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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

OXIDACIN DE n-BUTANOL a n-BUTIRALDEHDO


Cartagena W., Ponce X, Solano P.
Mircoles: 15:00 - 17:00
Realizado: 02/05/17
Entregado: 09/05/17
Grupo N 4
Prctica N4
1. Resumen

Para la presente prctica se realiz la oxidacin de un alcohol primario (n-butanol)


para obtener un aldehdo (n-butiraldehdo) mediante destilacin fraccionada del
cual el producto que se recogi deba tener un punto de ebullicin menor al alcohol
(75-80C). Luego del proceso de oxidacin del alcohol en dicromato de potasio y
cido sulfrico concentrado, se observ un lquido transparente y ligeramente
aceitoso el cual despus de dejar reposar unos segundos se observ la formacin
de dos fases en el tubo de ensayo y para comprobar la obtencin del aldehdo, se
realiz pruebas de identificacin con 2,4-dinitrofenilhidracina el cual dio positivo al
observarse la formacin de un precipitado en la base del tubo. Al finalizar la
prctica, se concluye que se elabor de manera efectiva n-butiraldehdo a partir de
n-butanol mediante la oxidacin de alcoholes, y se comprob la presencia del
aldehdo al realizar pruebas de identificacin especficas para aldehdos.

Palabras clave: alcohol primario, aldehdo, oxidacin, destilacin,

2. Introduccin [ CITATION Eli16 \l 12298 ], es


por esta razn que las
Los alcoholes son compuestos oxidaciones de alcoholes son una
orgnicos importantes, ya que el de las reacciones ms frecuentes
grupo hidroxilo se puede convertir en la Qumica Orgnica, donde la
en cualquier otro grupo funcional oxidacin o reduccin de un
con facilidad. La oxidacin de alcohol se produce aumentando o
alcoholes da lugar a cetonas y disminuyendo el nmero de
cidos carboxlicos, grupos enlaces C-O del tomo de
funcionales muy verstiles que Carbono. En Qumica Inorgnica,
experimentan una gran variedad se piensa que en la oxidacin hay
de reacciones de adicin una prdida de electrones y en
una reduccin una ganancia de Para la preparacin de un
electrones, por ejemplo, los iones aldehdo mediante los alcoholes
Cr6+ se reducen a iones Cr3+, por
ganancia de tres electrones
[ CITATION Jos14 \l 12298 ]. Sin
embargo, la mayora de primarios se requiere un
compuestos orgnicos no tienen cuidadoso control de las
carga, por lo que se puede decir condiciones de la reaccin debido
que la oxidacin se produce como a la susceptibilidad del aldehdo a
la consecuencia de la adicin de la oxidacin. Un procedimiento
un agente oxidante (O2, Br2, etc.), bastante utilizado en la oxidacin
y la reduccin como la de alcoholes consiste en aadir
consecuencia de la adicin de un limitadas cantidades de oxidante
agente reductor (H2, NaBH4, etc) [ y posteriormente destilar el
CITATION Jac14 \l 12298 ]. La aldehdo a un punto de ebullicin
prdida de dos tomos de ms bajo que el alcohol, a medida
Hidrgeno, o la ganancia de un que se produce, para sustraerlo a
tomo de Oxgeno son la accin del oxidante.
designaciones puramente La identificacin de aldehdos se
formales, que representan los caracteriza por la adicin de
pasos de oxidacin de dos reactivos nucleoflicos al grupo
electrones, y pueden realizarse carbonilo, en especial los
experimentalmente por muy derivados de amonaco, por
diversos medios. ejemplo, un aldehdo reaccionar
Los agentes oxidantes que se con la 2,4-dinitrofenilhidracina
usan frecuentemente para oxidar para formar un slido insoluble
alcoholes primarios y secundarios amarillo o rojo. Los aldehdos se
pueden ser reactivos de Cromo caracterizan por la facilidad de
(VI), Permanganato, cido oxidacin, puesto que dan la
Ntrico. prueba positiva con el reactivo de
Los aldehdos se pueden
Tollens, las soluciones de Fehling
preparar por la oxidacin de
y Benedict, en la que el aldehdo
alcoholes primarios, se debe
reduce el in Cu2+ acomplejado
evitar la destruccin del aldehdo
para formar xido cuproso
por oxidacin posterior, debido a
(precipitado rojo) [CITATION
que estos se oxidan fcilmente a
Lid16 \l 12298 ].
cidos carboxlicos, por eso es En la prctica realizada, se
necesario interrumpir la formacin obtuvo n-butiraldehdo a partir de
del cido mediante la destilacin la oxidacin de n-butanol
de la mezcla si el compuesto es mediante la destilacin del
voltil, o extrayndolo con un alcohol con dicromato de potasio
disolvente orgnico inmiscible y y cido sulfrico, el aldehdo
as separarlo del contacto con el obtenido tuvo un punto de
agente oxidante [ CITATION ebullicin 78C, del cual se
Kat15 \l 12298 ].
realizaron pruebas de Cocineta Vaso de Dicromato de
identificacin, con 2,4- Equipo de precipitaci potasio
dinitrofenilhidracina. destilacin n dihidratado
fraccionad Termmetro cido
a Tubos de sulfrico
ensayo concentrado
n-butanol
2,4-dinitro-
fenilhidracina

Mtodo:

En un vaso de precipitados se disolvi


1.9 g de dicromato de potasio dihidratado
en 12.5 mL de agua.
Se aadi cuidadosamente y con
agitacin 1.3 mL de cido sulfrico
concentrado.
En un baln aforado se coloc 1.6 mL de
n-butanol, se agreg la solucin de
dicromato de potasio y cido sulfrico, y
Reaccin General: por litmo piedras de ebullicin.
[ CITATION Eli16 \l 12298 ] Se adapt el baln al equipo de
destilacin fraccionada, y se recogi el
Mecanismo de Reaccin producto teniendo cuidado de que la
[ CITATION Lid16 \l 12298 ] temperatura se encuentre en un intervalo
de 75 - 80 C.
3. Objetivos Al producto obtenido, se agreg 0.5 mL
a) Ejemplificar un mtodo para de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina en
obtener aldehdos alifticos un tubo de ensayo, se agit
mediante la oxidacin de vigorosamente la mezcla y
alcoholes. posteriormente se dej en reposo, se
b) Formar un derivado sencillo del observ la formacin de precipitado.
aldehdo obtenido para
caracterizarlo.
DETALLE DE ANLISIS:
c) Identificar el aldehdo obtenido
mediante pruebas cualitativas Cuando se agreg los 1.9 gramos de
especficas. dicromato de potasio K2Cr2O7 (slido
naranja) con los 12.5 ml de agua
4. Materiales y mtodo
destilada ms 1.3 ml de cido sulfrico
Materiales: concentrado H2SO4(c) se disolvi el
slido dando una solucin naranja, al
Equipo Materiales Reactivos momento que se agreg 1,6 ml n-
butanol, la solucin se calent y cambio
a un color caf oscuro. Al momento de la
ebullicin de la solucin formada a una
temperatura de 83C comenz a caer las
primeras gotas de destilacin. Luego al
colocar varias gotas de 2,4 dinitrofenil al Conclusiones
producto destilado se form un
Se observa claramente mediante
precipitado amarillo de dos fases y
anlisis cualitativos la formacin
cuando se coloc anilina con cido
de aldehdos oxidando alcoholes,
actico la solucin precipit.
en la prctica se observ que al
RESULTADOS Y DISCUSIONES: agregarle n-butanol a la solucin
de dicromato con cido sulfrico
Se utiliz el dicromato de potasio n-butano esta cambia de color
K2Cr2O7 con agua y cido sulfrico
naranja a caf, esto sucede por la
H2SO4 para la formacin de cido
oxidacin del n-butanol a n-
crmico, ya que el cido crmico acta
butiraldehdo, esto sucede con
como agente oxidante para el alcohol
primario para la formacin a n- todos los oxidantes y los
butiraldehdo ya que los alcoholes son alcoholes tambin depende de la
compuestos orgnicos importantes cantidad que se agregue ya que
debido a que su grupo hidroxilo se puede se puedo oxidar hasta un cido
convertir en cualquier otro grupo carboxlico.
funcional. [ CITATION Bau16 \l 9226 ] Para determinar que hubo una
oxidacin y se form un aldehdo,
Cuando se destil la mezcla
a la solucin de n-butanol con
aproximadamente dur 40 min hasta
cido y dicromato se la hizo
destilar debido a fugas en el equipo de
ebullir, el destilado se lo trato con
destilacin y una vez destilada la mezcla
hubo un viraje de color debido a la 2,4-dinitrofenilhidracina y se
reduccin del agente oxidante metlico form un precipitado
del in cromato que de Cr 6+ slido de determinando as la formacin de
K2Cr2O7 color naranja pas a Cr 3+ aldehdos ya que el 2,4-
dando el color verde del xido de cromo.[ dinitrofenilhidracina reacciona
CITATION Eli16 \l 9226 ] solo con aldehdos.
La oxidacin es el mtodo mas
Se aadi 2,4 dinitrofenil dando un fcil para obtener aldehdos se
precipitado de color amarillo que es el
concluye en el laboratorio ya que
derivado del adehdo debido a que la
este se oxida de manera de
2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse
inmediata formando un aldehdo
para detectar cualitativamente los grupos
carbonilo de cetonas y aldehdos. El se distingue por el cambio rpido
resultado es positivo cuando hay un de coloracin.
precipitado rojo o amarillo [ CITATION
BIBLIOGRAFA.
Jac14 \l 9226 ]
La reaccin de la solucin destilada (n-
butiraldehdo) con anilinaa produce una
imina mediante la prdida de una
molcula de agua y el proceso se
denomina aminacin reductora de
aldehdos y cetonas [ CITATION Bau16 \l
9226 ]. Es por eso que se forma un
precipitado
Castillo, E. (01 de abril de 2016). Academia. Obtenido de OBTENCIN DEL BUTIRALDEHIDO POR
OXIDACIN DE N-BUTANOL: https://www.academia.edu/24341175/OBTENCI
%C3%93N_DEL_BUTIRALDEHIDO_POR_OXIDACI%C3%93N_DE_N-BUTANOL

Contreras, L. (16 de julio de 2016). http://docplayer.es. Obtenido de OBTENCIN DE n-


butiraldehdo POR OXIDACIN DE n-butanol: http://docplayer.es/20822293-Experimento-
vi-b-obtencion-de-n-butiraldehido-por-oxidacion-de-n-butanol.html

Lpez, J. (21 de noviembre de 2014). Docslide. Obtenido de Oxidacin de n-butanol a n-


butiraldehido: http://documents.tips/health-medicine/organica-oxidacion-de-n-
butanol.html

Melo, K. (15 de octubre de 2015). Universidad del Valle de Mxico. Obtenido de


http://myslide.es/documents/oxidacion-de-n-butanol-a-n-butiraldehido-
56102c5a4dddf.html

Vergara, J. (07 de octubre de 2014). Universidad Veracruzana. Obtenido de Oxidacin de n-Butanol


a n-Butiraldehido: http://documents.tips/science/oxidacion-de-n-butanol-a-n-
butiraldehido.html

Anexos

Figura 1.- dicromato en polvo (colora


naranja)

Figura3.- Prueba con 2,4


dinitrofenilhidracina y la formacin de un
precipitado

Figura 2.- equipo de destilacin


fraccionada