FAA - FACULDADES ANGLO-AMERICANO

CENTRO UNIVERSITARIO DINAMICA DAS CATARATAS – UDC ANGLO
CURSO DE FARMÁCIA

Hermes Pereira
Joseane Klein
Luana Freitas
Sarah Zaraket
Tauana Riffel
Vanessa Pasini

SÍNTESE DE AAS

FOZ DO IGUAÇU-PR
2017
Missão: Formar profissionais capacitados, socialmente responsáveis e aptos a
promoverem as transformações futuras”

FAA - FACULDADES ANGLO-AMERICANO

CENTRO UNIVERSITARIO DINAMICA DAS CATARATAS – UDC ANGLO

CURSO DE FARMÁCIA

SÍNTESE DE AAS
Trabalho elaborado como requisito para
disciplina de Química Farmacêutica no
Curso de Farmácia do Centro
Universitário Dinâmica das
Cataratas – UDC Anglo.

Orientadora: Maria Tereza Rojo

FOZ DO IGUAÇU-PR

2017
Sumário
INTRODUÇÃO ............................................................................................................................ 3
METODOLOGÍA E RESULTADOS ......................................................................................... 5
Equipamentos ......................................................................................................................... 5
Vidrarias e Materiais diversos .............................................................................................. 5
Procedimentos experimentais .............................................................................................. 5
% Rendimento ........................................................................................................................... 6
Cromatografia em Camada Delgada – CCD ............................................................................... 7
Infravermelho............................................................................................................................ 8

INTRODUÇÃO

A aspirina® (AAS) foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história
farmacêutica, este composto foi sintetizado no laboratório alemão das
indústrias Bayer por Felix Hoffmann. Um comprimido de aspirina® possui
aproximadamente 0,32g de ácido acetilsalicílico, que é um medicamento
classificado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e tem sido
empregado também para prevenção de problemas cardiovasculares. Constitui-
se de um cristal de coloração branca e quando está como substância pura é
solúvel em éter e álcool, mas não é solúvel em água.
O ácido acetilsalicílico é um composto de funções mistas, possuindo um grupo
funcional ácido carboxílico e um éster.

A síntese deste composto é realizado a partir de uma reação de acetilação do
ácido salicílico, a reação ocorre através do ataque nucleofílico do grupo –OH
fenólico sobre o carbono do anidro acético, como catalisador é utilizado o ácido
sulfúrico
Como na maioria das sínteses orgânicas, os cristais obtidos são geralmente
impuros e necessitam de uma etapa posterior para a sua purificação, técnica
conhecida como recristalização a partir de um solvente ou de misturas de
solventes.

O mecanismo proposto para a síntese do Ácido acetilsalicílico a partir do Ácido
salicílico e o anidro acético, catalisada por Ácido sulfúrico é apresentada:
METODOLOGÍA E RESULTADOS

Equipamentos
Ponto de fusão Quimis
Banho maria a 60 graus
Capela
Balança
Vidrarias e Materiais diversos
Vidros de relógio
Espátulas
Bastão de vidro
Pinça para pegar o tubo de ensaio
Pipetas pasteur
Erlenmeyers de 125ml
Tubos de ensaio e grade
1 termômetro para o ponto de fusão até 200 graus
Capilares para o ponto de fusão (abertos)
Capilares para CCD
Cuba cromatográfica
Placas cromatográficas, tesoura, régua
Câmara de UV para cromatografia
Tubos de Nessler
Balão volumétrico de 100ml

Procedimentos experimentais

CCD – cromatografia em camada delgada

 Realizar CCD aplicando o acido salicílico e o AAS.
 Compare os RFs do cromatograma e discuta se houve a reação e se o
produto está puro.
MÉTODOS DE IDENTIFICAÇÃO:
- Determinação da faixa de fusão:
 Coloque a amostra sintetizada em um capilar e realize o ensaio de fusão,
especificando qual é o método.
 Anote a faixa de fusão encontrada e compare com o constante na
monografia.

- Método A de identificação constante na monografia do AAS:
 Analise o espectro de absorção no Infravermelho (fornecido pela
professora), apontando as bandas correspondentes aos grupos funcionais
da molécula.

- Método B de identificação constante na monografia do AAS:
 Misturar em um tubo de ensaio pequena quantidade da amostra com água,
aquecer por alguns minutos. Resfriar.
 Adicionar uma ou duas gotas de cloreto férrico SR.
 Desenvolve-se coloração vermelho-violeta.

MÉTODOS DE PUREZA

- Ácido salicílico.
 Pesar, exatamente, 0,1 g da amostra, dissolver em 5 mL de etanol, adicionar
15 mL de água gelada e uma ou duas gotas de cloreto férrico 0,5% (p/v).
 Deixar em repouso por 1 minuto. Transferir para tubo de Nessler.
 Para o preparo da solução padrão, dissolver 5 mg de ácido salicílico em 100
mL de etanol.
 Transferir 1 mL desta solução para tubo de Nessler e adicionar uma ou duas
gotas de cloreto férrico 0,5% (p/v), 0,1 mL de ácido acético, 4 mL de etanol e
15 mL de água.
 A cor da solução amostra não é mais intensa que a da solução padrão. No
máximo 0,05% (500 ppm).

% Rendimento
AS: 1,000g
Folha: 1,1160 g
Final: 1,2134 g 1,000 ------------------ 100%

0,0974------------------- X

1,2134 x=9,74%
-1,1160
0,0974
Cromatografia em Camada Delgada – CCD

A CCD é uma técnica de adsorção liquido-solido. Que ocorre a separação que
se dá pela diferença de afinidade dos componentes da mistura pela fase
estacionária. O ponto mais importante para o desenvolvimento da CCD é o
fator de retenção (Rf), o qual é a razão entre a distância percorrida pela fase
móvel.
Temos dois tipos de fases a estacionária e a móvel.
Fases estacionárias são as sílicas gel, alumina, terra diatomácea e celulose.
Fases moveis são constituídas pelos solventes. Se utilizarmos uma fase
estacionária extremamente polares, não devem ser utilizados solventes pouco
polares.
O solvente ira arrastar mais os compostos menos adsorvidos na fase
estacionária, separando os demais adsorvidos. A linha de chegada da fase
móvel precisa ser marcada e a placa deve ser seca. Para finalizar e obtermos o
resultado precisamos utilizar um processo de revelação como o Infravermelho,
pois, a maioria dos compostos orgânicos são incolor.
Na Prática utilizamos como fase estacionária a placa sílica gel e para a fase
móvel o Hexano, Ácido Acético, Água e Acetato de etila.
AAS Rf = 2 = 0,307
6,5
AAS Rf = 2,5 = 0,384
6,5
AAS Rf = 3 = 0,461
6,5
AAS Rf = 3,5 = 0,538
6,5
O produto não está puro, ocorreu alteração por contaminação.
AS Rf = 4,5 = 0.692
6,5
Infravermelho
Para o estudo do espectro do medicamento, observou-se a estrutura molecular
de cada substância e seus respectivos espectros característicos.
No caso do AS:
 Banda 3250 aparece a função álcool.
 Banda 3000 tem a presença do anel aromático.
 Banda 1350 aparece c=c em aromáticos.
 Presença da carbonila ácido na banda 1700.
 Ausência da carbonila éster.
No caso do AAS:
 Ausência da função álcool.
 Banda 3000 aparece o anel aromático.
 Banda 1600 aparece c=c em aromáticos.
 Éter na banda 1200.
 Carbonila ácido na banda 1700.
 Carbonila éster 1750.
 CH3 na banda 2950.