Informe 06

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE

HUAMANGA
ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENERIA
AGROINDUSTRIAL
LABORATORIO DE QUIMICA
PRACTICA N04
ALCOHOLES
Profesor De Prctica: Ing. ALARCON MUNDACA, Cronwell E.

Estudiantes: Ccahuin Berrocal, Alfredo
Dvila Alfaro, Pablo
Pareja Caillahua, ngel Juan
Da y hora de prcticas: martes, 5 a 8 pm

Fecha de Entrega : 30/ 05 /2017
AYACUCHO-PER
2017
INTRODUCCIN
Informe de Laboratorio de Qumica Orgnica

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Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a
una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como
reactivos en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas,
por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente.
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden
clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o
tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el
grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se
forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son
subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de
las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
REACIONES TIPICAS Y DE IDENTIFICACION DE ALCOHOLES Y FENOLES

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I.-Objetivo:
1. evaluar la reactividad de alcoholes y fenoles.

2. Reconocer la presencia del grupo funcional hidroxilo en los alcoholes as como su ubicacin dentro
del mismo.
3. Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as algunas caractersticas
qumicas particulares
4.
II.-Marco Terico:
ALCOHOLES Y FENOLES:
Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados orgnicos del agua en los que
uno de los hidrgenos de sta es reemplazado por un grupo orgnico:
H_O_H frente a R_O_H y Ar_O_H. En la prctica, el nombre del grupo alcohol est
restringido a compuestos que tienen a su grupo OH unido a un tomo de carbono
saturado con hibridacin sp3, mientras que los compuestos con su grupo OH unido a un
carbono vinlico con hibridacin sp2 se llaman enoles y los que estn unidos a un anillo de
benceno se llaman fenoles. En el captulo 22 veremos los enoles.
Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen varias
aplicaciones industriales y farmacuticas; por ejemplo, el metanol es uno de los ms
importantes productos qumicos industriales. Histricamente, el metanol se preparaba
calentando madera en ausencia de aire y, por tanto, se le nombr como alcohol de
madera. Hoy, se fabrican aproximadamente 1.3 miles de millones de galones de metanol
por ao en Estados Unidos, por medio de la reduccin cataltica del monxido de carbono
con hidrgeno gaseoso. El metanol es txico para los humanos, y causa ceguera en
pequeas dosis (15 ml) y la muerte en grandes cantidades (100-250 mL). Industrialmente,
se utiliza como disolvente y como materia prima para la produccin del formaldehdo
(CH2O) y del cido actico (CH3CO2H).
El etanol fue una de las primeras sustancias qumicas orgnicas en ser preparadas y
purificadas. Su produccin por la fermentacin de granos y azcares se ha realizado por
quiz 9000 aos, y su purificacin por destilacin data de al menos desde el siglo XII. En la
actualidad se producen anualmente 4 miles de millones de galones de etanol en Estados
Unidos por medio de la fermentacin del maz, la cebada y el sorgo; se espera que para el
ao 2012 se duplique la produccin. Esencialmente, se utiliza toda la produccin para
hacer combustible para automvil,

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E85, una combinacin de 85% de etanol y 15% de gasolina.

El etanol que no se utiliza para bebidas se obtiene por la hidratacin catalizada por cido
fosfrico y etileno. En Estados Unidos se producen aproximadamente
110 millones de galones de etanol al ao para su uso como disolvente o como
intermediario qumico en otras reacciones industriales.
Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, y tambin sirven
como intermediarios en la sntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos y
antispticos. El fenol es un desinfectante general que se encuentra en el alquitrn de hulla;
el salicilato de metilo es un agente saborizante del aceite de gaulteria; y los urusioles son
los constituyentes alergnicos del roble venenoso y de la hiedra venenosa. Ntese que la
palabra fenol es el nombre del compuesto especfico hidroxibenceno y de una clase de
compuestos.
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos de frmula general ROH, donde R es cualquier grupo
alquilo, incluso sustituido. El grupo puede ser de cadena abierta o cclico; puede contener
un doble enlace, un tomo de halgeno, un anillo aromtico, o grupos hidroxilo adicionales.
Se puede pensar en los alcoholes como derivados del agua donde uno de sus hidrgenos
ha sido reemplazado por grupos hidrocarbonados.
Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con el tipo
de carbono que tiene el grupo funcional hidroxilo (-OH). Las variadas posiciones que puede
adoptar el grupo funcional OH pueden afectar la velocidad de ciertas reacciones y el tipo
de reaccin.
Alcoholes primarios, secundarios y

terciarios:
- Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-
OH) pertenece a un carbn (C) primario:

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- Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbn (C) secundario:
- Es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece
a un carbn (C) terciario:
Propiedades fsicas:
Los alcoholes a temperatura ambiente son lquidos incoloros e inodoros de bajo peso
molecular y de olor caracterstico, su densidad es menor a la del agua.

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Las propiedades fsicas de un alcohol se comprenden mejor, si reconocemos este hecho

simple: estructuralmente, el alcohol es un derivado de un alcano y agua. Contiene un grupo
lipfilo, del tipo de un alcano, y un grupo hidrxilo que es hidrfilo, similar al agua. De estas
dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas
caractersticas y el alquilo es el que las modifica, lo que depende de su tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno

con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras y con aniones.
Entre los hidrocarburos, los factores que determinan puntos de ebullicin suelen ser
principalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar de molculas que se
mantienen unidas esencialmente por fuerzas de van der Waals. Comparando los
hidrocarburos y los alcoholes de peso molecular semejante, se observa una gran diferencia
en el valor de sus puntos de ebullicin.
Lo anterior se explica teniendo en cuenta que para convertir un lquido en gas, es

necesario vencer las fuerzas de atraccin entre las molculas del lquido. Estas
atracciones intermoleculares son dbiles en los alcanos ya que sus molculas son no
polares. En cambio, el enlace oxgeno-hidrgeno de los alcoholes es bastante polar y, en
consecuencia, existen atracciones dipolares entre molculas, especficamente entre el
hidrgeno de una molcula y el oxgeno (y sus electrones no enlazantes) de otra. Adems,
a causa del diminuto tamao del hidrgeno, es posible una estrecha asociacin
intermolecular llamada puentes de hidrgeno, lo que proporciona atracciones mximas,
dando como resultado mayores puntos de ebullicin.
El comportamiento de los alcoholes en cuanto a su solubilidad tambin refleja la tendencia

a formar puentes de hidrgeno. En marcado contraste con los hidrocarburos, los alcoholes
inferiores son miscibles con agua. Puesto que las molculas de los alcoholes se mantienen
unidas por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las de agua, puede haber mezcla
de las dos clases de molculas: la energa necesaria para romper un puente de hidrgeno
entre dos molculas de agua o dos de alcohol, es proporcionada por la formacin de un
puente entre una molcula de agua y otra de alcohol.

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Sin embargo, esto es cierto slo para los alcoholes inferiores, en los que el grupo OH
constituye una parte considerable de la molcula. A medida que el grupo lipfilo aumenta
de tamao, disminuye la solubilidad en agua.
PH de los alcoholes.
Los alcoholes son bases y de una fuerza similar a la del agua. Como el agua, tambin
contiene oxgeno, y este oxgeno, con sus pares no compartidos, los hace bsicos.
Hemos visto muchas veces que su basicidad tiene un papel central en la
determinacin de su comportamiento qumico, como sustratos y como reactivos.
Aceptan protones de cidos para generar alcoholes protonados, protonacin que les
permite actuar como sustratos en la sustitucin nucleofilica y en la eliminacin algo
que no pueden hacer en la forma no protonada-. Aceptan protones de carbocationes,
con lo que actan como reactivos bsicos para provocar una eliminacin. Su
basicidad tambin los hace nucleoflicos y capaces de causar sustitucin en
reacciones SN2 netas, prestando ayuda nucleofilica a la formacin de carbocationes
o combinndose con carbocationes, una vez que stos se han formado.
Tambin hemos dicho que los alcoholes son cidos, y de fuerza similar al agua. El
hidrgeno est ligado al muy electronegativo elemento oxgeno. La polaridad del enlace
O-H facilita la separacin de un protn relativamente positivo; desde otro punto de
vista, el oxgeno electronegativo acomoda muy bien la carga negativa de los
electrones abandonados.
La acidez de los alcoholes se demuestra por su reaccin con metales activos para liberar
hidrgeno gaseoso y formar alcxidos.
Propiedades qumicas de los alcoholes.

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FENOLES
Los fenoles son compuestos de frmula general ArOH, donde Ar es fenilo, fenilo sustituido,
o alguno de los dems grupos arilo. Los fenoles difieren de los alcoholes por tener el grupo
OH directamente unido al anillo aromtico.
Los fenoles y los alcoholes contienen el grupo OH, por lo que ambas familias hasta cierto
punto se asemejan. Por ejemplo, tanto fenoles como alcoholes pueden convertirse en
teres y steres. Sin embargo, en la mayora de sus propiedades, como en su preparacin,
ambos compuestos difieren ampliamente, por lo que merecen ser clasificados como
familias diferentes.
Clasificacin:
1 Segn el Nmero de OH presentes en el anillo bencnico, los fenoles se clasifican en
monofenoles, difenoles y trifenoles.
Ejemplos:
2 Segn la posicin de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol, meta fenoldiol y

parafenol diol.
Ejemplos:

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Propiedades fsicas:
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos de bajo punto de fusin; tienen puntos de
ebullicin bastante elevados, debido al hecho de que forman puentes de hidrgeno. El
fenol mismo tiene cierta solubilidad en agua (9g por 100g de agua), probablemente por la
formacin de puentes de hidrgeno con ella. La mayora de los otros fenoles es,
esencialmente, insoluble. El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presenta un
puente de hidrgeno, la proporcin de OH respecto a la cantidad de carbonos es muy
baja. Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua, la razn
entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol, el miembro ms pequeo
de este grupo contiene 6 tomos de carbono y un solo grupo OH. Los dems
monofenoles poseen mayor nmero de carbonos y un solo grupo OH, por ello son
insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con ms de un grupo OH presentan mayor
solubilidad en el agua.
Son en s incoloros, salvo que presenten algn grupo capaz de imponerles coloracin. Sin
embargo, y al igual que las aminas aromticas, se oxidan con facilidad, por lo que a
menudo se les encuentra coloreados, a menos que estn cuidadosamente purificados, por
la presencia de productos de oxidacin.
PH:
La propiedad caracterstica que distingue a los fenoles de los alcoholes es la acidez. Los
fenoles son dbilmente cidos y se pueden neutralizar con hidrxido de sodio. Los
alcoholes son de un milln a mil millones de veces menos cidos que el fenol y no se
neutralizan con hidrxido de sodio.
Propiedades qumicas
Aparte de su acidez, la propiedad qumica ms notable de un fenol es la reactividad

extremadamente elevada de su anillo en la sustitucin electroflica. La acidez desempea
un papel importante incluso en la sustitucin anular, ya que la ionizacin de un fenol

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genera el grupo O-, an ms liberador de electrones que el OH, debido a su carga

negativa.
Los fenoles no slo dan las reacciones de sustitucin electroflica tpicas en la mayora de
los compuestos aromticos, sino tambin muchas otras, que son posibles gracias a la
reactividad excepcional del anillo.
Diferencias entre alcoholes y fenoles:

Las principales diferencias entre alcoholes y fenoles son:
- Por oxidacin, los fenoles forman productos coloreados, complejos de composicin

indefinida. Los alcoholes oxidados suavemente forman aldehdos y cetonas.
- Los fenoles reaccionan con el cido ntrico (HNO3), dando derivados nitrados, los
alcoholes, en cambio, forman steres.
PRUEBAS A REALIZAR EN LA PRCTICA DE LABORATORIO.
Prdida del grupo OH:

Ensayo con el reactivo de Lucas. La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol
primario, secundario o terciario; se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con
los halogenuros de hidrgeno. Los alcoholes (de no ms de seis carbonos) son solubles en
el reactivo de Lucas, que es una mezcla de cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc.
Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formacin de un cloruro, a
partir de alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro
de la solucin; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparicin de la turbiedad
es una medida de la reactividad del alcohol.
Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que uno
secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no
reacciona en forma apreciable. Las reacciones se muestran a continuacin:

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Oxidacin de alcoholes: ensayo con permanganato de potasio y bicromato de potasio: la

oxidacin de un alcohol implica una prdida de uno o ms hidrgenos (hidrgenos :
primer tomo de hidrgeno unido al grupo funcional) del carbono que tiene el grupo OH.
El tipo de producto que se genera depende del nmero de estos hidrgenos que contiene
el alcohol: o sea, puede tratarse de uno primario, secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos hidrgeno , de modo que puede perder uno de ellos
para dar un aldehdo:
O ambos, para formar un cido carboxlico:
Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno para transformarse en una

cetona:
Un alcohol terciario no tiene hidrgenos , de modo que no es oxidado. No obstante, un

agente oxidante cido puede deshidratarlo a un alqueno, y oxidar luego a ste.
La oxidacin de alcoholes primario a cidos carboxlicos por lo general se efecta

empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores rendimientos si se junta el
permanganato y el alcohol en un disolvente no polar utilizando la catlisis de transferencia
de fase. Cuando se completa la reaccin, se filtra una solucin acuosa de la sal potsica,

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soluble, del cido carboxlico para separarla del MnO 2, y el cido se libera por adicin de
un cido mineral ms fuerte:
La oxidacin de alcoholes a la etapa de aldehdo o cetona se logra por uso de Cr (VI), en

este caso bicromato de potasio:
Dado que los aldehdos son susceptibles de mayor oxidacin, puede dificultar la
conversin de un alcohol primario en aldehdo. Uno de los mejores reactivos, y ms
convenientes para ste propsito, es el clorocromato de piridinio que se obtiene por
reaccin entre cido crmico y cloruro de piridinio.
Cuando la prueba del cido crmico, o en este caso del bicromato de potasio, se efecta
con un alcohol primario o secundario, el color anaranjado cambia a verde o azul.
Ensayo del xantato:

Los alcoholes pueden determinarse cualitativa y cuantitativamente, haciendo reaccionar los
alcxidos de sodio o potasio, con bisulfuro de carbono (CS2), para as formar productos
insolubles, conocidos como xantatos. Las reacciones que tienen lugar son:
El mtodo consiste en mezclar aproximadamente 0,5 mililitros de alcohol con una lenteja
de hidrxido de potasio y, posteriormente, mezclar el alcxido con sulfuro de carbono. La
formacin casi instantnea de un slido amarillo es prueba positiva para cualquier alcohol.

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Reaccin con cloruro frrico:

La mayor parte de los fenoles dan disoluciones coloreadas (azul, verde, violeta, etc.). Si el
color es amarillo dbil, el mismo que el del cloruro frrico, la reaccin se considera
negativa. El color depende de la naturaleza del fenol y de la concentracin de la solucin. A
continuacin se muestra un esquema de reaccin:
C6H5-OH + FeCl3 = (C6H4-OCL)3(-) + Fe (+).
El resultado obtenido es una variacin de color de azul a negro debido a la alta

concentracin de los reactivos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion
cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unin del
grupo fenoxido al hierro (formacin de complejo), considerando que las disoluciones de
fenoles presentan coloracin, tambin se estima una reaccin de oxidacin del fenol
llamada Quinona las cuales son coloreadas. La ecuacin representativa es la siguiente:
Formacin de cido pcrico.
HNO3 + H2SO4 --> H2O + NO2+ + HSO4-
El cido ntrico junto con el cido sulfrico forma el grupo que nitrar al fenol
C6H5OH + NO2+ ---> C6H4OHNO2 (p-nitrofenol)
C6H4OHNO2 + NO2+ ---> C6H3OH (NO2)2 (2,4-dinitrofenol)
C6H3OH (NO2)2 + NO2+ ---> C6H2OH (NO2)3 (cido pcrico = trinitrofenol)

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Si bien no es un cido orgnico sino un fenol, los grupos nitro son atractores de electrones
haciendo que la molcula se desprotone dando un carcter cido muy elevado (es ms
cido que el cido benzoico)
Ensayo con agua de bromo:
El tratamiento de fenoles con soluciones acuosas de bromo produce el reemplazo de todo

los hidrgenos ubicados en posiciones orto y para con respecto al grupo OH y an puede
provocar el desplazamiento de ciertos grupos.
Si se procede a la halogenacin en un disolvente de polaridad baja, como el cloroformo,

tetracloruro de carbono o sulfuro de carbono, puede limitarse la reaccin a la
monohalogenacin.
Esta reaccin, el ensayo con agua de bromo, corresponde a una sustitucin aromtica
electrofilia que posee un fuerte activante (OH-) orto-para , es una halogenacin, en donde
el fenol reacciona con bromo en solucin acuosa para producir el compuesto 2,4,6
tribromofenol, el cual posee un precipitado blanco lechoso.
A continuacin se presenta el mecanismo de reaccin de la halogenacin del fenol

correspondiente al ensayo con agua de bromo:

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III.- Materiales,
Instrumentos y Equipo:
Materiales:
1) Mechero de bunsen
2) Tubos de ensayo
3) goteros
graduados
Reactivos:
Reactivo Formula
1. Fenol C6H5OH
2. cido SULFURICO H2SO4
3. Etanol CH2CH2OH
4. Metanol CH3OH
5. 2-PROPANOL CH3 CH(OH) CH3
6. Nitratos Crico Amoniacal (NH4)2Ce(NO3)6
7. ANIHIDRIDO CROMICO CrO3
8. LUCAS ZnCl2
9. ACIDO CLORHIDRICO HCl
10. Pergamannato de KMnO7
potasio
11. BICROMATO DE K2Cr2O7
POTASIO

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IV.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y
RESULTADO DE DATOS:
ENSAYO 1: IDENTIFICACION
A).-CON NITRATO CERICO AMONIACAL

Este ensayo ocurre a travs de una reaccin entre un alcohol (primario, secundario y
terciario) y la solucin de Nitrato de Cerio y Amonio para formar complejos coloreados, en
la cual el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato (-NO3) del complejo formado por el in
Cerio. La reaccin que describe este proceso es la siguiente:
Al realizar este ensayo, la solucin de Nitrato de Cerio y Amonio (que ha sido previamente
acidificada con cido Ntrico) se le adicionan gotas de alcohol (primario, secundario y

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terciario), y la coloracin de la solucin cambia de amarilla a roja, lo que indica la presencia

del grupo hidrxilo.
Para este ensayo se deben utilizar alcoholes de hasta 10 tomos de carbono, para que se
obtenga una respuesta positiva al reconocimiento del grupo hidrxilo. Si el alcohol no se
solubiliza con el agua se debe agregar Dioxano.
PROCEDIMIENTO:
1) Tomamos 0.5 ml de nitrato Crico en tres tubos de ensayo
2) Agregamos a cada uno de ellos 1ml de agua destilada.
3) Echar gotas de muestra en cada tubo de ensayo.

4) Al primero etanol o metanol, al segundo 2-propanol, y tercero fenol.
5) Agitar y observar.

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Reactivos y muestras:

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Materiales:
Gradilla
Tubos de ensayo.
Gotarios.
Reactivos:
Nitrato de Cerio Amoniacal

Etanol
2 propanol
fenol
Agua Destilada
1).- CON EL METANOL:

Tomar 0.5 ml de nitrato Crico amoniacal en un tubos, por separado, agregarle 1 ml de
agua destilada. Echar gotas de metanol.
Agitar y observar.
Ecuacin qumica:
O-CH3
CH3OH + (NH4)2Ce(NO3)5 (NH4)2Ce(NO3)5 + NH3
Resultado:
Tenemos en la prctica las siguientes imgenes lo cual corroboran lo definido:

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SE observa que la muestra se

puso opaco amarillo claro con
presencia de precipitado amarillo
claro

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2.- CON EL 2- PROPANOL:

agua destilada. Echar gotas de 2-propnol.
Agitar y observar.
Ecuacin Qumica:
CH3CH2CH3
CH3CH2CH3 + (NH4)2Ce(NO3)5 (NH4)2OCe(NO3)5+ NH3
OH
Resultado:

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puso amarillo lechoso con
presencia de turbulencia de
amarillo claro
3.- CON EL FENOL:

agua destilada. Echar gotas de fenol.
Agitar y observar.
Ecuacin Qumica:
OH + (NH4)2Ce(NO3)6 (NH4)2OCe(NO3)5+ NH3
Resultado:

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puso marrn oscuro con
presencia de precipitados color
marrn.
B).-CON ANHIDRIDO CROMICO:

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El anhdrido crmico en medio cido es un agente oxidante que convierte los alcoholes
primarios en cidos carboxlicos y los secundarios en cetonas, los alcoholes terciarios no
se oxidan en estas condiciones. Al ocurrir la oxidacin de los alcoholes, el cromo se reduce
a Ion crmico que tiene coloracin anaranjada, de acuerdo con las siguientes reacciones:
PROCEDIMIENTO:
1) Tomar 0.5 de acetona en tres tubos
2) Agregarle 1 gota de muestra en cada uno(al primero etanol o metanol, y al segundo

2-propanol, y al tercero fenol)
3) Agregarle 5 gotas de anhdrido crmico a cada uno de los tubos.

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4) Agregarles cido sulfrico a cada uno de los tubos.
REACTIVO Y MUESTRAS:
1).- CON EL METANOL:

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Tomar 0.5 ml de acetona en un tubos, por separado, agregarle 1 gota metanol

agregarle a cada uno de ellos 5 gotas de anhdrido crmico 1 gota de cido sulfrico .
Agitar y observar.
Ecuacin qumica:
H2SO4 O
CH3OH + CrO3 CH3C + CrO2 + OH2
H
Resultado:

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La muestra se puso de color

verde pero su reaccin fue
lenta y continua desde un
color marrn hasta un color
verde claro.

Tomar 0.5 ml de acetona en un tubos, por separado, agregarle 1 gota 2-propanol
agregarle a cada uno de ellos 5 gotas de anhdrido crmico 1 gota de cido sulfrico.
Agitar y observar.
Ecuacin Qumica:
O
H2SO
CH3CHCH3 + CrO3 CH3C + CrO2 + OH2
CH3
OH
Resultado:

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La muestra se puso
de color azul pero su
reaccin fue lenta y
continua desde un
color marrn hasta un
color azul claro.
3.- CON EL FENOL:

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Tomar 0.5 ml de acetona en un tubos, por separado, agregarle 1 gota de fenol

agregarle a cada uno de ellos 5 gotas de anhdrido crmico 1 gota de cido sulfrico.
Agitar y observar.
Ecuacin Qumica:
O
H2SO
OH + CrO3 +CrO2 + OH2
Resultado:

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La muestra se puso
de color marrn
oscuro pero su
reaccin fue rpida y
continua desde un
color marrn hasta un
color marrn ms
oscuro.
ENSAYO 02: CLASIFICACION: RECTIVO CON

LUCAS:
A).-CON REACTIVO DE LUCAS:

El cido clorhdrico, por ser menos reactivo, requiere la presencia de cloruro de zinc para
reaccionar con los alcoholes. Una solucin concentrada de cido clorhdrico y saturado con
cloruro de zinc recibe el nombre de Reactivo de Lucas. En esta reaccin, el cloruro de zinc
acta como un electrfilo que desprende el cloro de su unin con el hidrgeno formando un
complejo segn la siguiente reaccin:

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El orden de reactividad de los alcoholes con los haluros de hidrgeno es 3 > 2 > 1, de
acuerdo a la estabilidad de los iones carbonio, con excepcin del metilo. El orden de
reactividad de los haluros de hidrgeno es HI > HBr > HCl. La Prueba de Lucas permite
diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios por la velocidad de reaccin.
PROCEDIMIENTO:
1) En dos tubos de ensayo colocar 2 ml de etanol y 2-propanol.
2) Agregarle a los tubos con la muestra 1ml de

reactivo de Lucas.
3) Agitar y observar
4) La formacin de burbujas y enturbiamiento indicara la reaccin.

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REACTIVO Y MUESTRA:
1).- CON EL ETANOL:

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En tres tubos de ensayo un, por separado, 1 ml de: etanol y agregarle 1 ml de reactivo
de Lucas. Agitar y observar .la formacin de burbujas o enturbiamiento indicaran la
reaccin.
Ecuacin qumica:
ZnCl2
CH3CH2OH + ClH CH3CH2Cl + OH2
Resultado:

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La muestra se enturbi y se
observ la precipitacin de
gas y una variabilidad de
temperatura, pero tuvo una
reaccin lenta.

En tres tubos de ensayo un, por separado, 1 ml de 2-propanol y agregarle 1 ml de
reactivo de Lucas. Agitar y observar .la formacin de burbujas o enturbiamiento
indicaran la reaccin.
Ecuacin Qumica:
ZnCl2
CH3CHCH3 + HCL CH3CHCH3 + OH2
OH Cl
Resultado:

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Como observamos no hay reaccin ms al contrario se observa dos fases de dos colores
como el color violeta y un color incoloro.
La muestra se enturbi y se
observ la precipitacin de
gas y una variabilidad de
temperatura, pero tuvo una
reaccin regular.
ENSAYO 3: REACCION DE OXIDACION.

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A).-FORMACION DE ESTERES:
La palabra Ester se refiere a Ester de un cido carboxlico, el cual obtiene sustituyendo al
grupo-OH de un cido carboxlico por el grupo-OR de un alcohol. La siguiente reaccin,
conocida como esterificacin de Fischer, muestra la relacin que hay entre el alcohol y el
cido de la izquierda con el Ester y el agua de la derecha.
Ejemplo, si se mezclan alcohol isopropilico con cido actico y se aaden unas gotas de
cido sulfrico como catalizador, se produce el siguiente equilibrio
El orden de reactividad de la esterificacin es:
PROCEDIMIENTO:
1) En un tubo de ensayo tomar una muestra de etanol.

2) Agregar 1ml de cido actico concentrado.
3) Luego agregar gotas de cido sulfrico.
4) El olor a frutas indicara la formacin del Ester.
5) De no notarse agregar agua fra.
6) Si se forma una emulsin se puede afirmar que la reaccin dio positivo.
1).- CON EL ETANOL:

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En un tubo de ensayo tomar una muestra de 1 ml de etanol, agregarle un 1ml de cido

actico concentrado y gotas de cido sulfrico. El olor a frutas indicara la formacin
del ste .de no notarse probar con agua fra si al agregarle el producto de la reaccin
forma una emulsin se puede afirmar la reaccin positiva.
Ecuacin qumica:
H2SO4
O
CH3CH2OH + CH3COOH CH3C CH2CH3 + OH2
O
Resultado:

Pgina 39 de 50
La muestra se mantuvo en
su color incoloro solo se
not su alta volatilidad ya
que se not un olor fuerte
un olor a frutas pero muy
agrio (irritante).
B) REACCIONES DE OXIDACION
Quiz la reaccin ms valiosa de los alcoholes es su oxidacin para producir
compuestos carbonlicos lo opuesto a la reduccin de compuestos carbonlicos
para producir alcoholes. Los alcoholes primarios producen aldehdos o cidos
carboxlicos, los alcoholes secundarios producen cetonas, pero lo alcoholes
terciarios por lo general no reaccionan con la mayor parte de los agentes
oxidantes.
La oxidacin de un alcohol primario o secundario puede lograrse por cualquiera
de un gran nmero de reactivos, incluyendo KMnO4, CrO3 y Na2Cr2O7.
B.1).-CON KMnO4 (MAYER):
PROCEDIMIENTO:
1) En dos tubos de ensayo colocamos 1ml de etanol y 2-propanol.

Pgina 40 de 50
2) Agregarle a cada uno de ellos gotas de KMnO4.
3) Luego agregamos gotas de cido sulfrico

4) Agitar y observar
5) La formacin de precipitado marrn indicara la formacin de aldehdos en el
primero y en el segundo se formara acetona.
1).- CON EL ETANOL:

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Tomar, por separado, muestras de 1 ml de etanol agregarle una gotas de las KMn O4
y de acido sulfrico. Agitar, observar. La formacin de precipitado marrones indicaran
la formacin de aldehdos.
Ecuacin qumica:
O
CH3CH2OH + KMnO
4 + H2SO4 CH3C + MnO2 + K2SO4 + KOH + OH2
H
EXCESO O
CH3C +
OH
Resultado:
Como podemos observar se muestra que a medida del tiempo se empieza a decolorar:

Pgina 42 de 50
Se observ que
Se observ que al
al comienzo
comienzo tena un color
tena un color
rosado grosella pero que
rosado grosella
luego se fue poniendo a
un color ms claro.
Tomar, por separado, muestras de 1 ml de 2-propanol agregarle una gotas de las KMn
O4
y de acido sulfrico. Agitar, observar. La formacin de precipitado marrones
indicara la formacin de cetona.
Ecuacin Qumica:
O
CH3CHCH3 + KMnO
4 + H2SO4 CH3C + MnO2 + K2SO4 + KOH + OH2
OH CH3
EXCESO
DESNATURALIZACION DE LA CETONA
Resultado:

Pgina 43 de 50
B).-CON K2Cr2O7 (BENCKMAN)

La oxidacin de alcoholes primarios produce, primeramente, el correspondiente aldehdo,
que fcilmente se oxida al cido. Esta reaccin no es muy conveniente para preparar el
aldehdo, a menos que ste, con menor punto de ebullicin que el alcohol o el cido, se
destile durante su formacin.

Pgina 44 de 50
PROCEDIMIENTO:
1) En dos tubos de ensayo colocar 2 ml de etanol y 2-propanol.

2) Agregar a cada uno de ellos gotas de K2Cr2O7.

Pgina 45 de 50
3) Luego agregamos gotas de cido clorhdrico.
4) Agitar si es necesario calentar, observar.

5) La formacin de coloraciones verdes indicara la formacin de aldehdos y
cetonas respectivamente.
REACTIVOS Y MUESTRA:

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1).- CON EL ETANOL:
Tomar, por separado, muestras de un 1 ml de etanol. Agregarle gotas de K 2 Cr 2 O7 y

de acido clorhdrico. Agitar, si es necesario calentar, observar la formacin de
coloraciones verdes indicaran la formacin de aldehdos.
Ecuacin qumica:
O
CH3CH2OH + K Cr O
2 7 + ClH + + +
2 CH3C KCl + CrO2 KOH OH2
H
EXCESO
O
CH3C +
OH
Resultado:

Pgina 47 de 50
Se observ que al
Se observ que al comienzo tena un color
comienzo tena un marrn claro pero que
color marrn claro luego se puso en un
verde claro pero que
tuvo un proceso lento.

Pgina 48 de 50
Tomar, por separado, muestras de un 1 ml de 2-propanol. Agregarle gotas de

K 2 Cr 2 O7
y de acido clorhdrico. Agitar, si es necesario calentar, observar la
formacin de coloraciones verdes indicaran la formacin de cetona.
Ecuacin Qumica:
O
CH3CHCH3 + K Cr O
2 7 + ClH + + +
2 CH3C KCl + CrO2 KOH OH2
OH CH3
Resultado:

Pgina 49 de 50
Se observ que al
comienzo tena un
color marrn oscuro
pero que a medida del
tiempo paso a un color
verde claro.
V.-Conclusiones:
1. Evaluamos la reactividad de alcoholes y fenoles con diferentes sustancias..
2. Reconocer la presencia del grupo funcional hidroxilo en los alcoholes as como su
ubicacin dentro del mismo se pudo notar la ubicacin
3. Determinamos la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as
algunas caractersticas qumicas particulares y notamos que el alcohol es ms
reactivo con las sustancias produciendo un cambio de color..
VI.-Bibliografa:
1. MCMURRY. QUIMICA ORGANICA. 7ma edicin.
2. WADE QUMICA ORGNICA. 5ta edicin
3. R.Q. BREWSTER, C.A.VANDER WERL, W.E. McEWEN. (1970)Curso prctico de
qumica orgnica 3 edicin pg. (49-52).

Pgina 50 de 50
4. Clemente Limaylla, Luis salinas, Mesas Prez, Luis Quispe. (1977)Anlisis

Cualitativo Orgnico
5. Herbert Meislich, Howard Nechamkin, Jacob Sharefkin, George Hademenos.
QUIMICA ORGANICA. Tercera edicin. Pg.(53)

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE

Profesor De Prctica: Ing. ALARCON MUNDACA, Cronwell E.

Da y hora de prcticas: martes, 5 a 8 pm

Informe de Laboratorio de Qumica Orgnica

REACIONES TIPICAS Y DE IDENTIFICACION DE ALCOHOLES Y FENOLES

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1. evaluar la reactividad de alcoholes y fenoles.

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E85, una combinacin de 85% de etanol y 15% de gasolina.

Alcoholes primarios, secundarios y

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- Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

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Las propiedades fsicas de un alcohol se comprenden mejor, si reconocemos este hecho

El grupo OH es muy polar y, lo importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno

Lo anterior se explica teniendo en cuenta que para convertir un lquido en gas, es

El comportamiento de los alcoholes en cuanto a su solubilidad tambin refleja la tendencia

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Propiedades qumicas de los alcoholes.

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2 Segn la posicin de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol, meta fenoldiol y

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Aparte de su acidez, la propiedad qumica ms notable de un fenol es la reactividad

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genera el grupo O-, an ms liberador de electrones que el OH, debido a su carga

Diferencias entre alcoholes y fenoles:

- Por oxidacin, los fenoles forman productos coloreados, complejos de composicin

PRUEBAS A REALIZAR EN LA PRCTICA DE LABORATORIO.

Prdida del grupo OH:

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Oxidacin de alcoholes: ensayo con permanganato de potasio y bicromato de potasio: la

O ambos, para formar un cido carboxlico:

Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno para transformarse en una

Un alcohol terciario no tiene hidrgenos , de modo que no es oxidado. No obstante, un

La oxidacin de alcoholes primario a cidos carboxlicos por lo general se efecta

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La oxidacin de alcoholes a la etapa de aldehdo o cetona se logra por uso de Cr (VI), en

Ensayo del xantato:

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Reaccin con cloruro frrico:

C6H5-OH + FeCl3 = (C6H4-OCL)3(-) + Fe (+).

El resultado obtenido es una variacin de color de azul a negro debido a la alta

Formacin de cido pcrico.

HNO3 + H2SO4 --> H2O + NO2+ + HSO4-

C6H5OH + NO2+ ---> C6H4OHNO2 (p-nitrofenol)

C6H4OHNO2 + NO2+ ---> C6H3OH (NO2)2 (2,4-dinitrofenol)

C6H3OH (NO2)2 + NO2+ ---> C6H2OH (NO2)3 (cido pcrico = trinitrofenol)

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Ensayo con agua de bromo:

El tratamiento de fenoles con soluciones acuosas de bromo produce el reemplazo de todo

Si se procede a la halogenacin en un disolvente de polaridad baja, como el cloroformo,

A continuacin se presenta el mecanismo de reaccin de la halogenacin del fenol

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A).-CON NITRATO CERICO AMONIACAL

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terciario), y la coloracin de la solucin cambia de amarilla a roja, lo que indica la presencia

1) Tomamos 0.5 ml de nitrato Crico en tres tubos de ensayo

2) Agregamos a cada uno de ellos 1ml de agua destilada.

3) Echar gotas de muestra en cada tubo de ensayo.

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