You are on page 1of 3

HEMIJA PRIRODNIH PRODUKATA laboratorijske vjebe

PIPERIN I PIPERINSKA KISELINA IZ BIBERA

1. UVOD

U biljkama se alkaloidi nalaze uglavnom u obliku soli s kiselinama, kao to su oskalna,


siretna, mlijena, vinska.

Strukturna karakteristika veine alkaloida je vie ili manje sloeni heterocikliki sistem.
Bioloka funkcija alkaloida u biljkama jo je gotovo nepoznata, a na ivotinjske organizme
ve mala koliina alkaloida pokazuje izvanredno fizioloko djelovanje. Na primjer kurare-
alkaloidi, kojima se zbog njihove otrovnosti junoameriki uroenici slue za premazivanje
vraka strelica. Muskarin je isto tako snaan otrov koji sadri gljiva muhara.

Nosioci ljutog okusa bibera su alkaloidi koji sadre piperidinsku jezgru. Piperin je alkaloid
piperidinskog niza. Glavni je sastojak crnog bibera (Piper nigrum) koji se ubraja u porodicu
Pipereceae.

Alkaloid piperin nalazi se u zrnu crnog i bijelog bibera, i u nekim drugim srodnim biljkama.
U zrnu crnog bibera ima ga 6-9%.

C17H19NO3
O

O N

Informacije za eksperiment:

Reagensi:  Etanol, C2H5OH


 Metanol CH3OH
 10% Kalijumhidroksid, KOH
 Hloridna kiselina, HCl
 1,3,5-trinitrobenzol
Pribor:  Soxletov aparat
 Balon
 Vodeno hladilo
 Vodeno kupatilo
 Rotavapor
Produkt:  Piperin t.t 125-126C
 Piperinska kiselina t.t. 216-217C

1
HEMIJA PRIRODNIH PRODUKATA laboratorijske vjebe

Postupak rada

Ekstrakcija  U Soxletov aparat za ekstrakciju stavi 50 g samljevenog crnog


bibera (Stavi biber u filter papir i umotaj tako da visina bude u
visini bone cjevie kojom se preljeva rastvar).

 Naspi etanol u balon i zagrijavaj na vodenom kupatilu toliko dugo


dok se ne dobije bezbojan ekstrakt.

 Sakupljeni ekstrakt koncentruj na rotavaporu na temperaturi ne


vioj od 60C.

 Ostatak poslije koncentrovanja tretira se sa 50 mL 10%


kalijimhidroksida u etanolu.

 Poslije 10 minuta alkoholni rastvor se dekantiranjem odvoji od


taloga i ostavi piperin da iskristalie u obliku utih kristalia.

 Piperin sa 1,3,5-trinitrobenzolom (1:1) gradi kompleks u obliku


crvenih iglica.
Hidroliza  Hidrilizom piperina alkoholnim rastvorom kalijumhidroksida
piperina dobiva se piperinska kiselina i piperidin

 U balon od 50 mL, sa povratnim hladilom, stavi se 1 g piperina i 10


mL 10%-tnog alkoholnog rastvora kalijumhidroksida.

 Reakciona smjesa se zagrijava 90 min na vodenom kupatilu.

 Alkohol se predestilira iz reakcione smjese pod vakuumom na


rotavaporu

 Ostatak u balonu se ohladi na ledenom kpatilu

 Izdvojena kalijumova so piperinske kiseline suspenduje se u malo


vrue vode i zakiseli hloridnom kiselinom

 Nastali voluminozni uti talog odvoji se filtriranjem i ispere s malo


hladne vode

 Prekristaliziraj nastali talog iz etanola, nastaju igliasti uti kristali.

 Alkalni rastvor etanola dobiven destilacijom, zakiseli do jako kisele


reakcije i otpari do suha

 Kristalizacijom ostatka iz metanola dobiva se piperidinhlorhidrat


t.t. 244C

2
HEMIJA PRIRODNIH PRODUKATA laboratorijske vjebe

IZVJETAJ

Ime i prezime: ____________________________________ Grupa:__________

Izraunaj prinos piperina iz crnog bibera!

OVJERA VJEBE: