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Las xantonas son potentes fitonutrientes que estn teniendo una amplia investigacin

debido a sus acciones anti-cancergenas as como antibiticas, antioxidantes,


antialrgicas y antiinflamatorias.
Descripcin general y estructura qumica

Las xantonas tienen una estructura polifenlica, es


decir, son compuestos formados por tres anillos hexacclicos con enlaces dobles de carbono,
y cuyo anillo central tiene incluidos un grupo cetnico y un grupo ter. Esta estructura es muy
similar a la de los bioflavonoides.
La familia de las xantonas es muy amplia, y se han logrado encontrar 200 compuestos en dos
principales familias de plantas: Guttiferae y Gentianaceae. De los 200 compuestos, 40 se
encuentran en un fruto llamado mangostn (Garcinia mangostana). El mangostn ha sido
usado en el Sureste de Asia como un tratamiento tradicional para combatir el dolor abdominal,
disenteras, infecciones de heridas, fiebre y convulsiones. Este fruto es el que ms se ha
estudiado para conocer las propiedades de las diferentes xantonas, entre las cuales han
llamado la atencin: gamma mangostin, alfa mangostin, garcinona E, beta mangostin, 8-
deoxigartanina y gartatina.
Farmacocintica y farmacodinamia
Un estudio publicado en el Departamento de Nutricin de la Universidad del estado de Ohio
determin que 60 ml del jugo del mangostn; cantidad que contiene 5.3 +/- mmol/L de
xantonas (alfa mangostin, garcinonas C,D y E, gamma mangostin y otras xantonas);
combinada con un desayuno alto en grasas produjo los siguientes resultados:
Su absorcin mejora con comidas altas en grasas.
Aparecen xantonas libres y conjugadas (glucuronidadas/sulfatadas) en suero y orina.
El tiempo de concentracin mxima en suero de alfa mangostin es de 3.7+/-2.4h y una

concentracin mxima de 113+/- 107 nmol/L.


La concentracin de xantonas mxima de orina varia de 0.9 a 11.1 micromoles lo que

representa 0.3 a 3.4 % de la dosis ingerida.


No hay diferencias farmacocinticas entre hombres y mujeres tanto en la concentracin

mxima de orina y de suero.


La manera en que actan las xantonas sobre el organismo sigue en investigacin, pero se
sabe que actan como antioxidantes. El proceso de dao celular por oxidacin es bien
conocido ya que su base es una reaccin inflamatoria. La inflamacin comienza con una
respuesta a acciones irritantes celulares o a infecciones que ocasionan un movimiento de
fluidos y de clulas blancas hacia los tejidos extravasculares. A esto le sigue un proceso de
reparacin tisular y de regeneracin as como de proliferacin celular. Durante estos procesos
se liberan radicales libres como las especies reactivas de oxigeno (ROS) y las especies
reactivas de nitrgeno (RNOS). Estas sustancias son capaces de activar la peroxidacin de
lpidos e iniciar la cascada del cido araquidnico lo que conllevar a la produccin de
eicosanoides estimuladores de la proliferacin celular. Otros productos de esta activacin son
el malondialdehdo (MDA) y el 4-hidroxinonenol (4-HNE) que producen dao y mutaciones en
el DNA. Los radicales libres tambin hacen estas modificaciones sobre el DNA as como
tambin sobre la estructura y funcin de protenas relacionadas al cncer. El ciclo se mantiene
si existen estados de inflamacin crnica. Los antioxidantes neutralizan a los radicales libres a
travs de la donacin de un electrn para que estas especies reactivas de oxigeno y de
nitrgeno sean qumicamente estables, y de esta manera evitar el dao celular.
Posibles aplicaciones mdicas
Oncologa
Cncer de coln: Las xantonas han demostrado tener una citotoxicidad potente sobre

clulas cancergenas HCT 116 debido a que activan la apoptosis por va mitocondrial. Inhibe la
migracin de clulas malignas, la invasin celular y la clonogenicidad. Por lo tanto, se consideran
que tienen una potente accin anti-cancergena.
Cncer de prstata: Se estudio el efecto de las xantonas sobre clulas humanas

cancergenas PCa y se observ que arresta el ciclo celular a travs de las cinasas dependientes de
ciclinas (CDK), principalmente la CDK4.
Melanomas: El estudio se realiz sobre clulas humanas SK-MEL-28, las cuales fueron

arrestadas en G1.
Cncer de mama: Tiene actividad inhibitoria sobre la fosforilacin de Akt, proceso que

juega un papel importante en la oncognesis, proliferacin celular, anti-apoptosis, angiognesis y


metstasis.
Cardiologa
Su principal efecto es cardioprotector, porque mantiene el trabajo mecnico cardaco,
disminuye las reas de infarto y previene la disminucin de los niveles de ATP cardacos y de
fosfocreatina en corazones reperfundidos. Tambin previene la progresin de la
ateroesclerosis a travs de la inhibicin de la oxidacin del LDL
Infecciones
HIV: Se ha observado que tiene una accin inhibitoria potente contra la proteasa HIV-1. La

inhibicin es de unin no competitiva


Tuberculosis: Alfa y beta mangostin y garcinona B exhibieron un efecto inhibitorio potente

contra M. tuberculosis.
Hongos: Tiene gran poder de inhibicin contra Fusarium oxysporum vasinfectum, Alternaria

tenuis, Dreschlera oryzae, Candida albicans.


Bacterias: Es un potente antibitico contra S. mutans, S. epidermidis, P. acnes, y MRSA (S.

aureus resistente a meticilina)


Malaria: Tiene actividad antiplasmdica contra P. falciparum
Enfermedades crnicas y degenerativas
Fibrosis: Alfa y beta mangostin inhiben la progresin de la fibrosis heptica reduciendo la

sntesis de colgeno.
Alzheimer: Alfa mangostin es capaz de inhibir y disociar la agregacin de amiloide beta por

lo que puede ser un candidato para tratar la enfermedad de Alzheimer.


Resistencia a insulina: Disminuye la resistencia a la insulina por la inhibicin de la

activacin de MAPK, NF-kappaB y AP-1

Conclusiones
Las xantonas y sus derivados sintticos tienen muchas propiedades farmacolgicas que
deben de estudiarse ms a fondo debido a que tienen un futuro prometedor en las diferentes
reas mdicas en las que se encuentran involucradas; con la finalidad de prevenir, controlar y
curar enfermedades que los pacientes presentan.