Química

Principios de la
Unidad 3 química orgánica

Química
U3 Principios de la química orgánica

Principios de la
química orgánica

Representación de la química orgánica.

Fuente: http://goo.gl/KjLG9R http://goo.gl/WlCz0I

Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 2

Química
U3 Principios de la química orgánica

Índice

Presentación...................................................................................................................... 4
Competencia específica..................................................................................................... 5
Logros ............................................................................................................................... 5
3.1 Introducción a la química orgánica ............................................................................... 6
3.3.1 Importancia de la química orgánica en el área de la nutrición ................................... 7
3.2 Nomenclatura IUPAC ................................................................................................... 8
3.2.1 Características y nomenclatura del carbono ............................................................. 8
3.2.2 Características y nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos ...................... 16
3.2.3 Características y nomenclatura de los alcoholes, éteres, aminas y amidas ............ 32
3.2.4 Características y nomenclatura de los aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos,
ésteres y halogenuros...................................................................................................... 42
3.3 Principales reacciones químicas orgánicas ................................................................ 50
3.3.1 Reacciones de adición ............................................................................................ 51
3.3.3 Reacciones de eliminación ..................................................................................... 53
Actividades ...................................................................................................................... 54
Cierre de la unidad .......................................................................................................... 55
Para saber más ............................................................................................................... 56
Fuentes de consulta ........................................................................................................ 57

Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 3

Química
U3 Principios de la química orgánica

Presentación

En esta unidad profundizarás en el estudio de los átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno,
nitrógeno y halógenos (F, Cl, Br, I y At) los cuales forman diversos compuestos tales
como:
 Alcanos, alquenos y alquinos
 Cetonas, alcoholes, aminas, amidas y halogenuros

También, identificarás las principales reacciones que se llevan a cabo en química
orgánica a la vez que revisarás las reglas para nombrar a las sustancias orgánicas
establecidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, por sus siglas en
inglés IUPAC.

Es importante mencionar que para la presente unidad, se hará una revisión de la química
orgánica considerando sus diversas características, las cuales servirán como base para
hacer un planteamiento de relación mutua entre lo que es la química y la utilidad de ésta
que encontramos en nuestra vida diaria, además de asentar las bases junto con las
unidades anteriores para podernos introducir al estudio de la bioquímica en otra
asignatura posterior; por lo que no será necesario aprenderse a conciencia los
compuestos ni la nomenclatura propuesta por la IUPAC, sino más bien encontrar la
relación de aplicación diaria con base en algunos ejemplos expuestos.

Estructura de la unidad 3

Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 4

Química
U3 Principios de la química orgánica

Competencia específica
Distingue las características y reacciones químicas de diversos compuestos orgánicos
para nombrarlos de manera correcta mediante el uso de la nomenclatura establecida por
la IUPAC.

Logros

 Describe la importancia y características de los compuestos orgánicos

 Identifica los diversos compuestos orgánicos para nombrarlos conforme a la
nomenclatura de la IUPAC.

 Explica la influencia que la química orgánica tiene sobre la nutrición.

Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 5

concluye que es posible sintetizar Figura 1. por ejemplo:  El plástico  La gasolina  La ropa  Los alimentos. Friedrich Wöhler.1 Introducción a la química orgánica El término de química orgánica. 1). En aquella época se consideraba que los compuestos orgánicos estaban unidos por una fuerza vital y que ello los distinguía de los compuestos inorgánicos. organización y funcionalidad de cada una de las células de todos los seres vivos. de acuerdo con Bruice (2008). De esta forma. el producto obtenido era urea. se explica la importancia que tiene la química orgánica en el área de la nutrición. Química U3 Principios de la química orgánica 3. compuestos orgánicos en un laboratorio. formando parte esencial de las estructuras de mantenimiento. Fue hasta el año 1823 cuando Friedrich Wöhler (Fig. Para su sorpresa. Fuente: http://goo. entre otros. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 6 .gl/rfbysy Hoy se sabe que el elemento que se encuentra en mayor proporción en el mundo es el carbono. observó la evaporación de una sustancia llamada cianato de amonio. A continuación. un compuesto orgánico. Está presente en el ADN. alumno de Berzelius. y es precisamente la química orgánica la que se encarga del estudio de aquellos compuestos que contienen carbono. es considerado el elemento de la vida y constituye el 18% de nuestro cuerpo. las proteínas y los lípidos. El carbono se encuentra en toda la naturaleza. Por este motivo. entre otros compuestos. la cual formaban cristales incoloros de gran tamaño. se introdujo en el año 1807 por Jons Jacob Berzelius con la finalidad de nombrar al estudio de los compuestos derivados de los recursos naturales.

fósforo y azufre. A continuación. oxígeno. Nutrientes  Hidratos de carbono  Lípidos  Proteínas Éstos son conocidos como macronutrientes que aportan la mayor cantidad de energía al cuerpo. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 7 . de crecimiento. hidrógeno. Como disciplina cuyo objeto de estudio es la materia orgánica. nitrógeno.1 Importancia de la química orgánica en el área de la nutrición La base fundamental de formación del ser vivo es una serie de moléculas biológicas (o biomoléculas) estructuradas y compuestas de carbono. sustancias orgánicas que se encuentran en los alimentos y su objetivo es aportar energía al cuerpo humano permitiéndole realizar sus funciones vitales. es por eso que se debe conocer la composición de cada alimento. desarrollo y preservación de la salud. estudiarás las características y nomenclatura de diversos compuestos. proteínas. La nutrición se encarga principalmente de una buena alimentación y el bienestar del organismo. Dentro del área de la nutrición existen sustancias esenciales a las cuales se les llama nutrientes. además de ácidos nucleicos. Química U3 Principios de la química orgánica 3. Los procesos metabólicos que ocurren dentro del cuerpo mientras se asimila y absorbe todos los nutrientes que ingiere son reacciones químicas orgánicas. sus propiedades y su aporte nutrimental para el ser vivo que lo consume.1. la química orgánica tiene una significativa importancia dentro del área de la nutrición. grasas y lípidos.

en cualquier lugar y contexto el carbono es nombrado con una “C”. La nomenclatura IUPAC permite establecer distintas reglas de manera sistemática para distintos compuestos orgánicos que requieren ser identificados con precisión. Por ejemplo. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Figura 2. lo que ha permitido unificar un lenguaje común a nivel universal. Química U3 Principios de la química orgánica 3. dicha nomenclatura sigue una serie de reglas o fórmulas establecidas con la finalidad de emplear un mismo lenguaje en todo el mundo. resulta esencial para nombrar o estructurar las sustancias de tipo orgánico.2 Nomenclatura IUPAC En química orgánica lo más importante es identificar y diferenciar cada uno de los compuestos orgánicos con la finalidad de comprender su comportamiento físico y químico. facilitando la comunicación y entendimiento entre quienes se desenvuelven en éste ámbito del conocimiento. Fuente: http://goo. Por lo anterior.gl/XY0LSk Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 8 . podemos deducir que la nomenclatura es un método sistemático para nombrar compuestos. 2). Por lo que. en primera instancia revisaremos las reglas que establece la IUPAC para nombrar o formular los compuestos y los grupos funcionales. La nomenclatura IUPAC (Fig.

Tiene número atómico 6 y su configuración electrónica es la siguiente.1 Características y nomenclatura del carbono Carbono A continuación.2. El carbono tiene la característica de poder formar estructuras muy variadas: cadenas largas. Química U3 Principios de la química orgánica 3. cadenas ramificadas. con enlaces sencillos. dobles o triples (tabla 1) como se puede apreciar enseguida. Tipos de cadenas y enlaces Fuente: http://goo. mencionada por el autor Fieser (1985): Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 9 . estudiarás algunos conceptos necesarios que ayudarán a comprender el comportamiento de los compuestos orgánicos.gl/8Aus21 El carbono tiene la característica de ser un elemento que se puede encontrar en la familia IV-A de la tabla periódica. dobles y triples Formaldehido Etino Metano Dos simples y uno Uno simple y uno triple Cuatro simples doble Tabla 1. ciclos. Tipo de cadenas Imagen Cadena larga Cadena ramificada Cadenas cíclicas Cadenas con enlaces sencillos.

Dicha propiedad se conoce como la tetravalencia del carbono. 4). Estos cuatro electrones permiten al carbono formar cuatro enlaces. se observan sus cuatro electrones de valencia en su última capa: Figura 4. Obedece a la Teoría de Repulsión de Pares de Electrones de Valencia (TRPEV).gl/8Aus21 La molécula de metano se puede representar de manera tridimensional. Hay cuatro densidades electrónicas. compartiendo sus electrones hasta completar ocho y así cumplir con la regla del octeto de Lewis. esto es porque las moléculas tienen traslación. es decir el carbono siempre va a formar cuatro enlaces con otros átomos. el cual es la estructura más pequeña que se forma entre el carbono y cuatro hidrógenos: Figura 5. En conclusión el número de átomos va a depender de los enlaces. lo que le da la estructura tridimensional. hidrógeno. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 10 . rotación. y en consecuencia. Estructura electrónica del Carbono Si desarrollamos la estructura del carbono según el modelo de Lewis (Fig. flexión y contracción. es decir que al carbono se le puede agregar otro carbono. http://goo. sin embargo en el momento de representarla aparece siempre de forma plana. nitrógeno o halógeno. Estructura del carbono. Estructura del metano. A continuación (Fig. unirse con otros átomos. 5) mostramos la estructura del compuesto denominado metano. al tomar al carbono como elemento base. sobre todo en dobles y triples enlaces. siendo estable el nuevo compuesto. Química U3 Principios de la química orgánica C6 1s2 2s2 2p2 Figura 3.

las densidades electrónicas se encuentran alrededor del carbono. Para ejemplificar mostramos otros ejemplos: Figura 6. Fuente: https://goo. Triples enlaces del etino. el mejor arreglo es la disposición de un triángulo equilátero. dando cierta geometría distinta al de cada compuesto por separado. y por ello reacciona o se rompe más fácilmente. 7) con otros carbonos. al presentarse tres densidades electrónicas alrededor del carbono. es decir lo mínimo que necesitamos son dos carbonos para hacerlo.gl/40WdD8 Figura 7. Para romper un enlace sigma se requiere de mucha energía. Química U3 Principios de la química orgánica Otra característica importante es que el carbono puede formar dobles (Fig. En cambio para el etino. formando alquenos y alquinos. Ahora analicemos. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 11 . 6) y triples enlaces (Fig. vemos que en el eteno. Fuente: https://goo. de lo contrario no es posible este caso. los enlaces carbono-carbono (C-C) (Fig. es el enlace pi (π) el cual es menos fuerte que el sigma. 8) tienen características diferentes. Dobles enlaces del eteno. entonces se empieza acomodar de mejor manera. 104 kcal/mol para romper tan solo uno de los enlaces C-C. Desglosando los ejemplos anteriores.gl/H1QlF4 Cabe señalar que se necesita unir otro carbono junto con sus hidrógenos para formar los dobles o triples enlaces. Esto se presenta debido a que cada elemento posee un radio atómico. El otro tipo de enlace presente en los compuestos con doble o triple unión. por lo que su arreglo será lineal. los enlaces sencillos se conocen como enlaces sigma (σ) y son muy fuertes. en el caso del metano.

gl/52OAYO Según Geissman (2004). sino también por su reactividad. dentro de una molécula puede haber distintos tipos de carbonos. Por lo anterior. presente en compuestos orgánicos Fuente: https://goo. podemos decir que algunos carbonos tendrán preferencia para reaccionar sobre otros. Existen cuatro tipos de carbono (tabla 2). H Primario C Carbonos secundarios: son lo que se encuentran unidos a dos átomos de carbonos C C H o a otro carbono mediante un doble enlace. H Secundario Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 12 . Enlace sigma y pi. Química U3 Principios de la química orgánica Figura 8. los cuales se mencionan a continuación: Tipos de carbono Imagen H Carbonos primarios: son aquellos que están C C C unidos a otro carbono por medio de un enlace simple. Difieren entre sí no sólo por el número de hidrógenos que poseen. debido a su posición.

la semidesarrollada y la desarrollada. la fórmula condensada del etano es C2H6.gl/QDS1xX En la química siempre hay fórmulas y representaciones que mediante el uso de la nomenclatura. Química U3 Principios de la química orgánica Tipos de carbono Imagen C Carbonos terciarios: estos se encuentran C C H unidos a otros tres carbonos mediante enlaces sencillos o a dos carbonos. La fórmula condensada: Indica el total de átomos de cada especie presentes en una molécula. C Cuaternario Tabla 2 . La fórmula semidesarrollada: Muestra únicamente los enlaces carbono-carbono y el número de hidrógenos contenidos en cada carbono. Terciario C Carbonos cuaternarios: se encuentran C C C unidos a cuatro átomos de carbono o a dos carbonos con doble enlace.Tipos de carbono. En química orgánica existen tres tipos de fórmulas: la condensada. uno con simple y el C otro con doble enlace. también existe otra forma de representar mediante la nomenclatura del zigzag. Por ejemplo. (Tabla 3) Sin embargo. muy utilizada en los libros para ahorrar espacio y tiempo. podemos decir que la composición de cada sustancia se representa mediante fórmulas. q nos indica que esta molécula contiene dos átomos de carbono y seis de hidrógeno. haciendo uso de los elementos para dicha representación. Fuente: https://goo. Entonces. En el caso del etano su fórmula semidesarrollada sería: CH3-CH3 Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 13 . y la química orgánica no es la excepción. que permiten dar a conocer de manera gráfica qué sucede.

las diferentes fórmulas de los compuestos orgánicos nos permiten comprender la forma en que se enlazan los átomos. reciben el nombre de hidrocarburos. Química U3 Principios de la química orgánica La fórmula desarrollada: Indica en un plano la estructura de la molécula. Condensada Semidesarrollada Desarrollada Zigzag C3H8 CH3 . pero existen otras agrupaciones (tabla 4) de átomos que dan origen a otros compuestos. Fuente: http://goo. Representación de fórmulas de compuestos orgánicos.gl/F0s7jk Los compuestos orgánicos que sólo se agrupan con dos elementos distintos al carbono. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 14 .CH2 . con características diferentes a los nuevos compuestos.CH3 Tabla 3. Representan el modo de agrupación de todos los átomos que la forman y señalan los enlaces por medio de líneas. como es el caso de hidrógeno. La fórmula desarrollada del etano sería: De esta manera.

Química U3 Principios de la química orgánica FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL Alcanos (Parafinas) HIDROCARBUROS Alquenos (Olefinas) Alquinos (Acetilenos) Aromáticos HALOGENUROS Derivados halogenados Alcoholes Éteres FUNCIONES OXIGENADAS Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres Aminas NITROGENADAS FUNCIONES Amidas Nitrilos Nitrocompuestos Tabla 4. En los organismos vivos existen sustancias orgánicas cuya función está determinada por los grupos funcionales. Grupos funcionales. Fuente: http://goo. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 15 .gl/Z6ufym Debemos saber que un grupo funcional es un átomo o un grupo de estos que caracterizan y definen la estructura de ciertas clases de compuestos orgánicos.

Fórmula molecular Nombre Fórmula semidesarrollada CH4 Metano CH4 C2 H6 Etano CH3 -CH3 C3 H8 Propano CH3 -CH2 -CH3 C4 H10 Butano CH3 -CH2 -CH2 -CH3 C5 H12 Pentano CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 C6 H14 Hexano CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 C7 H16 Heptano CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 C9 H20 Nonano CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 C10 H22 Decano CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Tabla 5.2. a continuación veremos cada uno de los grupos funcionales. principalmente. por lo que vamos a analizar cada una de estas familias. por la forma de conformarse. se clasifican en lineales.gl/mrNpFy Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 16 . alquenos y alquinos. recordemos que éste tipo de enlace es fuerte y poco reactivo. Su estudio es de gran importancia para entender la naturaleza de los demás compuestos orgánicos. Analicemos la estructura y nombre de los siguientes alcanos (tabla 5) para que el tema de nomenclatura sea más fácil. Nomenclatura de los alcanos. Los alcanos. iniciaremos el estudio con los alcanos. denominados también enlaces sigma σ. vamos a incluir las familias químicas de los alcanos. 3. alquenos y alquinos Retomando el tema de los hidrocarburos. Química U3 Principios de la química orgánica Lo anterior es a manera de introducción. alquenos y alquinos. formando un enlace sencillo. ramificados y cíclicos.2 Características y nomenclatura de los alcanos. Alcanos Estos compuestos tienen la característica de estar formados únicamente por carbono e hidrógeno. Fuente: https://goo.

que es el número de carbonos. La IUPAC ha desarrollado un sistema detallado de Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 17 . la mayoría de ellos son ramificados. Prefijos utilizados en química orgánica. pero a partir del pentano (cinco carbonos) los alcanos se nombran mediante los prefijos griegos numerales (tabla 6) que señalan el número de carbonos conforme a su nomenclatura: Número Numeral Número Numeral Número Numeral de C griego de C griego de C griego 1 Meta 11 Undeca 30 Triaconta 2 Eta 12 Dodeca 31 Hentriaconta 3 Propa 13 Trideca 32 Dotraiconta 4 Buta 14 Tetradeca 40 Tetraconta 5 Penta 15 Pentadeca 50 Pentaconta 6 Hexa 16 Hexadeca 60 Hexaconta 7 Hepta 20 Eicos 70 Heptaconta 8 Octa 21 Heneicos 80 Octaconta 9 Nona 22 Docos 90 Nonaconta 10 deca 23 Ticos 100 Hecta Tabla 6. Fuente: https://goo. Química U3 Principios de la química orgánica Estos alcanos siguen la fórmula general. etano. según (Lamarque & Zygadio. entonces sabremos que el compuesto contiene 7 carbonos y 14 hidrógenos. Sustituyendo C7 H2 (7)+2 C7 H16 Entonces: Tengo siete carbonos y 16 hidrógenos Los nombres metano. sin embargo. por ejemplo si requieres conocer la fórmula del heptano. todos los alcanos tienen la terminación –ano. Cn H2 n + 2 Entonces cómo obtengo el número total de hidrógenos. al sustituir el número de carbonos en la fórmula general. 2008) que es CnH2n+2 en donde n es el número de carbonos. propano y butano tienen raíces históricas. Veamos el desglose a manera de ejemplificar: n=7. Si todos los alcanos fueran lineales sería muy fácil nombrarlos.gl/EdFYK3 Con base en su nomenclatura. Para nombrar a los alcanos y a todas las familias de compuestos se siguen las reglas de la IUPAC.

en inorgánica. como se muestra a continuación: Por ejemplo el alcano metano con terminación –ano: se representa de la siguiente manera: CH4 el cual al pasar como grupo alquilo (pierde un hidrógeno) sustituyendo la terminación -ano anterior por –il y se representa de la siguiente manera: CH3 . Tabla 7. quedando listos para unirse al respectivo carbono y la nomenclatura bastará sustituir la terminación –ano por –il. Antes de pasar a los diversos ejemplos de cómo nombrar a los compuestos orgánicos alcanos. Química U3 Principios de la química orgánica nomenclatura y sus reglas aplican en todo el mundo para nombrar dichos compuestos orgánicos. Localiza la cadena principal. Los radicales alquilo (tabla 7) provienen de los alcanos más sencillos y para formarlos únicamente se debe eliminar un átomo de hidrógeno de uno de los carbonos. es necesario que conozcas que para formar compuestos. sin esta debida identificación sería imposible nombrarlos. dando lugar a los conocidos radicales. por lo general estos grupos son ramificaciones que salen de la cadena principal y es de suma importancia reconocerlos. En el compuesto se localiza la cadena más larga de átomos de carbono continua. Radicales alquilo. Quedando como metil o metilo. forman una carga que inmediatamente se unirán al carbono. Fuente: http://goo. En el caso del etano (alcano): CH3 – CH3 pasa como CH3 – CH2 al eliminarse un átomo de hidrógeno.gl/afKczY Los alcanos ramificados se nombran siguiendo las reglas de nomenclatura establecidas por la IUPAC. la cual no necesariamente tendrá que ser horizontal. éstos deben perder un hidrógeno para poderse pegar en la fórmula. Como son semejantes a los iones. La Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 18 . En química orgánica son radicales llamados grupos alquilo. para describirlas veamos el siguiente ejemplo: 1.

Si la numeración se hiciera en orden inverso al propuesto. 2-metil. en estricto orden alfabético. 5-metil (correcto) 4. se obtendría una numeración más alta. quedando de la siguiente manera en comparación a lo obtenido en el siguiente punto tres (3): 3-metil. Se numeran los carbonos contenidos en la cadena principal y se numera desde el extremo más cercano a un radical a partir del extremo por el cual se obtenga la menor numeración posible para indicar la posición de las ramificaciones. 5-etil. Organizar grupos múltiples. 3-etil. Química U3 Principios de la química orgánica podemos identificar sumando la mayor cantidad de carbonos. tetra-. Tal y como se ve: en el paso 2. se utilizan los prefijos di-. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 19 . que para éste caso. 6-metil. es decir que en vez de 7 la posición final del carbono. tri-. Se identifican y nombran las ramificaciones unidas a la cadena principal. Nombrar los grupos alquilo. 2. La posición y el nombre de los radicales se separan mediante el uso de guiones. Cuando estén presentes más de un mismo radical alquilo. 3. 7-metil (incorrecto). éste fuera uno. 6-metil. tenemos en la cadena principal 7 carbonos. etcétera señalando la posición de los mismos. Numerar la cadena principal. penta-. 2-metil.

ahora se requiere la fórmula química. se nombra la cadena principal como si fuera un alcano lineal. C –C –C –C Enseguida colocamos el grupo alquilo (CH3) mencionado en la posición señalada (2): Finalmente. posteriormente los grupos alquilo y finalmente completar los hidrógenos faltantes en cada uno de los carbonos de la cadena. 9). Por ejemplo (Fig. 2.5-trimetilheptano Tenemos el nombre. 2. Para ello es recomendable dibujar la cadena principal como la de un alcano lineal. para dibujar la estructura del compuesto 2-metilbutano primero dibujamos la cadena de carbonos.5-trimetil 5. Nombrar cadena principal. en este caso son cuatro (4) por el prefijo numeral But. 2.2. 3-etil. se completan con hidrógenos los carbonos de la cadena principal: Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 20 . Química U3 Principios de la química orgánica 3-etil. para completar su tetravalencia. Después de escribir el nombre de todas las ramificaciones.

veamos un ejemplo de la vida diaria: Ejemplo: Tenemos el caso de la cáscara de manzana (Fig. el enlace pi es más débil y reactivo. Fuente: http://goo. Los alcanos en la cáscara de una manzana. si nos solicitan calcular el número de hidrógenos del compuesto del propeno: Debemos partir que el propeno tiene tres carbonos. Al igual que los alcanos. Fuente: https://goo. pero se caracterizan por tener dobles enlaces (un enlace sigma σ y un enlace pi π). para calcular el número de hidrógenos y su fórmula general es: CnH2n Dnde: n=número de carbono Entonces a manera de ejemplo. poseen una la fórmula general condensada. Nomenclatura alcano. 10) la capa brillante tiene alcanos de cadena larga.gl/ik8AF5 Alquenos Ahora vamos a estudiar el caso de los alquenos también son hidrocarburos. entonces ¿cuántos hidrógenos tiene? Aplicando la fórmula general tenemos lo siguiente: Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 21 .gl/mxmV2q Para concluir este tema. Figura 10. Química U3 Principios de la química orgánica Figura 9.

como se muestran a continuación: Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 22 . lo puedes comprobar utilizando la fórmula general. tal y como se muestra en seguida el nombre de algunos alquenos: Nombre Fórmula semidesarrollada Eteno CH2 =CH2 Propeno CH3 -CH=CH2 Buteno CH3 -CH2 -CH=CH2 Penteno CH3 -CH2 -CH2 -CH=CH2 Hexeno CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2 CH3 H 2-metil-2-penteno C=C CH3 CH2 -CH3 CH2 =CH-CH-CH2 -CH=CH2 3-etil-1. Fuente: https://goo.gl/ikBsWG Otra característica importante de los alquenos es que tienen un doble enlace que puede estar localizado en cualquiera de los carbonos de la cadena principal. es por eso que es necesario mencionar dónde se encuentra el doble enlace. y en este caso finaliza con la terminación –eno. Química U3 Principios de la química orgánica C3H2(3) C3H6 Considerando su nomenclatura. los alquenos (tabla 8) se nombran de forma similar a los alcanos. Este compuesto tiene dos posibles estructuras. Nombre de algunos alquenos. iniciando con el prefijo numeral griego que indica el número de carbonos. veamos un ejemplo el buteno: tiene 4 carbonos y 8 hidrógenos.5- heptadieno CH2 -CH3 Tabla 8.

Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 23 . Localizar la cadena principal. en este caso son ocho carbonos encerrados en el cuadro rojo. con la diferencia que la cadena principal debe contener el doble enlace y la cadena principal se nombra con la terminación –eno. Cabe señalar que también existen alquenos ramificados. Se enumera la cadena a partir del extremo por el cual se obtenga la menor numeración posible para el doble enlace y las ramificaciones. este tipo de hidrocarburos también sigue las reglas para nombrar establecidas por la IUPAC. sin olvidar indicar la posición del doble enlace en esta. Numerar la cadena principal. 2. pero aquí es necesario aclarar en qué número de carbono se encuentra la doble ligadura. Química U3 Principios de la química orgánica CH2=CH-CH2CH3 CH3-CH=CH-CH3 1-buteno 2-buteno Entonces. veamos el siguiente ejemplo: 1. dependiendo en dónde se encuentre el doble enlace será el nombre. Se identifica a la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace. A manera de esquematizar lo anterior.

y anteponiendo el número del carbono en el que inicia el doble enlace. Nombrar los grupos alquilo. tetra-. 5-etil-4-isopropil-7-metil 5. etcétera señalando la posición de los mismos. Se nombran las ramificaciones unidas a la cadena principal. se nombra la cadena principal con la terminación –eno. 5-etil-4-isopropil-7-metil-2-octeno Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 24 . 7-metil 4. se utilizan los prefijos di-. Química U3 Principios de la química orgánica 3. Organizar grupos múltiples. en estricto orden alfabético. penta-. Cuando estén presentes más de un mismo radical. Nombrar cadena principal. 4-isopropil. tri-. 5-etil. Después de escribir el nombre de todas las ramificaciones.

Química U3 Principios de la química orgánica Para concluir este tema. Alqueno presente en la zanahoria. los cuales tienen la característica de ser representados por un triple enlace entre carbono-carbono (1 enlace sigma σ y 2 enlaces pi π). en este caso –ino. La fórmula general de los alquinos con base en su nomenclatura es: CnH2n-2 Para continuar con el siguiente grupo de nombre alquinos (tabla 9) su nomenclatura recomienda incluir el prefijo numeral griego.flickr. que nos indica el número de átomos de carbono de la cadena y la terminación. Fuente: https://www. 11) y fuente de vitamina “A” que actúa como antioxidante y muy importante en el crecimiento y desarrollo de los individuos.com Alquinos El otro grupo de los hidrocarburos son los alquinos. veamos un ejemplo de la vida diaria: Ejemplo: El beta caroteno (-caroteno) es un alqueno muy importante cuyo pigmento anaranjado proporciona el color a las zanahorias (Fig. como se muestra a continuación el nombre de algunos alquinos: Nombre Fórmula semidesarrollada Etino o acetileno H-CC-H Butino CH3 -CH2 -CCH Propino CH3 -CCH Pentino CH3 -CH2 -CH2 -CCH Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 25 . Figura 11.

Localizar la cadena principal. Se identifica a la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el triple enlace. Química U3 Principios de la química orgánica Nombre Fórmula semidesarrollada CH3 =CH-CC-CH2 -CH3 3-etil-1. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 26 . Nombres de algunos alquinos. 3. Fuente: https://goo. Se enumera la cadena a partir del extremo por el cual se obtenga la menor numeración posible para el triple enlace. 2. Numerar la cadena principal. A manera de ejemplo veamos el siguiente compuesto: 1.gl/T0xMND Para el caso de los alquinos ramificados. con la única diferencia que la terminación –eno es cambiada por –ino. en estricto orden alfabético.5- heptadieno CH3 Tabla 9. al nombrarlos se siguen las mismas reglas utilizadas para la nomenclatura de los alquenos. Nombrar grupos alquilo. Se nombran las ramificaciones unidas a la cadena principal.

el pentano de cinco átomos de carbono lo podríamos representar de la siguiente manera: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 = De igual manera. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 27 . tri-. 8-etil 4. Organizar grupos múltiples. Nombrar cadena principal. los dobles y triples enlaces se pueden representar en este tipo de simbología. se utilizan los prefijos di-. Después de escribir el nombre de todas las ramificaciones. se nombra la cadena principal con la terminación –ino. tetra-. penta-. Química U3 Principios de la química orgánica 6-etil. 6. y anteponiendo el número del carbono en el que inicia el doble enlace. 6. en las que cada uno de los vértices representa un carbono con sus respectivos hidrógenos. Por ejemplo. Cuando estén presentes más de un mismo radical.8-dietil 5. etcétera señalando la posición de los mismos.8-dietil-4-nonino En muchas ocasiones para facilitar la escritura de los compuestos orgánicos se utilizan líneas en zigzag.

debido a que presentan enlaces simples. Compuesto con más de un doble enlace. Fuente: https://goo. por lo tanto solo se debe mencionar en donde están los dobles o triples enlaces. estos compuestos se clasifican en: cicloalcanos. dobles y triples respectivamente. existen los no lineales. podemos decir que van a tener la misma terminación pero anteponiendo la palabra ciclo. Observa los siguientes ejemplos: Ciclohexano Ciclopenteno Ciclobutino Anexando a la información anterior.gl/lYcj3s Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 28 . los cuales no escapan para la IUPAC. y si observas las terminaciones de las palabras anteriores. hay compuestos que tienen más de un doble enlace (Fig. el nombrarlos con ciertas reglas que a continuación veremos. Figura 12. como lo podemos apreciar a continuación. 12) y (Fig 13). puedes notar que son de los diversos grupos de hidrocarburos. Química U3 Principios de la química orgánica CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 = Pero no todos los hidrocarburos son lineales. cicloalquenos y cicloalquinos. es decir forman ciclos.

Química U3 Principios de la química orgánica Figura 13. Compuestos con más de un doble enlace. es un ciclo con tres dobles enlaces. esto se conoce como resonancia. 14). Habrás notado que en el benceno contienen carbonos e hidrógenos. halógeno o grupo funcional. Fuente: http://goo. debido a que están intercalados. denominado benceno (fig.gl/VbYRWQ La característica principal es que los dobles enlaces se pueden mover a través de los carbonos. los cuales pueden ser sustituidos por algún radical alquilo. motivo que al benceno se representa con un hexágono y un círculo en el centro que simboliza la movilidad de sus enlaces. Fuente: https://goo. Figura 14. Los bencenos pueden clasificarse en: Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 29 . con características determinadas. la estructura cíclica consta de seis átomos de carbono con tres dobles enlaces intercalados y seis hidrógenos tal y como se muestra en la estructura del benceno.gl/UxqtWC Existe otro grupo de hidrocarburos importante en química orgánica. Estructura del benceno.

Química U3 Principios de la química orgánica 1. basta con escribir el prefijo del sustituyente y añadirle la palabra benceno. sobre todo porque el nombre común es eso. Cl orto-dimetilbenceno meta-clorometilbenceno para-etilmetilbenceno o-dimetilbenceno m-clorometilbenceno p-etilmetilbenceno 3. En la actualidad debemos conocer ambos. que en este caso. Polisustituidos: En este caso si tres o más sustituyentes están presentes en el anillo utilizamos la numeración para indicar dónde se lleva a cabo la sustitución. y es que en el grupo bencénico hay nombres comunes sustituidos. como se muestra a continuación: 2. y después se empezaron a nombrar bajo reglas. Monosustituidos: Se sigue una regla para nombrar a los bencenos. es decir. meta (posición 1 y 3) y para (posición 1 y 4). estableció la IUPAC. 3. debido a que primero se descubrieron. dependiendo en ocasiones del olor que despiden. Disustituidos: Para los bencenos disustituidos. necesitamos conocer las reglas de la IUPAC. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 30 . pero como estudiantes de las ciencias. el más usado. reciben el nombre a veces de quien lo descubrió o se le ocurrió. vamos indicar la posición de los dos sustituyentes con los prefijos orto (posición 1 y 2). 5- tribromobenceno como vemos a continuación: Existe una situación que debemos mencionar en química orgánica. tal es el caso del 1.

se utiliza en la fabricación de plásticos. Nombres comunes y la IUPAC. Química U3 Principios de la química orgánica A continuación. (Fig. Fuente: UnADM Para concluir este tema.15) para soldadura y corte de metales. Nombre IUPAC Estructura Nombre común (sistemático) Metilbenceno Tolueno HO Hidroxibenceno Fenol NH2 Aminobenceno Anilina p-dimetilbenceno p-xyleno Tabla 10. veremos algunos ejemplos de diversos compuestos y sus nombres (tabla 10) como es el caso del metilbenceno que también se conoce como tolueno. como combustible. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 31 . veamos un ejemplo de la vida diaria: El acetileno es el alquino más sencillo.

Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 32 . éteres y esteres.gl/SdqF5H Ahora revisaremos otros compuestos.3 Características y nomenclatura de los alcoholes. entre otros. pueden integrar a sus cadenas otros elementos como: oxígeno. Fuente: http://goo. aminas. aldehídos. halogenuros de alquilo y halogenuros de arilo. formándose otras familias. (tabla 11) donde encontramos a los alcoholes. ácidos carboxílicos. éteres. cetonas. halógenos. que aparte de tener carbono e hidrógeno. aminas y amidas El oxígeno al integrarse a la cadena de carbonos. que dependiendo de la posición del oxígeno y enlaces se forman los anteriores. 3. Química U3 Principios de la química orgánica Figura 15. Opciones de uso del acetileno. nitrógeno.2. como lo podemos apreciar en la siguiente tabla. éteres. originan la formación de diversos compuestos. conocidos como: alcoholes. amidas. ésteres.

Química U3 Principios de la química orgánica COMPUESTOS DE OXÍGENO ALCOHOLES ÉTERES ÉTERES CÍCLICOS ÁCIDOS CARBOXILICOS ANHÍDRIDOS ÉSTERES Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 33 .

imp. y se clasifican de la siguiente forma: TIPO ESTRUCTURA EJEMPLOS Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 34 . Alcoholes Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo hidroxilo –OH. existen una gran variedad de compuestos que son de gran utilidad en la industria.mx/petroleo/?imp=comp Además de los hidrocarburos. Química U3 Principios de la química orgánica COMPUESTOS DE OXÍGENO CETONAS FURANOS Tabla 11. Compuestos orgánicos con oxígeno. En estos compuestos encontramos a los alcoholes. Estos compuestos (tabla 12) de acuerdo a la posición del átomo de carbono al que estén unidos. Fuente: ttp://www. además de estar presentes en la naturaleza. .

En este caso. se indica el prefijo numeral griego de acuerdo al número de átomos de carbono o el radical alquilo y se adiciona la terminación –ol. CH3 6 5 H3C OH 4 3 2 1 H3C CH3 3.mx/petroleo/?imp=comp Para nombrar a los alcoholes sencillos. Por ejemplo: CH3 H3C OH H3C OH H3C H3C OH OH metanol etanol propanol isopropanol En el caso de estructuras ramificadas. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 35 . la cadena está señalada en rojo. se utiliza como base las reglas de nomenclatura de los alcanos. Fuente: http://www.imp. Química U3 Principios de la química orgánica Tabla 12. Clasificación de alcoholes. veamos cómo se nombra el siguiente compuesto: CH3 H3C OH H3C CH3 1. indicando la posición del grupo hidroxilo (-OH) y cambiando la terminación – ano por –ol. CH3 H3C OH H3C CH3 2. Numerar la cadena principal. Nombrar grupos alquilo. en estricto orden alfabético. Localizar la cadena principal. Por ejemplo. Se nombran las ramificaciones unidas a la cadena principal. Se enumera la cadena a partir del extremo por el cual se obtenga la menor numeración posible para indicar la posición del carbono que soporta el grupo hidroxilo. Se identifica a la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el grupo hidroxilo (-OH). de acuerdo a su nomenclatura.

anteponiendo el número del carbono en el que localiza el grupo hidroxilo (-OH). CH3 metilo 6 5 H3C OH 4 3 2 1 H3C CH3 etilo 4-etilo-5-metilo 5. tetra-. tri-. Después de escribir el nombre de todas las ramificaciones. etcétera señalando la posición de los mismos. 16). Organizar grupos múltiples. CH3 metilo 6 5 H3C OH 4 3 2 1 H3C CH3 etilo 4-etilo-5-metilo-3-hexanol Para concluir este tema. veamos un ejemplo de la vida diaria: Ejemplo: el uso principal de los alcoholes es en la elaboración de bebidas alcohólicas como la sidra (fig. se utilizan los prefijos di-. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 36 . se nombra la cadena principal con la terminación –ol. la cerveza y el brandy. Cuando estén presentes más de un mismo radical. 5-metilo 4. Química U3 Principios de la química orgánica CH3 metilo 6 5 H3C OH 4 3 2 1 H3C CH3 etilo 4-etilo. Nombrar cadena principal. penta-.

Los alcoholes están presentes en la sidra. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 37 . Para nombrarlos se mencionan los grupos alquilo unidos al oxígeno. se nombra según la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico: es decir si los radicales son iguales el éter es simétrico o simple y si no lo es entonces es asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxígeno. Química U3 Principios de la química orgánica Figura 16. Fuente: http://goo. veamos un ejemplo de la vida diaria: Ejemplo: el éter etílico es utilizado como anestésico (Fig. los cuales se caracterizan por contener un oxígeno unido a dos radicales alquilo. seguidos de la palabra éter. Para concluir éste tema. Como se muestra a continuación: O H3C O CH3 O O CH3 H3C CH3 H3C CH3 dimetiléter etilmetiléter difeniléter etilisopropiléter En el caso de éteres con estructuras más complejas.gl/ue1r3G Éteres Otro grupo importante es el de los éteres. al que se denomina grupo alcoxi. Así mismo es utilizado como disolvente de aceites y perfumes. en orden alfabético. 17) Provoca la inconciencia mediante la depresión del sistema nervioso central.

para este caso la sustitución del hidrógeno será por nitrógeno. Fuente: http://goo.gl/pRgZhJ Aminas Empezaremos ahora con las aminas. las aminas se clasifican en primarias. Clasificación de aminas. 19) usaremos el prefijo. el radical o radicales unidos al átomo de nitrógeno. grupo también importante que por lo regular están presentes en gran parte de los compuestos estructurales de los seres vivos. secundarias y terciarias. Fuente: http://goo. el elemento nitrógeno. en temas anteriores examinamos la sustitución del hidrógeno por el oxígeno. Química U3 Principios de la química orgánica Figura 17. como son las proteínas.gl/z3SEYa Para nombrar al grupo de aminas (Fig. dependiendo al número de sustituyentes alquilo del nitrógeno. CH3 H3C NH H3C N H3C NH2 CH3 CH3 Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Figura 18. Éter etílico empleado como anestésico. con la finalidad de ampliar analiza lo siguiente: Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 38 . y como sufijo la palabra –amina. 18) se caracterizan por contener. como se muestra a bajo. Estas aminas (Fig. en estricto orden alfabético. es decir.

Figura 20. cuando la función de la amina interviene como sustituyente en la cadena principal. Fuente: http://goo. tal y como lo observamos a continuación. originan N- nitrosoaminas secundarias (cancerígenas). NH2 CH3 H3C CH3 2-amino-4-metilpetano Para concluir este tema.gl/EwJYGc Amidas Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 39 . Ejemplo de grupo de aminas. Química U3 Principios de la química orgánica CH3 H3C N H3C H3C NH CH3 NH H3C NH2 CH3 H3C H3C CH3 metilamina etilmetilamina etilisopropilmetilamina etilisoEpropilamina Figura 19. Carnes procesadas con presencia de aminas. 20) que son utilizados como aditivos en algunos alimentos. veamos un ejemplo de la vida diaria: En el caso de las aminas secundarias.gl/yUnl28 Existe una consideración importante en las aminas. https://goo. están presentes en las carnes que al reaccionar con los nitritos (Fig. utilizaremos el prefijo –amino.

Observa los siguientes ejemplos. como es el caso de la N. Química U3 Principios de la química orgánica Otro grupo de los compuestos orgánicos con nitrógenos son las amidas (fig. con puntos de ebullición altos. y las amidas sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos son líquidas. N-dimetilacetamida. Grupos de amidas. 21). Las amidas de estructura pequeña. ejemplo de esto es la acetildimetilamina. Fuente: http://goo. Figura 21. neutras respecto a la capacidad de reacción en comparación con los ácidos o aminas que derivan y algunas son ligeramente resistentes a la hidrólisis. se encuentran en un estado sólido a temperatura ambiente. Nombres comunes para amidas.gl/1wjini Las amidas sustituidas tienen esta definición porque. Los nombres comunes (tabla 13) para las amidas lo observamos a continuación: Amida Fórmula química Formamida Acetamida Propionamida Butiramida Isobutiramida Tabla 13. por lo general. ya sea que uno o varios hidrógenos fueron sustituidos por otros grupos. Las amidas de los ácidos carboxílicos aromáticos o sulfónicos se encuentran generalmente sólidas. Dicho compuesto se considera una amina. Fuente: http://goo. llamadas también simples de los ácidos carboxílicos alifáticos a excepción de la formamida. Las amidas son.gl/cS3rr1 Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 40 .

indispensable para el funcionamiento del sistema nervioso. Amidas sustituidas. Veamos las siguientes amidas sustituidas: Figura 22. butiramida a butanamida y por último. 22) el nombre del grupo o grupos R se adicionan al nombre. isobutiramida cambia a 2-metilpropanamida. Entonces en las amidas sustituidas (fig. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 41 . otro ejemplo: la propionamida cambia a propanamida. 23) que desempeña un papel fundamental en la producción y utilización de energía en nuestro organismo a nivel celular.gl/dFr6PN Para concluir este tema. Fuente: http://goo. Química U3 Principios de la química orgánica Si necesitamos o nos solicitan en nombre de una amida con base a la IUPAC. entonces seguimos las siguientes reglas: se reemplaza la terminación -oico del nombre IUPAC del ácido precursor por la palabra amida. El ácido carboxílico más simple es el ácido metanoico. para el caso de la acetamida cambia a etanamida. para posteriormente colocar el prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que están unidos al átomo de nitrógeno. el nombre de su amida cambiará a metanamida. veamos un ejemplo de la vida diaria: En este caso encontramos una amida como la nicotinamida o vitamina B3 (Fig.

cetonas. ésteres y halogenuros Aldehídos Los aldehídos tienen la característica de poseer un grupo carbonilo (-C=O) unido al menos a un hidrógeno (H-C=O).2. Fuente: http://goo. Para nombrar a los aldehídos con base en su nomenclatura. 3. ahora estudiarás a los aldehídos. Alimentos con presencia de amida (vitamina B3).gl/ys1DMn Continuamos con otros compuestos orgánicos. ésteres y halogenuros. Química U3 Principios de la química orgánica Figura 23. se debe observar que la cadena principal debe contener al carbono carbonílico y ser la más larga y ramificada posible. O O O O CH3 H H H CH3 H H CH3 metanal etanal propanal butanal Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 42 . ácidos carboxílicos. ácidos carboxílicos.4 Características y nomenclatura de los aldehídos. cuyo nombre será el del alcano correspondiente. pero ahora con la terminación – al. cetonas.

de modo que está unido a otros dos carbonos mediante enlaces sigma. 24) y en la fabricación de perfumes. veamos un ejemplo de la vida diaria: Existen aldehídos aromáticos que son ampliamente utilizados en la industria de alimentación. pero con la diferencia de que en las cetonas no poseen enlaces con hidrógeno.gl/I7ENtA Cetonas Las cetonas son otro grupo de compuestos que. Figura 24. Para concluir este tema. cuya característica es poseer en su estructura un carbono carbonílico (-C=O). los cuales representan los tipos de Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 43 . dado que siempre lleva el número 1. p-etilbenzaldehído. vainilla (Fig. Vainilla. al igual que los aldehídos. Cabe señalar que no es necesario indicar la posición del carbono carbonílico (carbono que tiene un doble enlace unido a un átomo de oxígeno). Química U3 Principios de la química orgánica Para nombrar a los aldehídos ramificados. ácido vanílico. deben seguirse las reglas descritas para nombrar a los alcanos. Fuente: http://goo.

Una cetona importante es la fructosa. O O O CH3 H3C CH3 H3C H3C CH3 2-propanona 2-butanona 3-pentanona CH3 O H3C O CH3 H3C CH3 H3C CH3 O H3C CH3 4-etil-2. aquí se debe indicar la posición del carbono carbonílico. con la diferencia de que la terminación del nombre de la cadena principal cambia de –ano a –ona. Figura 25. presente en muchas frutas como podemos observar. incluso más que el enlace pi. La nomenclatura IUPAC de las cetonas sigue las mismas reglas y consideraciones que se aplican para los alcanos. Cetonas presentes en alimentos. Química U3 Principios de la química orgánica enlaces químicos más fuerte que existen. 25). el cual forma un doble enlace. veamos un ejemplo de la vida diaria: Las cetonas podemos encontrarlas como parte de los aromas naturales de flores y frutas (Fig. Fuente: https://goo.gl/xV7Kcv Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 44 .5-dimetil-3-hexanona 3-metilciclohexanona 3-metil-2-butanona Para concluir este tema.

para ello se muestra la siguiente tabla. además de carbono carbonílico (-C=O). El sufijo del nombre del compuesto corresponde al grupo funcional de mayor prioridad. Grupo funcional Nombre como sufijo Nombre como prefijo Ácido carboxílico Ácido-oíco carboxi Aldehído -al oxo Cetona -ona oxo Amina -amina amino Alqueno -eno alquenil Alquino -ino alquinil Alcano -ano alquil Tabla 14. seguidos por los aldehídos y cetonas. Fuente: https://goo. se inicia con la palabra ácido seguida del prefijo griego que indica el número de carbonos (incluyendo el carbonílico) y finalizando con la terminación –oíco. Química U3 Principios de la química orgánica Ácidos carboxílicos Estudiemos ahora a los ácidos carboxílicos. Grupos funcionales. O O O CH3 CH3 H3C OH HO HO CH3 Ácido etanoíco Ácido propanoíco Ácido 3-metilbutanoíco Existen compuestos que contienen más de un grupo funcional en su estructura. éstos son compuestos que contienen. aminas y por último los alquenos y alquinos (tabla 14). según (Klages. para ello se elige el grupo de mayor prioridad. el grupo de mayor prioridad es la cetona y en el segundo caso el aldehído. 2005). al grupo hidroxilo (-OH). los demás grupos se citan como sustituyentes (prefijos). alcoholes.gl/VrdRCS Para comprender mejor esta situación. en ella se puede apreciar los compuestos de mayor prioridad como son los ácidos carboxílicos. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 45 . los grupos restantes fueron nombrados como sustituyentes de la cadena principal. Y para nombrar a esta familia de compuestos. veamos los siguientes ejemplos: O OH H3C CH3 H3C CH3 CH3 O OH O H 3-hidroxi-7-metil-5-nonanona 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal En el primer caso.

Figura 26. Nombre del grupo alquilo unido al oxígeno Fuente: http://goo. Figura 26.gl/CkswwE Para concluir este tema. y tienen olor agradable. (Fig. claro respetando la nomenclatura IUPAC va a cambiar la terminación -oico del ácido por -oato. veamos un ejemplo de la vida diaria: Ejemplo: Los ésteres están diseminados en la naturaleza en diversas frutas. veamos un ejemplo de la vida diaria: Las cetonas son utilizadas. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 46 . 26). 26). para la elaboración de ácido acético. Química U3 Principios de la química orgánica Para concluir este tema. entre otras cosas. Ácido acético. como lo es el vinagre. como lo podemos apreciar a continuación (Fig. (Fig. 27). finalizando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.gl/G2iKh4 Ésteres Otro grupo son los ésteres que proviene de condensar a los alcoholes y para nombrarlos se considera la sal del ácido del que provienen. Fuente: http://goo.

debido a la electronegatividad de los halógenos que es más fuerte que el carbono. Cl. Frutas y grupos funcionales a los que pertenecen Fuente: http://goo. 2002). que nos falta es el de los halógenos (F. formándose de esta manera un enlace polar. Recordarás que cuando la molécula pierde un hidrógeno. 29) puedes apreciar las dos formas de nombrar a los compuestos orgánicos: el de la IUPAC y el común. veremos al grupo de los halogenuros (Fig. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 47 . se forma un grupo alquilo y que puede sustituirse por otro elemento o unirse a otro carbono. Figura 28. Halogenuros de alquilo. 28).gl/4I1PFk Halogenuros Por último. Ahora bien. Química U3 Principios de la química orgánica Figura 27. En la siguiente figura (Fig. se iniciará con el grupo de halógenos presentes en la cadena de carbonos.gl/7Npj6e Para nombrarlos. entonces cuando se une al compuesto recibe el nombre de halogenuros de alquilo. el otro elemento. de acuerdo con (Berzosa & Llopis. conocidos también como haluros. Br y I). Fuente: http://goo. Ver la siguiente imagen.

A manera de ejemplo (fig.edu. Química U3 Principios de la química orgánica Figura 29. La diferencia radica que están junto a un aromático que es el benceno.unam. es que presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. Formas de nombrar a los compuestos orgánicos el de la IUPAC.html Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 48 . y esto es debido al peso molecular del halógeno. son los halogenuros de arilo.mx/academia/colegios/quimica/infocab/unidad332. de igual forma son compuestos orgánicos unidos a halógenos. Fuente: http://www. 30) tenemos el siguiente compuesto llamado cloro benceno. Cloro benceno. Figura 30. Otro grupo de haluros. también llamados haluros de alquilo.html Las características principales de los halogenuros de alquilo.rena. Fuente: http://prepa8.ve/cuartaUnidad/quimica/Tema14. entonces reciben el nombre de halogenuros de arilo.

cloroformo (Fig. Química U3 Principios de la química orgánica Algo importante que hay que aclarar es que el halógeno yodo (I). Para concluir este tema. veamos un ejemplo de la vida diaria: Podemos mencionar al triclorometano. Figura 31.gl/xqZba4 Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 49 .90 g/mol. lo vamos a escribir con “i” y no con “y”. CH3-CHI-CH2-CH3 2-iodobutano. Con el grupo de los halogenuros damos por terminado el estudio de los grupos funcionales y pasamos al tema de las reacciones químicas. como se muestra en el siguiente compuesto. también puede posicionarse en el carbono 1. por lo tanto en química orgánica se pueden formar varios isómeros. viene el yodo y se posiciona en el carbono 2. Observa que el compuesto base. es necesario aclarar para que no te vayas a confundir a la hora de nombrarlos. Fuente: http://goo. que es el butano. Cloroformo. 31) empleado en el área de medicina como anestésico. en específico para química orgánica. Peso molecular: 183. pierde su hidrógeno.

la sustitución y la eliminación. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 50 . es decir a cada uno de los fragmentos se lleva consigo a uno de los electrones que formaban el enlace original. Este proceso origina especies química llamadas radicales libres. Veamos el siguiente esquema. Analicemos cada una de estas reacciones. proporcionan como consecuencia una modificación. es decir. En los compuestos orgánicos. Este proceso produce la formación de iones. los cambios que se dan en las estructuras de los compuestos orgánicos. uno de los fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace original. los principales tipos de reacciones son: la adición.3 Principales reacciones químicas orgánicas Según Morrison & Neilson (2000). Química U3 Principios de la química orgánica 3. es decir hay una especie cargada negativamente (anión) y otra cargada positivamente (catión). semejante a la química inorgánica. la homolítica y la heterolítica. Ejemplo: b) Y la ruptura heterolítica es cuando la rotura del enlace es asimétrica. A continuación explicamos cada una. y los podemos apreciar a través de las reacciones químicas donde se rompen enlaces y se originan nuevos enlaces. Estas rupturas pueden realizarse mediante dos tipos. a) LarRuptura homolítica tiene lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera equitativa.

residen en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple de una molécula insaturada (es aquella que posee un enlace doble o triple). la reacción se lleva a cabo mediante la formación de iones. seguido de la adición del nucleofilo (dona electrones). Nombre de Ejemplo reacción H3C CH CH2 + H2 H3C CH2 CH3 Hidrogenación H3C C CH + H2 H3C CH CH2 H3C CH CH2 + Cl Cl H3C CH CH2 Cl Cl Halogenación H3C C CH + Cl Cl H3C C CH Cl Cl Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 51 . por una adición electrofílica porque comienzan con el ataque del electrófilo (acepta electrones) al enlace múltiple. Son las que se presentan al haber enlaces múltiples como en el caso de los alquenos y los alquinos. Es más común que se presenten las reacciones de adición en los alquenos y los alquinos.3. Química U3 Principios de la química orgánica 3. tal y como se aprecia en la siguiente ecuación: H H H H C C + A Z H C C H H H A Z Para este caso. así como en el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.1 Reacciones de adición Reacciones de adición.

Reacciones de adición.2 Reacciones de sustitución Las reacciones de sustitución se llevan a cabo en un átomo o grupo atómico.gl/QKSRVe Después de analizar la tabla anterior. Fuente: http://goo. se adicionará al carbono con mayor número de hidrógenos. de ahí que se obtengan mezclas de compuestos. el cual es sustituido o desplazado por otro. dicho fenómeno se explica mediante la regla de denominada de Markovnikoff que dice: Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a de la insaturación que tenga el número mayor de hidrógenos. siempre y cuando el doble enlace sea simétrico.3. sin embargo. lo pueden hacer en cualquiera de los dos carbonos. cuando el enlace es asimétrico y la molécula a adicionarse contiene hidrógeno. tal y como se muestra a continuación: CH3-CH = CH2 + HBr → CH3-CH2 – CH2Br (menor producción) CH3-CH = CH2 + HBr → CH3-CHBr – CH3 (mayor producción) 3. es decir sean de igual número de hidrógenos en cada átomo de carbono. Química U3 Principios de la química orgánica Nombre de Ejemplo reacción H3C CH CH2 + H Cl H3C CH CH2 Cl H Hidrohalogenación H3C C CH + H Cl H3C C CH Cl H H3C CH CH2 + H2O H3C CH CH2 OH H Hidratación H3C C CH + H2O H3C C CH H3C C CH2 OH H O H Tabla 15. clasificándose como reacciones de sustitución por Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 52 . los cuales se llaman isómeros. apreciamos que los grupos que se adicionan al doble o triple enlace.

llamados de sustitución nucleofila o de sustitución electrófila. formando enlaces múltiples o anillos. vemos un ejemplo de la reacción de eliminación. H H H H H C C H C C + A Z A Z H H A continuación. veamos la siguiente ecuación que representa al proceso de sustitución.3 Reacciones de eliminación Las reacciones de eliminación son aquellas que crean el proceso inverso a las reacciones de adición y consiste en la pérdida de átomos o grupo de átomos de una molécula.3. en caso específico la deshidratación de alcoholes para formar otro grupo que será un alqueno. Química U3 Principios de la química orgánica radicales libres. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 53 . a manera de ejemplificar. H H H C A + Z H C Z + A H H 3. Otro ejemplo puede ser la reacción de deshidrobromación inducida por bases.

Para el envío de tus trabajos usarás la siguiente nomenclatura: QUI_U3_A1_XXYZ. donde QUI corresponde a las siglas de la asignatura. U3 es la unidad de conocimiento. Química U3 Principios de la química orgánica Actividades La elaboración de las actividades estará guiada por tu docente en línea. Autorreflexiones Para la parte de autorreflexiones debes responder las Preguntas de Autorreflexión indicadas por tu docente en línea y enviar tu archivo. U3 es la unidad de conocimiento. a través de la Planeación didáctica del docente en línea. Cabe recordar que esta actividad tiene una ponderación del 10% de tu evaluación. XX son las primeras letras de tu nombre. así como los envíos que tendrán que realizar. A1 es el número y tipo de actividad. Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 54 . XX son las primeras letras de tu nombre. y la primera letra de tu apellido paterno y Z la primera letra de tu apellido materno. ATR es la actividad realizada. la dinámica que tú y tus compañeros (as) llevarán a cabo. donde QUI corresponde a las siglas de la asignatura. mismo que te indicará. el cual debes sustituir considerando la actividad que se realices. Para el envío de tu autorreflexión utiliza la siguiente nomenclatura: QUI_U3_ATR _XXYZ. Y la primera letra de tu apellido paterno y Z la primera letra de tu apellido materno.

tal y como se ha planteado en todas las actividades y participaciones en foros. Sin embargo. En relación a la nomenclatura revisada en esta tercera unidad. incluidos los alimentos y el mismo organismo humano. Con base en la anterior. cuya base de su composición están integrados por el carbono. básicos en el estudio de la nutrición. Para el futuro nutriólogo. aprendimos cómo nombrar a los distintos compuestos que la química orgánica reconoce con base en las reglas que la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) plantea. el hidrógeno. el oxígeno y el nitrógeno. ¡Felicidades. en su práctica diaria la importancia de la química inorgánica e inorgánica estará en función de la utilidad práctica de esta asignatura. Química U3 Principios de la química orgánica Cierre de la unidad En la unidad 3 se revisaron los principales tipos de enlace que se establecen entre los átomos al formar los diversos compuestos y moléculas. La unidad que estamos concluyendo nos permitirá tener las bases y adentrarnos a los distintos procesos bioquímicos a nivel celular que ocurren en el ser humano y que en otra asignatura serán tema de estudio. A partir de ahora puedes observar el entorno e identifica a los grupos orgánicos que hay en cada objeto que usamos en nuestra vida diaria. que estudiaremos con mayor profundidad en los próximos semestres. nos permite incursionar en un mar de posibilidades donde esta área del conocimiento aporta a humanidad muchos beneficios que debemos reconocer como parte de su crecimiento y desarrollo. has concluido esta asignatura! Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 55 . la importancia que tiene la química en general. participan a nivel molecular en diversas reacciones celulares. el estudio de la química es importante ya que todo lo que nos rodea está formado por materia. Debemos recordar que la química orgánica lleva a cabo el estudio de distintos compuestos que forman parte de varios alimentos y para la conservación de éstos. pero más en lo que la química orgánica plantea desde sus principios. las cuales nos permite identificarlos y diferenciarlos con base en un marco de referencia internacional. transformándose con la finalidad de beneficiar a nuestro organismo. que fundamentan la química de la vida. y cuando se dice todo es todo. así como las propiedades que estas uniones le confieren a las sustancias. Estos elementos químicos.

Alcanos. [Video] Retomado de https://www.youtube.be Telsa W. (2013) Moléculas orgánicas.com/watch?v=8nXkacD92VM&fea ture=youtu.com/watch?v=XnfY4Y- Xe04&feature=youtu. Química U3 Principios de la química orgánica Para saber más (2013) Aplicaciones tecnológicas del carbono.be (2014) Nomenclatura orgánica.com/watch?v=vtUVJD-EUis Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 56 . [Video] Retomado de https://www.youtube. [Video] Retomado de https://www.youtube. alquenos y alquinos.

Fundamentos teóricos de químcia orgánica. (2004) Principios de química orgánica. • Burns.uv. P. (2007). • Hepler. R. (1985). • Fieser L.. Química 1. M. (1980). • Yurkanis. L. (2008). Química orgánica. Barcelona: Reverté Retomado de: http://cdigital. Valencia: Reverté. Texas: UNAM.mx/bitstream/123456789/32472/1/orantescastaneda. Argentina: Brujas • Pérez. Macromoléculas. (2008).com/file/view/Acidez+AC+sebas. (2008). G. Tratado de química orgánica. Madrid: Reverté. J. (2001). España: Reverté. Fieser. Zygadio J. Tomo I. Principios de química. Distrito Federal: Progreso. (2000). (1987). • De la Llata. Distrito Federal: Litográfica. Sistemas de unidades físicas. México: Pearson. (2008). Sevilla: Reverté. Química inorgánica. Química orgánica fundamental. México Pearson. Un enfoque constructivista. Química orgánica. M. G. México:Pearson • Klages F. México: Pearson Universidad Abierta y a Distancia de México | DCSBA 57 . • Harry. Retomado de http://q-organicauce. Fundamentos de química.pdf • Galán. Complementarias • Bedillo. (2002). • Geissman T.wikispaces. D. Principios básicos de química. Química U3 Principios de la química orgánica Fuentes de consulta Básicas • Bruice Y.pdf • Lamarque A. J.