Lpidos

unidad 4

Bioqumica
Introduccin

E
l grupo de biomolculas ms diverso que estructuran a la clula y que realizan una serie de
funciones celulares, es el de los lpidos. Es tan vasta la biodiversidad de biomolculas lipdi-
cas que es difcil definirlos de manera sencilla.
Estas biomolculas orgnicas son un grupo heterogneo de compuestos celulares, es decir, de
origen biolgico con diversas propiedades qumicas, pero que tienen en comn sus propiedades
fsicas: son insolubles en agua y son solubles en los solventes orgnicos no polares como el ter,
benceno, heptano, alcohol etlico (etanol) caliente, acetona y cloroformo.
Los lpidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energtica y se oxidan cuando
es necesario producir energa.
Los lpidos son molculas importantes de la dieta no slo porque tienen un alto valor energ-
tico, sino tambin a las vitaminas que son solubles en grasas (liposolubles) y a los cidos grasos
esenciales contenidos en los triglicridos de los alimentos naturales.
Algunos lpidos funcionan como aislantes elctricos ya que permiten la propagacin rpida de
las ondas de despolarizacin a lo largo de los nervios mielinizados.
Los lpidos cons-
tituyen la mitad de
la masa de las mem-
branas celulares y Dendritas
A la neurona
adems forman la es-
Direccin siguiente
tructura bsica de al-
del impulso
gunas hormonas y de
las sales biliares.
Las lipoprotenas
(combinacin de l-
pidos y protenas)
se encuentran en la Ncleo
membrana celular y
en organelos intra- Axn
celulares como por
ejemplo, la mitocon- Direccin A la neurona
dria. del impulso siguiente
Otros lpidos aun-
que se encuentran
Figura 4.1 Los lpidos que recubren los axones de las neuronas son muy importan-
en pequeas cantida- tes, ya que permiten la propagacin rpida de los impulsos nerviosos.
des, realizan un papel
muy importante, por
ejemplo, como acarreadores de electrones, cofactores enzimticos, pigmentos que absorben luz,
agentes emulsificantes, etctera.
Es necesario conocer la bioqumica de los lpidos para entender muchas reas biomdicas im-
portantes como la obesidad, la diabetes mellitus, la aterosclerosis y las funciones de varios cidos
grasos poliinsaturados en la nutricin y la salud.

83
UNIDAD UAS

Clasificacin de los lpidos

Existen gran nmero de clasificaciones de lpidos y an no se acepta una clasificacin universal de

ellos; nosotros adoptamos la siguiente:

Grasas
Glicridos
1. Lpidos simples Aceites

Ceras

Fosfolpidos Esteroles
Esfingolpidos cidos biliares
Esteroides Hormonas sexuales
2. Lpidos complejos
Hormonas corticosteroides
Terpenos Vitamina D
Prostaglandinas

Tabla 4.1 Clasificacin de los lpidos.

Lpidos simples

Los lpidos simples son steres de cidos grasos con diversos alcoholes. Se clasifican en glicridos
(grasas y aceites) y ceras.
Si el alcohol es el glicerol, es decir, el alcohol formado de 3 tomos de carbono y tres grupos
hidroxilo, reciben el nombre de glicridos conocidos tambin como acilgliceroles.
Si el alcohol es monohidroxlico (que solo contiene un grupo OH) y adems es de cadena larga,
se denominan ceras. Como los dos tipos de lpidos simples contienen cidos grasos, estudiare-
mos su estructura.
Los cidos grasos contienen una cadena hidrocarbonada (contiene carbono e hidrgeno) con
un grupo carboxilo al final (en el extremo de la molcula). El carbono de este grupo carboxilo es
el carbono nmero uno.
La cadena hidrocarbonada puede estar saturada de tomos de hidrgeno o puede estar insa-
turada, es decir poseer uno o ms dobles enlaces, por esta razn los cidos grasos se clasifican en:
cidos grasos saturados y cidos grasos insaturados

84
DGEP LPIDOS

Los cidos grasos son cidos carboxlicos de 4 a 36 to-

mos de carbono, que reciben el nombre de grasos porque
forman parte de algunos lpidos (grasas, aceites, ceras, fos-
folpidos, esfingolpidos, prostaglandinas). Grupo
Los cidos grasos tienen como frmula general: R-COOH, carboxilo
donde R es una cadena hidrocarbonada y COOH es el gru-
po carboxilo que siempre es el carbono nmero 1.
Los alimentos pueden contener cidos grasos con 4 a 24
tomos de carbono. Los cidos grasos que tienen un nme-
ro par de tomos de carbono, son desde el punto de vista
biolgico, los ms importantes. Los ms abundantes tienen
entre 14 y 22 tomos de carbono y predominan los de 16 y
de 18.
Se han logrado aislar ms de 100 diferentes cidos gra-
sos a partir de lpidos procedentes de animales, plantas y
microorganismos.
En el citosol solo una parte muy pequea se halla en for-
ma de cidos grasos libres. En el plasma sanguneo los ci-
dos grasos se unen a otros compuestos, como por ejemplo,
cada molcula de albmina es capaz de interactuar con cin-
co molculas de cido graso.
Los cidos grasos saturados son los que tienen todos los Figura 4.2 La estructura del cido
carbonos de la cadena hidrocarbonada llenos de hidrge- graso de la izquierda es ms simpli-
nos. ficada, en ella se sobreentiende que
en cada vrtice de la cadena hidro-
Los cidos grasos saturados ms importantes se mues-
carbonada, est un grupo CH2.
tran en la tabla 4.2.
cidos grasos saturados
Frmula Nmero de C Nombre comn Nombre sistemtico
CH3COOH 2 cido actico Etanoico
CH3(CH2)2COOH 4 cido butrico Butanoico
CH3(CH2)4COOH 6 cido caproico Hexanoico
CH3(CH2)6COOH 8 cido caprlico Octanoico
CH3(CH2)8COOH 10 cido cprico Decanoico
CH3(CH2)10COOH 12 cido laurico Dodecanoico
CH3(CH2)12COOH 14 cido mirstico Tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH 16 cido palmtico Hexadecanoico
CH3(CH2)16COOH 18 cido esterico Octadecanoico
CH3(CH2)18COOH 20 cido araqudico Eicosanoico

Tabla 4.2 cidos grasos saturados. El cido palmtico (16C) y el esterico (18C), son los ms comunes. Las frmulas
estn en forma condensada, el subndice que est afuera del parntesis indica el nmero de grupos -CH2 que posee
el cido graso.

85
UNIDAD UAS

Cuando la cadena hidrocarbonada del cido graso presenta un doble enlace entre dos carbo-
nos, significa que no existen suficientes hidrgenos para saturar (llenar) al compuesto, es decir se
trata de un cido graso insaturado (no saturado). Existen cidos grasos como el linolnico que con-
tiene tres dobles enlaces y el araquidnico con cuatro, a estos se les llama cidos grasos poliinsa-
turados. Los mamferos somos capaces de sintetizar cidos grasos saturados y monoinsaturados,
pero no los poliinsatu-
rados, a estos se les
conoce como cidos
grasos esenciales (in-
dispensables) ya que
en los mamferos en
crecimiento, su caren-
cia produce un cuadro
de deficiencia. Los ci-
dos grasos insatura-
dos ms importantes
son los siguientes:

Tabla 4.3 cidos grasos insa-

turados. El ms comn es el
cido oleico. Observa que los
cuatro primeros cidos grasos
son monoinsaturados.

Al igual que con los cidos grasos saturados, al desarrollar la frmula de los insaturados, se
puede observar que todos presentan un grupo carboxilo en el extremo y la diferencia entre ellos
son los dobles enlaces.
Recientemente, se emplean con mucha frecuencia los trminos omega 3 y omega 6, para refe-
rirse al cido linolnico y linoleico respectivamente. Estos dos cidos grasos poseen 18 tomos de
carbono, la diferencia entre ellos es la posicin de los dobles enlaces. El cido linolnico presenta
3 dobles enlaces en las posiciones 3-4, 6-7 y 9-10. El 3 de su nombre es debido a que el primer do-
ble enlace lo presenta
entre el carbono 3 y
4, se considera el n-
mero ms pequeo,
que en este caso es
el 3. El cido linolei-
co presenta 2 dobles
enlaces, en las posi-
ciones 6 -7 y 9-10, el
primer doble enlace
est entre el carbono
6 y 7, para numerarlo
Figura 4.3 Estructura del cido linolnico (omega 3) y del cido linoleico (omega 6). se considera el nme-

86
DGEP LPIDOS

ro ms pequeo de los carbonos donde est este doble enlace, en este caso es el 6, de ah su
nombre.

Glicridos

El glicerol es la molcula que reacciona con los cidos gra-

sos para formar los lpidos simples. La molcula de glicerol CH 2 OH
contiene 3 tomos de carbono y se caracteriza por presentar
tres grupos hidroxilo (-OH), estos reaccionan con el grupo CH OH Figura 4.4 Estruc-
carboxilo del cido graso y se forma el enlace ster con des- tura del glicerol,
prendimiento de una molcula de agua (deshidratacin). antes conocido
CH 2 OH como glicerina.
Si el glicerol se une solamente a una molcula de cido
graso, se sintetiza un monoglicrido (monoacilglicerol).

Figura 4.5 Formacin de un monoglicrido. Observa que se presenta una deshidracin (sale una molcula de agua) y
se forma un enlace ster.

Para sintetizar un diglicrido (diacilglicerol) es necesario que reaccionen dos cidos grasos con
dos grupos OH del glicerol, formndose dos enlaces ster y adems se desprenden dos molculas
de agua.

8 8

Figura 4.6 Formacin de un diglicrido. Observa los dos enlaces steres que se formaron.

87
UNIDAD UAS

Si se unen tres cidos grasos se forma un triglicrido (triacilglicerol). Observa cmo se forman
tres enlaces ster y se desprenden tres molculas de agua. Asimismo, un triglicrido puede acep-
tar agua en la unin ster (hidrlisis) y de esta manera, regenerar las tres molculas de cidos
grasos y la molcula de glicerol.
Las enzimas que catalizan la hidrlisis de un triglicrido en las clulas se llaman esterasas ya
que rompen el enlace ster, pero son ms conocidas como lipasas.

Figura 4.7 Formacin (sntesis) y degradacin (catabolismo) de un triglicrido mixto.

Aunque un triglicrido puede estar integrado por 3 molculas idnticas de cidos grasos (ade-
ms del glicerol, desde luego), en realidad la mayora est constituida por 3 cidos grasos dife-
rentes. La mayor parte de los cidos grasos libres que se encuentran en cualquier organismo,
proviene de la hidrlisis de las molculas de triglicridos.
Un triglicrido simple (holoacilglicerol) es el que tiene los tres cidos grasos idnticos este-
rificados al glicerol, mientras que un triglicrido mixto es un heteroacilglicerol, ya que posee
dos o tres cidos grasos
distintos.
Los triglicridos cons-
tituyen la reserva ener-
gtica ms importante
de los mamferos y son
la principal forma de
almacenamiento de los
cidos grasos.
Si los cidos grasos
que se esterifican con el
glicerol son saturados,
estos glicridos son s-
Figura 4.8 Comparacin de un triglicrido simple (izquierda) y un triglicrido mix- lidos a la temperatura
to (derecha). ambiente y reciben el

88
DGEP LPIDOS

nombre de grasas, como sucede con las mantecas

y las margarinas. Algunas grasas contienen cidos
grasos saturados pero de cadena corta y son menos
duras, como es el caso de la mantequilla pura.
Las principales grasas de origen animal que con-
sumimos son la manteca de cerdo, el cebo de res y
de borrego.
A los triglicridos se les conoce con el nombre
de grasas neutras por no presentar carga y cons-
tituyen la manera ms eficiente para almacenar
energa, es decir son lpidos de almacenamiento.
Algunos organismos pueden almacenarlas en can-
tidades enormes (ms de cuatro veces su peso en
tejido adiposo).
Una dieta alimenticia normal contiene, por da al-
rededor de 60 gramos de lpidos, lo que constituye
cerca del 30% de las caloras dietticas totales nece-
sarias.
Si los cidos grasos son insaturados, estos trigli-
cridos tienen la propiedad de ser lquidos a tem-
peratura ambiente y reciben el nombre de aceites. Figura 4.9 Los triglicridos que se almacenan
Entre los principales aceites se encuentran los de en el organismo y son la causa de la obesidad,
poseen cidos grasos saturados. Los aceites
semillas de maz, algodn, crtamo, cacahuate, lina- de maz, canola, girasol y otros son triglicri-
za, soya, almendras, nueces, de pescado como el de dos que poseen cidos grasos insaturados.
salmn, bacalao, en el coco, aguacate, etc.
En las industrias alimenticias, convierten los acei-
tes (lquidos) en mantecas (slidas) mediante una
hidrogenacin. Un ejemplo muy conocido es la manteca vegetal hidrogenada, muy utilizada para
elaborar tortillas de harina de trigo, pan, empanadas, etctera.
Las mantequillas son la grasa de la leche (nata), es decir,
son de origen animal, mientras que las margarinas son de
origen vegetal porque eran aceites que fueron adicionados
de hidrgeno con la finalidad de que sus cidos grasos es-
tn saturados, es decir, que ya no posean dobles enlaces y
de esta manera sean slidas.

Figura 4.11 Las mantequillas, aunque

tengan muy parecido el aspecto a las
margarinas, tienen diferente origen.
Las margarinas son de origen vegetal,
Figura 4.10 La hidrogenacin de aceites vegetales proporciona la elabora- eran aceites que fueron hidrogenados,
cin de mantequilla de man, la manteca vegetal hidrogenada, el sustituto mientras que las mantequillas son de
de crema que es una mezcla de aceites vegetales y la margarina. origen animal (grasa de la leche).

89
UNIDAD UAS

Figura 4.12 Comparacin de los cidos grasos de los aceites (arriba) y las grasas (abajo), que diferencia observas
entre ellas?

Las grasas y los aceites son prcticamente de manera universal almacenamiento energtico en
los diferentes seres vivos.
En la mayora de las clulas eucariotas, los triglicridos forman una serie de gotas microsc-
picas en el citosol acuoso que sirven como depsitos de energa metablica. Las clulas espe-
cializadas de los animales vertebrados conocidas como adipocitos pueden almacenar grandes
cantidades de estos triglicridos, llenando todo el citoplasma de las clulas. El contenido calrico
de los triglicridos es muy alto, corresponde a 9 kcal/g y su almacenamiento no requiere agua.
Comparativamente el valor para protenas y carbohidratos es de 4 kcal/g. Adems, cada gramo de
protena o carbohidrato almacenado es acompaado por 2-4 gramos de agua.
Los lpidos de las membranas celulares, que deben estar lquidos a todas las temperaturas
ambientales, son ms insaturados que los lpidos de almacenamiento. En los organismos supe-
riores, las grasas que se acumulan en algunos sitios, bajo la piel principalmente, sirven como
aislantes contra los traumatismos y cambios de temperatura. Los lpidos en los tejidos objeto de
enfriamiento, por ejemplo en los hibernantes o en las extremidades de los animales, estn muy
insaturados, de esta manera se protegen de la congelacin.
La grasa se almacena como reserva energtica en el tejido adiposo en donde adems tiene
la funcin de servir como un aislante trmico en los tejidos subcutneos y alrededor de ciertos
rganos, principalmente en los mamferos marinos (focas).
A mayor longitud de los glicridos es ms alto el punto de fusin.
Recuerda que los triglicridos pueden ser hidrolizados, rompindose los enlaces ster, para
separar el glicerol de los cidos grasos, pero cuando las uniones ster se rompen en un medio
alcalino, se efecta la sustitucin del tomo de hidrgeno del grupo carboxilo por metal, for-
mndose las sales metlicas de los cidos grasos; este proceso se llama hidrlisis alcalina o
saponificacin. El metal puede ser sodio o potasio, segn el reactivo alcalino que se utilice: el
hidrxido de sodio o el hidrxido de potasio, por lo tanto los lpidos saponificables son los que
forman jabones.

90
DGEP LPIDOS

Triglicrido

Saponificacin

Jabones
+
(sales de
potasio de los
cidos grasos)
Glicerol

Figura 4.13 Reaccin de saponificacin. Los jabones son fabricados cuando se

somete a hidrlisis alcalina (con KOH o NaOH) a los triglicridos.

Figura 4.14 Dibujo que nos

La R significa el radical alquilo (cadena hidrocarbonada) del
muestra una forma fcil de
cido graso. Los jabones tienen la propiedad de detergencia de- elaborar jabn. Las materias
bido a que tienen una parte hidroflica (afinidad por el agua) y primas son la sosa (hidrxido
otra porcin hidrofbica (repulsin hacia el agua). La fase hidro- de sodio o de potasio), el acei-
fbica est constituida por cadenas de cidos grasos y queda in- te o la grasa (triacilgliceroles)
y el agua. Todos estos reacti-
mersa dentro de las partculas de grasa; por el contrario, la parte
vos se someten a temperatura.
hidroflica la representa el extremo carboxlico el cual perma-
nece en la fase acuosa por tener gran afinidad por el agua. Este
fenmeno de detergencia permite limpiar la grasa o cochambre
que se encuentra en cualquier objeto. Las cantidades aproximadas que se utilizan para elaborar
jabones son: 6 litros de aceite, 5.5 litros de agua y un kilogramo de hidrxido de sodio (sosa).

Ceras

Las ceras son al igual que los glicridos, steres de cidos grasos con un alcohol distinto al glicerol.
Este alcohol es de cadena larga y solo posee un grupo -OH. Uno de los constituyentes de la cera
de abeja, el palmitato de miricilo se forma al llevarse a cabo la esterificacin del alcohol miriclico
(alcohol de 30 tomos de carbono que posee solamente un grupo -OH) con el cido palmtico
(cido graso de 16 tomos de carbono), liberndose una molcula de agua.

91
UNIDAD UAS

CH3 (CH2)28 CH2 OH + HOOC (CH2)14 CH3

Alcohol miriclico cido palmtico

Esterificacin
Figura 4.15 Uno de los constituyentes de la
cera de abeja, el palmitato de miricilo. O

=
CH3 ( CH2)28 CH2 O C (CH2)14 CH3
Las ceras son altamente in-
solubles en medios acuosos y a Palmitato de miricilo (cera de abeja)
temperatura ambiente se pre-
sentan slidas y duras. En los
animales se encuentran en la
superficie de plumas y piel. En los vege-
tales recubren frutos, hojas y tallos para
evitar la prdida de agua por evapora-
cin.
La cera de abeja es el material que las
abejas utilizan para construir sus nidos
(alvolos hexagonales de sus panales).
La producen las abejas melferas jve-
nes que la segregan como lquido a tra-
vs de sus glndulas cereras. Al contacto
con el aire, la cera se endurece y forma
pequeas escamillas. Aproximadamente Figura 4.16 Las ceras recubren los frutos como en estas
uvas para evitar su deshidratacin.
un milln de estas escamillas es un kilo-
gramo de cera.
La cera tiene diversos usos tales como
la elaboracin de velas, impermeabilizante de madera y cuero, en el refuerzo de hilos, como
ingrediente de ungentos, cera para calzado, cosmticos, componentes electrnicos, discos com-
pactos, etc. La industria cosmtica y farmacutica son los principales consumidores de cera de
abeja.
La principal cera de origen animal se obtiene de la abeja, le sigue la lanolina que se obtiene a
partir de la lana de carnero.
Las ceras tienen una distribucin amplia en los organismos marinos tales como los tiburones,
bacalao, calamares y camarones. En la actualidad se sabe que estos organismos almacenan ceras
por ser altamente energticos. Tambin existen ceras que son elaboradas por los microorganis-
mos del fitoplancton, productores primarios de las cadenas alimenticias del medio marino.

92
DGEP LPIDOS

Lpidos complejos

Los lpidos complejos son aquellos que adems de cidos grasos y alcohol poseen otros grupos
adicionales. Tambin son considerados lpidos complejos todos aquellos que tienen estructuras
muy diferentes a la de los lpidos simples.

Los lpidos complejos se clasifican en:

l Fosfolpidos
l Esfingolpidos
l Esteroides
l Terpenos
l Prostaglandinas

Fosfolpidos

Los fosfolpidos o fosfoglicridos tienen cierto parecido estructural con los triglicridos ya que
estn constituidos por una molcula de glicerol a la que se le esterifican dos molculas de cidos
grasos, pero en lugar del tercer cido graso, tiene esterificado una molcula de cido fosfrico,
mediante un enlace ster fosfrica.

Fosfolpidos

Figura 4.17 Estructura de una molcula de fosfolpido y su lo-

calizacin en la clula, donde constituyen la membrana celular.

93
UNIDAD UAS

Los fosfolpidos son los principa-

les constituyentes lipdicos de las
membranas celulares. Se encuentran
casi exclusivamente en ellas; slo
una pequea parte se encuentra en
los depsitos de grasa. Estos lpidos
son molculas anfipticas, es decir,
tienen un extremo polar y otro no
polar. En un fosfolpido se distinguen
dos partes: cabeza y cola. La cabeza
que es polar y por consiguiente es hi-
droflica, es decir, tiene afinidad por
el agua que tambin es una molecula
polar. La cola es no polar y por lo tan- Figura 4.18 Los fosfolpidos en presencia de agua se asocian
to es hidrofbica, es decir, repele al formando bicapas. Las colas no polares son hidrofbicas,
mientras que las cabezas son hidroflicas.
agua porque el agua es polar.
Los fosfolpidos en presencia de
agua se asocian formando bicapas. Estas dos capas de fosfolpidos constituyen la base sobre la
cual se organiza la complicada estructura de las membranas celulares.
La lecitina es un un fosfolpido de suma importancia ya que es un constituyente abundante de
las membranas celulares.

Esfingolpidos

Los esfingolpidos reciben este nombre debido a que contienen en su estructura una mol-
cula de aminoalcohol de cadena larga llamada esfingosina, cuya estructura es la siguiente:

Los esfingolpidos se presentan en grandes cantidades en el encfalo y en el tejido nervioso. Al

hidrolizarse producen un cido graso, cido fosfrico, colina y la esfingosina. No poseen glicerol.
La combinacin de la esfingosina con un cido graso recibe el nombre de ceramida.

Figura 4.19 Estruc-

tura de un esfin-
golpido: el cido
graso de negro, la
esfingosina de rojo,
el cido fosfrico de
verde y la colina de
azul.

94
DGEP LPIDOS

Esteroides

Estos lpidos no presentan ninguna relacin con los triglicridos, fosfolpidos, ni esfingolpidos.
Todos los esteroides poseen una misma estructura general de 17 tomos de carbono dispuestos
en tres anillos de 6 carbonos unidos a uno de 5 carbonos. Este es el ncleo del esteroide y se de-
nomina ciclopentanoperhidrofenantreno.

Figura 4.20 Estruc-

tura del ciclopenta-
noperhidrofenan-
treno, el ncleo de
un esteroide.

Entre los esteroides ms importantes destacan los siguientes: esteroles, cidos biliares, hormo-
nas sexuales femeninas y masculinas, hormonas corticosteroides, vitamina D

Esteroles

El colesterol es el ms conocido de
los esteroles. Adems, es el ms
distribuido y abundante en los teji-
dos animales. En el ser humano for-
ma cerca del 0.25% del peso corpo-
ral. El colesterol tiene, adems del
ncleo del esteroide, una cadena
lateral de 8 tomos de carbono, dos
Figura 4.21 Estructura de la molcula de colesterol.
grupos metilo, un doble enlace y un
grupo hidroxilo. Es una sustancia
blanca, cristalina, insoluble en agua y su punto de fusin es de 150 oC.
El colesterol es un componente estructural de las membranas celulares animales, pero cuando se
encuentra elevado en la sangre, se deposita en forma de placas en las paredes internas de las ar-
terias, bloquendolas y puede llegar a causar enfermedades cardiovasculares tales como el infar-
to del miocardio. Una yema de huevo proporciona ms de la
mitad de nuestra ingesta diaria recomendable de colesterol.
Cabe aclarar que existen los trminos colesterol malo y
colesterol bueno.
El colesterol malo es una
Figura 4.22 Los trminos coleste-
rol malo y colesterol bueno no
lipoprotena de baja densidad
se refieren al colesterol, sino a las (LDL= low density lipoprotein)
lipoprotenas que lo transportan: que transporta al colesterol
LDL y HDL respectivamente. para introducirlo a las clulas.

95
UNIDAD UAS

El colesterol bueno es una lipoprotena de alta densidad (HDL= high density lipoprotein) que
saca al colesterol de la clula y lo transporta al hgado para ser catabolizado.
El ejercicio regular disminuye a las LDL y aumenta a las HDL.
Las plantas no poseen colesterol, pero si poseen una gran variedad de esteroles estrechamen-
te emparentados con el, los fitosteroles. Los fitosteroles ms conocidos son el estigmasterol del
aceite de soya y el beta-sitosterol del germen de trigo. El ergosterol es el fitosterol de las levadu-
ras (hongos unicelulares).

Figura 4.23 Los esteroles de las plantas.

cidos biliares

La bilis contiene
entre muchos otros
componentes, las
sales biliares, que
son amidas deriva-
das de los cidos
biliares y los ami-
nocidos glicina y
taurina. Los cidos
biliares tienen gru-
pos hidroxilo en las
posiciones 3, 7 y
12 del sistema de
anillos del esteroi-
de y una cadena
de 5 carbonos en
el carbono 17. La
funcin de las sa-
les biliares es la de Figura 4.24 Los cidos biliares.

96
DGEP LPIDOS

emulsificar las grasas durante la digestin y de esta manera facilitar la degradacin enzimtica
y su absorcin.

Hormonas sexuales femeninas y masculinas

Las hormonas sexuales femeninas se sintetizan en los ovarios. Las ms importantes son los es-
trgenos y la progesterona. La funcin de estas hormonas es la del desarrollo y conservacin de
las caractersticas sexuales secundarias femeninas. Adems regulan la produccin de vulos y el
ciclo menstrual, conservan el embarazo y preparan las glndulas mamarias para la produccin de
leche. Las hormonas sexuales masculinas son sintetizadas en los testculos. La ms importante
de estas hormonas es la testosterona que regula la produccin de espermatozoides y estimula el
desarrollo y mantenimiento de los caracteres sexuales masculinos.

Figura 4.25 Estructura de las hormonas sexuales femeninas: estrgenos (estrona, estradiol y estriol) y progesterona.
Abajo se muestran las estructuras de las hormonas sexuales masculinas: testosterona y androsterona.

Algunas variantes sintticas de la hormona testosterona, se conocen como esteroides anab-

licos. La testosterona es la hormona masculina que estimula la produccin de masa muscular y
sea durante la pubertad en los varones y mantiene las caractersticas masculinas a lo largo de
la vida. Debido a que los esteroides anablicos se parecen estructuralmente a la testosterona,
tambin imitan algunos de sus efectos.
Hoy en da, los esteroides anablicos, junto con otras drogas estn prohibidos por la mayora
de las organizaciones atlticas. An as, muchos atletas profesionales los usan regularmente y
provocan en ellos el aumento de la masa muscular, fuerza, el vigor y la agresividad. Algunos de los
usuarios ms frecuentes de anablicos son levantadores de pesas, futbolistas y fisicoculturistas.

97
UNIDAD UAS

El uso de esteroides anablicos es una manera rpida

de aumentar el tamao corporal. Investigaciones mdicas
demuestran que estas sustancias pueden causar serios pro-
blemas fsicos y mentales. La sobredosis puede hinchar el
rostro y producir violentos cambios de humor y profunda
depresin. Internamente causan dao heptico que puede
conducir al cncer. Adems, elevan los niveles de colesterol
en la sangre y desarrollan problemas cardiovasculares. Los
usuarios frecuentes pueden experimentar una reduccin en
el deseo sexual y volverse infrtiles, ya que provocan en el
organismo una disminucin de la produccin normal de hor- Figura 4.26 Los esteroides ana-
monas sexuales. Los riesgos para la salud que plantea el uso blicos aumentan la masa mus-
de esteroides anablicos, es el argumento que prohbe su cular en grande y tambin cau-
uso en competencias deportivas. san problemas grandes.

Hormonas corticosteroides

En la corteza suprarrenal (capa externa de las glndulas que se encuentran encima de los riones)
se producen ms de 50 hormonas corticosteroides pertenecientes a dos familias: los glucocor-
ticoides y los mineralcorticoides. Los glucocorticoides regulan los niveles de azcar en la sangre.
Dentro de los glucocor-
ticoides, la ms impor-
tante es la hormona cor-
tisol ya que estimula la
produccin de glucosa a
partir de aminocidos y
grasas. Los mineralcor-
ticoides intervienen en
la regulacin de las con-
centraciones de elec-
trlitos en la sangre. La
ms importante de las
hormonas mineralcorti-
coides es la aldosterona
cuya funcin es la de es-
Figura 4.27 Estructura de las dos hormonas glucorticoides ms importantes: la
timular la absorcin de aldosterona (mineralcorticoide) y el cortisol (glucocorticoide).
sodio por la sangre.

Vitamina D

La vitamina D o calciferol es una de las vitaminas liposolubles. Es producida por la piel expuesta
al sol. Promueve el crecimiento de huesos y aumenta la absorcin de calcio y fsforo.

98
DGEP LPIDOS

En los animales y en los seres humanos,

la vitamina D se sintetiza a partir del 7-de-
hidrocolesterol al ser irradiado en la piel
por los rayos ultravioleta solares. Las fuen-
tes dietticas ms ricas de esta vitamina
son el hgado y las vsceras de peces y ani-
males que se alimentan de peces. Tambin
se encuentra la vitamina D en la yema de
huevo y la leche.
Figura 4.27 Estructura de la vitamina D.

Terpenos

Los terpenos son lpidos simples formados por 2 o ms molculas de isopreno (2-metil 1,3 buta-
dieno):

En los vegetales se han encontrado un nmero muy grande de terpenos con olores y sabores
caractersticos. Como son los componentes principales de los aceites esenciales obtenidos de ta-
les plantas, se usan en la elaboracin de perfumes. Algunos ejemplos de terpenos se encuentran
en la siguiente tabla:

Terpeno Origen
Geraniol geranio
Limoneno limn
Mentol menta
Pineno pino
Alcanfor rbol del alcanfor
Beta-caroteno zanahoria Tabla 4.4 Algunos terpenos y
los nombres de los vegetales
Vainillina vainilla que los contienen.

Geraniol
Figura 4.29 Estructura de dos
Limoneno terpenos.

99
UNIDAD UAS

El beta-caroteno abunda en las zanahorias y en muchos vegetales verdes y se vende en forma

concentrada como complemento alimenticio. El beta- caroteno es importante en nuestra dieta
alimenticia como fuente de vitamina A, la cual es esencial para tener una vista normal y una piel
saludable. Nuestras clulas pueden fabricar dos molculas de vitamina A a partir de una molcula
de beta-caroteno de la siguiente manera:

C40H56 + O2 + 4H 2C20H30O
Beta caroteno 2 vitamina A

Figura 4.30 Reaccin qumica que convierte el beta-caroteno en dos molculas de vitamina A. Observa la flecha roja
que seala el punto donde se lleva a cabo la ruptura del terpeno.

Prostaglandinas

Las prostaglandinas
son lpidos muy im-
portantes, con fun-
cin de seal, que
tienen una diversa e
importante variedad
de respuestas celu-
lares. Por ejemplo,
algunas prostaglan-
dinas estn directa-
mente relacionadas Figura 4.31 Estructura bsica de una prostaglandina.
mediando la res-
puesta inflamatoria y la regulacin de la presin sangunea. Las prostaglandinas son sintetizadas
y secretadas por la mayora de los tejidos de los mamferos y llevan a cabo su funcin cerca del
sitio de sntesis; en general tienen una vida media muy corta, de minutos. Las prostaglandinas son
cidos carboxlicos de 20 tomos de carbono y contienen un anillo de 5 carbonos.

Es posible separar los lpidos del resto de las biomolculas mediante disolventes orgnicos.
Los lpidos se separan entre s por medio de cromatografa. Existen diversos tipos de cromatogra-
fa, pero todas se basan en el principio de solubilidad de los compuestos entre una fase mvil y
una estacionaria.

100