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Universidad de El Salvador

Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas


Escuela de Qumica

Ctedra: Qumica Orgnica II

Anfetaminas

Ing. Mara Esperanza

Estudiante:
Menjvar Pineda Cristian Manolo

Ciudad universitaria, 10 de noviembre de 2015


Introduccin

En el presente documento se encuentra una recopilacin bibliogrfica sobre las


anfetaminas algunos derivados de esta. Anfetaminas es una expresin utilizada
para referirse a la trada formada por las sustancias: anfetamina, dexanfetamina y
metanfetamina, por lo tanto para efectos de esta recopilacin bibliogrfica nos
referiremos a esta triada.
El trabajo consta de los siguientes elementos:
Objetivos de la investigacin
Informacin bibliogrfica
Conclusin
Bibliografa
Esta investigacin es de importancia debido a que las anfetaminas son
compuestos orgnicos, pertenecientes a la familia de las anfetaminas por ello
debemos de conocer que son, y sus efectos fisiolgicos.
Objetivos
General
Conocer sobre las anfetaminas y sus efectos fisiolgicos.

Especficos
Definir Anfetaminas.
Conocer sobre la anfetamina.
Conocer sobre la dexanfetamina.
Conocer sobre la metanfetamina.
Anfetaminas
La expresin anfetaminas (forma plural de la anterior) tiene al menos dos
acepciones posibles. La ms restringida, se usa para referir la trada formada por
las sustancias: anfetamina, dexanfetamina y metanfetamina. En tanto que la ms
general alude tambin a los estimulantes de tipo anfetamnico. Los ATS son la
familia farmacolgica integrada por compuestos con estructura qumica anloga o
derivada de la molcula de anfetamina, con propiedades clnicas similares, y con
grado de actividad farmacolgica (potencia) comparable. Esta acepcin es ms
frecuente.
Historia
El uso mdico experimental de las anfetaminas comenz en los aos veinte. La
droga sera utilizada desde entonces por los militares de varias naciones,
especialmente de la fuerza area, para combatir la fatiga e incrementar la alerta
entre las milicias. En 1927, la habilidad de la anfetamina para elevar la presin
sangunea, contraer los vasos sanguneos, y dilatar los pequeos sacos
bronquiales, dio lugar a su comercializacin, presentndose el inhalador
Benzedrina. Poco tiempo despus, apareci la dextroanfetamina (Dexedrina). En
1938, se lanz al mercado la metanfetamina (Methedrina) y, en 1954, el
metilfenidato (Ritalin). Un reporte farmacutico de 1946, listaba 39 desrdenes
para los cuales la anfetamina era el tratamiento recomendado (Tyler, 1995). Las
anfetaminas seran usadas para fines tan variados como la narcolepsia, la
obesidad, la depresin, el TDAH en nios y adultos, el tratamiento de sobredosis
por sedantes, e incluso la rehabilitacin del alcoholismo y hbito de otras drogas.
El entusiasmo derivado del hallazgo de este compuesto dio lugar a su
manipulacin qumica, habindose sintetizado gran cantidad de variantes de la
molcula. Estas iniciativas fueron acogidas de modo indiscriminado por la industria
farmacutica, que puso en circulacin algunos agentes con mayor potencial txico
sin haberlos evaluado previamente de manera idnea. Algunos de estos agentes
derivados de la anfetamina son la fenmetrazina, la metanfetamina y la
parametoxianfetamina (PMA). Un ejemplo de estas polticas es el caso del
Dexamyl, compuesto que se comercializ extensivamente en los aos 1950 para
tratar la depresin y los llamados trastornos funcionales. Se trataba de una
frmula mixta a base del estimulante dextro-anfetamina y del depresor barbitrico
amibarbital. Cabe sealar que hasta los aos 1960 los sistemas de regulacin de
produccin, distribucin y dispensacin de medicamentos estaban en fase
embrionaria, y la falta de controles habilit la rpida proliferacin de las nuevas
sustancias, lo que en muchos casos suscit desconfianza en el ciudadano comn
acerca este tipo de frmacos.
La anfetamina ha sido utilizada como agente para mejorar el rendimiento, tanto
fsico (inaugurando el dping deportivo), como intelectual (dping cognitivo). La
dispensacin indiscriminada del producto, unida al desconocimiento pblico
respecto de sus peligros potenciales y a la ausencia de un sistema idneo de
frmacovigilancia, desencaden fenmenos de abuso y adiccin. En 1971, la
anfetamina fue sometida a control internacional en el marco de la Convencin
Internacional de Psicotrpicos.
Anfetamina
La anfetamina es un derivado qumico de la efedrina, La efedrina es una amina
simpaticomimtica de origen vegetal.
La molcula de la anfetamina est emparentada
estructuralmente con el alcaloide vegetal efedrina.
Fue precisamente la efedrina el sustrato usado
inicialmente como reactivo para la obtencin del
nuevo
compuesto. Como la efedrina, la anfetamina es
tambin un agente con propiedades
para imitar la accin de la hormona
adrenalina (anlogo adrenrgico) y
activar el sistema nervioso simptico, es
decir, se trata de una amina
simpaticomimtica. Sin embargo, la
segunda molcula logra atravesar mucho
ms eficazmente la barrera hematoenceflica, lo que explica su capacidad
distintiva de estimular el sistema nervioso central. Esto ltimo habilita su
clasificacin como amina simpaticomimtica de accin central.
La anfetamina es una fenetilamina. Se trata de una molcula quiral, cuya
configuracin ptica puede presentarse en forma de enantimeros activos
dextrgiros y levgiros. La anfetamina o anfetamina racmica (d, l-anfetamina) es
una mezcla equimolar de ambos ismeros pticos. La dexanfetamina (dextro-
anfetamina) y la levo-anfetamina surgen de la separacin del compuesto en sus
dos configuraciones pticas posibles. La levo-anfetamina tiene dbil injerencia en
los efectos clnicos de la anfetamina. La dextroanfetamina (ismero ptico
dextrgiro de la molcula) es responsable casi plenamente de la actividad
farmacolgica del compuesto.

En la actualidad, la presentacin ms popular


consiste en un preparado a base de sales mixtas de anfetamina y
dextroanfetamina conocido por la marca Adderall pero comercializado tambin
como genrico. El propsito de esa frmula es aprovechar las diferencias
farmacocinticas entre los distintos componentes, de manera que se promueva un
efecto clnico ms estable y duradero. El Adderall est compuesto en un 75% por
anfetamina racmica, y en un 25% por dexanfetamina, ambas bajo la forma de
distintas sales (sacarato, sulfato, clorhidrato).
En su uso en clnica, la anfetamina se administra por va oral y tiene una buena
absorcin, de modo que el inicio de la accin teraputica se manifiesta al cabo de
unos 30 a 60 minutos. La semivida de eliminacin es de unas 10 horas. Los
efectos clnicos se prolongan por 6 a 8 horas. Estos valores hacen referencia a la
administracin por va oral, que es la ms indicada ya que raramente se asocia
con patrones de abuso. No se metaboliza por las enzimas monoamino oxidasa
(MAO) ni catecol-O-metil transferasa (COMT) y solo una parte es metabolizada a
nivel heptico. Entre un 30% y un 50% de la anfetamina en forma activa se elimina
por va renal, y, debido al carcter bsico de la molcula, se podra aumentar esta
excrecin si se acidificase la orina.
La anfetamina estimula el sistema nervioso central mejorando el estado de vigilia y
aumentando los niveles de alerta y la capacidad de concentracin. Favorece las
funciones cognitivas superiores, como la atencin y la memoria (en particular, la
memoria de trabajo) y muestra sus efectos sobre las funciones ejecutivas.
Produce efectos reforzadores, asociando determinadas conductas con emociones
placenteras (recompensa). A nivel conductual, refuerza los sistemas implicados en
la regulacin de las respuestas a emociones especficas; reduce los niveles de
impulsividad (autocontrol); en el caso particular de la obesidad, se la ha utilizado
debido a su accin sobre los centros hipotalmicos que regulan el apetito. Por
ltimo, es un agente activante del sistema nervioso simptico, con efectos
adrenrgicos perifricos, que se traducen en un aumento en el nivel de actividad
motriz, en la resistencia a la fatiga, en la actividad cardio-respiratoria, y en
particular, en los procesos de comida a metablicos termognicos del organismo,
dando lugar a una mayor oxidacin de las reservas grasas.
Como droga recreativa, la anfetamina, ms conocida popularmente como speed o
anfeta, es utilizada para pasar largas noches sin dormir, apareciendo en forma de
polvo, fcilmente obtenible, que es inhalado. Los efectos van desde euforia, vista
borrosa y energa no habitual a sudoracin, vmitos y ataques de ansiedad. Los
consumidores pueden pasar varios das consecutivos sin dormir, con el
consecuente cansancio psquico que lleva a veces a crisis de paranoia y ansiedad.
La anfetamina produce un sndrome denominado psicosis anfetamnica, parecido
a la psicosis cocanica o a la esquizofrenia paranoide.
Las anfetaminas son excretadas en la leche humana. Las madres que toman
anfetaminas deben ser advertidas de abstenerse de amamantar. Como con
muchas drogas, los efectos sobre el desarrollo fetal son desconocidos. Un caso de
defecto de nacimiento grave fue reportado acerca de una mujer que utiliz
dextroanfetamina durante el primer trimestre del embrazo, sin embargo, la
significacin de esa instancia es incierta en virtud de que ella tambin usaba
lovastatina (un medicamento para reducir el colesterol en las personas en grave
riesgo de ataque al corazn), y es sabido que la lovastatina por s mismo es
considerada altamente peligrosa para el desarrollo fetal. Se ha informado sobre
una asociacin estadstica entre el uso materno de dextroanfetamina y defectos
cardacos en infantes. La dextroanfetamina se ha recetado para su uso en el
embarazo sin efectos adversos aparentes en los nios, pero se considera
actualmente potencialmente peligrosa. Las posibles consecuencias merecen una
discusin a fondo entre el mdico y la paciente embarazada.
Dextroanfetamina
La dextroanfetamina es una droga psicoestimulante. Es una amina
simpaticomimtica que es el estereoismero dextrgiro de la molcula de
anfetamina. La molcula de anfetamina tiene otro estereoismero: la
levoanfetamina. La dextroanfetamina est disponible como medicamento genrico
o bajo varias marcas. La dextroanfetamina es
a menudo llamada errneamente anfetamina,
como si fuera un sinnimo, sin embargo, debe
recordarse que en los listados y libros
especializados el trmino "anfetamina" se
refiere a una clase de estimulantes, y
"dextroanfetamina" se refiere a una droga
especfica dentro de esa clase.
La dextroanfetamina es un poco polar, una
base dbil y es lipoflica.
Fue aprobada para el tratamiento del
trastorno por dficit de atencin con
hiperactividad y la narcolepsia en nios y
adultos, y para ayudar a reducir el peso. En
experimentos con monos rhesus, la droga es uno de los ms eficaces supresores
del apetito. Se ha utilizado para ayudar a los epilpticos. El frmaco se puede
administrar en combinacin con escopolamina como una medicina contra el
mareo, los astronautas han utilizado esta combinacin durante las misiones en el
espacio exterior y la consideran efectiva.
La dextroanfetamina se ha encontrado ms eficaz que los antidepresivos estndar
para aliviar la depresin entre los pacientes con VIH y tambin puede aumentar su
energa. La droga ha ayudado a restaurar el vigor fsico y la actitud mental positiva
en las personas mayores institucionalizadas, de manera que las personas
mayores, que haban sido incapaces de cuidar de s mismos, pudieron volver a
casa. Los experimentadores en los aos 1970 y 1990 encontraron que el frmaco
poda acelerar el ritmo de trabajo sin multiplicar los errores en la realizacin de
tareas. Se debe hacer notar que los resultados de laboratorio no se pueden
extrapolar a los lugares de trabajo en general. La dextroanfetamina puede ayudar
a las personas a mantener un rendimiento satisfactorio en el trabajo, mientras que
son privados del sueo.
La dextroanfetamina estimula la liberacin de noradrenalina de los receptores
adrenrgicos centrales. En dosis ms altas, se produce la liberacin de dopamina
desde el sistema mesocorticolmbico y los sistemas de dopamina nigroestriada por
inversin de los transportadores de monoaminas. La dextroanfetamina tambin
puede actuar como un agonista directo en el centro de receptores 5-HT y puede
inhibir la monoamino oxidasa (MAO).
Metilanfetamina

La metanfetamina (desoxiefedrina) es un
potente psicoestimulante. Es un agente
agonista adrenrgico sinttico,
estructuralmente relacionado con el alcaloide
efedrina y con la hormona adrenalina.
El compuesto es un lquido aceitoso a

temperatura ambiente, insoluble en agua.


El hidrocloruro de metanfetamina se
presenta como cristales blancos, muy
solubles en agua o etanol. Aunque la
estructura qumica de la
metanfetamina es similar a la de la
anfetamina, sus efectos sobre el sistema
nervioso central son ms
pronunciados. La molcula de metanfetamina tiene la habilidad de cruzar muy
fcilmente la barrera hematoenceflica. Esta habilidad permite que los niveles de
sustancia en el cerebro alcancen unas 10 veces los niveles en sangre, logrando
ejercer su accin casi exclusivamente sobre el sistema nervioso central.
La metanfetamina est indicada en el tratamiento de la narcolepsia, del desorden
caracterizado por dficit de atencin y tambin en el control de la obesidad. El
ltimo uso, aunque vigente, es poco aceptado en la actualidad; las indicaciones
para narcolepsia y TDAH son reconocidas como teraputica de segunda lnea.
La metanfetamina es conocida por su reputacin de estimulante adictivo. Como la
anfetamina, esta droga incrementa la actividad, reduce el apetito y produce una
sensacin general de bienestar. Excita receptores neuronales vinculados a las
seales de recompensa y gratificacin: produce euforia, alivia la fatiga y mejora el
rendimiento en tareas simples. Los efectos de la metanfetamina pueden durar
hasta 6 o 12 horas. Los adictos a esta sustancia, pueden permanecer despiertos
durante varios das. Esto genera un creciente agotamiento fsico, psicolgico y
cognitivo, que, a la larga, degenera en problemas cardiovasculares graves. La
droga bloquea las seales somticas (como fatiga, sueo, hambre) que advierten
sobre el deterioro funcional progresivo. En estos casos, una vez que la droga
abandona el organismo, estos sujetos pueden experimentar estados de gran
agitacin psicomotriz, a veces asociados con comportamientos violentos y delirios
persecutorios, llegando a cuadros de disociacin psquica apenas distinguibles de
los que caracterizan a una esquizofrenia de tipo paranoide. Estas manifestaciones
psiquitricas de toxicidad se producen por sobredosificacin y en casos de
adiccin crnica a dosis altas (especialmente por va parenteral); en estos casos
se denominan psicosis anfetamnicas en la prctica clnica.
Otro problema que acarrea el consumo de la metanfetamina es la llamada Boca
Metanfetamnica, nombre dado al deterioro de los dientes provocado por los
largos periodos de sequedad bucal y pobre higiene oral durante los periodos de
consumo intenso. A estas causas se aade que, debido a la supresin de apetito,
los usuarios consumen bebidas carbonatadas y altamente endulzadas, lo cual
deteriora an ms los dientes, llevando a los usuarios a describir sus dientes como
"ennegrecidos", "podridos" o "cayndose a pedazos".
Conclusin

Las anfetaminas son compuestos orgnicos que poseen una utilidad para
las personas sin embargo si se realiza un mal uso de ellas estas pueden
llegar a ser perjudiciales.
Las anfetaminas son derivados de las aminas.
Bibliografa
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Anexo
Lista de derivados de la Anfetamina