n C l2 H
CH3 H
- Ion hidronio
Tert butanol - agua
Ion Tertbutiloxonio

[ 8]
CH3
H H H CH3
H + +

H
O H C + H
O H +
H CH3 H CH3
agua - Ion hidronio -
Catin tert butilo 2 metilpropeno

Nota: el TERT-BUTANOL reacciona con el cido sulfrico producindose una


deshidratacin .

Prueba con sodio metlico

CH3 CH3
- +
H3C OH + Na H3C O Na
+ 1/2 H 2
CH3 CH3 [ 9]
Sodio
- -
Tert butanol Tert butxido de sodio

Nota: el TERT-BUTANOL reacciona con el cido sulfrico produciondose una


deshidratacin

ndice de tablas y figuras.

Tabla#1 lista de compuestos.


Tabla # 2 comparativo de dato terico-experimental.
Figura #1 Tert-butanol.

Notas y Bibliografa .
[ 1 ] Universidad Jorge Tadeo Lozano. GUA No 2: ENSAYOS PRELIMINARES Y
CLASIFICACIN DE COMPUESTOS POR SUBILIDAD. Consultada el 11 de
marzo del 2014.
<http://avalon.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/
guia_2.pdf>..

[ 2 ] Fichas Internacionales de Seguridad Qumica: CIDO HIDROXIACTICO.


Consultada el 12 de marzo del2014.

.
<http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/F
icheros/1527a1581/1537.pdf>

[ 3] [ 4 ][ 5 ] Sigma Aldrich co.LLC. (2013). Material Safety Data Sheet.


Consultada el 11 de marzo del 2014< http://www.sigmaaldrich.com/us-export.html>

[ 6 ] Patenetes.Obtaining tert-butanol(en lnea )( 2012 ) Consultada el 13 de


marzo del2014.< http://www.google.com/patents/US7026519>.

[ 7 ] PISSQ programa internacional de seguridad de las sustancias


qumicas(1995)tert-butanol gua para la salud y la
seguridad.Disponible<http://www.bvsde.paho.org/bvsacd/eco/030510.pdf
>.
[ 8 ] Reacciones hecha por el autor Utilizando acd/Chemsketch basado en
Carey, Francis A. Qumica orgnica .6 Ed. Virginia. McGraw-Hill. C 2006.
Pg.210.

[ 9 ] Reacciones hecha por el autor Utilizando acd/Chemsketch basado en


L.G.Wade,JR. Qumica orgnica .5 Ed. Madrid. PEARSON
EDUCATION.S.AC2004. Pg.477.

Shriner R.L, Fuson R.C, Curtin, David Y. Identificacin sistemtica de compuestos


orgnicos.1a ed., Editorial Limusa-Wiley S.A, c 1966

ANEXOS.
Sintesis del Ter-butanol empleando Reaxys.

Reaxys[en lnea]2014 consultado 10 de marzo de 2014<


https://www.reaxys.com/reaxys/secured/search.do;jsessionid=ABE5BD95B3CE10
C5445F0F2721C8187A>.

Wei Li, Wei Du, Dehua Liu, Yuan Yao(2008). Study on factors
influencing stability of whole cell during biodiesel production in solvent-free
and tert-butanol system. Biochemical Engineering Journal.41,111-115.

Siti Fatimah Abdul Halim, Azlina Harun Kamaruddin (2008). Catalytic studies
of lipase on FAME production from waste cooking palm oil in a tert-butanol
system. Process Biochemistry.43, 1436-1439.