SINTESIS DAN KARAKTERISASI DERIVAT LUTEOLIN (SENYAWA 3’,4’

-
DIASETIL-5,7-DIHIDROKSIFLAVON)
NAMA : ETHA AWALIYAH
NIM : N11108259
PEMBIMBING UTAMA : YUSNITA RIFAI, S.Si., M.Pharm., Ph.D., Apt.
PEMBIMBING PERTAMA : Dr. HERLINA RANTE, S.Si., M.Si., Apt.

ABSTRAK. Telah dilakukan sintesis derivat luteolin menggunakan metode asetilasi.
Tujuan dari penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat luteolin, yang
kemudian dikarakterisasi dengan metode spektrofotometri UV-Vis dan FT-IR.
Sebanyak 5 mg luteolin murni direaksikan dengan asam asetat glasial dan piridin.
Dari hasil asetilasi diperoleh senyawa sintetik derivat luteolin yang diduga
merupakan senyawa 3’,4’-diasetil-5,7-dihidroksiflavon sebanyak 3,9 mg. Senyawa
sintetik tersebut kemudian dianalisis kemurniannya menggunakan metode KLT
dengan perbandingan eluen n-heksan : etil asetat : metanol (3:1:1). Hasil
karakterisasi senyawa hasil sintesis dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis
dan FT-IR menunjukkan karekteristik gugus yang mengandung gugus C-H (siklik),
Dimer -COOH (aromatik), N-H (tersier), C=O (karbonil), C-O (terkonjugasi), C=C
(aromatik) dan N-H serta menunjukkan serapan maksimum pada panjang
gelombang 342,50 nm.

ABSTRACT. Synthesis of luteolin derivative, which was using acetylation method,
has been done. The aim of this research was to obtaining luteolin derivative, which
was than characterized by spectrophotometry UV-Vis and FT-IR. 5 mg of pure
luteolin was reacted with glacial acetate acid and pyridine. As a result, 3.9 mg
luteolin derivative which estimated as 3’,4’-diacetyl-5,7-dihydroxyflavone was
obtained. The purity of synthetic was then analyzed using TLC method with hexane
: ethyl acetate : methanol (3:1:1) as eluen. Characterization results from
spectrophotometer UV-Vis and FT-IR showed that the luteolin derivative coumpound
consisted of C-H (cyclic), dimer -COOH (aromatic), N-H (tertiary), C=O (carbonyl), C-
O (conjugated), C=C (aromatic) and N-H. The absorbtion of spectrophotometer was
at wave length 342.50 nm.
BAB I menginhibisi enzim DNA
PENDAHULUAN topoisomerase II pada Leishmania
Luteolin,3′,4′,5,7-tetrahidroksiflavon serta dapat berefek inhibitor
merupakan senyawa golongan topoisomerase I yang potensial pada
flavonoid yang banyak terdapat dalam DNA sel eukariotik (2), pada penelitian
buah–buahan, sayur–sayuran serta terbaru mengenai senyawa ini juga
berbagai jenis tanaman obat. Luteolin ditemukan bahwa quersetin dan
dimanfaatkan sebagai agen luteolin dapat berfungsi sebagai
antiinflamasi, antioksidan, antikanker, inhibitor jalur signal Hedgehog (Hh)
serta antialergi (1). (3,4). Selain itu pada penelitian lainnya
Dari penelitian sebelumnya dikemukakan bahwa luteolin juga
telah ditemukan bahwa senyawa dapat mempengaruhi jalur signal TNF-
luteolin memiliki efek antikanker related apoptosis-inducing ligand
dengan mekanisme yang sama (TRAIL) dengan cara mensupresi NF –
dengan kuersetin yang dikarenakan кB yang kemudian menginduksi
adanya persamaan struktur antara terjadinya apoptosis oleh aktivasi TNF
kedua senyawa tersebut, (1). Namun mekanisme antikanker
mekanismenya yaitu dapat yang lebih dititikberatkan yaitu inhibitor

jalur signal Hedgehog karena asetat anhidrid sebagai pereaksi dan dianggap lebih berpotensi dalam terapi piridin sebagai katalistor (7). Alat-alat yang digunakan dalam penelitian ini adalah seperangkat alat Senyawa luteolin murni dapat KLT. seperti Vitex negundo. Senyawa ini alat gelas yang biasa digunakan di dapat bersifat inhibitor signal laboratorium. diperoleh dengan cara ekstraksi dan sendok tanduk. antikanker secara invivo dari senyawa yang kemudian berkembang menjadi tersebut. Hedgehog pada konsentrasi < 0. corong pisah. Aktivitas ini perlu asam asetat glasial. Gangguan pada komponen membuat senyawa sintetik derivat dari dasar jalur signal Hedgehog dapat luteolin yang murni. memperoleh efek terapi kanker yang piridin. metanol ditingkatkan menjadi skala nM untuk PA. FT-IR isolasi senyawa tersebut dari tanaman (Bruker®). kanker seperti kanker pankreas dan BAB II kanker prostat. metanol sebanyak 2 mL.4’-diasetil-5. timbangan analitik.1 Penyiapan Alat dan Bahan sebagai target untuk penemuan obat Penelitian anti kanker yang baru (4). oleh karena itu perlu silika gel 60 F254. Sebanyak 5 mg kristal senyawa Pada penelitian ini dilakukan induk (luteolin) dilarutkan dalam sintesis senyawa derivat luteolin. Kelebihan luteolin yang diperuntukkan sebagai GLI yang teraktivasi oleh jalur signal bahan baku untuk selanjutnya Hedgehog akan mengakibatkan dilakukan penelitian uji aktifitas terbentuknya tumor yang progresif.5 mL lalu diaduk pada suhu 20ºC . kamera dan alat- tanaman lainnya (2). dilakukan sintesis senyawa derivat luteolin yang memiliki aktivitas II. metanol teknis.2 Sintesis senyawa antikanker yang lebih baik daripada senyawa bahan alamnya. lampu UV (254 nm dan 366 penghasilnya. Jadi penting PELAKSANAAN PENELITIAN menjadikan jalur signal Hedgehog (Hh) II. Protein ini Berdasarkan uraian diatas. Spektrofotometer UV-Vis Tomentosa salvia dan berbagai jenis (Hewlett-Packard®). kemudian luteolin merupakan senyawa induk ditambahkan asam asetat glasial (Parent drug) yang disintesis dengan sebanyak 6 ml dan piridin sebanyak metode asetilasi menggunakan asam 0. heksan. penelitian ini yaitu luteolin. luteolin. kloroform dan lempeng KLT lebih baik lagi. etil asetat. pinset.5 µM Bahan yang digunakan adalah (IC50) (6). Dari Protein Hh adalah polipeptida ligan prosedur tersebut diharapkan dapat yang ditemukan pada Drosophila dan menghasilkan senyawa derivat luteolin berperan penting dalam tahap akhir yakni senyawa 3’. prosedur pengobatan kanker. Adapun tujuan menimbulkan cacat lahir bawaan pada dari penelitian ini adalah untuk embrio serta dapat memicu terjadinya memperoleh senyawa sintetik derivat kanker pada sel dewasa(3).7- embryogenesis dan metamorphosis dihidroksiflavon. nm). berperan dalam proses transkripsi penelitian ini dimaksudkan untuk DNA. tersebut merupakan prosedur yang Jalur signal Hedgehog (Hh) telah digunakan oleh peneliti merupakan salah satu jalur signal sebelumnya yang kemudian yang berperan dalam mekanisme dimodifikasi untuk disesuaikan dengan pertumbuhan sel embrio dan sampel yang akan disintesis pada pemeliharaan jaringan otot dewasa. larva Drosophila (5).

.3. lapisan kloroform. chamber gelombang monokromator yang akan ditutup rapat lalu ditunggu hingga digunakan pada proses pengukuran. Penotolan sampel dengan metanol kemudian sampel Dibuat garis batas atas dan dipipet 2 mL (20 ppm) ke dalam tube batas bawah pada lempeng yang yang telah disiapkan. dalam sampel.4 Karakterisasi Senyawa Lempeng yang telah ditotol II. kemudian diatur panjang telah jenuh oleh eluen. Pengelusian noda II. kecepatan dalam oven selama 30 menit aliran. 4. kemudian diekstraksi noda terelusi sempurna.3 Analisis kemurnian terbentuk dapat terlihat.selama 2 jam. berikut : II. Setelah prosedur selesai yaitu senyawa awal sebelum maka diperoleh profil kromatogram dilakukan sintesis dan sampel dari sampel yang menyatakan waktu kedua adalah senyawa hasil retensi senyawa yang terkandung di sintesis. dimasukkan ke dalam chamber lalu Selama proses ekuilibrasi chamber ditutup rapat agar udara dilakukan preparasi sampel dimana dari luar chamber tidak dapat masuk sampel sebanyak 1 mg dilarutkan ke dalam chamber tersebut. Eluen dengan 1 mL metanol kemudian yang digunakan yaitu heksan. yang telah diisi dimasukkan ke dalam kemudian lempeng ditotol dengan gasket lalu UFLC dijalankan selama sampel berbeda. 10 mL.1 Kromatografi Lapis Tipis senyawa hasil sintesis yang Metode analisis kemurnian terbentuk pada lempeng KLT lebih yang digunakan adalah metode dari satu berarti senyawa tersebut Kromatografi Lapis Tipis (KLT) belum murni. digunakan. panjang gelombang dan eluen kemudian didinginkan lalu dipotong atau campuran eluen yang akan dengan ukuran 2 x 5 cm. Pengaktifan lempeng silika gel 60 Chromtography) F254 Alat UFLC (Ultrafast Liquid Lempeng silika gel 60 F254 Chromatography) dinyalakan diaktifkan dengan cara dipanaskan kemudian diatur suhu. Penjenuhan chamber melakukan prosedur ekuilibrasi selama Eluen yang akan digunakan 5-10 menit. dipipet 1 mL ke dalam labu tentu ukur etilasetat-metanol (3:1:1). Jika noda II. perlu dilakukan menggunakan eluen heksan. lapisan dipisahkan lempeng diangin–anginkan hingga menggunakan corong pisah. injeksi dilakukan telah diaktifkan dengan jarak dengan menggunakan syringe. Prosedur sintesis ini 5.3. menggunakan metode kromatografi Langkah–langkahnya adalah sebagai preparatif.2 UFLC (Ultrafast Liquid 1. prosedur tambahan yaitu pemurnian etilasetat-metanol dengan senyawa dengan cara partisi perbandingan tertentu.1 Spektrofotometri UV-Vis dengan kedua senyawa diatas Alat spektrofotometer dimasukkan dalam chamber yang dinyalakan. Pendeteksian dengan sinar UV merupakan modifikasi dari prosedur Lempeng silika gel 60 yang proteksi gugus hidroksi minyak jarak telah dielusi disinari dengan sinar dengan metode asetilasi yang UV dengan panjang gelombang 254 dilakukan oleh Marlina.5 mm dari tepi lempeng. Setelah itu dengan kloroform. lalu alat dijalankan untuk 2. dan 366 nm agar noda yang II. lalu dicukupkan volumenya 3. et al (7).4. Tube minimal 0. dibuang kering. sampel pertama 10 menit.

disiapkan eluen di nol pada instrumen. Setelah tercapai absorbansi tadi mengering. gelombang (λ) yang spesifik untuk Setelah pengelusian selesai.1 Kromatografi Lapis Tipis dengan metode KLT. lalu instrumen dipanaskan di dalam oven pada suhu diatur hingga mencapai absorbansi tak 100°C selama ± 60 menit. Sampel kuvet (blanko) yang diletakkan dalam kemudian ditotolkan dipermukaan spektrofotometer lalu instrumen diset lempeng yang telah diaktifkan. pelarut yang sampel dilarutkan ke dalam pelarut akan digunakan dimasukkan kedalam metanol secukupnya. penotolan dilakukan secara kontinyu Sampel 1 mg dilarutkan ke hingga terbentuk garis lurus di bagian dalam 1 ml kloroform lalu dimasukkan batas bawah lempeng. pengaktifan . lempeng otomatis absorbansi senyawa akan dimasukkan secara perlahan kedalam terbaca oleh instrument sehingga chamber lalu chamber ditutup rapat diperoleh data berupa panjang hingga proses pengelusian selesai.4. secara kontinyu hingga sampel yang II. setelah berdasarkan data spektrum yang semua silika gel masuk kolom direkam oleh detektor kemudian aliri dengan metanol PA spektrofotometer FT-IR. muncul di bawah sinar UV.5. apabila hasilnya Preparatif menunjukkan bahwa senyawanya Langkah pertama dalam telah murni maka dilakukan pelaksanaan KLTP yaitu mengaktifkan karakterisasi dan diperolehlah lempeng silika gel yang didesain senyawa derivat luteolin yang baru. noda IR) kemudian dikeruk lalu dipisahkan dari Sampel sebanyak 2 mg silika gelnya dengan cara diletakkan diatas plat optik untuk memasukkan silika gel yang telah wadah cuplikan hingga menutupi keruk kedalam kolom kecil (pipet seluruh permukaan plat. blanko dalam chamber yang berbentuk balok dikeluarkan lalu sampel dimasukkan dengan ukuran yang sesuai dengan kedalam spektrofotometer lalu ukuran lempeng silika. dikeringkan lalu diamati noda yang II. penotolan dalam labu tentu ukur dan dicukupkan dilakukan secara berulang-ulang volumenya hingga 10 mL (100 ppm). metode yang digunakan adalah menguap. hingga sampel yang akan dipartisi lalu dimasukkan kedalam kuvet hingga habis. hingga absorbansi nol.5 Pemurnian senyawa terdapat dalam silika terpisah Proses partisi ini diperlukan seluruhnya. Metanol yang menetes apabila diperoleh senyawa yang tidak ditampung dalam vial. Setelah sampel yang ditotolkan penuh. Lapis Tipis Preparatif sampel yang diperoleh diuji kembali II. lalu panjang) yang telah disumbat diidentifikasi gugus fungsinya ujungnya dengan kapas.2 Spektrofotometri Infrared (FT. lalu dibiarkan murni. kromatografi kolom dan Kromatografi Setelah proses partisi selesai.shutter ditutup agar cahaya tidak dilakukan dengan cara lempeng mencapai detektor. Setelah instrumen dioperasikan dan secara chamber jenuh oleh eluen. lempeng tiap-tiap senyawa. khusus untuk KLTP. selanjutnya terhingga. Setelah itu.

Karakterisasi Luteolin Hasil sintesis Nilai Rf : 0.7 cm Nilai Rf : 0.5.7- (3’. Perbandingan sifat fisik antara senyawa parent drug dan senyawa hasil sintesis Sifat Fisik Luteolin 3’.7) 207 nm . DMSO.1 Hasil Penelitian III.7-dihidroksiflavon Pemerian Serbuk Kristal Kuning Serbuk Kuning Kecoklatan Larut aseton.7-Tetrahidroksiflavon) dihidroksiflavon COCH3 N COCH3 + CH COOH 3 Suhu 20°C.5 nm Spektrofotometri UV-Vis 254 nm (Gambar 6.1. Skema reaksi kimia pada proses sintesis Luteolin 3’.4’-diasetil-5.1. Data hasil karakterisasi senyawa Luteolin dan senyawa hasil sintesis. Kelarutan Larut methanol methanol Bau Bau khas Bau khas %rendamen hasil sintesis = III. BAB III HASIL DAN PEMBAHASAN III. 2 jam III.1.4’-diasetil-5.2 Perbedaan Sifat Fisik antara Parent Drug dengan Hasil Sintesis Tabel 2.3 Perbedaan Karakteristik antara Parent Drug dengan Hasil Sintesis Tabel 3.4’.14 cm KLT Warna Warna (Gambar 4) UV 254 : Hitam UV 254 : Tidak berfluoresensi UV 366 : Tidak berfluoresensi UV 366 : Biru λmaks : 347 nm λ maks : 342.1 Skema Reaksi Kimia Tabel 1.

Tabel 4.766 menit. asetil dapat mensubtitusi ion hidrogen Analisis kemurniannya juga dilakukan pada luteolin.126 yang telah digunakan oleh peneliti menit. diperoleh senyawa berupa cairan . pemurnian hasil sintesis dilanjutkan menggunakan metode Kromatografi Dari prosedur sintesis awal Lapis Tipis Preparatif. Gelombang Kemungkinan gugus Bil. proses volumenya berkurang. Metode ini merupakan sintesis yang diperoleh. selain itu pada saat dengan metode Kromatografi Cair mereaksikan campuran diaduk selama Kinerja Tinggi tipe Ultrafast Liquid 2 jam agar reaksi berlangsung lebih Chromatography (gambar 5). 3.4’-diasetil-5. agar perbandingan 3:1 dengan fase diam dapat terbentuk gugus asetil maka silika gel 60 F254 (gambar 3).3 Pembahasan berwarna kuning kecoklatan yang kemudian dianalisis kemurniannya Pada proses sintesis.57 dan 0. Hasil UFLC menunjukkan bahwa senyawa sintesis yang diperoleh kemudian hasil sintesis yang diperoleh tidak diuapkan pada suhu kamar hingga murni. Pada ditambahkan piridin (amina tersier) profil kromatogram hasil sintesis yang mampu mengubah asam asetat tersebut terdapat 2 noda dengan nilai glasial menjadi gugus asetil (CH3CO–) Rf yaitu 0. Data karakteristik FT-IR luteolin dan senyawa hasil sintesis Karakterisasi FT-IR Luteolin (35) 3’. spektra cepat sehingga diharapkan reaksi yang diperoleh menunjukkan bahwa dapat terjadi pada posisi atom karbon terdapat lima senyawa di dalam hasil nomor 4’. 759.785 menit. Oleh karena itu.7-dihidroksiflavon (gambar 8) Bil.87 yang berbeda dan hidroksil (–OH) sehingga gugus dengan nilai Rf luteolin yaitu 0. 5. 2. 2.518 menit. Data hasil KLT dan hidroksi pada minyak jarak (7).72. 681 N–H III. Gelombang Kemungkinan gugus (cm-1) (cm-1) 3411 dan 3443 O–H (hidroksil) 3844 dan 3746 C-H (siklik) _ _ 2608 Dimer –COOH (aromatic) _ _ 2360 N–H (tersier) 1655 dan 1623 C=O (karbonil) 1710 C=O (karbonil) 1608 C=C (aromatik) 1546 dan 1487 C=C (aromatik) _ _ 1391 C-H (metil) 1264 C–O (terkonjugasi) 1263 dan 1012 C-O (terkonjugasi) _ _ 888. sampel dengan metode KLT menggunakan berupa luteolin murni direaksikan eluen heksan dan etil asetat dengan dengan asam asetat glasial.967 sebelumnya untuk memproteksi gugus menit (tabel 5). waktu metode yang dimodifikasi dari metode retensinya adalah 1.

Hal ini diperkuat kemurniannya karena noda yang dengan adanya serapan C-O diperoleh melebar dan berekor. Dari profil kromatogram yang diperoleh dapat Adanya pita serapan pada disimpulkan bahwa senyawa hasil bilangan gelombang 1710 cm-1 sintesis yang diperoleh merupakan diakibatkan oleh adanya gugus C=O senyawa yang lebih polar (karbonil) anhidrida yang biasanya dibandingkan dengan luteolin (Parent muncul pada bilangan gelombang drug) namun belum dapat dipastikan 1820-1600 cm-1. etil asetat dan metanol (31). dan 1623 cm-1 menunjukkan adanya gugus C=O (karbonil) yang dugaannya Karakterisasi gugus fungsi dari diperkuat dengan adanya serapan C-O senyawa hasil sintesis menggunakan terkonjugasi yang muncul pada metode Spektrofotometri Fourier bilangan gelombang 1264 cm-1 serta Transform-Infrared (gambar 8) dengan adanya pita pada bilangan gelombang hasil interpretasi data spektra yang 1608 cm-1 yang menunjukkan adanya menunjukkan pita serapan pada gugus C=C aromatik (35). 254 nm dan 207 nm pada bilangan gelombang 1655 cm -1 (Tabel 6). Pita serapan yang berwarna kuning kecoklatan sebanyak melebar pada bilangan gelombang 3. Pita drug) dengan derivat hasil sintesisnya.9 mg dengan nilai %rendamen = 2608 cm-1 merupakan serapan dari 78%. Pada bilangan gelombang 3844 cm-1 dan spektrum juga terlihat adanya pita 3746 cm-1 merupakan serapan dari C- . Pita-pita tersebut berbeda perbandingan 3:1:1 dengan fase diam dengan karakteristik luteolin yaitu silika gel 60 F254 (gambar 4).7.5 nm (Tabel 7) sedangkan nilai (34). Partisi menggunakan metode H pada senyawa siklik yang biasanya Kromatografi Lapis Tipis Preparatif muncul pada bilangan gelombang menghasilkan senyawa berupa serbuk diatas 3100 cm-1. serapan pada bilangan gelombang spektra yang diperoleh menunjukkan 1391 cm-1 menunjukkan adanya gugus nilai panjang gelombang serapan C-H yang biasanya muncul pada maksimum dari hasil sintesis yaitu bilangan gelombang 1450-1380 cm-1 342.14 yang dari gugus O-H berupa alkohol primer berbeda dengan luteolin yang yang biasanya muncul pada bilangan berfluoresensi pada UV 254 dengan gelombang 3550-3200 cm-1 (35). Senyawa hasil partisi tadi gugus dimer –COOH pada senyawa kemudian dianalisis kemurniannya aromatik biasanya muncul pada dengan metode KLT menggunakan bilangan gelombang 3300-2500 cm-1 eluen heksan. Dari profil adanya pita yang muncul pada kromatogram tersebut terdapat 1 noda bilangan gelombang 3411 cm-1 dan yang berfluoresensi pada UV 366 3443 cm-1 yang merupakan serapan dengan nilai Rf yaitu 0. yang biasanya muncul Senyawa hasil sintesis pada bilangan gelombang 1300-1000 kemudian dikarakterisasi dengan cm-1. Pita serapan pada bilangan menggunakan metode gelombang 1546 cm-1 dan 1487 cm-1 spektrofotometri UV-Vis (gambar 7) yang merenggang menunjukkan untuk menunjukkan perbedaan nilai adanya gugus C=C aromatik yang panjang gelombang serapan biasanya muncul pada bilangan maksimum antara luteolin (Parent gelombang 1650-1450 cm-1. Karakteristik tersebut sama panjang gelombang serapan dengan karakteristik luteolin (Parent maksimum dari luteolin (Parent drug) drug) yaitu adanya pita yang muncul yaitu 347 nm. nilai Rf yaitu 0. terkonjugasi tajam pada 1263 cm-1 dan 1012 cm-1.

hal ini 2. Yusnita. Midori A. A Critical Role of Luteolin- subtitusi oleh gugus fungsi yang Induced Reactive Oxygen Species mengandung ikatan karbonil pada in Blockage of Tumor Necrosis gugus benzene serta nilai panjang Factor-Activated Nuclear Factor-κB gelombang serapan maksimum dari Pathway and Sensitization of senyawa hasil sintesis yang diperoleh Apoptosis in Lung Cancer menunjukkan adanya gugus karbonil Cells. C=C Hedgehog/GLI Signaling Inhibitors (aromatik) dan N-H serta from Excoecaria agallocha. hal 718-722. Telah diperoleh senyawa majumder.9 mg. Terpenoid and a diperoleh belum murni karena Flavanoid Glycoside from Acacia berdasarkan hasil karakterisasi yang pennata as Hedgehog/GLI- menunjukkan adanya gugus N–H Mediated transcriptional Inhibotors. 5. Ju. Vol 73. 71 no. Thaworn Kowithayakorn.1 Kesimpulan mukhopadhyay. C=O Masami ishibasi. an emerging sintetik yang diduga merupakan anti-cancer flavonoid. 2. J. gelombang 2700-2250 cm-1. Luteolin. untuk mengetahui dosis tepat dalam penggunaannya pada terapi Berdasarkan analisis data antikanker. Takashi mengandung gugus C-H (siklik). 759 cm-1 dan 681 dan NMR. Dilakukan prosedur pemurnian gelombang 2360 cm-1 merupakan senyawa menggunakan metode serapan dari gugus N–H tersier yang yang lebih peka dibanding metode biasanya muncul pada bilangan KLTP. 2007. 5. New (karbonil). 997. eukaryotic DNA topoisomerase I.33). Chowdhury. Dimer koyano. Senyawa yang Masami ishibasi. Journal menunjukkan serapan maksimum Bioorganic & Medicinal Chemistry pada panjang gelombang 342. IV. Dilakukan uji aktivitas inhibitor terdapat sisa hasil reaksi berupa Hedgehog signaling pathway dan piridin dalam senyawa yang dianalisis uji toksisitas terhadap sel normal (32. Steven A. 2010. N-H (tersier). belinsky. Hal Karakterisasi senyawa hasil sintesis 653-661. –COOH (aromatik). Anindya KESIMPULAN DAN SARAN goswami. Vol 366. 2002. Rifai. murni serta diduga telah terjadi Yong lin. Hal 1381-1388.50 nm Letters 21. Wei. Yusnita. berbeda dengan senyawa luteolin Wen shu chen.2 Saran .Molecular Pharmacology vol.4’-diasetil. Thaworn Kowithayakorn. Shalini BAB IV sharma. hal 995- piridin dalam senyawa tersebut. Takashi kromofor berupa gugus C=C–C=O koyano. C=C–C=O yang terkonjugasi (31). Biochem. Sibabrata IV. 2011.7-dihidroksiflavon) sebanyak 3. Arnab Roy. menunjukkan karekteristik gugus yang 3. poisons senyawa derivat luteolin (3’. yang menandakan adanya gugus 4. Midori A. cm-1 yang menunjukkan bahwa masih 3. spektrofotometri UV-Vis dan FTIR menunjukkan bahwa senyawa hasil DAFTAR PUSTAKA sintesis merupakan senyawa lain yang 1. (terkonjugasi).serapan yang melebar pada bilangan 1. tersier yang berarti masih ada sisa J Nat Prod. C-O (terkonjugasi). Hong lian shi. Dilakukan identifikasi rumus didukung dengan munculnya pita pada struktur senyawa hasil sintesis bilangan gelombang 909-666 cm-1 dengan metode spektroskopi mass yakni pada 888 cm-1. Xia wang. Suparna mandal. Hemanta K. Rifai.

Nicotra. 111. Sherma J. Tzeng YM. Surdia. HM. Berk A. Penerbit ITB.179200. Thin Layer Chromatography in of their use in cancer treatment.. Spektroskopi Infra Merah (FT-IR) Inhibits Tumor Necrosis Factor-α. Induced Cyclooxigenase-2 Pascasarjana Universitas Andalas. Sastrohamidjojo.5. P. 1. Elke-Hahn. New York. Kowalska Hedgehog Signaling and Methods T. N. Molecular Modelling. Hal 24 – 71. et al. D.2010. Kosasih PK. D. Eun Kim. Hal company. Joe eun son. Organic and derivatives. and 22. Hajnos MW. JPET Fast 25. 2008.2. Biomolecular Chemistry Vol. Cooke M dan Poole CF. Encyclopedia of Separation Radiman. 4. Sintesis Senyawa Organik. Jarak (Castor Oil). Google Patent. Terjemahan oleh Certified ISO 9002. Expression in JB6 Mouse Padang. R. Cancer Drug Spektroskopi Ultarlembayung dan Targets. Open Notebook Graw-Hill Book Company. Pharmacol. 65. Hal : Activity Relationship. and Schewe. Forward No. Rao YK. 63 (7). edition. 15. Francesco. Sies H. Pearson Edocation EMA. Reidel Publishing Company. Anna slusarz. Academic Press. 18. Hal 249-253. Penerbit Angkasa. dan Sinar Tampak (UV-Vis). 1974. Applied Thin 6.M. 2. 7. Synthesis. 13 Epidermis Cells. hal. 2001 9.1991. Hardjono. 9 No. Anonym. Mol Quant Pharm. Raton. C. 2000. Material Safety Data Sheet. Penerbit erlangga. Mc organic solvents.D. DB Lubahn. 1035-1042 Pulman B. Variasi Konsentrasi Asam Sulfat 2000. jinjan. Sadik. Flavonoids as antioxidant. 2008. Achmad. a Novel 24. 12. Zipursky SL. 2008. Hal: 5-6. Benny. Shi R. Jakarta. Harno 20. Leonardus Broto Sugeng Kardono. 21. hal 64 Inhibition of 15-lipoxygenases by . Hal: 2809 pada Proses Hidroksilasi Minyak 19. Lin Y. Kimia Material Natural Inhibitor of TPL-2 Kinase. 16. Sakla. Curr. 2011. Principle and Applications. Mary S. kromatografi. 1987. 2004. Bergman ED. T. 2009. London. Lodish H. F. 11. Pietta G. Purcell WP. Wang X and Shen EOLSS. 10. growth inhibition. Gritter RJ et al. Wiley- shenouda. H. Elusidasi Struktur potential for cancer prevention and Senyawa Organik dengan therapy. Yong Bandung. 2007. S. 2011. Jong. USA. Hal 16-17. Spectroscopic Methods In Organic 13. 733-781. Section 23. Freeman and Biochem. 2003. hal 634-646 Infaramerah. Noerdin D. Luteolin. 8. edisi-2. 1986. et Flavonoids : structure-activity al. hal. 26. kita menghapus kemiskinan dunia. Science Solubility Challenge. VCH: Jerman. Marlina. Fleming. US Phytochemistry. Hal: 1-7 Phytoesterogen as Regulators of 17. hal 123 8. Molecular Cell Biology. Leach AR. CRC Press: Boca Patent App. 91-98. Luteolin. Williams. Pengaruh Science. 2004. I. Jurnal MDG. KOMPAS. Pengantar 14. Synthetic cell cycle of novel flavonoid Organic Chemistry. 2013. sebentar lagi sanggupkah Matematika dan Sains Vol. C. W. a flavonoid with 23. Bandung. Deinstrop. Quantitative Structure- J Nat Prod . Nader Layer Chromatography.L. 4th Relations and Mode of Action. Fang SH. 2000. Solubility of luteolin in Chemistry Fourth Edition.

hal. Handbook of Adib. Hal 363-404 2006. M. hal. Bruno. 35. Dituang ke dalam labu Senyawa hasil partisi Erlenmeyer 50 mL Ditambahkan 6 mL asam Dikarakterisasi dengan asetat glasial dan 0. Hj. 2003. Clifford J. LAMPIRAN I Skema Kerja Sintesis derivat luteolin Sebanyak 5 mg sampel luteolin murni Dipartisi dengan metode Kromatografi Lapis Tipis Dilarutkan dalam 2 mL Preparatif metanol. Organik. Hal 3. States. Spektroskopi Elusidasi untuk Analisis Bahan Makanan. dan Peralatan. BIOS 241 Scientific Publishers Limited ltd. M. Airlangga University 34. A. 247. Surabaya. Bandung. Wahyuni T. Instrumental. Synthesis and Basic Tables for Chemical Analysis Characterization Some Flavonoids 2nd edition. S. Hal 242- UV-VIS. Hal 9-16.. M. Sitorus. 29. Struktur Molekul Organik.. Campbell. Adnan M. 28. 1990. Haines.J. hal: 85-93. notes Analytical Chemistry. Cresne. UTM Press. 1995. HPLC Prinsip Dasar Runquist.5 mL Spektrofotometer UV-Vis piridin dan FT-IR Diaduk selama 2 jam pada suhu 20ºC Analisis data Ditambahkan kloroform sama banyak Diuapkan pada suhu ruangan Hasil Serbuk kering Ditimbang bobot serbuk yang terbentuk Pembahasan Dianalisis kemurniannya dengan metode KLT Kesimpulan Senyawa sintetik yang belum murni . 236.36 hal. 2002. Thomas J.. Ahmad F. Mecphiso. 36. Mulja. & P. Ilmu. Mulja M & Suharman. Idris. CRC Press. 1997. Malaysia. 30. Teknik Kromatografi 32. Olaf A.. Graha Penerbit ANDI. Instant Press.27. Yogyakarta. 38 33. 31. Penerbit ITB. LIPI. Yogyakarta. M. United Derivates. Analisis Spektrum Senyawa 2003. Puslitkimia. Kealey D. Surabaya. Analisis 1982. Aplikasi Spektrofotometer United Kingdom. Malcon M. 2009.

A : visualisasi dengan UV 254 nm. Profil Kromatogram Hasil Sintesis Senyawa Derivat Luteolin (Senyawa 3’. Spektra UFLC Senyawa Hasil Sintesis A B Gambar 3.7 . Spektra UV-Vis Luteolin Murni A B Gambar 4. Rf SM=0. Fase diam silika gel dan fase gerak heksan-etil asetat (1:3). Data Spektra UV-Vis Luteolin Murni .87 Sintesis 5.Rf A = 0. LAMPIRAN II Gambar danTabel Hasil Penelitian S2 S1 4.7-Dihidroksiflavon). Data Spektra UFLC Senyawa Hasil Rf S1=0.14. B : Visualisasi dengan UV 366 nm. Rf S2=0. Rf B = 0. Profil Kromatogram Hasil Separasi Senyawa Derivat Luteolin (Senyawa 3’.4’- Diasetil-5. Tabel 6.1 cm Gambar 6.57.72.4 cm Gambar 5. A : visualisasi dengan UV 254 nm dan B : Visualisasi dengan UV 366 nm.4’- Diasetil-5. Fase diam silika gel dan fase gerak heksan-etilasetat-metanol (3:1:1).7-Dihidroksiflavon). Tabel 5.

Spektra UV-Vis Senyawa Hasil Sintesis Gambar 8. Data Spektra UV-Vis Senyawa Hasil Sintesis Bilangan Kemungkinan Gugus -1 Gelombang (cm ) Fungsi 3844 C-H (siklik) 3746 C-H (siklik) 2608 Dimer –COOH (aromatik) 2360 N-H (tersier) 1710 C=O (karbonil) 1546 C=C (aromatik) 1487 C=C (aromatik) 1391 C-H (metil) 1263 C-O (terkonjugasi) 1012 C-O (terkonjugasi) 888 N-H 759 N-H 681 N-H Tabel 8. Gambar 7. Spektra FT-IR Senyawa Hasil Sintesis Tabel 7. Data Spektra FT-IR Senyawa Hasil Sintesis .