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Difenil carbinol
Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David

Profesores: Virginia Bentez Sols, Aurora Karina Franco Francisco.


Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Facultad de Estudios Superiores
Cuautitln.
Ingeniera Qumica, Qumica Orgnica 2.
Cuautitln Izcalli, Edo. Mex. a 12 de Marzo del 2014.

Objetivos
Llevar a cabo una reduccin de una cetona en medio bsico para obtener un alcohol.

Introduccin

En esta prctica se llev a cabo una reduccin de La mezcla de la reaccion se filtra para extraer el
una cetona para la obtencin de un alcohol, en zinc que no haya reaccionado.
medio bsico (KOH), utilizando EtOH, y Zn
como catalizador, la reduccin de compuestos
aromticos es mucho ms tardada que en los
alquenos, esto se debe a la estabilidad del anillo,
ya que presenta resonancia, haciendo que la
reaccin sea ms lenta.

1.1 Obtencin del Difenil carbinol.

Para la obtencin del Difenil carbinol se


colocaron en un matraz de bola 0.5g de
benzofenona, 6mL de etanol, 0.9g de KOH y 0.7g
de polvo de Zn, se adapt un condensador al
matraz de bola. La mezcla se puso a hervir en
bao Mara durante 75 min.

Imagen 2.- Filtrado para la separacion de Zinc de la mezcal de


reaccin.

En un vaso de precipitado se se coloco hielo, al


cual se le agregaron entre 2-3mL de HCl
concentrado, en el cual posteriormente se vierto la
mezcla de reaccion, se agito para que el difenil
carbinol cristalizara, postriormente se procedio a
recristalizar el producto obtenido en una mezcla
de agua/EtOH.

Imagen 1.-Dispositivo para la obtencion de Difenil carbinol.


2

Mecanismo de Reaccin

Conclusin
En esta prctica no pudimos obtener el producto
(Difenil carbinol) ya que la reaccin no se llev
correctamente, esto se debe a que la mezcla de
reaccin no hirvi correctamente, por las
dimensiones del bao Mara, a pesar de no haber
obtenido producto, nos fue posible apreciar que en
las reacciones de compuestos aromticos es
necesario cumplir con el tiempo y condiciones
requeridas, para la reaccin ya que de lo contrario
la reaccin no se llevara a cabo, esto se debe a
que, para que se lleve a cabo la reaccin es
necesaria mucha energa, debido a la estabilidad
que el anillo aromtico le da a la molcula.

Referencias
House Modern Synthetic Reactions, 2nd
Ed., W. A. Benjamin Inc. N. Y., 1972.
Pavia, D. L., Introduction to Organic
Laboratory techniques, W. B. Saunders
Co. London 1976.
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-Nerolina
Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David

Profesores: Virginia Bentez Sols, Aurora Karina Franco Francisco.


Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Facultad de Estudios Superiores
Cuautitln.
Ingeniera Qumica, Qumica Orgnica 2.
Cuautitln Izcalli, Edo. Mex. a 12 de Marzo del 2014.

Objetivos
Obtener un ter mixto (no simtrico) por medio de la reaccin entre el -naftol y la mezcla de etanol y cido
sulfrico para dar como producto la -Nerolina.

Introduccin La mezcla se enfri con hielo, para que el ter


precipitara, el ter precipitado se recuper por
Los teres son sustancias que tienen dos grupos succin al vaco y se lav con agua helada,
orgnicos enlazados al mismo tomo de oxgeno. despus con NaOH al 10% y por ultimo con agua
Los grupos orgnicos pueden ser alquilos, arilos o helada.
vinlicos y el oxgeno puede estar en una cadena
abierta o ser parte de un anillo. Los teres son
relativamente estables y no reactivos, pero
algunos pueden reaccionar lentamente con el aire
y forman perxidos, estos compuestos que son
explosivos, incluso en pequeas cantidades, los
teres son muy tiles como disolventes en los
laboratorios pero deben tratarse con cuidado.
teres como el dietlico es utilizado en medicina
como anestsico y se usa en la medicina como
disolvente, el anisol (-Nerolina), por su aroma
agradable es utilizado en perfumera.

1.1 Sintesis de -Nerolina Imagen 2.- Recuperacin de -Nerolina

En un matraz bola se colocaron 0.5g de -naftol, Se recristalizo la -Nerolina con etanol caliente,
agregando carbn activado para decolorarla,
2.5ml de metanol y 0.5ml de cido sulfrico. Al
matraz de bola se le adapto un refrigerante, para
tener un reflujo, la mezcla se reflujo por una hora,
a bao Mara.

Imagen 1.- Aparato de reaccin para la sntesis de -Nerolina Imagen 3.- Recristalizacin de -Nerolina
2

Anlisis de resultados.
Mecanismo de Reaccin

Imagen 4.- Mecanismo de reaccin de -Nerolina

Masa de -naftol Masa de -Nerolina Eficiencia


0.5 g 0.1g 20%
Tabla 1.- Eficiencia de la reaccin efectuada

Conclusin
En esta prctica se pudo observar cmo llevar a
cabo la sntesis de un ter no simtrico, con un
alcohol utilizando como catalizador cido
sulfrico, los teres son muy importantes en
muchos campos, en este caso la -Nerolina,
debido a su aroma peculiar, la cual se comprob
en el laboratorio es utilizada en la fabricacin de
perfumes.

Referencias

Brewster R. Q. y Vander Warf, R. Q., Curso


Prctico de Qumica Orgnica. Alhambra,
Espaa 1970.

Pavia, D. L., Introduction to Organic


Laboratory techniques, W. B. Saunders Co.
, London 1976.
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m-Nitroanilina

Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David

Profesores: Virginia Bentez Sols, Aurora Karina Franco Francisco.


Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Facultad de Estudios Superiores Cuautitln.
Ingeniera Qumica, Qumica Orgnica 2.
Cuautitln Izcalli, Edo. Mex. a 25 de Marzo del 2014.

Objetivo
Aprender en que consiste una reduccin y llevar a cabo una reduccin de un grupo nitro, as
como conocer los reactivos utilizados en la reaccin.

Introduccin adaptndole un refrigerante a la boca del matraz.


Como se muestra en la imagen.
Por lo general las arilaminas se preparan nitrando
un material aromtico, para despus reducir el
grupo nitro, la reduccin se puede llevar a cabo de
muchas formas, que dependen de las
circunstancias. La hidrogenacin cataltica sobre
platino es limpia y se obtienen rendimientos
elevados, el , , y , tambin son efectivos,
cuando se emplean en soluciones acidas acuosas,
tambin se utiliza (SnCl2), el cloruro estaoso es
particularmente suave y se utiliza cuando hay otros
grupos funcionales reducibles. Esta prctica se
llev a cabo utilizando poli-sulfuro de sodio.

Desarrollo experimental

1.1 Preparacin de la solucin de poli-sulfuro de


sodio. Imagen 1.- Aparato de reaccin para la preparacin de
m-Nitroanilina.
En un vaso de precipitados se mezclaron 8 de
agua, 2 de sulfuro de sodio cristalizado y 0,5 de La mezcla se enfri y se enfri a bao de hielo, el
azufre, la mezcla se calent, agitndose, hasta slido obtenido se filtr al vaco, y se lav con
obtener una mezcla clara de color rojo. agua.

1.2 preparacin de la mezcla de reaccin. El solido obtenido se paso a un matraz Erlenmeyer,


con 8 de agua y 2.5 de HCl concentrado, se
En un matraz bola, se agregan, 1.25 de m- calento hasta hervir para disolver la m-
dinitrobenceno, 10 de agua, la mezcla se Nitroanilina, dejando las impurezas sin disolver, se
caliento agitndose hasta hervir, cuando estaba filtro, posteriormente al filtado se le agragaron
hirviendo se le agrego el poli-sulfuro de sodio, 4 de NH4OH, para que la m-nitroanilina
despus se puso a reflujo durante 30 precipitara.
2

2 Recristalizacin Anlisis de resultados


Mecanismo de reaccin
El slido obtenido despus de agregar NH4OH, se
filtra y se recristalizo en una mezcla de EtOH-agua
10-90 %Vol, la mezcla de EtOH-agua se calent y
se le agrego al slido, posteriormente se filtr la
mezcla.

Imagen 4.- Mecanismo de reaccin de la sntesis de m-


Nitroanilina.

Se utiliz la tcnica de recristalizacin en mezcla


de disolventes, la recristalizacin en mezclas de
disolventes, se utiliza cuando la sustancia es
Imagen 2.- Preparacin de disolvente para la muy soluble en uno de los disolvente y muy
recristalizacin.
poco en otro, por lo que se utilizan dos
La mezcla se coloc a bao de hielo para inducir la disolventes para llevar a cabo la recristalizacin.
recristalizacin de la m-Nitroanilina, Esto se hace con el fin de evitar la formacin de
posteriormente esta se filtr al vaco. colides o una mezcla aceitosa.

Conclusiones

En esta prctica se pudo diferencia entre una


reduccin selectiva y una estequiometrica, ya
que en este caso ambos grupos nitro se
encuentran en posicin meta el uno del otro es
una reduccin estequiometrica, por lo que si se
agregara un exceso de poli sulfuro de sodio, la
reaccin se reducira a ambos grupos nitro. Por
esta razn la reaccin es estequiometrica y no
selectiva.

Imagen 3.- Recristalizacin de la m-Nitroanilina.


Bibliografa
Rendimiento Allinger, N. (1976). Qumica Orgnica. Mexico:
Revert.
Tabla 1.- Eficiencia de la reaccin. Wade, L. (2012). Qumica Orgnica. Mxico:
Masa pesada Masa obtenida eficiencia
Prentice Hall.
1.25g 0.4g 32%

Punto de fusin= 98C


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p-Nitroanilina

Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David

Profesores: Virginia Bentez Sols, Aurora Karina Franco Francisco.


Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Facultad de Estudios Superiores Cuautitln.
Ingeniera Qumica, Qumica Orgnica 2.
Cuautitln Izcalli, Edo. Mex. a 09 de Abril del 2014.

Objetivo
Llevar a cabo una nitracin de una amina aromtica para la obtencin de p-Nitroanilina, protegida como acetanilida,
y comprender el uso de un grupo protector.

Introduccin
1.2 preparacin de la mezcla de reaccin.
Los sustituyentes amino, activantes enrgicos, son grupos que
orientan a las posiciones orto- y para- en las reacciones de La solucin obtenida se verti en un vaso de precipitados, al
sustitucin electroflica aromtica. La alta reactividad de los cual previamente se le agrego hielo, para que la p-Nitroanilina
bencenos aminosustituidos en ocasiones puede ser un problema cristalizara.
porque es difcil evitar que haya una polisustitucin. El grupo
amino es un activante tan enrgico que no es posible detener la
reaccin en la primera etapa. La alta reactividad de la amina y
su basicidad puede ser evitada, con la utilizacin de un grupo
protector, como una amida acetilada.

Desarrollo experimental

1.1 Hidrlisis de la p-nitroacetanilida.

En un matraz de bola se colocaron 1 de p-nitroacetanilida, se


agregaron 10 de etanol y una solucin de 1.5 de en
4 de agua, se coloc un condensador, se calent a bao
Mara durante 10.

Imagen 2.- Cristalizacin de la p-Nitroanilina.

La mezcla se enfri a bao de hielo, el slido obtenido se filtr


al vaco, y se lav con agua helada.

2 Recristalizacin

El slido obtenido se recristaliz con una mezcla de EtOH-H2O


90-10 en porcentaje en volumen respetivamente.

Imagen 1.- Mezcla de reaccin para la obtencin de p-Nitroanilina.


2

Anlisis de resultados
Mecanismo de reaccin

Imagen 5.- Mecanismo de reaccin de la sntesis de m-Nitroanilina.

Como se puede observar en el mecanismo de reaccin el


efecto que tiene la mina sobre la reaccin, es la de inducir la
Imagen 3.- Preparacin de disolvente para la recristalizacin. sustitucin electroflica aromtica hacia la posicin para,
esto se debe a que en la posiciones meta, al haber un
impedimento estrico debido al gran volumen de la amida,
La mezcla se coloc a bao de hielo para inducir la hace imposible la sustitucin en esta posicin. La hidrlisis
recristalizacin de la p-Nitroanilina, posteriormente esta se de la acetanilida se puede llevar a cabo gracias a que el
filtr al vaco. grupo acetilo es un buen grupo saliente, y como resultado
de esta hidrlisis se obtiene, a la p-Nitroanilina y al acetato
de sodio.

Conclusiones

En esta prctica se pudieron observar algunas de las


diferencias que se presentan entre la m-Nitroanilina y la p-
Nitroanilina, como la diferencia de sus puntos de fusin,
para la m-Nitroanilina fue de 98, mientras que para la p-
Nitroanilina fue de 138-140, con esto podemos ver que el
compuesto meta- es menos estable que el compuesto para-
, tambin se observ que el compuesto meta- es ms soluble
en agua que el para-. Otro de los conceptos que se pudieron
comprender al realizar esta prctica, es el empleo de un
Imagen 4.- Recristalizacin de la m-Nitroanilina.
grupo protector, ya que sin el uso de este grupo no se podra
controlar la reaccin ya que la amina es un grupo muy
activante.
Rendimiento

Al producto obtenido se le determino el punto de fusin y se Bibliografa


pes para calcular el rendimiento. Allinger, N. (1976). Qumica Orgnica. Mexico: Revert.
McMurry, J. (2004). Qumica Orgnica. Mxico: McGraw-Hill.
Tabla 1.- Eficiencia de la reaccin. Wade, L. (2012). Qumica Orgnica. Mxico: Prentice Hall.
Masa pesada Masa obtenida eficiencia
1g 0.3g 30%

Punto de fusin= 138-140C


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Anaranjado de Metilo

Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David

Profesores: Virginia Bentez Sols, Aurora Karina Franco Francisco.


Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Facultad de Estudios Superiores Cuautitln.
Ingeniera Qumica, Qumica Orgnica 2.
Cuautitln Izcalli, Edo. Mex. a 09 de Abril del 2014.
Objetivo
Efectuar la reaccin de diazoacin del cido sulfanlico para obtener una sal de diazonio, que se emplear para
obtener un colorante mediante una reaccin de copulacin.

Introduccin
Las sales de arildiazonio sufren una reaccin de copulacin con
anillos aromticos activados para producir compuestos azo de
colores brillantes. Las reacciones de copulacin de las sales de
diazonio son sustituciones electroflicas, Por lo general, la
reaccin se efecta en posicin para-, aunque el ataque en orto
puede tener lugar si la posicin para- est bloqueada.
Los productos azoacoplados se utilizan mucho como
colorantes, puesto que su sistema extendido de electrones
conjugados ocasiona que absorban en la regin visible del
espectromagntico.

Desarrollo experimental
1.1 Diazoacin del cido sulfanlico.

En un vaso de precipitados se disolvieron 0.2g de carbonato de


sodio en 5mL de agua y se colocaron en bao de hielo, a esta
solucin se le agregaron 0.5g de cido sulfanlico, se agito hasta Imagen 2.- Mezcla de reaccin para la formacin dela sal de diazonio.
que el cido sulfanlico se disolviera por completo.
1.2 Copulacin para la obtencin del azocompuesto.
En un matraz Erlenmeyer, se disolvieron 0.3mL de N,N-
dimetilanilina en 4mL de HCl al 20%, se enfri a bao de hielo
y se verti sobre la sal de diazonio agitando constantemente.

Imagen 1.- Preparacin de la mezcla para la obtencin de la sal de


diazonio.

En un matraz Erlenmeyer se prepar una solucin de 4 de


nitrito de sodio al 10% y finalmente 4 de HCl al 20% en
volumen, a esta solucin se le agrego 10 de hielo picado, esta
solucin se verti en la solucin de Na2CO3 y cido sulfanlico,
para formar la sal de diazonio. Imagen 3.- Reaccin de copulacin de la sal de diazonio.
2

Para obtener el colorante anaranjado de metilo se le agregaron Mecanismo de reaccin


4mL de NaOH al 10% y 2g de NaCl, se calent has ebullicin
y se enfri hasta que precipitara, se filtr al vaco lavando con
EtOH frio.

Imagen 4.- Reaccin para obtener anaranjado de metilo.

Anlisis de resultados

Pruebas de identificacin.

El anaranjado de metilo es un colorante que se emplea como Imagen 6.- Mecanismo de reaccin de la sntesis de anaranjado de
indicador de fin de valoracin, ya que presenta colores metilo.
caractersticos a diferente pH, gracias a esta caracterstica se
puedo determinar si el producto obtenido efectivamente era Conclusiones
anaranjado de metilo, Primero se disolvi un poco de producto
en HCl, con lo que se obtuvo una coloracin roja (izquierda), Los Azocompuestos son coloreados, ya que existe una
posteriormente se le agrego NaOH, obteniendo una coloracin diferencia de energa entre los orbitales ocupados y los
amarilla (derecha). orbitales vaco, esta diferencia de energa provoca que,
incluso la energa luminosa ms baja de la zona visible
excite la molcula. La absorcin de esta luz hace que los
Azocompuestos sean coloreados. Por esta razn el
anaranjado de metilo, es empleado como indicador de fin de
valoracin, ya que en sus diferentes formas presenta
distintos niveles de energa por lo cual cambia de color.

Bibliografa
Allinger, N. (1976). Qumica Orgnica. Mexico: Revert.
McMurry, J. (2004). Qumica Orgnica. Mxico: McGraw-Hill.
Imagen 5.- Pruebas de identificacin del anaranjado de metilo.

Rendimiento

Tabla 1.- Eficiencia de la reaccin.


Masa pesada Masa obtenida eficiencia
0.8g 1.3g 150%
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Cloretona

Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David

Profesores: Virginia Bentez Sols, Aurora Karina Franco Francisco.


Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Facultad de Estudios Superiores Cuautitln.
Ingeniera Qumica, Qumica Orgnica 2.
Cuautitln Izcalli, Edo. Mex. a 23 de Abril del 2014.
Objetivo
Llevar a cabo la reaccin de un grupo carbonilo con una molcula donde el carbono se encuentre enlazado a tres
sustituyentes muy electronegativos, en medio bsico, para generar el nuclefilo, con el cual obtendremos el producto
de adicin.

Introduccin 1.2 Purificacin de la Cloretona.


Las cetonas y aldehdos experimentan muchas reacciones para
producir una amplia variedad de derivados tiles. Su reaccin La mezcla se filtr al vaco y se lav con 1mL de acetona para
ms comn es la adicin nuclefilica, la adicin de un disolver la Cloretona, el filtrado se llev a cabo en bao de hielo
nuclefilo y un protn al enlace doble C=O. La reactividad del para que la Cloretona precipitara.
grupo carbonilo surge de la electronegatividad del tomo de
oxgeno y la polarizacin resultante del enlace C=O. El tomo
de carbono del grupo carbonilo electroflico con hibridacin sp2
y plano, est relativamente no impedido y abierto para ser
atacado por cualquier lado del doble enlace.

Desarrollo experimental

1.1 Preparacin de la mezcla de reaccin.

En un matraz Erlenmeyer de 125mL, se colocaron 4mL de


acetona y 3.7 de Cloroformo. En un vaso de precipitados, se
disolvieron 0.5g de KOH, agregando un poco de etanol para
disolverlo, Se verti esta solucin lentamente, cuidando que la
temperatura no sobrepasara los 20 .

Imagen 2.- Purificacin de la Cloretona.

1.3 Recristalizacin..

El filtrado con el precipitado formado, se recupera en un vaso


de precipitados, posteriormente se filtra al vaco para recuperar
la Cloretona.

Imagen 1.- Mezcla de reaccin para la obtencin de Cloretona.


2

Imagen 3.- Recuperacin de Cloretona.

Anlisis de resultados

Rendimiento

Tabla 1.- Eficiencia de la reaccin.


Masa pesada Masa obtenida eficiencia
8g 0.3g 5%

Mecanismo de reaccin

Imagen 6.- Mecanismo de reaccin de la sntesis de Cloretona.

Conclusiones

La reaccin entre el carbono con sustituyentes muy


electronegativos es demasiado espontanea, por lo cual se
mantuvo la temperatura a 20 , por otra parte la formacin
del el carbanion es sencilla debido a la presencia de los Cl.

Bibliografa
Allinger, N. (1976). Qumica Orgnica. Mexico: Revert.
Wade, L. (2011). Qumica Orgnica (Septima ed., Vol. 2).
Mxico: Pearson Education.
1

cido benclico, sntesis en tres pasos

Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David

Profesores: Virginia Bentez Sols, Aurora Karina Franco Francisco.


Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Facultad de Estudios Superiores Cuautitln.
Ingeniera Qumica, Qumica Orgnica 2.
Cuautitln Izcalli, Edo. Mex. a 14 de Mayo del 2014.
Objetivo
Sintetizar cido benclico, partiendo de benzaldehdo. Por medio de una auto-condensacin se obtendr benzona,
que posteriormente se oxidara con sales cpricas, para producir bencilo, el bencilo por medio de una reaccin de
Cannizzaro, en medio bsico alcohlico, se obtendr el cido benclico.

Introduccin 1.2 Preparacin del bencilo.


El benzaldehdo no cuenta con hidrgenos , por lo que no
puede sufrir una condensacin aldlica, sin embargo en En un matraz de bola se coloco 0.5g de benzoina, 3mL de acido
presencia de iones cianuro, el benzaldehdo sufre una reaccin acetico y 2mL de hipoclorito, se coloco a reflujo durante 30min,
de condensacin llamada condensacin benzonica. EL bencilo, posteriomente se virtio en un matraz Erlenmeyer, y se coloco
se puede preparar por oxidacin utilizando sales de cobre, con en bao de hielo para que precipitara, se filtro al vacio, se peso
cido ntrico, o con hipoclorito. El cido benclico se prepara y calculo rendimiento.
por medio de una transposicin intramolecular, Esta reaccin
de dicetonas esta relaciona con otras transposiciones, tales
como la reaccin de Cannizzaro y la transposicin pinacolica.

Desarrollo experimental

1.1 Preparacin de benzona. Imagen 2.- Preparacin del bencilo.

En un matraz de bola se colocaron 7mL de EtOH, 5g de 1.3. Preparacin del cido benclico.
benzaldehdo, y una solucin de 0.5g de NaCN en 5mL de agua,
se coloc a reflujo durante 30min en bao Mara, Se disolvieron 0.5g de KOH en 2mL de agua, en un matraz de
posteriormente se enfri en bao de hilo para que el producto bola, se disolvieron 0.5g de bencilo en 3mL de etanol, se agrego
precipitara, se filtr al vaco y lavo con agua fra, se pes, se la solucion de KOH, se coloco a bao Mara durante 15min, se
recristalizo con EtOH, se filtr al vaco, se pes nuevamente y evaporo el etanol de la mezcla calentandola a bao Mara en un
se calcul el rendimiento. vaso de pecipitados, se disolvio en agua caliente y se filtro al
vacio, se acidulo con HCl y se filtro al vacio se lavo con agua
fria.

Imagen 1.-Preparacin de la benzona.

Imagen 3.- Obtencin de cido benclico.


2

Anlisis de resultados En esta prctica como se ve en la primera parte de la


reaccin la obtencin de benzona el benzaldehdo sufre
una auto condensacin, gracias a la adicin del grupo ciano,
Rendimiento que genera el intermediario de reaccin. Posteriormente
por medio de una reaccin de oxidacin mediante sales
Tabla 1.- Eficiencia de la reaccin. cpricas la benzona se reduce a bencilo. Que se utiliza para
Masa obtener cido benclico, por medio de una reaccin de
Producto Masa pesada eficiencia
obtenida
Cannizaro donde uno de los bencenos cambia de posicin.
Benzoina 5g 2.5g 50%
Bencilo 0.5g 0.5g 100%
cido Conclusiones
0.5g 0.4g 80%
benclico
La sntesis s que se llev a cabo desde el benzaldehdo
hasta el cido benclico. Ya que se pudieron observar
= . diversos conocimientos, para la sntesis de un compuestos.
= .
= . Bibliografa
Allinger, N. (1976). Qumica Orgnica. Mexico: Revert.
Mecanismo de reaccin Wade, L. (2011). Qumica Orgnica (Septima ed., Vol. 2).
Mxico: Pearson Education.

Imagen 4.- Mecanismo de reaccin de la sntesis de cido benclico


en mltiples pasos.
Universidad Nacional Autnoma de Mxico
Facultad de Estudios Superiores Cuautitln
Campo 1

Qumica Organica II

Parcial No. 2
Nitro compuestos
Informe de Trabajo

Alumno: Caballero Valdivia Jonathan

Profesor: Rubn Sanabria TzinTzun

Grupo: 2501

Semestre: 2014-II

Carrera: Ingeniera Qumica

Cuautitln Izcalli, Estado de Mxico a 21 de Marzo de 2014.


Los nitrocompuestos se caracterizan por poseer un enlace CNO2, Las propiedades ms
caractersticas de los nitrocompuestos derivan de la polaridad que presenta el grupo
nitro -NO2. Esto origina que, si la cadena carbonada (hidrfoba) no es muy grande, sean
solubles en agua. Por otro lado, tendrn puntos de fusin y de ebullicin ms elevados
que los correspondientes hidrocarburos de anloga masa molecular. Muchos de los
explosivos utilizados en demoliciones de edificios y en otras explosiones controladas
(obras de ingeniera civil, minera, etc.) son nitrocompuestos; por ejemplo,
trinitrolueno y la nitroglicerina.

El tomo de nitrgeno es trigonal plano con ngulos de enlace de 120. Hay dos formas
resonantes que implican que los dos tomos de oxgeno son equivalentes.

El grupo nitro se nombra como sustituyente de un compuesto fundamental

Los grupo nitro es muy electro negativo y los nitro derivados son sustancias polares de
punto de ebullicin elevados pero de solubilidad baja en agua. El grupo nitro es capaz
de estabilizar una carga negativa en el tomo de carbono continuo, as en nito metano
es lo suficientemente acido para disolverse en hidrxido sdico acuoso.

Los grupos nitro son grupos electroatractores, tanto por efecto inductivo, I, como por
efecto resonante, R. Esto significa que tanto el enlace CN y el sistema estn
fuertemente polarizados.
El grupo NO2 en el nitrobenceno hace sentir su efecto por resonancia R en las
posiciones orto y para a travs de los enlaces . Tambin opera el efecto I, pero este es
menos obvio.

Debido al efecto inductivo -I en el enlace , los valores de pKa de los compuestos


conteniendo al grupo nitro se ven afectados.

Algunos de los nitroderivados sencillos se emplean como reactivos y disolventes. Los


nitroderivados, nitratos y nitraminas se incluyen entre las clases ms importantes de
explosivos de percusin.

Preparacin de Nitrocompuestos
Los anillos aromticos se nitran con HN03 concentrado en presencia de H2SO4
concentrado como catalizador. La especie electroflica es el in nitronio que se genera
en el medio por protonacin y posterior des hidratacin del HN03.
Las reacciones de C-alquilacin de nitroderivados, la condensacin nitroaldolica (o
reaccin de Henry), y la adicin de Michael sobre nitroolefinas, son tres de los procesos
ms importantes en sntesis orgnica en los que tienen un papel fundamental la
presencia del grupo nitro.
Usos y ocurrencia.

Los nitrocompuestos alifticos se utilizan como disolventes, explosivos, propulsores de


cohetes, fumigantes y aditivos de gasolina. Algunos de ellos se emplean en las industrias
del caucho, textil, pinturas y barnices.

El pentaeritritol tetranitrato, el etilenglicol dinitrato (EGDN), el tetranitrometano, la


nitroglicerina y el 2-nitropropano son componentes de explosivos. El etilenglicol
dinitrato es un explosivo detonante, pero tiene tambin la propiedad de disminuir el
punto de congelacin de la nitroglicerina. En la mayora de pases con un clima
templado o fro, la dinamita se prepara con una mezcla de nitroglicerina y EGDN. La
nitroglicerina se utiliza en explosivos detonantes y en la produccin de dinamita y otros
explosivos, aunque ha sido sustituida gradualmente por nitrato amnico. La
nitroglicerina se utiliza tambin para combatir incendios en pozos de petrleo y, en
medicina, como vasodilatador en casos de espasmo de la arteria coronaria.

La nitroglicerina, el 2-nitropropano, el tetranitrometano y el nitrometanose emplean


como propulsores de cohetes. El 1-nitropropano y el 2-nitropropano son disolventes y
aditivos de la gasolina, y el tetranitrometano es un propulsor para gasleo. El 2-
nitropropano se aplica como depresor de humo en el gasleo y como componente de
combustibles para coches de carreras y decapantes de pinturas y barnices.

La cloropicrina se emplea como rodenticida y como arma qumica, mientras que el


nitrometano y el nitroetano se utilizan como propulsores en ingeniera militar. El cido
nitrilotriactico tiene numerosos usos en el tratamiento de aguas, textiles y caucho, as
como en las industrias de pasta y de papel. Tambin se utiliza como aditivo para el agua
de alimentacin de calderas y como agente quelante en la limpieza y separacin de
metales.

Las nitroparafinas cloradas se utilizan sobre todo como disolventes y productos


intermedios en la industria qumica y en la fabricacin de caucho sinttico. Se emplean
tambin como pesticidas, especialmente fumigantes, fungicidas y ovicidas para
mosquitos.

Las nitro-olefinas se obtienen por deshidratacin de nitro-alcoholes o por adicin


directa de xidos de nitrgeno a olefinas. No tienen mucha aplicacin industrial.

Los alquil nitritos se obtienen por reaccin de nitritos y alcoholes en presencia de cido
sulfrico diluido, o a partir de mononitroparafinas, por reaccin de haluros de alquilo
y nitritos. El principal uso de los alquil nitritos ha sido en explosivos industriales y
militares, aunque estas sustancias se utilizan tambin en sntesis orgnicas y como
agentes teraputicos (vasodilatadores) en medicina. Se hidrolizan fcilmente liberando
cido nitroso, y producen reacciones de intercambio cuando se disuelven en alcoholes.
Los alquil nitratos se forman por la interaccin de alcoholes y cido ntrico. El nitrato
de etilo y en cierta medida el nitrato de metilo se utilizan en sntesis orgnicas como
agentes nitrantes para compuestos aromticos. El nitrato de metilo se utiliza tambin
como combustible para cohetes.

Los nitrocompuestos aromticos tienen pocos usos directos que no sean en la


fabricacin de explosivos o como disolventes. Su mayor consumo corresponde a la
reduccin a derivados de la anilina que se utilizan en la fabricacin de colorantes,
pigmentos, insecticidas, textiles (poliamida resistente al calor: Nomex), plsticos,
resinas, elastmeros (poliuretano), productos farmacuticos, reguladores del
crecimiento de las plantas, aditivos para combustibles, aceleradores del caucho y
antioxidantes.

Los dinitrotoluenos se utilizan en la sntesis orgnica, colorantes, explosivos y como


aditivos de propelentes. Los nitrotoluenos se emplean en la fabricacin de colorantes,
explosivos, toluidinas y cidos nitrobenzoicos. Tambin se encuentran en algunas
formulaciones de detergentes, agentes de flotacin y en la fabricacin de neumticos.
Los nitrotoluenos se utilizan en la sntesis de protectores solares y en la produccin de
inhibidores de la gasolina. El 2,4,6-trinitrotolueno es un explosivo militar e industrial.
El nitrobenceno se emplea en la fabricacin de anilina, como disolvente de teres de
celulosa y como componente de productos para el pulido de metales, en ceras para
suelos y calzados y en la fabricacin de jabones. El nitrobenceno se utiliza tambin en
el refino de aceites lubricantes y en la produccin de isocianatos, pesticidas, productos
qumicos derivados del caucho y productos farmacuticos.

El m-nitrofenol se utiliza en peletera como fungicida y el p-nitrofenol, como producto


qumico intermedio en la produccin de conservantes de pieles. El 2,4-dinitrofenol se
utiliza en la fabricacin de reveladores fotogrficos, como conservante de madera y
como insecticida. La 2-nitro-p-fenilendiamina y el 4-amino-2-nitrofenol se emplean
como componentes de productos para el moldeado permanente del cabello y de tintes
para pieles.

La p-nitrosodifenilamina acta como acelerador de la vulcanizacin del caucho y como


inhibidor de la polimerizacin en la fabricacin de monmeros de vinilo. El cido
pcrico tiene numerosos usos en la industria textil, del vidrio y del cuero. Tambin se
utiliza en explosivos, colorantes, germicidas, fungicidas, bateras elctricas y
combustibles de cohetes, as como para el grabado del cobre y como producto qumico
intermedio. El tetrilo se utiliza como agente detonante intermedio para otros
explosivos menos sensibles y como carga multiplicadora en equipos militares.