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Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog

Usadas en qumica orgnica, establecen la prioridad de los


sustituyentes unidos a un tomo, habitualmente carbono para designar de
forma inequvoca la configuracin, la disposicin espacial, de estreo-
ismerostales como enantimeros y diastereoismeros o en el caso de los
alquenos en la notacin Z/E.
1.
Si los cuatro tomos directamente unidos al centro quiral son diferentes, la
prioridad depende del nmero atmico
El peso molecular del OH es 17 aproximadamente, el peso atmico
del Hidrogeno es 1, el peso molecular del COOH es 37 aproximadamente y el
de CH3 es 7. Aunque el COOH es ms pesado no se toma como prioritario ya
que no es covalente polar al carbono central, as que se toma el ms polar en
este caso el OH como prioritario, siguindole el COOH , posteriormente el CH3
Y finalmente el H, por lo que tenemos una configuracin
R en el sentido de las manecillas del reloj.

2. Si la regla anterior no decide, se establece la comparacin para los


siguientes tomos de grupos cada vez ms alejados del centro quiral y as
sucesivamente. En este ejemplo podemos ver que todos los carbonos son de
mayor peso que el hidrogeno pero entre ellos se debe establecer una prioridad
para eso organzanoslos tomos unidos al cada uno de los carbonos omitiendo
este as por ejemplo tendramos (Br,Br,H), (H,H,H) Y (C,C,H) as tendramos que
Br>C>H , entonces
Tenemos un sentido a favor de las manecillas del reloj o mejor dicho R.
3. Si aparecen enlaces dobles o triples, los tomos implicados se consideran,
respectivamente, duplicados o triplicados.

Se considera como: 4. Se visualiza la molcula orientada de manera que el


ligando o grupo de menor prioridad quede hacia atrs y se observa el
ordenamiento de los grupos restantes: En esta molcula se visualiza el
Hidrogeno orientado hacia el fondo de la hoja.
NOMENCLATURA D L
El caso ms frecuente de ausencia de plano de simetra se debe a que algn
carbono tetradrico est unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe
el nombre de carbono asimtrico (Figura de la derecha). Para representar en
un plano los carbonos asimtricos se han ideado varias representaciones
convencionales en proyeccin. La ms utilizada es la de Fischer (Figura de la
derecha). Segn esta convencin, se proyecta la molcula sobre el plano del
papel con las siguientes condiciones:
1.- La cadena carbonada se sita en vertical, con las valencias que la
integran en direccin a la parte posterior del plano.
2.- La cadena se orienta con la parte ms oxidada hacia arriba y la ms
reducida hacia abajo.
3.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan
horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano
Cuando se aplica esta convencin, se denomina ismero D al que presenta
el grupo funcional a la derecha del espectador e ismero L al que lo tiene hacia
la izquierda (Tabla inferior):
en los azcares se considera grupo funcional al grupo OH del penltimo
carbono (por ser el carbono asimtrico ms alejado del grupo aldehdo o
cetona)
en los aminocidos se considera grupo funcional al grupo amino
(NH2) del segundo carbono (carbono a)
En la siguiente tabla se ilustra el caso del gliceraldehdo y el de un aminocido:

D-gliceraldehdo L-gliceraldehdo
D-gliceraldehdo (3D) (Proyeccin de (Proyeccin de
Fischer) Fischer)

D-aminocido L-aminocido