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Universidad Nacional Jorge

Basadre Grohmann
Escuela Acadmico Profesional De
Biologa Microbiologa

Alumnos:
Rivera Prado Anthony Brayan, 2016-118009
Copaja Salcedo Kelly Geraldine, 2016-118020
Poma Perez Nataly Sofa, 2016-118011
Montes De Oca Diaz Nidia, 2015-118010
Alejo Chvez Sharon Stephanie, 2016-118059

Asignatura: Qumica Orgnica


Tema: Alquinos
Fecha de entrega: 28/10/16
Docente: Ing. Carlos Mollinedo

Tacna-Per
2016
Alquinos
1-Introduccin:

Los alquinos son hidrocarburos insaturados y se caracterizan porque


contienen al menos un triple enlace carbono-carbono en su estructura
que impide la libre rotacin de la molcula. La frmula molecular
general para alquinos a cclicos es C nH2n-2 y su grado de instauracin
es dos.
Los alquinos ms sencillos es el etino (C2H2) descubierto por
berthelot en 1862, y tambin se le conoce como acetileno.
Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas
plantas producen alquinos como agentes de proteccin contra
depredadores.
Ejemplos de alquinos en plantas son la cicutoxina que es un
compuesto txico que se encuentra en la cicuta y la capilina que
protege a la planta contra las enfermedades producidas por hongos.
En los medicamentos un ejemplo es el etinil-estradiol (una hormona
femenina sinttica) que es un ingrediente habitual de las pldoras
anticonceptivas.

2-Nomenclatura:

Para la nomenclatura sistemtica de los alquinos hay que


seguir las siguientes reglas:

1. Se elige como cadena principal la cadena ms larga que contenga


el mayor nmero de enlaces triples. El nombre fundamental del
alquinos se obtiene cambiando la terminacin ano, correspondiente
al alcano con el mismo nmero de tomos de carbono, por la
terminacin ino. La cadena se numera desde el extremo ms
cercano al triple enlace y la posicin del triple enlace se indica
mediante el localizador ms bajo posible.

2. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena


principal ser la que contenga el mayor nmero de enlaces dobles y
triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se
numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y
triples sean los ms bajos posibles, aunque sea ms bajo el
localizador del triple enlace. En caso de opcin el doble enlace tiene
preferencia sobre el triple enlace.

3. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de instauraciones la


cadena principal es la que contiene el mayor nmero de tomos de
carbono:

4. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones e


igual nmero de tomos de carbono la cadena principal es la que
contiene el mayor nmero de enlaces dobles:

3-Importancia Industrial:
El acetileno se en los sopletes de soldadura, con oxgeno puro la
temperatura de la llama puede alcanzar los 2800C.
La mayor parte de alquinos se fabrica en forma de acetileno.
En la industria qumica, son importantes productos de partida
para la fabricacin por ejemplo, en la sntesis del pvc.
El grupo alquino est presente en algunos frmacos
citostticos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los poli
alquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados
parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y
largos.

4-Riesgo Ambiental:

Los alquinos sin un manejo adecuado son causantes de dao


a mltiples ecosistemas marinos al estar presente en el
petrleo.
Estos llegan a los ecosistemas marinos debido a derrames
accidentales o mal procesamiento de residuos y derivados del
mismo qu que llegan a parar al mar.
Contaminacin area por el uso de acetilenos.

5-Propiedades fsicas de los alquinos:

1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15


y luego slidos; a temperatura ambiente son gases
2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los
correspondientes alquenos y alcanos
3.Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el
punto de ebullicin
4.Densidad: igual que en los casos anteriores
5.Solubilidad: se disuelven en solventes no polares, solubles
en compuestos orgnicos y menos densos que el agua

Alquino Punto de fusin Punto de ebullicin


Etino -91,8 centgrados -83,6 centgrados
Propino -102,7 centgrados -23,5 centgrados
1-Butino -122,5 centgrados 8,1 centgrados
Las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los
alcanos y los alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que
con los alcanos y alquenos, el estado de agregacin de los alquinos
depender del nmero de tomos de carbono presentes en la
molcula. El etino o acetileno, as como el propino y el butino son
gases a temperatura ambiente, y sus puntos de ebullicin y fusin
son semejantes a los de los alcanos y alquenos correspondientes por
lo que los alquinos de cinco tomos de carbono hasta quince tomos
de carbono son lquidos y los alquinos mayores de quince tomos de
carbono se presentan en estado slido. Los alquinos son compuestos
de baja polaridad y tienen propiedades semejantes a las de los
alcanos y alquenos, por lo que tambin su densidad es menor a la del
agua, los puntos de fusin y ebullicin se incrementa al aumentar el
tamao de la cadena y solamente son solubles en solventes no
polares.

6-Propiedades qumicas de los alquinos:

1. Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los


alquinos reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dixido de
carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustin completa. En la
reaccin se libera gran cantidad de calor.

2. Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd) conduce


primero a la formacin de un alqueno y luego a la del alcano
correspondiente.

3. Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador


reaccionan con dos molculas de halgeno, originando los
tetrahaluros de alquilo.

4. Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de


haluros de hidrgeno al triple enlace, conduce a la formacin de
dihaluro geminal.

5. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con dos


tomos de carbono), el cual puede oxidarse luego a cido actico
(cido orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin se lleva a
cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adicin de
agua a otros alquinos no origina aldehdos, sino cetonas, ya que el
OH se fija al carbono menos hidrogenado.

6. Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na y K


desplazan los hidrgenos del acetileno (hidrgenos cidos). Los
alquinos terminales forman tambin derivados metlicos con plata e
iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y
cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son bases
dbiles u nuclefilos dbiles. Estas reacciones se usan para reconocer
el etino y dems alquinos con triple enlace Terminal.

7. Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el


reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que
se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin (despus de
la acidificacin) son cidos carboxlicos fciles de identificar. Esta
reaccin permite localizar la posicin del triple enlace en un alquino.

Las reacciones qumicas de los alquinos son muy semejantes a las de


los alquenos. De la misma forma que los alquenos, los alquinos
reaccionan con el oxgeno formando como productos dixido de
carbono, agua y energa en forma de calor. Los alquinos, como los
alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxgeno formando como productos dixido de carbono, agua y
energa en forma de calor; esta energa liberada, es mayor en los
alquinos ya que libera una mayor cantidad de energa por mol de
producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como gas
para soldar.

7-Principales reacciones en alquinos:

A) Oxidacin

La oxidacin ocasiona la ruptura del triple enlace y formacin de


cido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).

(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH cido etanoico,


HCOOH cido metanoico, MnO2 bixido de manganeso, KOH
hidrxido de potasio, HOH agua).

El bixido de manganeso se presenta como un precipitado de color


carmelito.

B) Halogenacin

En esta reaccin agregamos un halgeno al triple enlace. Cuando


utilizamos flor debemos disminuir la temperatura en la reaccin,
ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una
fcil adicin al triple enlace.

Ejemplo:

Si continu agregando cloro al dicloroetano obtenemos un di


halogenado.

C) Adicin de halogenuros de hidrogeno

Esta reaccin consiste en adicionar un halogenuro de hidrgeno


(HCl, HBr, HI); en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de
Markovnicov.

Ejemplo:

D) Hidrogenacin
Consiste en agregar hidrgenos al triple enlace hasta convertirlo en
un enlace sencillo, para realizarse la reaccin es necesaria la
presencia de un catalizador (platino o nquel).

Si continuamos agregando hidrgeno al propeno obtenemos:

E) Combustin

Es una reaccin en los alquinos que provoca produccin de llama.

La anterior reaccin es utilizada en la industria como soplete en


soldadura autgena. El soplete oxiacetilnico es una aplicacin
industrial del etino.

8-Bibliografia