ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

Departamento de Ciencias Químicas y Ambientales
Laboratorio de Química Orgánica I
Informe de Laboratorio

1. TEMA: OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE LOS ALDEHÍDOS

2. MARCO TEÓRICO:
Los aldehídos son hidrocarburos que poseen grupo funcional formilo (-CHO). Los aldehídos
poseen el grupo formilo en su posición terminal. El primer miembro de este grupo funcional
en el formaldehído o metanal [1].

Propiedades físicas
 Solubilidad
Los aldehídos por la presencia del grupo formilo son compuestos polares. Sin embargo, la
polaridad en los aldehídos decrece a medida que aumenta la cadena de carbonos en el
compuesto. Los compuestos que poseen hasta cuatros átomos de carbono su polaridad en
el agua es muy notable, aunque también se disuelven es compuestos orgánicos [1].
 Punto de ebullición
Los puntos de ebullición en este grupo funcional son mayores que los alcanos que posean el
mismo peso molecular, pero es menor su punto de ebullición comparándolo con los ácidos
carboxílicos y alcoholes [1].
Reconocimiento de aldehídos
 Reactivo Tollens
Se utiliza una disolución amoniacal de plata (I) como agente oxidante, donde se reducirá a
plata metálico. El reactivo Tollens permite discernir si un compuesto es un aldehído o una
cetona [2].

Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4

 Reactivo Felhing Este reactivo se conforma a partir de dos soluciones. Después se coloca este reactivo en el tubo de ensayo que posee el aldehído.Para la determinación si un compuesto es un aldehído. al reaccionar se obtiene un producto de adición y reaparece el color violeta. Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 . en caso de contrario. Este proceso consiste en colocar las dos sustancias en la misma proporción en un tubo de ensayo. Si el compuesto es un aldehído se formará un espejo de plata. la primera solución está conformada por sulfato cúprico (????4 ) y la segunda solución por hidróxido de sodio (????) con una sal orgánica denominada tartrato de sodio y potasio (??? ?? ?????????: ????4 ?4 ?6 · 4?2 ?). se agrega el reactivo de Tollens en el tubo de ensayo con el compuesto. La fucsina en el laboratorio se obtiene de burbujear dióxidos de azufre (??2 ) en una solución del colorante (????3 ??? ???). se puede formar un espejo amarillo como no. formando una coloración azul debido al complejo establecido entre ion cúprico y el tartrato. Si el compuesto es un aldehído aparece un precipitado rojo debido al oxido cuproso [3].  Reactivo Schiff Se utiliza un colorante derivado del trifenil metanol conocido como Fucsina decolorada. Luego se añade el aldehído y se calienta. Esta reacción se realiza a temperatura ambiente y solo presenta coloración en los aldehídos mientras que en las cetonas es incoloro [4]. Después. se somete a un calentamiento de baño María el tubo de ensayo.

 Establecer la diferencia entre los reactivos utilizados para el reconocimiento del aldehído. 5. 4.  Establecer las propiedades que presenta un aldehído.3. MATERIALES. EQUIPOS Y REACTIVOS: ?? ??? ??????ó? ???????? ? ? ? ??????? ?? ???? ??? ?????? ??ℎ??? Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 . OBJETIVOS ESPECÍFICOS:  Elaborar un aldehído de la oxidación de etanol en una solución de dicromato de potasio. OBJETIVO GENERAL: Obtención de un aldehído a partir de la oxidación de un alcohol primario para su respectiva identificación a través de diferentes reacciones.  Determinar el tipo de reacción que se da en los diferentes tubos de ensayo.  Identificar si el producto obtenido es un aldehído de acuerdo a la coloración presentada.

Embudo de separación Aro de calentamiento Mangueras Balón de destilación Plancha de calentamiento Agarraderas con nuez Probeta Gradilla y tubos de ensayos Tubo de refrigeración Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .

PROCEDIMIENTO:  Obtención de etanal Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 . Pipetas y peras Mechero Malla 6.

destilación. la llave del embudo y cerrarla rápidamente. Sistema de destilación  Reconocimiento frente al reactivo Tollens Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 . Someter a calentamiento. Agregar 10 ml de ácido Añadir 5 ml de ????3 en Ingresar 30 ml de etanol en sulfúrico cuidadosamente el embudo con 20 ml de el balón de destilación por las paredes del tubo de agua. Al notar que existe Armar el sistema de Recoger 30 ml del presencia de vapores abrir destilación. destilado.

la pipeta.5 ml de ensayo y tubo de datos Fhelling B en calentarlo ensayo en un obtenidos el tubo de nuevamente baño María. ensayo.5 ml ml etanal en Calentar por de Fhelling A y el tubo de 15 minutos el Registrar los 1. en el baño María  Reconocimiento Frente al reactivo de Schif Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .  Reconocimiento frente al reactivo de Fhelling Introducir 2 Añadir 1. María. Colocar 2 Calentar el Añadir 1 ml de tubo de ml de Registrar etanal en ensayo por Tollens en los datos tubo de 15 minutos el tubo de obtenidos ensayo con en un baño ensayo.

Además emano un olor fuerte.  Reconocimiento frente al reactivo Tollens Reactivo Tollens Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 . Y rápidamente se cerró. una vez que empezó a evaporar gases se abrió la válvula del embudo que contenía ?2 ??4 . Añadir 2 ml del reactivo Esperar 5 de Schif en Añadir dos Registar los minutos a el tubo de ml del datos que se de la ensayo. Resultados  Etanal Obtención Esta parte del experimento se obtuvo etanal a partir de la oxidación del etanol en un medio acuoso. ?2 ??2 ?7 ? ?2 ? . Se observó un cambio de color en el etanol de incoloro a azul negruzco. El etanol se sometió a calentamiento. Al obtener 30 ml de destilado se notó un olor fuerte parecido a frutas y el líquido era incoloro. etanal obtenidos reacción Observar el color 7.

 Reconocimiento Frente al reactivo de Schif Formación de esteres Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .  Reconocimiento frente al reactivo de Fhelling Reactivo Fhelling En este ensayo. Antes del calentamiento la mezcla en el tubo de ensayo tenía un color azulado. al colocar las dos soluciones Fhelling con el etanal en el tubo de ensayo se sometió a calentamiento por 15 minutos. pero cambio al someterla al calentamiento formando un precipitado rojo en el fondo del tubo de ensayo. Al agregar el etanol y el reactivo Tollens en el tubo de ensayo se sometió a calentamiento. Después de los 15 minutos en el baño María se pudo observar que se formó un espejo de plata dentro del tubo de ensayo.

La plata se reduce tubo de ensayo de color rojizo con el destilado y el aldehído se oxida. Este ensayo se trabajó con el reactivo de Schiff que al colocarlo en el tubo de ensayo era incoloro. 5?2 ? ??????? + ?????3 ??????ó? ?: ????4 ?4 ?6 · 4?2 ? Observación En el tubo de ensayo se Se formó un precipitado de Se presentó una presentó un espejo de óxido de cobre en el fondo del coloración violeta plata. ANÁLISIS DE RESULTADOS:  Tabla 1: Datos registrados de cada ensayo Solución Tollens Solución Fhelling Solución Schif Reactivo ??(??? )?? ??????ó? ?: ????4 . 8. pero al agregar el destilado se tornaba un color violeta debido a la fushina que se liberaba. Entre más destilado se agregaba más notable era el color en el tubo de ensayo.  Obtención de etanal Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .

 Reactivo Fhelling En esta reacción de redox. Se puede verificar esta reacción mediante el precipitado rojo obtenido en la práctica. Debido a esta reacción se forma el espejo de plata. En esta reacción el etanol se oxida en ácido acético y el dicromato de potasio se reduce en sulfato de cromo III. el etanal se oxida en ácido etanoico y el íon cobre se reduce en óxido cuproso. Para la obtención de etanal a partir de etanol se realiza mediante una reacción de oxidación-reducción en un medio acuoso con dicromato de potasio.  Reactivo Tollens En este ensayo se reacción el etanal se oxida formando ácido etanoico y la plata diamino se reduce en plata.  Reactivo Schiff La primera amina se adiciona al carbonilo Protonación y desprotonación Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .

CONCLUSIONES Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .Protonación del hidroxilo Desprotonación En este ensayo se presenció un color violeta entre más cantidad de destilado se agregaba al reactivo. 10.

donde están basados en reacciones redox como el reactivo de tollens o el reactivo de Fhellings. 547). (2004).  Dejar en un baño María los ensayos que necesiten por 15 minutos.  Abrir y cerrar rápidamente la llave del embudo una vez que se empieza a evaporar el destilado.  En el reactivo de Fhellings al reaccionar el reactivo con el destilado se obtuvo un precipitado de óxido de cobre en el tubo de ensayo.  [4]Durst H.com/glosario/463/Reactivo-de-Tollens  [3] Bruice.  Revisar las conexiones de agua conectada al tubo refrigerante.  El aldehído se caracteriza por ser soluble en agua y compuestos orgánicos.  En el reactivo Tollens se obtuvo un espejo de plata. Agitar cuidadosamente. donde la diamina de plata se reducía en plata y el etanal se oxidaba en ácido etanoico. 2 W3218 2004). Pearson Educación. “Reactivo de Tollens”. Y. Á.  Existen varios métodos para identificar un aldehído.. Y. Química orgánica (No. Pedrero.. P. España: Pearson Prentice Hall  [2] Anónimo.7155-6. B. Dequímica. “Química orgánica experimental”. RECOMENDACIONES  Tener cuidado al mezclar el ácido sulfúrico en el embudo. L. y su solubilidad decrece a medida que se aumenta la cadena de carbonos en el compuesto. ISBN: 978-84-291. C. B. (2008). (1985). Donde el etanol se oxida en etanal y el dicromato de potasio se reduce en sulfato de cromo III.  Se obtuvo etanal correctamente a partir de la reacción redox del etanol con dicromato de potasio en una solución acuosa.. G. QD251. http://dequimica. mientras que en el reactivo de Schiff al agregar destilado en el reactivo cambiaba su coloración a violeta debido a la fucsina que se liberaba. Química orgánica (No. Bibliografía  [1] Wade. M. ANEXOS Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 . 11. & García.

Imagen 1: Destilación Imagen 2: Racionamiento del etanol Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .