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2/04/2017

Construyendo la excelencia

Propiedades fsicas
Frmula estructural Nombre Peso p.eb. (C) solubilidad en agua
molecular
CH3OH metanol 32 65 infinita
CH3CH3 etano 30 -89 insoluble
CH3CH2OH etanol 46 78 infinita
CH3CH2CH3 propano 44 -42 insoluble
CH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinita
CH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insoluble
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100g
CH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insoluble
CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol 88 138 2.3g/100g
HOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 infinita
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano 86 69 insoluble
ALCOHOLES, FENOLES, ETERES,TIOLES
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E STADO F SICO (25 C)

C1 a C4: lquidos solubles totalmente en


agua
C5 a C12: lquidos aceitosos, parcialmente
Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgnicos del agua, solubles en agua.
donde uno de los hidrgenos es sustituido por un grupo orgnico: H-O-H
pasa a ser R-OH.
Los dems, son slidos insolubles en agua

R es una cadena carbonada que presenta uno o mas radicales -OH

Clasificacin Solubilidad
Los alcoholes pequeos son
Es aquel en el que el grupo muy solubles en agua.

Primarios hidroxilo esta unido a un CH3CH2OH


carbono primario
Es aquel en el que el grupo CH3CHCH3
Secundarios hidroxilo esta unido a un OH En los alcoholes grandes, la
carbono secundario. cadena carbonada dificulta la
formacin de puentes de
Es aquel en el que el grupo CH3 hidrgeno, provocando que
el fenmeno sea
hidroxilo esta unido a un CH3-C-OH
desfavorable
Terciarios carbono terciario.
energticamente.

CH3 Muy poco soluble en agua

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Solubilidad
A CIDEZ

Como cidos dbiles, los alcoholes actan como


donadores de protones. En solucin acuosa
diluda, se disocian ligeramente donando un
protn al agua.

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de formar enlaces de


hidrgeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrfoba. Cuanto mayor es la longitud
del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.

Puentes de hidrgeno con agua Nomenclatura IUPAC


Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como
derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol:
Se elige la cadena de carbono ms larga que
contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre
principal reemplazando la terminacin -o del alcano
correspondiente por -ol (o bien la terminacin -ano
por -anol).
Se numera la cadena del alcano comenzando por el
extremo ms prximo al grupo hidroxilo.

Puentes de hidrgeno en el metanol Nomenclatura IUPAC


Se numeran todos los sustituyentes conforme a
su posicin en la cadena, y se escribe el nombre
con los sustituyentes en orden alfabtico.
Si aparece ms de un grupo hidroxilo en la misma
molcula, se emplean los sufijos diol, triol, etc.
En estos casos se sigue conservando el nombre
del alcano bsico.
El grupo OH tiene prioridad al numerar con
respecto a los dobles y triples enlaces.
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Nomenclatura comn Glicoles


Los nombres comunes de los alcoholes
incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el
grupo alquilo unido al grupo -OH con la
1,2-etanodiol
terminacin "ico". A continuacin se etilenglicol
incluyen los nombres IUPAC y, entre
parntesis, los nombres comunes de los
ocho alcoholes de peso molecular ms bajo.
1,2-propanodiol
propilenglicol

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GLICOL USO
Ejemplos de nomenclatura Se usa como anticongelante en sistemas de calefaccin y
enfriamiento . Tambin solvente para pinturas, tintas y plsticos. Si
se ingiere es excesivamente toxico .
ETILENGLICOL
En el cuerpo se oxida a cido oxlico que forma sales insolubles en
los riones , lo cual causa dao renal, convulsiones y muerte . Tiene
un sabor dulce.
Es inspido, inodoro e incoloro, viscoso y se usa como humectante
en productos farmacuticos, cosmticos y alimentos. Solvente para
PROPILENGLICOL coloracin de alimentos, anticongelante de alimentos.
Es considerado como seguro. El propilenglicol se metaboliza en
acido lctico.
Es un liquido incoloro y viscoso de sabor dulce, muy soluble en agua
e insoluble en solventes no polares.
Debido que posee tres grupos OH por molcula, cada uno es capaz
de formar puentes de hidrogeno con molculas de agua, el glicerol
GLICEROL o
GLICERINA
puede atrapar la humedad del aire. En ocasiones se utiliza como
aditivo en los alimentos para conservar su hidratacin. Por esta
caracterstica la glicerina es til como suavizante de la piel en
productos como lociones corporales, cosmticos cremas para afeitar
y jabones lquidos.

Glicoles Ejercicios
Los glicoles son cadenas de
carbonos con 2 o mas grupos
hidroxilo (-OH)
Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son
llamados glicoles.
Los nombres comunes de los
glicoles usan el nombre del alcano
base.

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Alcoholes importantes
Nomenclatura
ALCOHOL METILICO: metanol. Se absorbe por la piel, y es toxico la
ingestin de 15 ml causa ceguera ; 30 ml la muerte y en el organismo se
metaboliza a acido frmico y en cierto grado a formaldehido.

ALCOHOL ETILICO: Etanol, Producido comercialmente a partir de etileno y


a travs de la fermentacin biolgica (levadura) de carbohidratos. El
mximo uso del etanol es como bebida. Los vinos tiene aproximadamente
12% de etanol en volumen, las cervezas y sidras contiene alrededor del
4% y el whisky, la ginebra y el brandy del 40 al 50% . El contenido
alcohlico de una bebida se indica como grado alcohlico . Ejemplo el
whisky que contiene 50% de alcohol es de grado alcohlico 100
Tambien es usado como solvente, combustible (gasohol), y se encuentra
en las bebidas alcohlicas
Moderadamente txico

Nomenclatura
Son compuestos orgnicos que resultan de sustituir
un tomo de hidrgeno unido a un anillo aromtico
por un grupo hidroxilo, - OH

Frmula general Ar-OH

OH OH
| |
CH3

Fenol o-metilfenol m-clorofenol

Propiedades fsicas
FENOL: Ligeramente soluble en agua , en forma pura es slido, germicida
poderoso, es inflamable, corrosivo y sus gases son explosivos a la llama Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une
dos radicales carbonados. Los teres contienen el enlace C-O-C.
Propiedades de los fenoles

solubilidad g/100 FORMULA GENERAL


NOMBRE pf C pe C
g H2O
fenol 43 181 9.3 R-O-R ter simtrico
o-cresol 30 191 2.5
R- O R ter asimtrico
m-cresol 11 201 2.5
p-cresol 36 201 2.3
Ar-O-Ar ter Aromtico
catecol 105 245 45
resorcinol 110 281 123 ter aromtico-aliftico
Ar-O-R
hidroquinona 170 286 8 (mixto)

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Ejemplos de nomenclatura
ALIFTICO AROMTICO

MIXTO

Nomenclatura
Se nombran (en la nomenclatura comn) por orden alfabtico, los radicales unidos al -
O -, seguidos de la palabra TER

CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

dimetil ter etilmetil ter dietil ter

Los teres se denominan tomando los nombres de los dos sustituyentes del
grupo alquilo o arilo unidos al oxigeno.(cuando son simetricos)

CH3-O-CH3 ter metlico

CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3 ter n-butlico

ter Fenlico

Nomenclatura
En la nomenclatura IUPAC, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra OXI), seguido sin
TERES CICLICOS
guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo

CH3 - CH2 - O - CH3

metoxietano

Se debe encontrar la cadena continua mas larga de tomos de carbono.


Los sustituyentes unidos a esta cadena se pueden visualizar como grupos alquilo que
contienen un oxgeno. Por esta razn se les describe como grupos alcoxi.

Metoxi etoxi propoxi


CH3-O - CH3CH2-O - CH3CH2CH2-O -

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Ejercicios APLICACIONES
1)

Metil terbutil ter: reemplaz al


tetraetilo de plomo como agente
2) CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3 antidetonante en la gasolina, mejorando
el ndice de octano.
3)
ter corona: catalizadores de
transferencia de fase
4) CH3-CH-CH2-CH3
OCH3

5) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3
CH3

PROPIEDADES FSICAS
Los teres son : Los teres de cadena corta FUNCIN QUMICA GRUPO FUNCIONAL
Incoloros son solubles en agua por el
tomo de oxgeno. Forman
Muy voltiles
Menos densos que el
puentes de hidrgeno con el
agua y son ms solubles en
Epxido
agua
ella que los hidrocarburos de
Insolubles en agua peso y forma molecular
Inflamables comparables
Olores caractersticos

APLICACIONES G ENERALIDADES
Disolventes orgnicos, por su baja reactividad y por tener
puntos de ebullicin bajos facilitando la separacin de los Son teres cclicos con ngulos de 60
solutos. Funcin qumica orgnica lbil - altamente reactivos
Extracciones de materia orgnica a partir de soluciones
acuosas.
Dietil ter: usado como anestsico por mas de 100 aos, DENSIDAD
presenta efectos irritantes sobre el sistema respiratorio. Los epxidos son menos densos que
el agua

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NOMENCLATURA
G ENERALIDADES
P UNTO DE EBULLICIN S OLUBILIDAD
4 3 2 1
2,3-epoxi-2-metil butano

Los puntos de ebullicin de los Son compuestos con


epxidos son menores que los carcter polar, por ende
alcoholes y mayores que los son solubles en agua
teres

NOMENCLATURA NOMENCLATURA

4 3 2 1
2,3-epoxi-2-metil butano

6 5 4 3 2 1

2,3-epoxihexano

NOMENCLATURA NOMENCLATURA

4 3 2 1
2,3-epoxi-2-metil butano
E JEMPLO

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NOMENCLATURA Nomenclatura
COMUN : IUPAC:
Se menciona primero el Se nombra como
E JEMPLO nombre del radical y a alcoholes pero se sustituye
continuacin la palabra el sufijo ol por tiol
mercaptano.

COMUN IUPAC
CH3SH Metilmercaptano Metanotiol
Los tioles se nombran por medio del sistema
CH CH2SH
que 3se usa
Etilmercaptano
para los alcoholes, con el sufijo -tiol
Etanotiol
E - 3,4-epoxi-6-etil-5-isopropil-2,7-dimetil-5-octeno CHlugar
en 3CHCH3 Isopropilmercaptano
de -ol. El grupo -SH mismo se conoce 2-propanotiol
como grupo mercapto.
SH

NOMENCLATURA Ejercicios
Ejercicio

Escriba el nombre de los siguientes epxidos (Punto CH3CH2CHCH2CH3


3 del taller)
SH

A.
C.

CH3
CH3CH2CH2CH CHCH2CH3
B. SH

Son compuestos azufrados anlogos de los alcoholes ya que en


lugar de oxigeno tiene azufre.

FORMULA GENERAL: R-SH R= radical aliftico o aromtico

El grupo SH se conoce como: MERCAPTANO o SULFHIDRILO.

La propiedad ms caracterstica de un tiol es su olor, La raza


humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar
su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de
partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a
algunos tioles sencillos, el olor de las cebollas recin cortadas
corresponde al propanotiol. Al gas propano se les agrega
pequeas cantidades de tioles para detectar fugas.