UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO QUÍMICA

Química Orgánica
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Profesor: Alfredo Pérez
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

TALLER DE ESTEREOQUIMICA.
1. Escriba fórmulas estructurales para los isómeros geométricos del 2,4-hexadieno dando
un nombre para cada una y explique la observación de que existen trés isómeros en
lugar de cuatro.

2. Escriba todas las fórmulas estructurales de los isómeros geométricos de cada uno de los
siguientes compuestos, señalando cada doble enlace como cis o trans y como E ó Z.
a) 3-Metil-3-hexeno f) 2,3-Dimetil-2-penteno
b) 1,2-Dibromoeteno g) 4-Metil-3-hexen-1-ol
c) 2-Cloro-2-buteno h) 2,5-Octadieno
d) 3-Hexeno i) 2-Penteno
e) 1-Yodo-1-buteno j) 1-Deuterio-1-hexeno
k) 1-Bromo-2-cloropropeno

3. Indique el nombre IUPAC y la designación estereoquímica de cada uno de los
siguientes compuestos:
a) b) CH3
C H3 C H 2C H 3
C C
C H 3C H 2 C H 2C H 3
Cl

c) f)
C lC H 2 C D3 (C H 3 ) 2 C H C H 2O H
C C C C
B rC H 2 C H3 H C H 2C H 3

c) g) C H 3C H 2 C H 2C H 2C H 3

C H 2C H 3 C C
C H (C H 3 ) 2
C C
C H 3C H 2 H
d) O h)

C H3 C H3
C H 3C
C C C C

HO C H2 H H C O 2H

Prediga la conformación de dicha forma favorable. D ecalina 8.3-Dimetilbenceno h) 4-Bromo-1-clorociclohexeno 9. indicando la posición axial o ecuatorial en que se encuentre cada grupo metilo. a) trans-1.2-Dimetilciclohexano b) cis-1.3-Diclorobutano c) Propano b) Isobutano d) 2. Identifique el ó los centros quirales. Asigne una configuración absoluta (R) ó (S) a cada una de las siguientes moléculas: Cl CHO C H (C H 3 ) 2 C C C C H C O 2H C H3 C O 2H C H3 N H2 O H CH3 C H 2O H C 2H 5 Cl H CN CH3 C H 2C H 2C H 3 C C C C Cl F O 2N HO H H C H (C H 3 ) 2 C CH CH3 F D C 2H 5 2 . Dibuje fórmulas con cuñas.3-Dimetilbutano 5. a) C H 3 C H 2 C H C H 2C H 3 e) C H 2 CH CH C H3 OH Cl b) C H CH CH3 f) 6 5 Br Cl OH c) 1-Clorobutano g) 3-Cloro-2-butanol d) 1.3-Dimetilciclohexano d) cis-1. 7. Aunque pueden representarse dos posibles conformaciones silla para el cis-4- terbutilciclohexanol. Un isómero de la decalina es una 2 Kcal/mol más estable que el otro. Fischer y de proyección de Newman para los estereoisómeros de : a) 2. existe fuerte evidencia de que el compuesto existe casi de forma exclusiva bajo una de dos formas.Taller de Química Orgánica Estereoquímica 4. en caballete. Indique cuáles de los siguientes compuestos son quirales. Tenga en cuenta la conformación de los anillos para predecir cuál es el isómero más estable. Dibuje las dos conformaciones silla de cada uno de los siguientes compuestos.3-Dimetilciclohexano 6.2-Dimetilciclohexano c) trans-1.

Se cree que el cis-1.4-Hexadieno 3 .4-di-terc-butilciclohexano existe bajo la forma de bote torcido en vez de bajo la forma silla. Dibuje la conformación esperada y discuta por qué no está favorecida la forma silla. a) 1-Buteno g) 2-Penteno b) 2-Buteno h) 1-Cloropropeno c) 1.3(R). Dibújense las estructuras isoméricas y especifíquese cada una como Z ó E. 12. Indique cuáles de los siguiuentes compuestos presentan isomería geométrica. C (C H 3 ) 2 C (C H 3 ) 2 HO HO HO HO  B 14. Dibuje fórmulas de Fischer para las configuraciones 2(R).1-Dicloroeteno i) 1-Cloro-2-metil-2-buteno d) 1.3-Dibromopropanol c) (S)-3-Metil-3-metoxi-4-hexen-2-ona d) (R)-3-Cianociclopentanona e) Acido (R)-2-Deuteriopropanoico f) (S)-3-Etilhepta-1-en-5-ino 11.3(R) y 2(R). Dibuje una fómula estructural en tres dimensiones para cada uno de los siguientes compuestos: a) Acido (R)-2-hidroxipropanoico b) (R)-2.Taller de Química Orgánica Estereoquímica C CH C H 2C H 3 C C C H CH CHCH3 H CHO H Cl HO CH3 Br C O 2H C O 2H C C H C O C H3 C H 3O 2C OH HO CHO 10. Explique la observación experimental de que A forma enlaces de hidrógeno intramoleculares y B forma tan sólo enlaces de hidrógeno intermoleculares. 2(S).2-Dicloroeteno j) 3-Metiil-4-etil-3-hexeno e) 2-Metil-2-buteno k) 2. 13.3(S) del 3-fenil-2-butanol.

D iamino esp iro 3 . de haberlos.2. f. ambos son ópticamente inactivos. se convierte en una mezcla en equilibrio (50:50) entre sí y un diastereómero.4. La concentración del colesterol disuelto en cloroformo es 6.2 '. Si se somete el trans-3-cis-4-dibromo-t-butilciclohexano a un calentamiento prolongado. (b) Pronostíquese la rotación observada. 17. decídanse cuáles de los siguientes compuestos son quirales. 55º. Indíquese la estructura del isómero más estable y muéstrese su conformación preferida.6-hexaclorociclohexanos estereoisómeros. Una muestra de un líquido puro en un tubo de 10 cm se coloca en un polarímetro. una porción de esta solución produce una rotación observada de -1.5º? ¿O qué es +45º y nó +40. sin dejar lugar a dudas.2º. El compuesto siguiente puede resolverse en enantiómeros ópticamente activos H 2N N H2 2 . Compruébese sus respuestas. Calcúlese la rotación específica del colesterol. y especifíquese cómo R y S de : a) 3-Cloro-1-pentano e) Metiletil-n-propilisopropilmetano b) 3-Cloro-4-metil-1-penteno f) C6H5CHOHCO2H c) HO2C-CH2-CHOH-CO2H g) C6H5CH(NH2)CO2H d) C6H5CH(CH3)NH2 4 .5º ó. uno contiene un compuesto de p. si 10 mL de la solución se diluyen a 20 mL y se colocan en un tubo de 5 cm.3. cuál frasco marcar "cis" y cuál "trans"? 16. Dibújense los enantiómeros. Se tienen dos frascos rotulados "1. Existen varios 1.5. (c) Pronostique la rotación observada.15 g/100 mL de solución. 20. obteniéndose una lectura de +45º ¿Cómo podría demostrar que [] realmente es +45º y nó -31.2-ciclopentanodiol". Usando fórmulas de proyección.5º? 21. 30º y el otro de p.3 hep tano Explíquese esto y márquese el centro quiral en la molécula 18. empleando fórmulas de esferas y palillos ó modelos. a) 1-Cloropentano e) 2-Cloro-2-metilpentano b) 2-Cloropentano f) 3-Cloro-2-metilpentano c) 3-Cloropentano g) 4-Cloro-2-metilpentano d) 1-Cloro-2-metilpentano h) 1-Cloro-2-bromopentano 22.Taller de Química Orgánica Estereoquímica 15. si la misma solución se colocara en un tubo de 10 cm. por último. +76. ¿Cómo podría decidirse.f. ¿Cuál podría ser éste? ¿Cómo se explica la estabilidad aproximadamente igual de estos dos diastereoisómeros? 19. (a) En un tubo polarimétrico de 5 cm.

A) Bifenilos a) b) c) C O 2H H O 2C NO2 O 2N C O 2H O 2N O 2N H O 2C NO2 O 2N C O 2H C O 2H B) Paraciclofanos d) e) f) CH2 C H2 CH2 C H2 CH2 C H2 H 2O C C H2 C H2 CH2 C H2 C H2 C H2 C O 2H H 2O C H 2O C C) Alenos g) h) i) H H H H H H C C C C C C C C C Ph CO2H HO2C Ph H Ph 25.2-ciclohexanodiol d) trans-1. c) un par de diastereómeros conformacionales. Examine cada uno de los grupos siguientes y prediga qué compuestos serán quirales. 5 . Márquense pares enantiómeros activos.3-ciclohexanodiol b) trans-1.2.3-Dicloro-2-metilbutano 24. Dibújense fórmulas estereoquímicas para todos los estreoisómeros posibles de los compuestos siguientes. Escójanse varios ejemplos de diastereómeros.Taller de Química Orgánica Estereoquímica 23. b) un par de enantiómeros conformacionales.2-Dibromopropano e) 1. d) un par de enantiómeros (configuracionales) cada uno de los cuales tiene conformación única. ¿Cuáles de los compuestos siguientes pueden resolverse y cuáles nó? ¿Cuáles son compuestos meso verdaderos? a) cis-1.4-ciclohexanodiol c) cis-1.3. si se encuentran separados de todos los demás estereoisómeros.4-dimetilhexano f) 2-Bromo-3-clorobutano c) 2.4-Dibromo-3.4-Dibromopentano g) 1-Cloro-2-metilbutano d) 2.4-ciclohexanodiol Indíquese cuáles (si hay alguno) existe en forma de a) una sola conformación. a) 1.2-ciclohexanodiol e) cis-1.3-ciclohexanodiol f) trans-1.34-Tetrabromobutano b) 3.4-Tribromohexano h) 1.

cada uno de los cuales tiene un par de diastereómeros conformacionales. (Dése la respuesta correcta). Indica con un asterisco los centros quirales (carbonos asimétricos) de las moléculas siguientes : O H N CH3 O N H O H H HO OH HO Timidina Colesterol H3C CH3 OH H3C OH N HO OH H H NH2 O HO HO O HO O O O N Tetraciclina Licorina 27. f) ninguna de las respuestas de arriba.Taller de Química Orgánica Estereoquímica e) un par de enantiómeros (configuracionales). 26. Indica la estereoquímica absoluta (configurción R/S) de los carbonos que se señalan : c O a b e O H O d H Cl CH3O CF3 Cl d g OH l h H2N H H H N HO OH H COOH j HO H O i HO O H N H k 6 .