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ACUL

OLP

ALDO BELLAVISTA – CALLAO 2015 CARBOHIDRATOS .UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA CURSO : LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II PROFESOR : ING. ESTELA TOLEDO INTEGRANTES : CABRERA FERNANDEZ.

algodón. bastante disímiles. abarcan sustancias muy conocidas y al mismo tiempo.  Diferenciar monosacárido de disacáridos y polisacáridos.-FUNDAMENTO TEORICO : Los carbohidratos. por ejemplo. pone a disposición del vegetal. mediante diversas reacciones . En este proceso tienen lugar numerosas reacciones . la energía que absorbe de la luz solar. las plantas sintetizan los carbohidratos. hidrógeno y oxígeno.  Identificar la presencia de una aldosa – cetosa  Familiarizarnos con los reactivos de cada prueba y ala vez emplearlos adecuadamente III. la clorofila.-OBJETIVOS:  Conocer las diversas pruebas de identificación de carbohidratos. El pigmento verde de las plantas. glucosa C6(H2O)6 de aquí los nombres carbohidratos o hidratos de carbono Estos compuestos. con frecuencia en la proporción Cn(H20)n.II. papel. hidratos de carbono y también simplemente azúcares. madera. en un proceso denominado fotosíntesis. A partir del dióxido de carbono y agua. En su composición entran los elementos carbono. teniendo en cuenta la coloración o formación de osazonas. azúcar común. son carbohidratos o están presentes en ello en una alta proporción.

queda el CO2 reducido como carbohidrato y a su vez se libera oxígeno. De modo que. papel y madera. Normalmente se los encuentra en las partes estructurales de los vegetales y también en los tejidos animales. no solo por el algodón. maltitol Oligosacáridos Maltodextrina. digamos arroz. como glucosa o glucógeno. pero los cereales. fructo-oligosacáridos Polisacáridos Almidón: Amilosa. que nuestro organismo procesa y transforma con sus enzimas para nuestro beneficio: La glucosa. El azúcar de mesa o la sacarosa es una combinación de glucosa y fructosa que se da de forma natural tanto en la remolacha y la caña de azúcar. galactosa s Disacáridos Sacarosa. que se acumula en el hígado y músculos y sirve de reserva de energía. las verduras y la miel. puede transformarla en otras macromoléculas. La energía solar quedó transformada en energía química a disposición de las plantas y de animales. CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS: Clasificación de carbohidratos Monosacárido Glucosa. Estos sirven como fuente de energía para todas las actividades celulares vitales. estos compuestos resultan importantes para nosotros. Ingerimos cereales. los cuales metabolizan los carbohidratos realizando la operación inversa y utilizando la energía para diversos fines. Si se ingieren excesos de carbohidratos estos se transforman en grasas. no solamente la utiliza el organismo como fuente de energía. los carbohidratos constituyen uno de los tres grandes grupos de alimentos. fructosa. maltosa Polioles Isomaltosa. Cuando se combinan dos azucares simples se forman los disacáridos. hidrocoloides  MONOSACÁRIDOS: La glucosa y la fructosa son azúcares simples o monosacáridos y se pueden encontrar en las frutas. maíz. sorbitol. como en . Los carbohidratos son los compuestos orgánicos más abundantes de la biosfera y a su vez los más diversos. estos son macromoléculas poliméricas de glucosa.catalizadas por enzimas. el glucógeno. no todas se comprenden. lactosa. la transforma en colesterol y hormonas esferoidales imprescindibles para numerosas funciones. contienen almidones. pectinas. amilopectina Sin almidón: Celulosa.

Está formado por largas cadenas de glucosa en forma de gránulos. Los Polioles son dulces y se pueden utilizar en los alimentos de forma similar a los azúcares.físicas. Los polioles se denominan alcoholes de azúcar. son producidas para su uso comercial y se obtienen a partir de una hidrólisis parcial (descomposición) del almidón. las reacciones son la típicas de las funciones presentes. cereales y verduras. Son menos dulces que los monosacáridos o los disacáridos. Las maltodextrinas contienen hasta 9 unidades de glucosa. las pectinas y las gomas. cuyo tamaño y forma varían según el vegetal del que forma parte. en equilibrio con las estructuras cíclicas. Algunas reacciones que requieren una concentración inicial mayor fallan. acíclica. El almidón es la principal reserva de energía de las hortalizas de raíz y los cereales. ALGUNAS PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN: Prueba de molish Prueba de barfoet Prueba de seliwanof Prueba de Molish . carbonilo e hidroxilo y por supuestos a interacciones entre ambos grupos.las frutas. aunque pueden tener un efecto laxante cuando se consumen en exceso. el fallo se debe a que la forma aldehídica no tiene concentración suficiente para que se produzca la reacción. no obstante los monosacáridos presentan una variedad de reacciones que se producen bien. La lactosa es el azúcar principal de la leche y los productos lácteos y la maltosa es un disacárido de la malta. Los distintos componentes de la fibra alimenticia tienen diferentes . La celulosa es el componente principal de las paredes celulares vegetales y está formada por miles de unidades de glucosa.  POLISACÁRIDOS: Se necesitan más de 10 unidades de azúcar y a veces hasta miles de unidades para formar los polisacáridos. Propiedades químicas de los monosacáridos Muchas reacciones de los monosacáridos. Los polisacáridos sin almidón son los principales componentes de la fibra alimenticia. La rafinosa. son debidas a la pequeña cantidad de forma abierta.  OLIGOSACARIDOS: Cuando se combinan entre 3 y 9 unidades de azúcar se forman los oligosacáridos. Hay polioles naturales. Entre ellos están: la celulosa. las hemicelulosas. pero la mayoría se fabrican mediante la transformación de azúcares. la estaquiosa y los fructo-oligosacáridos se encuentran en pequeñas cantidades en algunas legumbres. La isomaltosa es el poliol más utilizado y se obtiene a partir de la sacarosa.

Prueba de Barfoet .

Prueba de de formación de osazonas con fenilhidracina .

de pl a ta ) | | ce t on a s.| -.ALGUNAS ECUACIONES DE REACCION DE LOS CARBOHIDRATOS REACCION DE OXIDACION S í ntesi s de Ki li ani .Fe2(SO4)3 | (CHOH)n (CHOH)n | | CH2OH CH2OH shortened aldosa aldose ALARGAMIENTO DE LA CADENA : SÍNTESIS DE KILIANI –FISCHER CHO CHO 1) HCn | | 2) N3O+ H --| -.H CHO | | | 3) Na(Hg) (CHOH)n (CHOH)n (CHOH)n | | | CH2OH CH2OH CH2OH aldosa Epímero de aldosa con un átomo carbono más IV.OH y OH-| .-MATERIALES Y REACTIVOS.H CH O | 3) Na (H g) | | ( CH OH) n ( CHOH) n (C HOH) n | | | CH 2OH CH2OH C H2OH aldo sa Ep í mer o de a ldo sa c on un át om o car b ono m ás Re acc i one s de l os c ar bo hi dr at os Re acc i one s de o xi da ci ón ( 1) CH O C OOH | | Br 2 (CH OH) n ( CHO H) n | H2O | CH 2OH C H2OH a ld os a Ác ido a ld ón ic o (2 ) CHO C OOH | | HN O3 (C HOH) n ( CHO H) n | | CH 2OH C OOH a ldos a Ác ido a ld ón ic o CH O CH2O H ( 3) | | REACCION DE REDUCCION CH OH C = O ó Ag (N H3 )2OH Pro du ct os de | | oxid ac ió n Ag (e sp ejo ( CHO H) n (C HOH )n + (á cido s.H | ( CHO H) n 3) Na (H g) | | (C HO H| )n H2 / Ni (C H OH )n | (C H OH )n | | | CH CH2OH C H2O H 2OH C H 2O H C H2OH aldoa saldos a Ep íme ro Ác de ido a ldoa ld ón sa co i nco un á to mo ca rb ono má s Reaccio ne s de lo s car b ohi drato s Reaccio ne s de ox ida c ión (1 ) CHO C OOH | | Br2 (C HO H)n (C H OH )n | H2O | C H2OH C H2OH aldosa Ácido aldóni co (2) C HO C O OH | | HNO3 (C H OH )n (C H OH) n | | C H 2O H C O OH aldo sa Áci do aldónico C HO C H 2OH (3 ) | | C HOH C = O ó Ag (N H 3 )2OH Pr o du ct o s de | | o xi d aci ó n Ag (esp e jo (C HO H)n (C H OH )n + (á ci d o s. e tc ) CH2 OH CH2 OH ald osa c etos a Reac ci one s de reducc ión CHO C H 2O H | | Na BH 4 (CH OH) n (C HOH )n | H2 / Ni | CH2 OH C H 2O H aldo sa Á cido ald ónico REACCION CON TOLLENS Sí nt es is de Ki l ia ni .-| -.OH ( CHOH) n y OH -| . de plat a ) | | c et on as .OH y OH -| . e tc ) CH 2OH CH2O H a ldo sa c et os a Re acc i one s de r ed ucc i ón Sín te s is de K il ia ni . d e p lata ) | | cet ona s. Fis c he r CH O C HO CH2OH CH O 1) HC n | | | 2) N 3O+ | CHO Na BH4 H --| -. Fi scher C HO CH O 1) HC n | | 2) N 3O + H -.OH y OH -| . . e tc) C H2OH C H 2OH ald o sa ce to sa Reacc ion es d e re du cc ió n C HO C H2OH | | N a BH4 (C HO H)n (C H O H) n | H2 / Ni | C H 2OH C H2OH aldosa Áci do aldóni co ACORTAMIENTO DE LA CADENA : DEGRADACIÓN CHO | CO2 1) Br2/H2O CHOH CHO | 2) H2O2. Fi sc he r CHO C HO 1) HCn | | 2) N3O+ H .H CHO | 3 ) Na( Hg) | | (C HOH) n (CH OH) n ( CHOH )n | | | CH 2OH C H 2O H CH 2OH aldos a Epí mero de ald osa c on un át omo c arb ono más R eacc iones de los c arbohidrat os R eacc iones de oxi daci ón (1) CH O C OOH | | B r2 ( CHOH )n (CH OH) n | H2O | CH 2OH C H 2OH ald osa Ác id o a ldónic o (2) CH O C OOH | | HN O3 ( CH OH) (C HOH )n n | | CH 2OH C OOH aldos a Á cido a ld ónico (3) CHO CH2 OH | | CHOH C = O ó A g(NH Pr oduc t os de | | 3 )2OH ox idac ió n Ag (es pejo ( CH OH)n (C HOH )n + ( ácid os.

Molisch.MATERIALES  Pinza  Tubos de ensayo  Gradilla  Pipetas REACTIVOS  Reactivo de Molisch  Reactivo de Fehling  Reactivo de Tollens  Reactivo de Barfoed  Reactivo de Seliwanoff  Reactivo de lugol ANALISIS ORGANOLEPTICO DE LA MUESTRA PROBLEMA (MP) NRO 1  Estado : Liquido  Color : incoloro  Olor: inodoro  Sabor: insipido V..-PARTE EXPERIMENTAL 1. se agrega unas gotas del reactivo de Molisch en partes iguales y agitamos .P. Observación en la reacción: Si se forma un anillo violeta rojizo al estar en contacto con la M. el cual consiste en agregar unas cuantas gotas del acido sobre las paredes del tubo de ensayo y hacerlo deslizar por el mismo hasta que haga contacto con la mezcla. . sera un monosacarido.IDENTIFCIACION DE MONOSACARIDOS  REACTIVO DE MOLISCH: En un tubo de ensayo colocamos la MP .luego realizamos “la prueba en zona “ con Acido Sulfúrico .y el R.

RESULTADO: REACCION POSITIVA H H NaOOC – C – O O – C – COONa CHO 2Na2 Cu + +5 H2O NaOOC – C – O O – C – COONa CH2OH COONa COONa H H | . Rojizo que nos indica la presencia del monosacárido.: INCOLORA FEHLING A: Turquesa FEHLING B: Incolora En un tubo de ensayo se coloca el reactivo de Fehling (A y B) luego se añade la MP y esto llevar a baño María por un tiempo de 2 a 5 minutos Observación de la reacción: Si la reacción es positiva se formara un ppdo. RESULTADO : REACCION POSITIVA CH2OH CHO OH H O H O H2O OH H C CH2O4 H2SO4 H OH O H OH CH2OH OH SO3H O H 2H2SO4 OH O CHO CH2O4 + CH2OH C +3H20 OH  REACTIVO DE FEHLING SO3H M.P.

Siendo la reaccion positiva para los monosacaridos. RESULTADO: REACCION POSITIVA CHO CH2OH OH O OH 2  Ag (NH3 )3  OH OH OH H OH CH2OH COONH4 2 Ag  NH 4OH  2NH 3  2. enseguida llevamos a baño María durante unos 2 a 5 minutos . rojizo. Observación de la reacción : El Ion Ag +del reactivo de Tollens es reducido a Ag observándose la formación del espejo de plata característico. CHOH + 4 | + Cu2O  + 3NaOH CHOH | P.P.REACCION CH2OH DE DIFERENCIAL ENTRE MONOSACARIDOS Y DISCARIDOS . COONa CH2OH Gluconato de Sodio  REACTIVO DE TOLLENS En un tubo de ensayo mezclamos la MP con el reactivo de Tollens ..

.REACCION DE DIFERENCIACION DE UNA ALDOSA – CETOSA  REACCION DE SELIWANOFF: ( POSITIVO PARA CETOSAS ) ( reactivo a base de resorcina en acido clorhídrico ).  REACCION DE BARFOED : ( POSITIVO PARA MONOSACARIDOS ) En un tubo de ensayo se adiciona la MP y se le añade el reactivo de Barfoed . En un tubo de ensayo colocamos la muestra problema y le adicionamos el reactivo . luego calentar en baño María como máximo por un tiempo de 2 minutos Observación de la reacción : Si la reacción es positiva dará la aparición de un precipitado rojizo que nos indica la presencia de un monosacárido . RESULTADO: REACCION POSITIVA CHO COOH CH3COOH + (CH3COO)2Cu + + Cu2O CH2OH CH2OH 3. luego llevamos a baño María por un tiempo de 2 a 5 minutos . RESULTADO: se torno de anaranjado a incolora REACCION NEGATIVA . Ahora dejamos reposar y enfriar unos 5 minutos Observación en la reacción : Si la reacción es positiva debería apreciarse una coloración rosada.

PRUEBA DE INVERSION DE LA SACAROSA En un tubo de ensayo se vierte sacarosa aproxidamente un tercio del tubo ) . añadimos acido clorhídrico concentrado (1 par de gotas ) y se le somete a baño Maria . RESULTADO: REACCION NEGATIVO . Con todo lo realizado se supone que la sacarosa se ha reducido a glucosa y fructuosa (mezcla conocida como azúcar invertida ) por hidrólisis.4. como ambos productos son monosacáridos . Observación de la reacción : si la reacción es positiva lo podemos comprobar después con cualquiera de las reacciones indicadas en la parte inicial si utilizamos el reactivo de Tollens observaremos el característico espejo de plata . esto nos confirma la presencia de monosacáridos ..

PRUEBA DE IDENTIFICACION DE POLISACARIDOS .5. Mezclamos la MP y lugol en un tubo de ensayo. Observación de la reacción: Si la reacción es positiva debería tornarse una coloración azulina RESULTADO: REACCION NEGATIVA + I2 (C6H11O5I)I . Esperamos un momento y no se nota cambio alguno en la mezcla..

como fue el caso de la prueba para los polisacáridos. Ali como otros para otros tipos de diferenciación: EL LUGOL (este para losa polisacáridos) VII. TOLLENS.  El tiempo de calor que debemos dar a nuestra MP cuando la trabajamos con el Rctvo. BARFOED. FEHLING.VI. lo que comprobamos con la inversión de la sacarosa. ya que resulto positivo a todas las pruebas de los monosacáridos.  Factores como la contaminación de los reactivos impiden la verificación de algunas expe3riencias.  Son esenciales para el reconocimiento preciso de monosacáridos los reactivos: MOLISH. por lo cual al mantener mucho tiempo en calor podríamos confundir nuestro resultado dándose el caso que un disacárido lo tomemos como un monosacárido.-CONCLUSIONES:  De acuerdo a lo realizado en el laboratorio y haber observado nuestros resultados llegamos ala conclusión q la muestra problema se trata de un monosacárido cuyo grupo funcional es aldosa  Al realizar la inversión de la sacarosa comprobamos q efectivamente se dio. Barfoed debe ser menor a 2 minutos.  La sacarosa es la unión de monosacáridos.-RECOMENDACIONES:  No agitar la muestra problema (MP) y reactivo de Molish para poder notar el anillo que se formará. . Barfoed es distinguir monosacáridos de disacáridos reductores por su velocidad de reacción.  Al momento de trabajar con el reactivo de Barfoed debemos tener cuidado del tiempo que llevaríamos nuestro tubo de ensayo conteniendo MP y reactivo al baño María pues lo que hace el Rctvo.

Química Orgánica. Editorial México.  Morrison.Mandujano Efraín.  Wade Jr.S. R. Química Experimental(manual de laboratorio). Editorial México. Boyd R.1984. Callao. Th.1993.G. Química Orgánica.R.E Caret.BIBLIOGRAFIA  Carrasco.1992 .  Wingrove A. L.Luis..1976.N. Fondo Educativo Interamericano.VII. Química Orgánica.