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Isomería

La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que, con igual fórmula molecular
(fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su
molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter
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dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
De hecho, una de las primeras cosas que un químico ha de hacer cuando quiere resolver la estructura
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completa de una nueva especie molecular es establecer los elementos químicos que forman parte de su
composición y también la proporción relativa en la que se encuentran los mismos.1
Después, deberá dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia química y de todos estos datos
calcular la fórmula molecular, es decir, el número de átomos de cada elemento que se encuentran
presentes en la molécula.2
Llegado a este punto, el meticuloso o la meticulosa investigadora, deberá centrar sus investigaciones en
determinar la manera en la que los átomos están conectados entre sí en la molécula bajo estudio y cómo
estos átomos se ordenan en el espacio, momento en el cual entra en juego la isomería, ya que por lo
general se abrirán numerosas posibilidades de sustancias con la misma fórmula molecular, todas ellas
se conocen por el nombre genérico de isómeros.3
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la
presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

Índice
• 1 Historia
• 2 Isomería en química orgánica

• 2.1 Isomería constitucional o estructural
• 2.1.1 Isomería de cadena u ordenación
• 2.1.2 Isomería de posición
• 2.1.3 Isomería de compensación o por compensación
• 2.1.4 Isomería de función
• 2.1.5 Tautomería
• 2.2 Isomería espacial o estereoisomería
• 2.2.1 Isomería conformacional
• 2.2.2 Isomería configuracional
• 2.2.2.1 Isomería geométrica o cis-trans
• 2.2.2.2 Isomería óptica o enantiomería
• 2.2.2.3 Diasteroisómeros
• 2.2.2.4 Mezcla racémica y formas meso
• 2.2.2.5 Poder rotatorio específico
• 3 Isomería en química inorgánica
• 4 Referencias
• 5 Enlaces externos

Historia
El isomerismo fue observado por primera vez en 1827, cuando Friedrich Woehler preparó cianato de
plata (AgOCN) y notó que, a pesar de que su composición elemental era idéntica a la del fulminato de
plata (preparado por Justus von Liebig el año anterior),4 sus propiedades eran muy diferentes. Este
hallazgo desafiaba la comprensión química predominante de la época, que sostenía que los compuestos
químicos podían ser diferentes sólo cuando tenían diferentes composiciones elementales. Después de
más descubrimientos del mismo tipo, como el descubrimiento de 1828 de Woehler de que la urea tenía
la misma composición atómica que el químicamente distinto cianato de amonio, Jöns Jakob Berzelius
introdujo el término isomerismo en 1830 para describir este fenómeno.5
En 1848, Louis Pasteur separó diminutos cristales de ácido tartárico en sus dos formas especulares.6 7
Las moléculas individuales de cada uno eran los estereoisómeros ópticos de izquierda y derecha, cuyas
soluciones hacían girar el plano de luz polarizada en un mismo grado, pero en direcciones opuestas.

Isomería en química orgánica
Existen dos tipos básicos de isomería: estructural y espacial.8

Isomería constitucional o estructural
Es una forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen una diferente
distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena u ordenacion'.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena
acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan
distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y

el neopentano.

• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están
unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición:
1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar
diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que
tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o
cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Hay varios ejemplos de isomería como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

Isomería de cadena u ordenación
Varía la disposición de los átomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura
de éste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas ramificaciones depende de su largo.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):

Butano Metilpropano
n-butano iso-butano ó terc-butano
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y
dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el
número de átomos de carbono.

Isomería de posición
Le presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo

los ácidos y ésteres. Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH. Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol. no obtenemos un tercer isómero. Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la propanona (función cetona). CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3. CH3-CH2-CH2-CH3. obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol).funcional ocupa diferente posición. conservando el esqueleto carbonado. que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Se aplicaba incluso a aldehídos- cetonas. Isomería de función Varía el grupo funcional. sino de nuevo el 2- butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas. . Butan-2-ol o sec-butanol Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales. Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona) Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres.10 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función. CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3 1-butanol. y también los aldehídos y cetonas. obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol). Isomería de compensación o por compensación A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes. la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol. como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje. por un grupo hidroxilo.9 Por ejemplo dos metámeros de fórmula molecular C4O2H8 son: HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 Metanoato de propilos Etanoato de etilo Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. sin embargo. Obsérvese que. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano. cadenas laterales en posiciones estructuralmente no equivalentes. si realizamos la sustitución en el C3. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1). Por ejemplo.

12 . Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables. los confórmeros o isómeros conformacionales y. Otra clasificación los divide en enantiómeros y diastereoisómeros. Isomería espacial o estereoisomería Artículo principal: Estereoisomería Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena. y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio. existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras. Los estereoisómeros tienen igual forma si se representan en un plano. o sea. difieren en la orientación espacial de sus átomos. en las moléculas con varios centros quirales. Por eso también reciben el nombre de rotámeros. debido a la facilidad de interconversión aún a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.11 Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C. los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros. C=O típico de las cetonas. Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos). según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples o no. como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyección de Newman.Tautomería Artículo principal: Tautómero Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras. Reciben nombres como sinclinal (a veces. sinperiplanar y antiperiplanar. Isomería conformacional Artículo principal: Isomería conformacional Este tipo de isómeros conformacionales12 o confórmeros. pero su disposición en el espacio es distinta. Tautomería ceto-enólica. situados en la misma posición). anticlinal (anti o trans). los mismos grupos funcionales y sustituyentes. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. generalmente hidrógeno. Pueden ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional. la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). con transposición de un átomo de hidrógeno. gauche).

. con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas. No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo. a veces. e isomería óptica. donde son factibles la conformación en forma de silla y conformación en forma de bote. ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces). o con doble enlace N=N Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans. Formas eclipsada y alternada. Isomería geométrica o cis-trans Artículo principal: Isomería cis-trans Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C. Ácido maleico (Cis) y Formas trans (E) y cis (Z) del Isómeros del But-2-eno ácido fumárico (trans) 1. Los isómeros configuracionales son aislables. con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas. Distintas conformaciones del etano según la rotación Proyecciones de Newmann para la molécula de en torno al eje que forman los dos átomos de carbono. etano. los isómeros no son interconvertibles.2-dibromoeteno. aunque sí pueden convertirse. Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con anillos hexagonales como el ciclohexano. No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos. pues el doble enlace impide la rotación. en reacciones catalizadas. Isomería configuracional No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial sea la misma. y • forma trans (o forma E). A las dos posibilidades se las denomina: • forma cis (o forma Z).

8 Los isómeros ópticos no se pueden superponer. Formas cis y trans (formas cis y trans) diclorociclohexano diclorociclohexano del difluorodiazeno Isomería óptica o enantiomería Artículo principal: Enantiómero Dos enantiómeros de un aminoácido genérico. aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. es decir. • el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).2-dimetilciclopentano cis-1. tendrá un total de 2n isómeros ópticos. pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos. Esto se conoce como Regla de Le Bel- van't Hoff. Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral. o en compuestos cíclicos en los que también se impide la rotación en torno a un eje.2. Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos. Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el isómero dextrógiro o forma (+). enantiómeros.14 Formas R y S del bromoclorofluorometano. trans-1. formas enantiomórficas o formas quirales. .13 Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L. como ocurre con las manos derecha e izquierda.2. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de vibración de la luz polarizada en diferente dirección: • un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro.La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N. 1. normalmente empleando la proyección de Fischer.

que es inequívoca para isómeros con un solo carbono asimétrico. De ellas. Es el caso del ácido tartárico o 2. Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos. en conjunto se comporta como ópticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. ópticamente inactiva. • según la nomenclatura D-L (Formas D y L).3R)-3-bromo-butan-2-ol. A estas formas se les llama diasteroisómeros. algunas son enantiomorfas. uno de cuyos isómeros es una forma meso.3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómero de los dos anteriores. Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S. pero si tiene un plano de simetría. Así pues. Enantiómeros del ácido láctico o ácido 2-hidroxipropanoico. el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. Poder rotatorio específico Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada una disolución con una concentración de 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de altura. podemos encontrar formas enantiómeras y otras formas que no son exactamente copias especulares. (2R. La mezcla de ácido D-láctico y L-láctico forma una mezcla racémica. sobre todo en complejos de coordinación. Se mide con el polarímetro.3-dihidroxibutanodioico.17 Isomería en química inorgánica Hay varios tipos de isomería presente en compuestos inorgánicos. por no tener todos sus carbonos invertidos. Por ejemplo. como (2S. puede tener uno dextrógiro y otro levógiro.15 y • según la configuración absoluta R-S (formas R y S). distinguimos las formas dextro (+) y levo (-). En cambio. hay tres sistemas de nombrar estos compuestos: • según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada.16 más adecuada para moléculas con varios centros asimétricos. Mezcla racémica y formas meso Formas R y S del ácido láctico.18 pero este fenómeno no es tan importante como en química orgánica: . aunque de signo contrario. también se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales. Diasteroisómeros Artículo principal: Diastereoisómero Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada).3S)-3- bromo-butan-2-ol y (2R. Es el mismo para ambos enantiómeros.

de los que existe una molécula en forma de cadena y otra en forma de pirámide triangular. www. 6. Referencias 1. dos óxidos de nitrógeno gaseosos. J. Un caso especial es la tautomería. Pasteur (1848) "Mémoire sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la composition chimique. 2. L.85. • Isomería de ionización: Se intercambian un ligando del catión con uno de los aniones que lo neutralizan..es.3.es. HNO2.quiral.quiral. escalonadas y sinclinal (gauche). L. F. como en el S2F2. 85 (9): 1201. et sur la cause de la polarisation rotatoire" (Memoir on the relationship which can exist between crystalline form and chemical composition. o en complejos de coordinación plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2]. vol.quiral.que pueden estar en posición 1. • Isomería óptica: también aparece en compuestos de coordinación de estructura tetraédrica con sustituyentes diferentes. Chem. «Isomería Molecular». Esteban. Bibcode:2008JChEd.5. como ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6] [Co(CN)6]. 77 (7): 851-857. en la que un átomo de H cambia de posición.2.como ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO)(NH3)4]+19 • Isomería de polimerización: Es el caso de NO2 y N2O4. 26. 1. Pasteur (1848) "Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline. Kurzer (2000). • Isomería de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ion central. Bibcode:2000JChEd. Soledad. S2O42-. podemos intercambiar sus ligandos y obtendremos isómeros diferentes. doi:10.1201E. 5. doi:10." Comptes rendus de l'Académie des sciences (Paris). 3.851K.77.. «Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry». «Liebig–Wöhler Controversy and the Concept of Isomerism». www. Consultado el 8 de enero de 2016. «Lección 6. • Isomería conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgánicos.4 y 1. 7. pages 535–538. En el S6(NH)2 se mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos átomos de azufre han sido sustituidos por grupos NH. Chem. • Isomería cis-trans (geométrica): Aparece en compuestos como el ácido nitroso. donde existen formas eclipsadas. como en algunos heterociclos de azufre y nitrógeno. 4. (2008). and on the cause of rotary polarization).es. Consultado el 8 de enero de 2016. Consultado el 8 de enero de 2016. • Isomería de posición. FÓRMULA MOLECULAR | Quiral». • Isomería estructural o topológica: Los átomos se unen de modo diferente. Isomería de enlace en un complejo de cobalto.como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4 • Isomería de coordinación: Si ambos iones son complejos. www. J. la composition chimique et le sens de la polarisation rotatoire" (On the relations that can exist between . 1. Isomería Constitucional | Quiral». Se presenta en compuestos con enlace sencillo como P2H4 o el ion ditionito. Educ.. Educ.1021/ed077p851.1021/ed085p1201. «Lección 5.

Editorial Complutense. En: Diccionario de química.67 13. En la siguiente figura se observan isómeros de alcanos alifáticos: . Editorial Reverté. Pág.es/books?id=8QMxhRyAOGYC&pg=PA48&dq=isomer%C3%ADa+en+qu %C3%ADmica+inorg%C3%A1nica&as_brr=0&cd=2#v=onepage&q=isomer%C3%ADa %20en%20qu%C3%ADmica%20inorg%C3%A1nica&f=false Química inorgánica estructural. 166 15.F. Garric. and chemical composition. debido a que presentan diferente fórmula estructural. Pág.http://www. ISBN:0-13-014329-4 14. Ed. ISBN: 8429179534. Harwood y Herring. 1979. Robert Neilson Boyd. Albacete. and the sense of rotary polarization). 253 y ss.Curso de química biológica. Editorial El Ateneo. 6. crystalline form. 8.Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria. 52 y ss. ISBN: 8429171770. Estos isómeros son característicos de los alcanos y cicloalcanos. Inmaculada Julián.http://books. vol. 1996. Pág. 9. En: Curso de biomoléculas. ISBN:8473601559. ISBN: 8429174753. 132 17. M. Pág. Editorial Reverté. Carl David Gutsche. ISBN: 842917527X. Petrucci. Eduardo Primo Yúfera. 421 12.com/quimica/inorganica/metales-transicion/isomeria Isomería en TextosCientíficos. Stermitz. Juan Manuel González Mañas.Nomenclatura D-L. 18. 1996.Pág. ISBN: 9684443404. Agustín Domingo Marenzi. 19. Robert Thornton Morrison. Wells. Química general. 3rd series. no. Editorial Reverté.google. Pág. pages 442–459.. Pág. 16. Tébar Flores. Isómeros estructurales: Isómeros de cadena: estos isómeros se presentan en compuestos que difieren en la posición de los átomos en la cadena carbonada. ISBN: 8489784728. Editorial Reverté. Pág. Editorial Reverté.Química general. 24. Editorial Pearson Educación.textoscientificos. Venancio Deulofeu. Stephen J Weininger. José Antonio García Pérez y otros. 1946.Configuración absoluta de los centros quirales: cómo determinarla y designarla.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuración absoluta.Título Fundamentos de química orgánica. 48 y ss. Química: Teoría y problemas. 1979. 170 10. Frank R.com Otro Isometría Isómeros: son compuestos que teniendo la misma fórmula molecular. 1999. 34 11. 1988. Universidad del País Vasco. Pág. ISBN: 8429175245.http://books. Volumen 1. 1998. En: Química orgánica. Annales de Chimie et de Physique. 1978.Química orgánica. 8ª edición.] A. Prentice Hall. 5ª ed.google. presentan propiedades diferentes.

aquenos y cicloalcanos. ácidos y ésteres. La diferencia energética para alcanzar una configuración u otra es muy pequeña apenas de 6 a 6 Kcal/mol. esto permite que los átomos de dicho compuesto tomen posiciones relativas formando las denominadas conformaciones. entre otros.Fórmula bruta: C4H10 En la siguiente figura se observan isómeros de alcanos cíclicos. pero difieren en la posición o posiciones a las cuales están unidos esos grupos. por lo que las propiedades físicas e incluso las químicas varían. la rotación está restringida por la . Los isómeros se presentan entre compuestos diferentes tales como: dienos y alquinos. Fórmula bruta: C8H16 Isómeros de posición: estos compuestos presentan la misma cadena o anillo y los mismos grupos funcionales. esto hace imposible asilar las diferentes conformaciones de los compuestos que presentan enlaces simples. alcoholes y éteres. aldehídos y cetonas. Fórmula bruta: C4H6 Fórmula bruta: C3H6 Alquino isómero de dieno Alqueno isómero de cicloalcanos Isómeros Espaciales: Isómeros geométricos: en un compuesto orgánico la rotación alrededor de un enlace simple carbono- carbono es libre. Fórmula bruta: C4H9 (OH) Fórmula bruta: C4H8 (OH) Isómeros de función: estos isómeros se distinguen por presentar grupos funcionales diferentes. Cuando se trata de compuestos con doble enlace carbono-carbono.

) aparecen en un mismo lado del plano que pasa por los dos carbonos por el doble enlace y es perpendicular al plano de la molécula. halógenos.cantidad de energía. por lo que se les llama estereoisómeros. Es así que los isómeros Cis son más polares. etc. El doble enlace es rígido y sólo puede producirse si el doble enlace se rompe. presentan punto de ebullición más altos y punto de fusión más bajo. los mismos grupos atómicos. los mismos ángulos de enlace y están unidos a las mismas posiciones en anillos idénticos o estructuras de cadenas idénticas. para lo cual es necesario alrededor de 70 Kcal/mol. debido a que su configuración les otorga propiedades físicas que los diferencian. su diferencia se encuentra en que desvían un rayo de luz polarizada en distinto sentido. si lo hacen en sentido contrario (hacia la izquierda) se denomina compuesto levógiro (-). Configuración TRANS: esta configuración se presenta cuando los dos grupos idénticos aparecen en lados opuestos de ese plano. Los isómeros geométricos contienen los mismos rasgos estructurales. solo se diferencia en alguno de los grupos en el espacio. . Isómeros Ópticos: Los isómeros ópticos son sustancias que física y químicamente son iguales. La luz sin polarizar vibra en muchas direcciones que se resuelven en planos perpendiculares entre si. Los isómeros geométricos de una sustancia determinada pueden ser separados experimentalmente. Si la desvían en el sentido de las agujas del reloj (hacia la derecha) se denomina compuesto dextrógiro y se representa con el signo (+). Configuración CIS: esta configuración se presenta cuando grupos idénticos (hidrógenos.

Para polarizar la luz se usa un prisma de Nicol que consiste en dos cristales de calcita (CaCO3) unidos por bálsamo de Canadá. uno llamado polarizador y el otro llamado analizador. generalmente. Un isómero óptico es la imagen especular del otro (imagen opuesta tipo espejo). Un carbono asimétrico es aquel que está unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentará actividad óptica. éste último puede ser girado y presenta una escala graduada que permite medir en grados el signo y la amplitud de la desviación que experimenta el rayo de luz polarizada. El polarímetro consta de dos prismas de Nicol. enantiomorfos o antípodas ópticas. REFERENCIAS: . ambos reciben el nombre de enantiómeros. El número de grados de la rotación depende de la naturaleza de la sustancia disuelta. a la existencia de un carbono asimétrico. A esta mezcla se le llama mezcla racémica. El número de grados el signo y la amplitud de la desviación que experimenta el rayo de luz polarizada. El poder óptico rotatorio de una sustancia viene dado por la falta de simetría de sus moléculas debido. Cuando la luz atraviesa el prisma se divide en dos rayos: uno ordinario que vibra en el plano del papel y que es reflejado totalmente por la capa del bálsamo de Canadá y otro extraordinario que emerge del prisma y vibra en planos paralelos (en un solo plano). Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Este último es el rayo de luz polarizada y es el que se hace incidir sobre la sustancia cuya desviación óptica se quiere medir y para lo cual se utiliza el polarímetro. de la distancia (longitud del recorrido) que recorre la luz a través de la solución y de la concentración de la solución.

otro id="rt-header" itemprop="name" Clasificación de isómeros • Categoría: Estereoquímica-Teoría Escrito por Germán Fernández Visto: 206501 fShare Object 7 Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación. Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función. De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. En el etanol. Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. ambos de fórmula C5H12. . Object 9 8 dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O . Como ejemplo. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena. posición y función. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.

Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans). La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos.SN1 • Reacciones Sustitución . enantiómeros y diastereoisómeros.En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas.SN2 • Reacciones Eliminación • Estereoquímica • Nomenclatura enantiomeros • Problemas estereoisómeros • Reacciones Alquenos • Alquenos • Alquinos • Alcoholes . • Anterior • Siguiente QUÍMICA ORGÁNICA I • Alcanos • Halogenación Alcanos • Cicloalcanos • Reacciones Sustitución .

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A esto se puede presentar 3 tipos de isomoméria: Isomería de Cadena o Esqueleto: Los isómeros de este tipo. existen muchos isómeros. es lo opuesto a los estereoisómeros. Un ejemplo es el pentano. del cual. pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano. . Object 10 ISOMERÍA ESTRUCTURAL: Forma de isomería. donde las moléculas con la misma fórmula molecular. tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares. tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus átomos.

Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la molécula del pentanol. pueden generar diferentes grupos funcionales en la cadena. se unen de diferentes posiciones. la diferente conectividad de los átomos.enlace. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno. Isomería de grupo funcional: Aquí. Isomería de posición En donde.coordinación. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización. .geometría y óptica. pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. los grupos funcionales de unos compuestos. donde e 3-pentanol. que tienen la misma fórmula molecular (C6H12).

es decir la estructura de éste. Isomería de cadena u ordenación: Varía la disposición de los Butano Metilpropano átomos de C en la cadena n-butano iso-butano ó ter-butano o esqueleto carbonado. El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono Isomería de posición: La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición. el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó ter-butano): Para la fórmula C5H12. que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3 Butan-1-ol. 1-butanol o n. 2-butanol o sec- butanol butanol . tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano. Butan-2-ol. Así.

Es necesario . los mismos grupos funcionales y sustituyentes. REFERENCIAS: es. El C3H6O puede corresponder a: CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3 Esta Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona) isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres los ácidos y ésteres También los aldehídos y cetonas. pero su disposición en el espacio es distinta.org/wiki/Isomería ISOMERÍA ESPACIAL: Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena. situados en la misma posición). Isomería de función Varía el grupo funcional. conservando el esqueleto carbonado.wikipedia. Los isómeros tienen igual forma en el plano.

representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional. según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples. Isomería conformacional: Object 11 Distintas conformaciones del etano según la rotación en torno al eje que forman los dos átomos de carbono. Por eso también reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros. . o no. En este tipo de isómeros conformacionales o confórmeros. la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje de los átomos de carbono es más o menos libre. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.

donde son factibles la conformación en forma de silla y conformación en forma de bote. A las dos posibilidades se las denomina: • forma cis (o forma Z).como el ciclohexano. sinperiplanar y antiperiplanar. pues el doble enlace impide la rotación. e isomería óptica. No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.los isómeros no son interconvertibles. gauche). anticlinal (anti o trans). No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo. Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales. y • forma trans (o forma E). Isomería geométrica o cis-trans Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. como se aprecia en los dibujos de la izquierda.Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyección de Newman. aunque sí . con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans. con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado. Reciben nombres como sinclinal (a veces. Isomería configuracional: No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma.

Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección: uno hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (D) o el signo (+) (isómero dextrógiro o forma dextro) y otro a la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj)y se representa con la letra (L) o el signo (-)(isómero levógiro o forma levo) Object 12 EJEMPLOS DE ISOMERÍA Isómeros con fórmula molecular C4H10: C4H10. como ocurre con las manos derecha e izquierda. las fórmulas estructurales son: . Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro.pueden convertirse a veces. en reacciones catalizadas.

El gliceraldehído tiene 2 1=2. las aldohexosas con cuatro centros quirales. CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3- CH-CH3 n-Butano 2- metilpropano C2H6O: CH3-CH2OH CH3-O-CH3 Etanol Metoximetano o Dimetil éter. C3H6O: O O // // CH3-CH2-C-H CH3-C-CH3 Propanal Propanona otro Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural (por ejemplo. la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con n centros quirales tiene 2n estereoisómeros. Los estereoisómeros . tienen 24=16 estereoisómeros.

Índice alfabético otro . Por ejemplo. Si por el contrario. Los enantiómeros giran el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas. el compuesto es dextrorrotatorio (dextro: griego. Aquellos carbohidratos con la misma configuración en su carbono de referencia que el D-gliceraldehído. Regresa a generalidades de los carbohidratos. al contrario) y se designa con -. esta propiedad puede ser cuantificada en un polarímetro.de los monosacáridos pueden ser divididos en dos grupos. de las 16 posibles aldohexosas. la estereoespecificidad de las enzimas que las utilizan como substrato. y aquellos con la configuración del L-gliceraldehído. los cuales difieren en la configuración alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia). son isómeros L (el OH del carbono de referencia está a la izquierda). la luz gira en sentido opuesto a las manecillas del reloj. Los monosacáridos poseen actividad óptica y desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda. es levorrotatorio (levo: griego. Una mezcal con la misma cantidad de + y – se denomina racémica. Muchas de las hexosas que se encuentran en los organismos vivientes son isómeros tipo D. pero con magnitudes iguales. son designados como isómeros D (el OH del carbono de referencia está a la derecha). Si la luz gira en sentido de las manecillas de reloj. lo que indica inmediatamente. 8 de ellas son D y las 8 restantes L. Tomemos como ejemplo al gliceraldehído (en fórmulas de proyección de Fisher): D-glicerladehído L-glicerladehído Figura: representación de los isómeros D y L del gliceraldehído. derecha) y se designa con el signo +.

Isómeros Estructurales Enviado por Germán Fernández en Jue.por ello se clasifican como isómeros de función.22:18 Definición de isómeros Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura. Isómeros de posición El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. 10/09/2009 . El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular. Se clasifican en isómeros de cadena. Isómeros de cadena Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano. Isómeros de función El grupo funcional es diferente. posición y función. Otro SOMERIA . El 2- pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición. pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter.

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química.Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares. no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y. Clasificación de los isómeros en Química orgánica. del cual. diferentes propiedades. por tanto. es decir las cadenas carbonadas son diferentes.. diferentes propiedades. donde las moléculas con la misma fórmula molecular. Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica. existen muchos isómeros. como los compuestos de los metales de transición. por ello. Un ejemplo es el pentano. presentan estructuras moleculares distintas y. es decir. Isomería en Química Orgánica Isomería constitucional o estructural Forma de isomería. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería: • Isomería de cadena o esqueleto. presentan distinto esqueleto o estructura. Por ejemplo. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos. el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O. iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula. al contrario de lo que ocurre en laestereoisomería. pero los más conocidos son el isopentano .

Por ejemplo. El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono. donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol.Aquí. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno. Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano): Butano Metilpropano n-butano iso-butano ó terc-butano Para la fórmula C5H12. Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol. la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.] Isomería de cadena u ordenación Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado.. • Isomería de grupo funcional. puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización. la diferente conectividad de los átomos. que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1- hexeno es un alqueno. que tienen la misma fórmula molecular (C6H12). geometría y óptica. enlace. es decir la estructura de éste. Isomería de posición La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición. coordinación. . tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano.. pentan-2-ol y pentan-3-ol. metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano).y el neopentano • Isomería de posición.

y también los aldehídos y cetonas.3 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función. y el isómero trans. Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol. . Isomería de función Varía el grupo funcional. los ácidos y ésteres. CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3 1-butanol.2 Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son: HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH3 Metanoato de propilo Etanoato de etilo Propanoato de metilo Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona). conservando el esqueleto carbonado. en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. Se distingue entre el isómero cis. CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3 Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona) Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres. Butan-2-ol o sec-butanol Isomería de compensación o por compensación A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes. Se aplicaba incluso a aldehídos- cetonas. en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano. Isomería cis-trans La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. trans-2-buteno.1 cis-2-buteno.

isómeros son los compuestos que. que generará un compuesto orgánico diferente. A este fenómeno se le conoce como isomería. poseen diferencias estructurales o en la configuración espacial. que trata las diferencias estructurales de las cadenas carbonadas. Isomería plana: Dentro de la isomería estructural plana. y a las sustancias implicadas. la isomería plana trata moléculas con cadenas distintas. o las diferentes organizaciones de los componentes para formar un tipo u otro de grupo funcional. Este tipo de isomería trata la disposición en el espacio de los diferentes grupos funcionales o sustituyentes. la diferencia esencial entre los dos grupos. ya que es frecuente el hecho de que varios compuestos distintos tengan la misma formula molecular. la colocación espacial de los elementos de dicha cadena en el espacio no será igual. Así. Existen diferentes clases de isomería. o estereoisomería. isomería plana. así como también a menudo presentan diferencias en las propiedades físicas y químicas. radica en que. Leer más: http://quimicaiearmnjom. la disposición de los sustituyentes. pudiendo clasificarse en dos grandes grupos: Un grupo es el de la llamada. existen tres subtipos: . estudiando la relación de unos con otros en la cadena carbonada.2-dimetilciclopentano y trans-1. aunque las cadenas carbonadas sean iguales.2-dimetilciclopentano. Así.cis-1. uno de los temas más característicos es la isomería. El otro gran grupo es el de la isomería espacial. mientras que en la estereoisomería.es/grado%2011%C2%B0-%20preicfes/isomeria/ otro Isomería 30 de abril de 2010 Publicado por Ángeles Méndez En la química orgánica.webnode. se las llama isómeros. aún teniendo la misma formula molecular.

más concretamente. el 1-butanol y el 2-butanol. Por lo cual existen dos isómeros. son aquellos que tienen dos sustituyentes iguales al mismo lado del enlace. En consecuencia. pertenecen a distintas familias. Ejemplo: La molécula de butano y el 2-metilpropano (isobutano). se usan para la unión de sustituyentes diferentes. posen diferencias en cuanto a las propiedades físico-químicas se refiere. Se impide de este modo la rotación de los átomos que se encuentran alrededor del doble enlace. por lo tanto se comportan como sustancias diferentes. aunque tienen la misma fórmula molecular. – Los isómeros cis-. Un ejemplo representativo es el C2H6O. pero colocados a distintos lados. en contraposición a lo que ocurre en el enlace simple C-C. uno llamado cis-. Este tipo de isomería se produce cuando los dos enlaces restantes de cada carbono. por ejemplo desde el punto de vista de un observador que dirigiese su mirada hacia la fuente de luz. aún teniendo una estructura idéntica. ambos poseen la fórmula molecular : – C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 ( n. es propia de los compuestos que sólo se distinguen entre sí en el orden en el que se encuentran enlazados sus átomos dentro de la molécula. tienen una formula molecular de C4H9O. Isomería de función: Este tipo de isomería se produce cuando los isómeros se diferencian en el grupo funcional. • Isomería óptica: Los isómeros ópticos son aquellos que manifiestan un comportamiento distinto ante la luz polarizada.tienen sustituyentes iguales. que corresponde a las estructuras de un etanol y un éter: CH3-CH2OH (etanol) CH3-O-CH3 ( Dimetil éter) Esteroisomería: Se llama estereoisomeros a los compuestos que. Los isómeros de función. Por ejemplo. • Isomería geométrica o cis-trans: Esta isomería está presente en los hidrocarburos etilénicos y es producida por la rigidez del doble enlace que poseen C=C. en cambio las formulas estructurales para cada caso son distintas. porque realmente lo son. desviando el plano de polarización con un cierto ángulo con respecto a un punto fijo. y el trans-. del enlace π. Esta isomería puede ser de dos tipos distintos: geométrica u óptica.butano) CH3 │ CH3-CH-CH3 (2.-Isomería de cadena -Isomería de posición -Isomería de función La isomería de cadena. – Los isómeros trans.metilpropano) Isomería de posición: Aparece cuando los isómeros se distinguen en la posición del grupo funcional en la cadena carbonada. Según hacia el lado . cambian en la disposición tridimensional de los átomos.

no superponibles. cuatro sustituyentes diferentes. o también racemato.laguia2000. tiene su raiz en que sus moléculas no se pueden superponer. es decir. La palabra quiral. no son enantiómeros. en el caso del isómero con desvío hacia la izquierda. tratándose de compuestos ópticamente inactivos. A las moléculas que tienen enantiómeros. en algunas formas del ácido tartárico. se conoce como diasteroisómeros. cuando un isómero se desvía el mismo ángulo que el levógiro. a los isómeros ópticos que entre sí. Así podemos definir enantiómero. se le conoce como carbono quiral. existen dos tipos: – Levógiro. debido a que se compensa con dos giros en sentido contrario. aún teniendo algún carbono asimétrico. – Dextrógiro. que un compuesto con carbonos asimétricos sea inactivo. y significa “mano”. Este hecho ocurre por ejemplo. En cambio. También puede darse el caso. al carbono que se encuentra unido a grupos diferentes. La diferencia estructural entre dos isómeros que sean ópticos. Relacionados • Orbital molecular • Principio de exclusión de Pauli • Átomo de hidrógeno • El átomo polielectrónico • Lee todo en: Isomería | La Guía de Química http://quimica. procede del griego. el cual posee dos carbonos asimétricos. por causa de la ausencia total de asimetría en la molécula. En estos casos se dice que el compuesto es meso-. se las llama quirales. Esta isomería está causada por la presencia de átomos de carbono asimétricos en la molécula.com/conceptos- basicos/isomeria#ixzz47EkL1LMH otro . se la conoce como “mezcla racémica”. pues entre sí tienen la misma relación que una imagen reflejada en un espejo. De igual modo. Una mezcla que posee igual concentración en disolución. de los dos isómeros. ópticamente hablando. Se dice que este tipo de isómeros son ópticamente activos. como dos estructuras especulares de la misma molécula.que se desvíe. siendo ópticamente inactiva. pero hacia la derecha.

pero en la fórmula desarrollada se ven estructuras distintas. El doble enlace puede estar al principio de la cadena o en otra posición distinta.class="post-inner-content" class="entry-title " Tipos de Isomería 28 julio. pero sus grupos funcionales difieren. CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH (Butanol-1) (Butanol-2) Isomería de Función: Existen moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero y hasta el esqueleto es el mismo. las cetonas con los aldehídos. aparecen alternativas distintas en las moléculas que pueden ser lineales o ramificadas. en los alcanos de cadena de 4 o más carbonos. Ejemplo: Butanol o 2-butanol. podemos tener al metil – butano. Isomería de Esqueleto: Aquí. También se presenta en aquellas moléculas con dobles enlaces. Isomería Estructural: Estos compuestos tienen la misma fórmula molecular. Por ejemplo es muy común en los alcoholes. al pentano lineal o al 2. Por ejemplo.2 dimetil propano. 2015 Elquimico Química Orgánica Básicamente existen tres tipos de isomería en química orgánica. Por ejemplo. Isomería de Posición: Aparece cuando un cierto grupo funcional cambia de posición con respecto a una cadena principal. . En el caso del pentano.

En los carbonos del doble enlace. se los llama isómeros dextro rotatorios (+) y a los que la desvían hacia la izquierda se los llama levo rotatorios (-). Cuando los dos sustituyentes iguales quedan en el mismo plano del doble enlace. Algunos medicamentos presentan estas diferencias solo por ser dextro o levorotatorias. esta se ve solo en un plano. este átomo se convierte en un átomo ópticamente activo. También se lo llama a estos carbonos. se llaman enantiómeros. el cambio entre levo y dextro rotatorios es crucial para ciertas propiedades. aca viene la variación. La luz polarizada es aquella que se mueve o avanza en un solo plano. A diferencia de la isomería anterior. deben existir sustituyentes distintos para cada átomo de carbono. Esto hay que aclararlo muy bien. Sin embargo hay dos sustituyentes que son iguales entre carbonos distintos. porque no se aprecia en una molécula dibujada en una hoja. Ejemplo: Isomería Óptica o Estereoisomería: Cuando un carbono tiene cuatro sustituyentes diferentes. la estructural. hacia la derecha o hacia la izquierda. A los que desvían la luz polarizada a la derecha. Ejemplo: . Esto se nota por ejemplo. el tema va más allá de un solo plano. ya que este leve cambio le confiere a las moléculas propiedades diferentes. y si quedan en planos distintos. carbono quiral. Pero. Este convierte la luz común en luz polarizada. en los que este cambio de isómero cambia radicalmente las propiedades al punto de que puede servir o ser totalmente inútil. Esto es de una importancia crucial. uno por abajo y otro por arriba se llama isómero trans.Isomería espacial geométrica: En este tipo de isomería. Al igual que en los casos de los isómeros cis y trans. Que significa esto?. La luz polarizada no es natural. a diferencia de la luz común que se mueve en infinitos planos. Esos dos sustituyentes diferentes pueden estar en el mismo plano del doble enlace o en planos distintos por encima y por debajo del doble enlace. Se presenta puntualmente cuando hay dobles enlaces. se obtiene gracias a un instrumento llamado polarímetro. Los compuestos que presentan moléculas iguales pero que desvían a esta luz en direcciones distintas. se llama isómero cis. Es una propiedad que tienen algunas sustancias de desviar el rayo de la luz polarizada. en algunos medicamentos.

24.16. pero no son superponibles entre sí. Existen dos tipos de estereoisómeros.918. a la misma glucosa que es el mososacárido más conocido.865. • Ejercicios • Ejemplos • Direcciones • Aminoácido • Arroyo • Artículos • Correo Electrónico id="IL_IN_TAG_LOGO_0_DOT1" fill="#1b8ede" d="M16. Pero también me encantan otros temas de diverso interés.334. La cantidad de isómeros sa calcula con la fórmula 2 elevado a la n.583s-4. Obsérvese el H y el OH.865c5. Mi nombre es Patricio.722-10. Se dice que son imágenes especulares entre sí. Entonces 2 a la cuarta es 16.282S11.848. que tiene el carbono central rodeado por cuatro sustituyentes diferentes." class="tagcloud" diastereoisómeros enantiómeros estereoisomería Isomería isomería espacial geométrica isómeros tipos de isomería Elquimico Hola a todos.24. Mi especialidad es la Química. que son son aquellos que no son imágenes especulares entre si. Espero que en este sitio encuentren lo que están buscando ya que verán gran diversidad de temas. Les mando un saludo grande y los dejo invitados a suscribirse al boletín mensual para que reciban mis nuevos artículos todos los meses. como por ejemplo. soy Bioquímico y profesor de materias exactas.735. Cada una con su propio nombre.0.334.6.57-10. Las moléculas son prácticamente iguales en cuanto a la disposición de sus átomos .57-10. La glucosa tiene a 4 átomos quirales de sus 6 en total. Por otro lado tenemos a los diastereoisómeros.10.434. Tiene 16 moléculas isómeras en total.57-10.8.14. Ya que es como si se miraran al espejo al confrontarlas. todos los relacionados con la salud y el deporte.10.24. Pueden dejar comentarios e inquietudes. Los enantiómeros que son los que se diferencian en la dirección a la que desvían la luz polarizada y son imágenes especulares entre si.57 S6.07.Aquí observamos al ácido láctico.57-4. . En Química Biológica tenemos a los aminoácidos.918.865" • Cristalino • Crucial style="display: block. Hay muchos ejemplos más.

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